SlideShare a Scribd company logo
1 of 101
SAPONIN
DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN
ThS.DS. Huỳnh Anh Duy
MỤC TIÊU HỌC TẬP
1. Định nghĩa về saponin.
2. Cấu trúc hoá học của saponin.
3. Các phương pháp kiểm nghiệm dược liệu chứa saponin.
4. Phương pháp chung để chiết xuất saponin
5. Tác dụng và công dụng của saponin.
6. Các dược liệu chứa saponin đã đưa vào giáo trình, chú
trọng Cam thảo, Viễn chí, Ngưu tất, Rau má, Ngũ gia bì
chân chim, Nhân sâm, Tam thất, Mạch môn.
2
KHÁI NIỆM CHUNG VỀ SAPONIN
• Saponin/ saponosid là một nhóm các glycosid có phần
genin có cấu trúc triterpen hay steroid (27C).
• Gặp rộng rãi trong thực vật, một số ĐV thân mềm: Hải
sâm, Sao biển.
• Sapo = xà phòng
3
Tính chất chung đặc trưng
- Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt nhiều khi lắc với nước.
- Làm vỡ hồng cầu ngay ở những nồng độ rất loãng.
- Độc với cá, diệt các loài thân mềm như giun, sán, ốc sên...
- Kích ứng niêm mạc gây hắt hơi, đỏ mắt.
- Có thể tạo phức với cholesterol hoặc với các chất 3β-
hydroxysteroid khác
4
Một vài ngoại lệ: saponin không thể hiện đầy đủ tính chất
• Các sarsaparillosid trong chi Smilax không phá huyết,
không cộng cholesterol
• Saponin đắng, ngoại trừ
+ Glycyrrhizin/ cam thảo
+ Abrusosid / cam thảo dây
+ Osladin, polypodosid A và B / một số loài Dương xỉ
Polypodium
• Một số hợp chất khác như glycosid tim, protein thực vật,
terpen glycosid … cũng tạo bọt
5
DANH PHÁP
- Saponin: Thường dùng cách đặt tên chung của các heterosid
(Từ tên chi hoặc loài) + OSID.
Ví dụ: các aralosid từ Aralia manshurica.
Các ginsenosid từ Panax ginseng.
- Aglycon (sapogenin): tiếp vị ngữ -GENIN, -IDIN.
Ví dụ: các Diosgenin từ các loài Dioscorea, các tomatidin từ cà
chua (tomatoes).
- Ngoại lệ: glycyrrhizin (từ Cam thảo), vina-ginsenosid (từ Sâm
Việt nam).
6
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
• Như mọi glycosid, cấu tạo của saponin gồm:
- Phần không đường (aglycon): sapogenin, có thể
30C hay 27C.
- Phần đường (glycon)
7
PHẦN SAPOGENIN
• Có cấu trúc triterpen (30C) hoặc steroid (27C).
• Nhóm thế: thường là -OH, đôi khi oxo, sulfat.
• Nhóm -OH: tự do, liên kết với đường, acyl hóa
• C3: -OH định hướng , gắn đường hầu hết của
Saponin.
8
PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN
• Monodesmosid (C3)/ Bidesmosid.
• Số đường trong mạch: thường 1-4, tối đa 8, có thể đến
11 đơn vị.
• Thường gặp: -D-glucose, -D-xylose, -L-rhamnose, -
L-arabinose...
• Đôi khi: acid uronic, chủ yếu là acid glucuronic (vd:
glycyrrhizin).
9
PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN (TT)
- Thường là: liên kết glycosid.
- Đôi khi: liên kết ester, do chức acid ở C-28 / saponin
triterpenoid.
- Monodesmosid: gắn vào C-3 (trừ asiaticosid,
madecassosid ở C-28).
- Bidesmosid: 1 mạch gắn C-3, còn lại gắn C-26 (steroid)
hoặc C-28 (triterpenoid).
10
11
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
SAPONIN
SAPONIN TRITERPEN
(30C)
PENTACYCLIC
Oleanan,
Ursan
Taraxasteran
Lupan
Hopan
TETRACYCLIC
Dammaran
Lanostan
Tiracallan
Cucurbitan
SAPONIN STEROID
(27C)
SPIROSTAN FUROSTAN
GLYCO-
ALKALOID
Aminofurostan
Spirosolan
Solanidan
12
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
1. Saponin triterpen (Saponin triterpenoid)
1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)
Có 30C, chứa 5 vòng A, B, C, D, E.
- Nhóm Oleanan.
- Nhóm Ursan
- Nhóm Lupan
- Nhóm Hopan
13
CÁCH ĐÁNH SỐ
Oleanan Ursan
14
Lupan
15
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
1. Saponin triterpen (Saponin triterpenoid)
1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)
NHÓM OLEANAN: khung cơ bản là oleanan
16
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
• NHÓM OLEANAN: rất phổ biến trong thiên nhiên, phần lớn
saponin triterpen trong tự nhiên thuộc nhóm này. Thường gặp
dẫn chất -amyrin (3-hydroxy olean-12-en).
17
• NHÓM OLEANAN:
Hederagenin
Gypsogenin
Acid oleanolic
18
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)
NHÓM URSAN: cấu trúc giống như oleanan nhưng khác
nhóm methyl C-29 gắn vào C-19 (chứ không C-20).
19
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
• NHÓM URSAN: khá phổ biến, thường gặp -amyrin (3-
hydroxy ursan-12-en)
20
• NHÓM URSAN: VÍ DỤ
Acid ursolic Asiaticosid
21
1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)
NHÓM LUPAN: Vòng E 5 cạnh, C-20 ở ngoài vòng hướng .
Thường là dẫn chất 3-hydroxy lupan-20(29)-en.
E
Lupan Lupeol
(3-hydroxy lupan-20(29)-en)22
• NHÓM LUPAN: ít gặp trong thiên nhiên
Betulinic acid
23
• 1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)
• NHÓM HOPAN: Vòng 5, C-22 ở ngoài vòng, hướng .
21
22
24
1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic)
Cũng có 30C nhưng chỉ có 4 vòng A, B, C, D
- Dammaran
- Lanostan
- Cucurbitan
25
1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic)
NHÓM DAMMARAN:
- Đáng chú ý nhất. Tiêu biểu là saponin trong các loài Sâm
(Panax spp).
- Gồm 4 vòng và 1 mạch nhánh 8C.
Dammaran
26
10 8
13
• Tiêu biểu là sapogenin thật protopanaxadiol và
protopanaxatriol của Nhân sâm (Panax ginseng CA Meyer) thu
được khi thủy phân bằng enzym.
• Nếu thủy phân bằng acid cho các genin giả là panaxadiol và
panaxatriol.
protopanaxadiol protopanaxatriol
27
28
Protopanaxadiol Protopanaxatriol
[H+]
• NHÓM DAMMARAN: thường gặp trong cây thuộc chi Panax.
• Ngoài ra, còn gặp trong hạt Táo, Rau đắng biển, Cổ yếm
(Giảo cổ lam).
29
1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic)
• NHÓM LANOSTAN: gặp ở một số động vật như Hải sâm (Holothuria
spp.)... Các saponin này có tính phá huyết mạnh hơn các saponin có
nguồn gốc thực vật.
• Cấu trúc: gần giống dammaran, chỉ khác nhóm methyl góc gắn vào
vị trí C-13, thay vì C-8.
Dammaran
Lanostan
30
8
13 13
8
• NHÓM LANOSTAN: VÍ DỤ
31
1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic)
NHÓM CUCURBITAN: gặp trong họ Cucurbitaceae.
Cucurbitan
32
Dammaran
9
10
9
10
• NHÓM CUCURBITAN: VÍ DỤ
Momordicosid A
33
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
2. Saponin steroid: aglycon có cấu trúc steroid với khung
cơ bản là khung cholestan, gồm 27C.
34
• Chia thành 2 phân nhóm:
- Saponin steroid thông thường: dị tố trong vòng
E và F chỉ là oxy.
- Saponin steroid alkaloid: có dị tố N trong phân
tử.
35
CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
• NHÓM SPIROSTAN: Cấu tạo giống cholestan nhưng mạch
nhánh từ C20 đến C27 tạo thành 2 dị vòng có oxy là vòng E
(hydrofuran) và F (hydropyran), nối với nhau qua 1 cầu
carbon chung ở C22, tạo thành mạch nhánh spiroacetal.
22
27
Spirostan
36
E
F
• NHÓM SPIROSTAN: VÍ DỤ
Sarsasapogenin
Smilagenin
37
Tigogenin
• NHÓM SPIROSTAN:
Các saponin nhóm này dùng làm nguyên liệu tổng hợp thuốc steroid.
Quan trọng nhất là:
+ Diosgenin (từ loài Dioscorea, Mía dò...)
+ Hecogenin (từ các loài Agave)
38
• NHÓM FUROSTAN:
- Cấu trúc tương tự spirostan chỉ khác vòng F bị biến đổi.
- Có 2 trường hợp sau:
39
• Trường hợp thứ nhất
- Vòng F mở, nhóm alcol bậc 1 ở C26 được nối với đường
glucose.
- Glucose bị cắt bởi enzym/acid sẽ xảy ra sự đóng vòng F, tạo
thành spirostan.
- Làm giàu spirostan
40
41
Sarsaparillosid
Parillin
Enzym
BA
C D
E
Vòng F mở
E
F
• Trường hợp thứ 2:
- Vòng F chỉ có 5 cạnh, do sự đóng vòng 22-25 epoxy như
avenacosid trong Yến mạch.
- Avenacosid có 2 mạch đường, khi thủy phân cắt đường
glucose ở C-26 thì cũng đóng vòng thành spirostan.
42
43
E
F
F là vòng 5 cạnh
[H+]
Avenacosid A
Isonuatigenin
E
F
• NHÓM SAPONIN STEROID ALKALOID (Glycoalkaloid)
- Saponin có chứa N trong phân tử.
- Gọi là pseudoalkaloid.
- Thường gặp trong họ Solanaceae.
44
• GLYCOALKALOID
NHÓM AMINOFUROSTAN
Giống nhóm furostan có vòng F mở nhưng khác ở chỗ
C-3 gắn nhóm -NH2 thay vì -OH.
Solanum paniculatum 45
• NHÓM SPIROSOLAN
- Khác nhóm spirostan là nguyên tử oxy ở vòng F thay
bằng nhóm NH.
Solasonin Tomatin
46
E
F
• NHÓM SOLANIDAN:
Có 2 vòng E và F cùng chung 1 carbon và 1 nitơ.
Solanin (trong mầm Khoai tây)
47
Các nhóm khác
• Ngoài ra, còn gặp saponin steroid có cấu trúc mạch nhánh kiểu
khác nhưng vẫn có đủ 8C trên nhánh. Vd: Osladin,
polypodosaponin.
• Riêng -spinasterol có mạch nhánh 10 C
48
Osladin -spinasterol
TÍNH CHẤT CỦA SAPONIN
- Saponin thường có vị đắng, mùi nồng, gây hắt hơi.
- Đa số saponin ở dạng vô định hình, tan trong nước, khó kết tinh.
- Tan nhiều trong cồn loãng, dung môi phân cực, ít tan trong hexan,
benzen, eter
- Sapogenin và dẫn chất acetyl dễ kết tinh, có tính tan ngược lại.
- Saponin thường có KLPT lớn, khó bị thẩm tích qua màng bán thấm,
đa số saponin có khả năng quay cực.
- Điểm chảy thường cao (200-300 oC), đôi khi kèm theo sự phân hủy.
49
TÍNH CHẤT (tt)
• Bị hấp phụ bởi: kaolin, magnesium oxid, tinh bột,
polyamid, than động vật => Tinh chế
• Bị thủy phân bằng acid tạo các sapogenin tương ứng
• Có thể tạo artefact (genin giả) do acid mạnh, dùng điều
kiện nhẹ như enzym hay quang xúc tác.
50
TÍNH CHẤT (tt)
• Có tính hoạt động bề mặt => Tính tạo bọt.
• Có khả năng làm vỡ hồng cầu => Tính phá huyết
• Kích ứng niêm mạc, hắt hơi, đỏ mắt, nôn mửa.
• Độc với cá: làm tăng tính thấm của biểu mô hô hấp, làm
cá mất điện giải.
• Tạo phức với cholesterol hoặc 3-hydroxysteroid khác.
51
NHẮC LẠI
TÍNH TẠO BỌT
• Tạo bọt bền khi lắc với nước
• Tạo bọt mạnh hay yếu tùy cấu trúc saponin
TÍNH PHÁ HUYẾT
• Làm vỡ hồng cầu (GT: gắn với cholesterol màng): cẩn thận khi sử dụng
• Hồng cầu của đông vật khác nhau có độ nhạy cảm khác nhau.
• Không có sự khác biệt giữa triterpen và steroid
• Đường phân nhánh phá huyết mạnh hơn
• Monodesmosid phá huyết mạnh hơn bisdesmosid tương ứng
52
KIỂM NGHIỆM
1. Dựa trên tính chất tạo bọt:
- Đây là tính chất đặc trưng nhất của saponin.
- Giảm sức căng bề mặt của nước và tạo bọt.
- Dùng để định tính saponin.
53
54
- Saponin là một chất hoạt động bề mặt tự nhiên,
- Phân tử gồm: một nhóm kỵ nước (hydrophobic) (triterpenoid và
steroid) liên kết với phần đường ưa nước (hydrophilic) qua dây nối
glycosid .
1.1. Thử nghiệm tạo bọt
- Chiết DL với cồn 70%, thu dịch chiết, bốc hơi tới cắn.
- Hòa cắn với một ít nước, cho vào ống nghiệm.
- Lắc 1 phút (=30 lần lắc).
- Quan sát lớp bọt sau 15 phút.
55
* Sơ bộ phân biệt saponin triterpen và saponin steroid:
- Phản ứng tạo bọt Fontan-Kaudel
Cho cắn dịch chiết cồn vào 2 ống nghiệm chứa 5 ml dung
dịch HCl (pH=1) và 5 ml dung dịch NaOH (pH=13). Bịt và
lắc mạnh ống nghiệm theo quy định.
+ Bọt trong 2 ống tương đương nhau: saponin triterpen.
+ Bọt trong ống pH = 13 > ống pH = 1 nhiều: saponin steroid.
56
1.2. Chỉ số bọt:
Là số ml nước để hòa tan saponin trong 1 g dược liệu
cho cột bọt cao 1 cm sau khi lắc và đọc. Tiến hành
trong điều kiện quy định.
57
2. Dựa trên tính chất phá huyết
- Khả năng làm vỡ hồng cầu cũng đặc trưng cho
saponin.
- Giả thuyết: do sự tạo phức với cholesterol và ester của
nó trên màng hồng cầu.
- Tuy nhiên: CSPH và khả năng tạo phức đôi khi không
liên hệ với nhau.
- Hồng cầu của mỗi động vật nhạy cảm khác nhau: cừu,
thỏ, bò...
58
* Chỉ số phá huyết:
Là số ml dung dịch đệm cần thiết để hòa tan saponin có
trong 1 g nguyên liệu gây ra sự phá huyết đầu tiên và
hoàn toàn đối với một thứ máu đã chọn.
Tiến hành trong điều kiện quy định.
59
3. Dựa trên độ độc đối với cá:
Chỉ số cá: Là độ pha loãng của 1 g nguyên liệu để có nồng
độ làm cho đa số cá trong 1 thử nghiệm mất thăng
bằng. Trong điều kiện quy định.
* Phân biệt với Rotenon (Isoflavonoid).
60
Rotenon
4. Khả năng tạo phức với cholesterol
- Định tính dựa vào khả năng tạo phức không tan.
- Saponin triterpenoid < steroid.
61
5. Các phản ứng màu (không đặc hiệu)
- Phản ứng Salkowski: + H2SO4 hoặc H3PO4 cho màu
vàng, hồng, đỏ tím. Thêm 1 ít acid selenic cho màu đỏ
mận.
- Phản ứng Rosenthaler: saponin triterpenoid + vanilin
1%/HCl, hơ nóng => màu hoa cà.
- Phản ứng với SbCl3/ CHCl3, soi UV 365 nm.
+ Sap. Triterpenoid: huỳnh quang xanh.
+ Sap. Steroid: huỳnh quang vàng.
62
- Phản ứng Liebermann - Burchard (cắn dl/anhydric
acetic + H2SO4 đậm đặc)
+ Vòng ngăn cách hồng đến đỏ tím: triterpenoid.
+ Vòng ngăn cách xanh lá cây: steroid.
63
6. Sắc ký lớp mỏng
• Pha tĩnh: Si-gel/saponin, Si-gel+AgNO3/Sapogenin
• Mẫu: Saponin/cồn, Sapogenin/dm hữu cơ (thủy phân)
• Pha động:
- Saponin: CHCl3-MeOH-H2O (65:35:10, lớp dưới)
- Sapogenin: CHCl3-MeOH (19:1), CHCl3-Aceton (9:1),
C6H6-Etyl acetat (1:1), C6H6-Aceton (9:1) C6H6-MeOH
(9:1), n-hexan-aceton (7:3), …
• Phát hiện: VS, H2SO4/cồn, hơi iod
64
7. Phổ IR:
- Saponin steroid nhóm spirostan có 4 pic đặc trưng của
mạch nhánh spiroacetal:
- Pic thứ nhất: 850 - 870 cm-1 đối với chất 25S hoặc 860
- 866 cm-1 đối với 25R.
- Pic thứ hai: gần 900 cm-1 (894-905 cm-1)
- Pic thứ ba: gần 915 cm-1 (915-923 cm-1)
- Pic thứ tư: gần 980 cm-1 (980-987 cm-1)
65
7. Phổ UV:
• Saponin triterpenoid trong H2SO4 đậm đặc có đỉnh hấp
thu cực đại ở 310 nm.
• Cực đại này không thể hiện ở saponin steroid.
66
8. Định lượng
Phương pháp cân:
- Chiết dược liệu bằng dung môi thích hợp.
- Loại tạp, tinh khiết hóa.
- Lọc, thu saponin.
- Sấy đến khối lượng không đổi. Cân.
67
PP này kém chính xác, áp dụng đối với dược
liệu có hàm lượng saponin cao.
8. Định lượng
Phương pháp đo quang
• Triterpenoid: TT vanillin - sulfuric. Ví dụ, định lượng acid
glycyrrhetic trong Cam thảo, phản ứng cho màu tím.
• Spirostan: Akahori dùng aldehyd có nhân thơm và acid phosphoric
để định lượng. Các dẫn chất A5-sapogenin, ví dụ diosgenin, thì
dùng thuốc thử FeCl3- H3PO4.
+ Trộn 50 μg diosgenin và 50 ml thuốc thử, làm lạnh 5 phút
trong nước đá, thêm 0,5 ml H2SO4, làm lạnh 10 phút rồi giữ ở 70 °C
trong 9 phút.
+ Sau đó làm lạnh 10 phút và để yên 60 phút, đo độ hấp thu
ở 485 nm.
68
8. Định lượng
Sắc ký lỏng cao áp:
• Phương pháp hiện nay được sử dụng nhiều trong định tính,
định lượng các chất nói chung và saponin nói riêng.
• Cột sắc ký: Pha đảo RP-18, rây phân tử.
• Hệ dung môi: hỗn hợp nước - methanol, nước - acetonitril
với các tỉ lệ khác nhau, có hay không có dung dịch đệm.
• Chương trình dung môi có thể là isocratic hay gradient.
• Detector: chỉ số khúc xạ (RI), hay tán xạ bay hơi (ELSD),
detector có nhiều ưu điểm nhất hiện nay là detector khối
phô MS. Do các saponin ít có các nối đôi, nhất là các nối
đôi liên hợp nên thường chỉ có hấp thu tử ngoại ở vùng
sóng ngắn 210 - 195 nm nên việc sử dụng detector UV
tương đối hạn chế trong phân tích saponin.
69
70
CHIẾT XUẤT
CHIẾT XUẤT SAPONIN
71
CHIẾT XUẤT
CHIẾT XUẤT SAPOGENIN
72
TINH CHẾ
- Thay đổi dung môi: nhỏ từ từ dịch chiết cồn vào DMHC.
- Kết tinh trong dung môi thích hợp
- Sắc ký cột: Pha thường, đảo, rây phân tử
- Tạo bọt: Sục khí trơ  bọt  thu Saponin sạch
- Tạo phức với Cholesterol: Phá phức bằng pyridin.
- Thẩm tích.
- Dùng bột Mg oxyd hoặc polyamid để tách saponin khỏi
tanin: ethanol 80%.
73
PHÂN BỐ TRONG THIÊN NHIÊN
- Saponin phân bố rộng rãi trong hơn 100 họ thực vật.
- Trong đó ¾ là saponin triterpenoid, chủ yếu là oleanan.
- Sap. Triterpenoid thường gặp ở cây 2 lá mầm. Các họ thường
gặp:Fabaceae, Araliaceae, Cucurbitaceae, Rosaceae...
- Sap. Steroid: phân bố hẹp, thường ở cây 1 lá mầm, như
Liliaceae(
- Smilax), Dioscoreaceae, Amaryllidaceae, Agavaceae,
Smilacaseae.
74
- Một số ít gặp 2 lá mầm: Scrophulariaceae,
Solanaceae...
- Saponin alkaloid steroid đặc biệt gặp trong các cây
thuộc chi Solanum (Solanaceae).
- Còn gặp saponin lanostan trong 1 số động vật: Hải
sâm, Sao biển...
- Thực tế, không gặp Sap. trong ngành Hạt trần
75
- Saponin thường chứa trong không bào.
- Tìm thấy trong tất cả bộ phận của cây: rễ, thân, lá,
quả, hạt.
- Hàm lượng có thể đến rất cao như: Sâm chứa 5-10%
saponin, Bồ kết 10%, Cam thảo 8-10%...
76
TÁC DỤNG
77
TÁC DỤNG
78
CÔNG DỤNG
79
DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN
80
CAM THẢO
• Tên khoa học: Glycyrrhiza uralensis Fisch.,
Hoặc Glycyrrhiza glabra L., Fabaceae
• Bộ phận dùng: Thân rễ phơi, sấy khô
81
CAM THẢO
• Thành phần hóa học:
Saponin: glycyrrhizin dưới dạng muối Mg và Ca của acid
glycyrrhizic (còn gọi là acid glycyrrhizinic)
Acid glycyrrhizinic
82
acid glycyrrhetinic
83
Glycyrrhizin
Glycon Aglycon
Acid glucuronic
(2 phân tử)
Acid glycyrrhetinic
CAM THẢO
• TPHH (tt)
- Flavonoid: Liquiritin, Isoliquiritin.
- Các thành phần khác: dẫn chất triterpenoid
84
CAM THẢO
• Công dụng:
- Chữa loét dạ dày.
- Chữa ho, long đàm.
- Kháng viêm tại chỗ.
- Bảo vệ gan
- .....
85
RAU MÁ
• Tên khoa học: Hydrocotyle asistica L., Apiaceae.
• Toàn cây tươi hoặc khô.
86
RAU MÁ
• Thành phần hóa học:
Saponin: Asiaticosid. Thủy phân cho aglycon là acid asiatic.
87
RAU MÁ
• Thành phần hóa học:
- Flavonoid: Keampferol.
- Các thành phần khác: Vitamin C, Carotenoid, Tinh dầu,
alkaloid.
88
RAU MÁ
• Công dụng:
- Tăng tổng hợp collagen và fibronectin, nên làm lành vết
thương, vết phỏng.
- Chữa trĩ.
- Giải độc, lợi tiểu, hạ áp.
- Kháng viêm, kháng nấm.
89
NHÂN SÂM
- Sâm Triều Tiên, Sâm Cao Ly
- Tên KH: Panax ginseng CA. Meyer, Araliaceae.
- Bộ phận dùng: Rễ củ
90
NHÂN SÂM
• Thành phần hóa học:
- Saponin (ginsenosid)
- Polyacetylen
- Polysaccarid
- Tinh dầu
- Các nguyên tố vi lượng...
- .....
91
NHÂN SÂM
• Thành phần hóa học:
- Saponin (ginsenosid): chủ yếu là nhóm dammaran, một ít là
oleanan
- Chứa propopanaxadiol và protopanaxatriol.
- Phần lớn gọi là ginsenosid Rx theo các nhà khoa học Nhật
Bản, x thay đổi theo các saponin khác nhau.
92
93
NHÂN SÂM
• Công dụng:
- Bổ, tăng lực, tăng sức bền vận động.
- Cải thiện năng lực tinh thần, tăng trí nhớ, chống stress...
- Tăng khả năng miễn dịch, chống oxy hóa...
- Bảo vệ gan, giải độc rượu...
94
SÂM VIỆT NAM
- Sâm Ngọc Linh, Sâm K5, cây thuốc giấu.
- Tên KH: Panax vietnamensis Ha et Grushv., Araliaceae.
- Bộ phận dùng: Thân rễ và Rễ củ
95
96
SÂM VIỆT NAM
Thành phần hóa học:
- Các Ocotillol saponin: là nhóm saponin chủ yếu của
Sâm Việt nam như pseudo-G-RT4, 24(S)-pseudo-G-F11,
majonosid-R1 và majonosid-R2.
- Saponins lần đầu được phát hiện: Vina-ginsenosid R1-
R25 và ginsenosid Rh5
- Các saponin thuộc nhóm Dammaran mới.
97
98
Ginsenosid Rh5
SÂM VIỆT NAM
Công dụng:
-Tăng lực, chống mệt mỏi, kích thích TKTW.
-Tác dụng adaptogen, kháng khuẩn, long đờm.
- Chống stress do tâm lý.
99
Một số những dược liệu khác:
- Ngưu tất bắc: Achyranthes bidentata Blume.,
Amaranthaceae
- Cỏ xước (ngưu tất nam): Achyranthes aspera L.,
Amaranthaceae
- Ngũ gia bì chân chim: Schefflera octophylla (Lour.)
Harms., Araliaceae.
- Mía dò (Cát lồi): Costus speciosus (Koenig) Smith,
Costaceae.
- Dứa Mỹ (cây Thùa): Agave spp., ở Việt Nam có loài
Agave americana, Agavaceae.
100
101

More Related Content

What's hot

Duoc lieu chua saponin dai cuong gs ts nguyen minh duc
Duoc lieu chua saponin dai cuong gs ts nguyen minh ducDuoc lieu chua saponin dai cuong gs ts nguyen minh duc
Duoc lieu chua saponin dai cuong gs ts nguyen minh ducNguyen Thanh Tu Collection
 
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid nataliej4
 
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phungBai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phungNguyen Thanh Tu Collection
 
Phan tich quang pho trac quang
Phan tich quang pho trac quangPhan tich quang pho trac quang
Phan tich quang pho trac quangvtanguyet88
 
Bài Giảng Tinh Dầu Và Dược Liệu Chứa Tinh Dầu
Bài Giảng Tinh Dầu Và Dược Liệu Chứa Tinh Dầu Bài Giảng Tinh Dầu Và Dược Liệu Chứa Tinh Dầu
Bài Giảng Tinh Dầu Và Dược Liệu Chứa Tinh Dầu nataliej4
 
Bao cao thuc_hanh_hoa_sinh_ protein & vitamin
Bao cao thuc_hanh_hoa_sinh_ protein & vitaminBao cao thuc_hanh_hoa_sinh_ protein & vitamin
Bao cao thuc_hanh_hoa_sinh_ protein & vitaminĐức Anh
 
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin nataliej4
 
Dược liệu học - Tập 2
Dược liệu học - Tập 2Dược liệu học - Tập 2
Dược liệu học - Tập 2kiengcan9999
 
Hóa Phân Tích Định Lượng
Hóa Phân Tích Định LượngHóa Phân Tích Định Lượng
Hóa Phân Tích Định LượngDanh Lợi Huỳnh
 
Phuong phap phan tich volt ampe
Phuong phap phan tich volt ampePhuong phap phan tich volt ampe
Phuong phap phan tich volt ampetuongtusang
 

What's hot (20)

Thuc hanh bao che 1
Thuc hanh bao che 1Thuc hanh bao che 1
Thuc hanh bao che 1
 
Duoc lieu chua saponin dai cuong gs ts nguyen minh duc
Duoc lieu chua saponin dai cuong gs ts nguyen minh ducDuoc lieu chua saponin dai cuong gs ts nguyen minh duc
Duoc lieu chua saponin dai cuong gs ts nguyen minh duc
 
Glycosid tim va duoc lieu chua glycosid tim
Glycosid tim va duoc lieu chua glycosid timGlycosid tim va duoc lieu chua glycosid tim
Glycosid tim va duoc lieu chua glycosid tim
 
Dai cuong ve glycosid heterosid
Dai cuong ve glycosid heterosidDai cuong ve glycosid heterosid
Dai cuong ve glycosid heterosid
 
Glycosid tim va duoc lieu chua glycosid tim
Glycosid tim va duoc lieu chua glycosid timGlycosid tim va duoc lieu chua glycosid tim
Glycosid tim va duoc lieu chua glycosid tim
 
Bai giang duoc lieu 2 dhct
Bai giang duoc lieu 2 dhctBai giang duoc lieu 2 dhct
Bai giang duoc lieu 2 dhct
 
Thuoc dat
Thuoc datThuoc dat
Thuoc dat
 
Dong phan.doc
Dong phan.docDong phan.doc
Dong phan.doc
 
Bao cao duoc lieu sac ky lop mong
Bao cao duoc lieu sac ky lop mongBao cao duoc lieu sac ky lop mong
Bao cao duoc lieu sac ky lop mong
 
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
 
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phungBai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
 
Phan tich quang pho trac quang
Phan tich quang pho trac quangPhan tich quang pho trac quang
Phan tich quang pho trac quang
 
Bài Giảng Tinh Dầu Và Dược Liệu Chứa Tinh Dầu
Bài Giảng Tinh Dầu Và Dược Liệu Chứa Tinh Dầu Bài Giảng Tinh Dầu Và Dược Liệu Chứa Tinh Dầu
Bài Giảng Tinh Dầu Và Dược Liệu Chứa Tinh Dầu
 
Bao cao thuc_hanh_hoa_sinh_ protein & vitamin
Bao cao thuc_hanh_hoa_sinh_ protein & vitaminBao cao thuc_hanh_hoa_sinh_ protein & vitamin
Bao cao thuc_hanh_hoa_sinh_ protein & vitamin
 
Hieu ung trong hop chat huu co
Hieu ung trong hop chat huu coHieu ung trong hop chat huu co
Hieu ung trong hop chat huu co
 
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
 
Dược liệu học - Tập 2
Dược liệu học - Tập 2Dược liệu học - Tập 2
Dược liệu học - Tập 2
 
Bg ky thuat bao che vien nen
Bg ky thuat bao che vien nenBg ky thuat bao che vien nen
Bg ky thuat bao che vien nen
 
Hóa Phân Tích Định Lượng
Hóa Phân Tích Định LượngHóa Phân Tích Định Lượng
Hóa Phân Tích Định Lượng
 
Phuong phap phan tich volt ampe
Phuong phap phan tich volt ampePhuong phap phan tich volt ampe
Phuong phap phan tich volt ampe
 

Similar to Saponin duoc lieu chua saponin

Bai giang on thi cao dang dai hoc mon duoc lieu
Bai giang on thi cao dang dai hoc mon duoc lieuBai giang on thi cao dang dai hoc mon duoc lieu
Bai giang on thi cao dang dai hoc mon duoc lieuNguyen Thanh Tu Collection
 
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdfDƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdfNuioKila
 
CÔNG NGHỆ ENZYME- THU NHẬN ENZYME TỪ THỰC VẬT.pptx
CÔNG NGHỆ ENZYME- THU NHẬN ENZYME TỪ THỰC VẬT.pptxCÔNG NGHỆ ENZYME- THU NHẬN ENZYME TỪ THỰC VẬT.pptx
CÔNG NGHỆ ENZYME- THU NHẬN ENZYME TỪ THỰC VẬT.pptxThuyDuongHoNguyen
 
CƠ SỞ KHOA HỌC CỦA VIỆC SỬ DỤNG ĐÔNG DƯỢC
CƠ SỞ KHOA HỌC CỦA VIỆC SỬ DỤNG ĐÔNG DƯỢCCƠ SỞ KHOA HỌC CỦA VIỆC SỬ DỤNG ĐÔNG DƯỢC
CƠ SỞ KHOA HỌC CỦA VIỆC SỬ DỤNG ĐÔNG DƯỢCSoM
 
259536360 len-men-rum
259536360 len-men-rum259536360 len-men-rum
259536360 len-men-rumTATHIQUYEN1
 
259536360 len-men-rum
259536360 len-men-rum259536360 len-men-rum
259536360 len-men-rumTATHIQUYEN1
 
dược liệu lơp văn bằng 2 Chất béo.pptx
dược liệu   lơp văn bằng 2 Chất béo.pptxdược liệu   lơp văn bằng 2 Chất béo.pptx
dược liệu lơp văn bằng 2 Chất béo.pptxNguynonTr
 
Cố định enzyme Lipase trên siêu vi hạt Chitosan nano sắt từ và Ứng dụng.pptx
Cố định enzyme Lipase trên siêu vi hạt Chitosan nano sắt từ và Ứng dụng.pptxCố định enzyme Lipase trên siêu vi hạt Chitosan nano sắt từ và Ứng dụng.pptx
Cố định enzyme Lipase trên siêu vi hạt Chitosan nano sắt từ và Ứng dụng.pptxThLmonNguyn
 
Bài 4. Cồn thuốc.pdf
Bài 4. Cồn thuốc.pdfBài 4. Cồn thuốc.pdf
Bài 4. Cồn thuốc.pdfPhanThPhng6
 
Morinda citrifolia linn (cây nhàu full)
Morinda citrifolia linn  (cây nhàu full)Morinda citrifolia linn  (cây nhàu full)
Morinda citrifolia linn (cây nhàu full)Hồng Lê
 
bài 6. các sinh học phân tử.pptx
bài 6. các sinh học phân tử.pptxbài 6. các sinh học phân tử.pptx
bài 6. các sinh học phân tử.pptxducanh22052005
 
Enzimebromelian
EnzimebromelianEnzimebromelian
Enzimebromeliantrongve
 
123doc_vn_cong_nghe_sau_thu_hoach_rau_q.ppt
123doc_vn_cong_nghe_sau_thu_hoach_rau_q.ppt123doc_vn_cong_nghe_sau_thu_hoach_rau_q.ppt
123doc_vn_cong_nghe_sau_thu_hoach_rau_q.pptThLmonNguyn
 
bài 3. potio, elixir,thuốc nhỏ mắt.pdf
bài 3. potio, elixir,thuốc nhỏ mắt.pdfbài 3. potio, elixir,thuốc nhỏ mắt.pdf
bài 3. potio, elixir,thuốc nhỏ mắt.pdfPhanThPhng6
 

Similar to Saponin duoc lieu chua saponin (20)

Bai giang on thi cao dang dai hoc mon duoc lieu
Bai giang on thi cao dang dai hoc mon duoc lieuBai giang on thi cao dang dai hoc mon duoc lieu
Bai giang on thi cao dang dai hoc mon duoc lieu
 
Sxttdl
SxttdlSxttdl
Sxttdl
 
Carbohydrat
CarbohydratCarbohydrat
Carbohydrat
 
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdfDƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
 
1.pptx
1.pptx1.pptx
1.pptx
 
CÔNG NGHỆ ENZYME- THU NHẬN ENZYME TỪ THỰC VẬT.pptx
CÔNG NGHỆ ENZYME- THU NHẬN ENZYME TỪ THỰC VẬT.pptxCÔNG NGHỆ ENZYME- THU NHẬN ENZYME TỪ THỰC VẬT.pptx
CÔNG NGHỆ ENZYME- THU NHẬN ENZYME TỪ THỰC VẬT.pptx
 
CƠ SỞ KHOA HỌC CỦA VIỆC SỬ DỤNG ĐÔNG DƯỢC
CƠ SỞ KHOA HỌC CỦA VIỆC SỬ DỤNG ĐÔNG DƯỢCCƠ SỞ KHOA HỌC CỦA VIỆC SỬ DỤNG ĐÔNG DƯỢC
CƠ SỞ KHOA HỌC CỦA VIỆC SỬ DỤNG ĐÔNG DƯỢC
 
259536360 len-men-rum
259536360 len-men-rum259536360 len-men-rum
259536360 len-men-rum
 
259536360 len-men-rum
259536360 len-men-rum259536360 len-men-rum
259536360 len-men-rum
 
dược liệu lơp văn bằng 2 Chất béo.pptx
dược liệu   lơp văn bằng 2 Chất béo.pptxdược liệu   lơp văn bằng 2 Chất béo.pptx
dược liệu lơp văn bằng 2 Chất béo.pptx
 
Cố định enzyme Lipase trên siêu vi hạt Chitosan nano sắt từ và Ứng dụng.pptx
Cố định enzyme Lipase trên siêu vi hạt Chitosan nano sắt từ và Ứng dụng.pptxCố định enzyme Lipase trên siêu vi hạt Chitosan nano sắt từ và Ứng dụng.pptx
Cố định enzyme Lipase trên siêu vi hạt Chitosan nano sắt từ và Ứng dụng.pptx
 
Mot so duoc lieu chua iridoid
Mot so duoc lieu chua iridoidMot so duoc lieu chua iridoid
Mot so duoc lieu chua iridoid
 
Nhom 7.pptx
Nhom 7.pptxNhom 7.pptx
Nhom 7.pptx
 
Báo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu Trắng
Báo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu TrắngBáo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu Trắng
Báo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu Trắng
 
Bài 4. Cồn thuốc.pdf
Bài 4. Cồn thuốc.pdfBài 4. Cồn thuốc.pdf
Bài 4. Cồn thuốc.pdf
 
Morinda citrifolia linn (cây nhàu full)
Morinda citrifolia linn  (cây nhàu full)Morinda citrifolia linn  (cây nhàu full)
Morinda citrifolia linn (cây nhàu full)
 
bài 6. các sinh học phân tử.pptx
bài 6. các sinh học phân tử.pptxbài 6. các sinh học phân tử.pptx
bài 6. các sinh học phân tử.pptx
 
Enzimebromelian
EnzimebromelianEnzimebromelian
Enzimebromelian
 
123doc_vn_cong_nghe_sau_thu_hoach_rau_q.ppt
123doc_vn_cong_nghe_sau_thu_hoach_rau_q.ppt123doc_vn_cong_nghe_sau_thu_hoach_rau_q.ppt
123doc_vn_cong_nghe_sau_thu_hoach_rau_q.ppt
 
bài 3. potio, elixir,thuốc nhỏ mắt.pdf
bài 3. potio, elixir,thuốc nhỏ mắt.pdfbài 3. potio, elixir,thuốc nhỏ mắt.pdf
bài 3. potio, elixir,thuốc nhỏ mắt.pdf
 

More from Nguyen Thanh Tu Collection

TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfBỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfNguyen Thanh Tu Collection
 
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...Nguyen Thanh Tu Collection
 

More from Nguyen Thanh Tu Collection (20)

TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
 
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfBỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
 
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
 
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
 
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
 
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
 
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
 
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
 
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
 

Recently uploaded

Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoáCác điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoámyvh40253
 
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdfchuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdfVyTng986513
 
Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................TrnHoa46
 
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfCampbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfTrnHoa46
 
Thong bao 337-DHPY (24.4.2024) thi sat hach Ngoai ngu dap ung Chuan dau ra do...
Thong bao 337-DHPY (24.4.2024) thi sat hach Ngoai ngu dap ung Chuan dau ra do...Thong bao 337-DHPY (24.4.2024) thi sat hach Ngoai ngu dap ung Chuan dau ra do...
Thong bao 337-DHPY (24.4.2024) thi sat hach Ngoai ngu dap ung Chuan dau ra do...hoangtuansinh1
 
QUẢN LÝ HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC KỸ NĂNG SỐNG CHO HỌC SINH CÁC TRƯỜNG TRUNG HỌC CƠ ...
QUẢN LÝ HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC KỸ NĂNG SỐNG CHO HỌC SINH CÁC TRƯỜNG TRUNG HỌC CƠ ...QUẢN LÝ HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC KỸ NĂNG SỐNG CHO HỌC SINH CÁC TRƯỜNG TRUNG HỌC CƠ ...
QUẢN LÝ HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC KỸ NĂNG SỐNG CHO HỌC SINH CÁC TRƯỜNG TRUNG HỌC CƠ ...ThunTrn734461
 
sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
sách sinh học đại cương   -   Textbook.pdfsách sinh học đại cương   -   Textbook.pdf
sách sinh học đại cương - Textbook.pdfTrnHoa46
 
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdfChuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdfhoangtuansinh1
 
Kiểm tra chạy trạm lí thuyết giữa kì giải phẫu sinh lí
Kiểm tra chạy trạm lí thuyết giữa kì giải phẫu sinh líKiểm tra chạy trạm lí thuyết giữa kì giải phẫu sinh lí
Kiểm tra chạy trạm lí thuyết giữa kì giải phẫu sinh líDr K-OGN
 
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIGIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIĐiện Lạnh Bách Khoa Hà Nội
 
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptxpowerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptxAnAn97022
 
ôn tập lịch sử hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh
ôn tập lịch sử hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhôn tập lịch sử hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh
ôn tập lịch sử hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhvanhathvc
 

Recently uploaded (13)

1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
 
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoáCác điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
 
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdfchuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
 
Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................
 
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfCampbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
 
Thong bao 337-DHPY (24.4.2024) thi sat hach Ngoai ngu dap ung Chuan dau ra do...
Thong bao 337-DHPY (24.4.2024) thi sat hach Ngoai ngu dap ung Chuan dau ra do...Thong bao 337-DHPY (24.4.2024) thi sat hach Ngoai ngu dap ung Chuan dau ra do...
Thong bao 337-DHPY (24.4.2024) thi sat hach Ngoai ngu dap ung Chuan dau ra do...
 
QUẢN LÝ HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC KỸ NĂNG SỐNG CHO HỌC SINH CÁC TRƯỜNG TRUNG HỌC CƠ ...
QUẢN LÝ HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC KỸ NĂNG SỐNG CHO HỌC SINH CÁC TRƯỜNG TRUNG HỌC CƠ ...QUẢN LÝ HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC KỸ NĂNG SỐNG CHO HỌC SINH CÁC TRƯỜNG TRUNG HỌC CƠ ...
QUẢN LÝ HOẠT ĐỘNG GIÁO DỤC KỸ NĂNG SỐNG CHO HỌC SINH CÁC TRƯỜNG TRUNG HỌC CƠ ...
 
sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
sách sinh học đại cương   -   Textbook.pdfsách sinh học đại cương   -   Textbook.pdf
sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
 
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdfChuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
 
Kiểm tra chạy trạm lí thuyết giữa kì giải phẫu sinh lí
Kiểm tra chạy trạm lí thuyết giữa kì giải phẫu sinh líKiểm tra chạy trạm lí thuyết giữa kì giải phẫu sinh lí
Kiểm tra chạy trạm lí thuyết giữa kì giải phẫu sinh lí
 
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIGIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
 
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptxpowerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
 
ôn tập lịch sử hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh
ôn tập lịch sử hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhôn tập lịch sử hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh
ôn tập lịch sử hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh
 

Saponin duoc lieu chua saponin

  • 1. SAPONIN DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN ThS.DS. Huỳnh Anh Duy
  • 2. MỤC TIÊU HỌC TẬP 1. Định nghĩa về saponin. 2. Cấu trúc hoá học của saponin. 3. Các phương pháp kiểm nghiệm dược liệu chứa saponin. 4. Phương pháp chung để chiết xuất saponin 5. Tác dụng và công dụng của saponin. 6. Các dược liệu chứa saponin đã đưa vào giáo trình, chú trọng Cam thảo, Viễn chí, Ngưu tất, Rau má, Ngũ gia bì chân chim, Nhân sâm, Tam thất, Mạch môn. 2
  • 3. KHÁI NIỆM CHUNG VỀ SAPONIN • Saponin/ saponosid là một nhóm các glycosid có phần genin có cấu trúc triterpen hay steroid (27C). • Gặp rộng rãi trong thực vật, một số ĐV thân mềm: Hải sâm, Sao biển. • Sapo = xà phòng 3
  • 4. Tính chất chung đặc trưng - Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt nhiều khi lắc với nước. - Làm vỡ hồng cầu ngay ở những nồng độ rất loãng. - Độc với cá, diệt các loài thân mềm như giun, sán, ốc sên... - Kích ứng niêm mạc gây hắt hơi, đỏ mắt. - Có thể tạo phức với cholesterol hoặc với các chất 3β- hydroxysteroid khác 4
  • 5. Một vài ngoại lệ: saponin không thể hiện đầy đủ tính chất • Các sarsaparillosid trong chi Smilax không phá huyết, không cộng cholesterol • Saponin đắng, ngoại trừ + Glycyrrhizin/ cam thảo + Abrusosid / cam thảo dây + Osladin, polypodosid A và B / một số loài Dương xỉ Polypodium • Một số hợp chất khác như glycosid tim, protein thực vật, terpen glycosid … cũng tạo bọt 5
  • 6. DANH PHÁP - Saponin: Thường dùng cách đặt tên chung của các heterosid (Từ tên chi hoặc loài) + OSID. Ví dụ: các aralosid từ Aralia manshurica. Các ginsenosid từ Panax ginseng. - Aglycon (sapogenin): tiếp vị ngữ -GENIN, -IDIN. Ví dụ: các Diosgenin từ các loài Dioscorea, các tomatidin từ cà chua (tomatoes). - Ngoại lệ: glycyrrhizin (từ Cam thảo), vina-ginsenosid (từ Sâm Việt nam). 6
  • 7. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI • Như mọi glycosid, cấu tạo của saponin gồm: - Phần không đường (aglycon): sapogenin, có thể 30C hay 27C. - Phần đường (glycon) 7
  • 8. PHẦN SAPOGENIN • Có cấu trúc triterpen (30C) hoặc steroid (27C). • Nhóm thế: thường là -OH, đôi khi oxo, sulfat. • Nhóm -OH: tự do, liên kết với đường, acyl hóa • C3: -OH định hướng , gắn đường hầu hết của Saponin. 8
  • 9. PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN • Monodesmosid (C3)/ Bidesmosid. • Số đường trong mạch: thường 1-4, tối đa 8, có thể đến 11 đơn vị. • Thường gặp: -D-glucose, -D-xylose, -L-rhamnose, - L-arabinose... • Đôi khi: acid uronic, chủ yếu là acid glucuronic (vd: glycyrrhizin). 9
  • 10. PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN (TT) - Thường là: liên kết glycosid. - Đôi khi: liên kết ester, do chức acid ở C-28 / saponin triterpenoid. - Monodesmosid: gắn vào C-3 (trừ asiaticosid, madecassosid ở C-28). - Bidesmosid: 1 mạch gắn C-3, còn lại gắn C-26 (steroid) hoặc C-28 (triterpenoid). 10
  • 11. 11
  • 12. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI SAPONIN SAPONIN TRITERPEN (30C) PENTACYCLIC Oleanan, Ursan Taraxasteran Lupan Hopan TETRACYCLIC Dammaran Lanostan Tiracallan Cucurbitan SAPONIN STEROID (27C) SPIROSTAN FUROSTAN GLYCO- ALKALOID Aminofurostan Spirosolan Solanidan 12
  • 13. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI 1. Saponin triterpen (Saponin triterpenoid) 1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic) Có 30C, chứa 5 vòng A, B, C, D, E. - Nhóm Oleanan. - Nhóm Ursan - Nhóm Lupan - Nhóm Hopan 13
  • 16. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI 1. Saponin triterpen (Saponin triterpenoid) 1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic) NHÓM OLEANAN: khung cơ bản là oleanan 16
  • 17. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI • NHÓM OLEANAN: rất phổ biến trong thiên nhiên, phần lớn saponin triterpen trong tự nhiên thuộc nhóm này. Thường gặp dẫn chất -amyrin (3-hydroxy olean-12-en). 17
  • 19. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI 1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic) NHÓM URSAN: cấu trúc giống như oleanan nhưng khác nhóm methyl C-29 gắn vào C-19 (chứ không C-20). 19
  • 20. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI • NHÓM URSAN: khá phổ biến, thường gặp -amyrin (3- hydroxy ursan-12-en) 20
  • 21. • NHÓM URSAN: VÍ DỤ Acid ursolic Asiaticosid 21
  • 22. 1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic) NHÓM LUPAN: Vòng E 5 cạnh, C-20 ở ngoài vòng hướng . Thường là dẫn chất 3-hydroxy lupan-20(29)-en. E Lupan Lupeol (3-hydroxy lupan-20(29)-en)22
  • 23. • NHÓM LUPAN: ít gặp trong thiên nhiên Betulinic acid 23
  • 24. • 1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic) • NHÓM HOPAN: Vòng 5, C-22 ở ngoài vòng, hướng . 21 22 24
  • 25. 1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic) Cũng có 30C nhưng chỉ có 4 vòng A, B, C, D - Dammaran - Lanostan - Cucurbitan 25
  • 26. 1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic) NHÓM DAMMARAN: - Đáng chú ý nhất. Tiêu biểu là saponin trong các loài Sâm (Panax spp). - Gồm 4 vòng và 1 mạch nhánh 8C. Dammaran 26 10 8 13
  • 27. • Tiêu biểu là sapogenin thật protopanaxadiol và protopanaxatriol của Nhân sâm (Panax ginseng CA Meyer) thu được khi thủy phân bằng enzym. • Nếu thủy phân bằng acid cho các genin giả là panaxadiol và panaxatriol. protopanaxadiol protopanaxatriol 27
  • 29. • NHÓM DAMMARAN: thường gặp trong cây thuộc chi Panax. • Ngoài ra, còn gặp trong hạt Táo, Rau đắng biển, Cổ yếm (Giảo cổ lam). 29
  • 30. 1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic) • NHÓM LANOSTAN: gặp ở một số động vật như Hải sâm (Holothuria spp.)... Các saponin này có tính phá huyết mạnh hơn các saponin có nguồn gốc thực vật. • Cấu trúc: gần giống dammaran, chỉ khác nhóm methyl góc gắn vào vị trí C-13, thay vì C-8. Dammaran Lanostan 30 8 13 13 8
  • 31. • NHÓM LANOSTAN: VÍ DỤ 31
  • 32. 1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic) NHÓM CUCURBITAN: gặp trong họ Cucurbitaceae. Cucurbitan 32 Dammaran 9 10 9 10
  • 33. • NHÓM CUCURBITAN: VÍ DỤ Momordicosid A 33
  • 34. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI 2. Saponin steroid: aglycon có cấu trúc steroid với khung cơ bản là khung cholestan, gồm 27C. 34
  • 35. • Chia thành 2 phân nhóm: - Saponin steroid thông thường: dị tố trong vòng E và F chỉ là oxy. - Saponin steroid alkaloid: có dị tố N trong phân tử. 35
  • 36. CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI • NHÓM SPIROSTAN: Cấu tạo giống cholestan nhưng mạch nhánh từ C20 đến C27 tạo thành 2 dị vòng có oxy là vòng E (hydrofuran) và F (hydropyran), nối với nhau qua 1 cầu carbon chung ở C22, tạo thành mạch nhánh spiroacetal. 22 27 Spirostan 36 E F
  • 37. • NHÓM SPIROSTAN: VÍ DỤ Sarsasapogenin Smilagenin 37 Tigogenin
  • 38. • NHÓM SPIROSTAN: Các saponin nhóm này dùng làm nguyên liệu tổng hợp thuốc steroid. Quan trọng nhất là: + Diosgenin (từ loài Dioscorea, Mía dò...) + Hecogenin (từ các loài Agave) 38
  • 39. • NHÓM FUROSTAN: - Cấu trúc tương tự spirostan chỉ khác vòng F bị biến đổi. - Có 2 trường hợp sau: 39
  • 40. • Trường hợp thứ nhất - Vòng F mở, nhóm alcol bậc 1 ở C26 được nối với đường glucose. - Glucose bị cắt bởi enzym/acid sẽ xảy ra sự đóng vòng F, tạo thành spirostan. - Làm giàu spirostan 40
  • 42. • Trường hợp thứ 2: - Vòng F chỉ có 5 cạnh, do sự đóng vòng 22-25 epoxy như avenacosid trong Yến mạch. - Avenacosid có 2 mạch đường, khi thủy phân cắt đường glucose ở C-26 thì cũng đóng vòng thành spirostan. 42
  • 43. 43 E F F là vòng 5 cạnh [H+] Avenacosid A Isonuatigenin E F
  • 44. • NHÓM SAPONIN STEROID ALKALOID (Glycoalkaloid) - Saponin có chứa N trong phân tử. - Gọi là pseudoalkaloid. - Thường gặp trong họ Solanaceae. 44
  • 45. • GLYCOALKALOID NHÓM AMINOFUROSTAN Giống nhóm furostan có vòng F mở nhưng khác ở chỗ C-3 gắn nhóm -NH2 thay vì -OH. Solanum paniculatum 45
  • 46. • NHÓM SPIROSOLAN - Khác nhóm spirostan là nguyên tử oxy ở vòng F thay bằng nhóm NH. Solasonin Tomatin 46 E F
  • 47. • NHÓM SOLANIDAN: Có 2 vòng E và F cùng chung 1 carbon và 1 nitơ. Solanin (trong mầm Khoai tây) 47
  • 48. Các nhóm khác • Ngoài ra, còn gặp saponin steroid có cấu trúc mạch nhánh kiểu khác nhưng vẫn có đủ 8C trên nhánh. Vd: Osladin, polypodosaponin. • Riêng -spinasterol có mạch nhánh 10 C 48 Osladin -spinasterol
  • 49. TÍNH CHẤT CỦA SAPONIN - Saponin thường có vị đắng, mùi nồng, gây hắt hơi. - Đa số saponin ở dạng vô định hình, tan trong nước, khó kết tinh. - Tan nhiều trong cồn loãng, dung môi phân cực, ít tan trong hexan, benzen, eter - Sapogenin và dẫn chất acetyl dễ kết tinh, có tính tan ngược lại. - Saponin thường có KLPT lớn, khó bị thẩm tích qua màng bán thấm, đa số saponin có khả năng quay cực. - Điểm chảy thường cao (200-300 oC), đôi khi kèm theo sự phân hủy. 49
  • 50. TÍNH CHẤT (tt) • Bị hấp phụ bởi: kaolin, magnesium oxid, tinh bột, polyamid, than động vật => Tinh chế • Bị thủy phân bằng acid tạo các sapogenin tương ứng • Có thể tạo artefact (genin giả) do acid mạnh, dùng điều kiện nhẹ như enzym hay quang xúc tác. 50
  • 51. TÍNH CHẤT (tt) • Có tính hoạt động bề mặt => Tính tạo bọt. • Có khả năng làm vỡ hồng cầu => Tính phá huyết • Kích ứng niêm mạc, hắt hơi, đỏ mắt, nôn mửa. • Độc với cá: làm tăng tính thấm của biểu mô hô hấp, làm cá mất điện giải. • Tạo phức với cholesterol hoặc 3-hydroxysteroid khác. 51 NHẮC LẠI
  • 52. TÍNH TẠO BỌT • Tạo bọt bền khi lắc với nước • Tạo bọt mạnh hay yếu tùy cấu trúc saponin TÍNH PHÁ HUYẾT • Làm vỡ hồng cầu (GT: gắn với cholesterol màng): cẩn thận khi sử dụng • Hồng cầu của đông vật khác nhau có độ nhạy cảm khác nhau. • Không có sự khác biệt giữa triterpen và steroid • Đường phân nhánh phá huyết mạnh hơn • Monodesmosid phá huyết mạnh hơn bisdesmosid tương ứng 52
  • 53. KIỂM NGHIỆM 1. Dựa trên tính chất tạo bọt: - Đây là tính chất đặc trưng nhất của saponin. - Giảm sức căng bề mặt của nước và tạo bọt. - Dùng để định tính saponin. 53
  • 54. 54 - Saponin là một chất hoạt động bề mặt tự nhiên, - Phân tử gồm: một nhóm kỵ nước (hydrophobic) (triterpenoid và steroid) liên kết với phần đường ưa nước (hydrophilic) qua dây nối glycosid .
  • 55. 1.1. Thử nghiệm tạo bọt - Chiết DL với cồn 70%, thu dịch chiết, bốc hơi tới cắn. - Hòa cắn với một ít nước, cho vào ống nghiệm. - Lắc 1 phút (=30 lần lắc). - Quan sát lớp bọt sau 15 phút. 55
  • 56. * Sơ bộ phân biệt saponin triterpen và saponin steroid: - Phản ứng tạo bọt Fontan-Kaudel Cho cắn dịch chiết cồn vào 2 ống nghiệm chứa 5 ml dung dịch HCl (pH=1) và 5 ml dung dịch NaOH (pH=13). Bịt và lắc mạnh ống nghiệm theo quy định. + Bọt trong 2 ống tương đương nhau: saponin triterpen. + Bọt trong ống pH = 13 > ống pH = 1 nhiều: saponin steroid. 56
  • 57. 1.2. Chỉ số bọt: Là số ml nước để hòa tan saponin trong 1 g dược liệu cho cột bọt cao 1 cm sau khi lắc và đọc. Tiến hành trong điều kiện quy định. 57
  • 58. 2. Dựa trên tính chất phá huyết - Khả năng làm vỡ hồng cầu cũng đặc trưng cho saponin. - Giả thuyết: do sự tạo phức với cholesterol và ester của nó trên màng hồng cầu. - Tuy nhiên: CSPH và khả năng tạo phức đôi khi không liên hệ với nhau. - Hồng cầu của mỗi động vật nhạy cảm khác nhau: cừu, thỏ, bò... 58
  • 59. * Chỉ số phá huyết: Là số ml dung dịch đệm cần thiết để hòa tan saponin có trong 1 g nguyên liệu gây ra sự phá huyết đầu tiên và hoàn toàn đối với một thứ máu đã chọn. Tiến hành trong điều kiện quy định. 59
  • 60. 3. Dựa trên độ độc đối với cá: Chỉ số cá: Là độ pha loãng của 1 g nguyên liệu để có nồng độ làm cho đa số cá trong 1 thử nghiệm mất thăng bằng. Trong điều kiện quy định. * Phân biệt với Rotenon (Isoflavonoid). 60 Rotenon
  • 61. 4. Khả năng tạo phức với cholesterol - Định tính dựa vào khả năng tạo phức không tan. - Saponin triterpenoid < steroid. 61
  • 62. 5. Các phản ứng màu (không đặc hiệu) - Phản ứng Salkowski: + H2SO4 hoặc H3PO4 cho màu vàng, hồng, đỏ tím. Thêm 1 ít acid selenic cho màu đỏ mận. - Phản ứng Rosenthaler: saponin triterpenoid + vanilin 1%/HCl, hơ nóng => màu hoa cà. - Phản ứng với SbCl3/ CHCl3, soi UV 365 nm. + Sap. Triterpenoid: huỳnh quang xanh. + Sap. Steroid: huỳnh quang vàng. 62
  • 63. - Phản ứng Liebermann - Burchard (cắn dl/anhydric acetic + H2SO4 đậm đặc) + Vòng ngăn cách hồng đến đỏ tím: triterpenoid. + Vòng ngăn cách xanh lá cây: steroid. 63
  • 64. 6. Sắc ký lớp mỏng • Pha tĩnh: Si-gel/saponin, Si-gel+AgNO3/Sapogenin • Mẫu: Saponin/cồn, Sapogenin/dm hữu cơ (thủy phân) • Pha động: - Saponin: CHCl3-MeOH-H2O (65:35:10, lớp dưới) - Sapogenin: CHCl3-MeOH (19:1), CHCl3-Aceton (9:1), C6H6-Etyl acetat (1:1), C6H6-Aceton (9:1) C6H6-MeOH (9:1), n-hexan-aceton (7:3), … • Phát hiện: VS, H2SO4/cồn, hơi iod 64
  • 65. 7. Phổ IR: - Saponin steroid nhóm spirostan có 4 pic đặc trưng của mạch nhánh spiroacetal: - Pic thứ nhất: 850 - 870 cm-1 đối với chất 25S hoặc 860 - 866 cm-1 đối với 25R. - Pic thứ hai: gần 900 cm-1 (894-905 cm-1) - Pic thứ ba: gần 915 cm-1 (915-923 cm-1) - Pic thứ tư: gần 980 cm-1 (980-987 cm-1) 65
  • 66. 7. Phổ UV: • Saponin triterpenoid trong H2SO4 đậm đặc có đỉnh hấp thu cực đại ở 310 nm. • Cực đại này không thể hiện ở saponin steroid. 66
  • 67. 8. Định lượng Phương pháp cân: - Chiết dược liệu bằng dung môi thích hợp. - Loại tạp, tinh khiết hóa. - Lọc, thu saponin. - Sấy đến khối lượng không đổi. Cân. 67 PP này kém chính xác, áp dụng đối với dược liệu có hàm lượng saponin cao.
  • 68. 8. Định lượng Phương pháp đo quang • Triterpenoid: TT vanillin - sulfuric. Ví dụ, định lượng acid glycyrrhetic trong Cam thảo, phản ứng cho màu tím. • Spirostan: Akahori dùng aldehyd có nhân thơm và acid phosphoric để định lượng. Các dẫn chất A5-sapogenin, ví dụ diosgenin, thì dùng thuốc thử FeCl3- H3PO4. + Trộn 50 μg diosgenin và 50 ml thuốc thử, làm lạnh 5 phút trong nước đá, thêm 0,5 ml H2SO4, làm lạnh 10 phút rồi giữ ở 70 °C trong 9 phút. + Sau đó làm lạnh 10 phút và để yên 60 phút, đo độ hấp thu ở 485 nm. 68
  • 69. 8. Định lượng Sắc ký lỏng cao áp: • Phương pháp hiện nay được sử dụng nhiều trong định tính, định lượng các chất nói chung và saponin nói riêng. • Cột sắc ký: Pha đảo RP-18, rây phân tử. • Hệ dung môi: hỗn hợp nước - methanol, nước - acetonitril với các tỉ lệ khác nhau, có hay không có dung dịch đệm. • Chương trình dung môi có thể là isocratic hay gradient. • Detector: chỉ số khúc xạ (RI), hay tán xạ bay hơi (ELSD), detector có nhiều ưu điểm nhất hiện nay là detector khối phô MS. Do các saponin ít có các nối đôi, nhất là các nối đôi liên hợp nên thường chỉ có hấp thu tử ngoại ở vùng sóng ngắn 210 - 195 nm nên việc sử dụng detector UV tương đối hạn chế trong phân tích saponin. 69
  • 70. 70
  • 73. TINH CHẾ - Thay đổi dung môi: nhỏ từ từ dịch chiết cồn vào DMHC. - Kết tinh trong dung môi thích hợp - Sắc ký cột: Pha thường, đảo, rây phân tử - Tạo bọt: Sục khí trơ  bọt  thu Saponin sạch - Tạo phức với Cholesterol: Phá phức bằng pyridin. - Thẩm tích. - Dùng bột Mg oxyd hoặc polyamid để tách saponin khỏi tanin: ethanol 80%. 73
  • 74. PHÂN BỐ TRONG THIÊN NHIÊN - Saponin phân bố rộng rãi trong hơn 100 họ thực vật. - Trong đó ¾ là saponin triterpenoid, chủ yếu là oleanan. - Sap. Triterpenoid thường gặp ở cây 2 lá mầm. Các họ thường gặp:Fabaceae, Araliaceae, Cucurbitaceae, Rosaceae... - Sap. Steroid: phân bố hẹp, thường ở cây 1 lá mầm, như Liliaceae( - Smilax), Dioscoreaceae, Amaryllidaceae, Agavaceae, Smilacaseae. 74
  • 75. - Một số ít gặp 2 lá mầm: Scrophulariaceae, Solanaceae... - Saponin alkaloid steroid đặc biệt gặp trong các cây thuộc chi Solanum (Solanaceae). - Còn gặp saponin lanostan trong 1 số động vật: Hải sâm, Sao biển... - Thực tế, không gặp Sap. trong ngành Hạt trần 75
  • 76. - Saponin thường chứa trong không bào. - Tìm thấy trong tất cả bộ phận của cây: rễ, thân, lá, quả, hạt. - Hàm lượng có thể đến rất cao như: Sâm chứa 5-10% saponin, Bồ kết 10%, Cam thảo 8-10%... 76
  • 80. DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN 80
  • 81. CAM THẢO • Tên khoa học: Glycyrrhiza uralensis Fisch., Hoặc Glycyrrhiza glabra L., Fabaceae • Bộ phận dùng: Thân rễ phơi, sấy khô 81
  • 82. CAM THẢO • Thành phần hóa học: Saponin: glycyrrhizin dưới dạng muối Mg và Ca của acid glycyrrhizic (còn gọi là acid glycyrrhizinic) Acid glycyrrhizinic 82 acid glycyrrhetinic
  • 83. 83 Glycyrrhizin Glycon Aglycon Acid glucuronic (2 phân tử) Acid glycyrrhetinic
  • 84. CAM THẢO • TPHH (tt) - Flavonoid: Liquiritin, Isoliquiritin. - Các thành phần khác: dẫn chất triterpenoid 84
  • 85. CAM THẢO • Công dụng: - Chữa loét dạ dày. - Chữa ho, long đàm. - Kháng viêm tại chỗ. - Bảo vệ gan - ..... 85
  • 86. RAU MÁ • Tên khoa học: Hydrocotyle asistica L., Apiaceae. • Toàn cây tươi hoặc khô. 86
  • 87. RAU MÁ • Thành phần hóa học: Saponin: Asiaticosid. Thủy phân cho aglycon là acid asiatic. 87
  • 88. RAU MÁ • Thành phần hóa học: - Flavonoid: Keampferol. - Các thành phần khác: Vitamin C, Carotenoid, Tinh dầu, alkaloid. 88
  • 89. RAU MÁ • Công dụng: - Tăng tổng hợp collagen và fibronectin, nên làm lành vết thương, vết phỏng. - Chữa trĩ. - Giải độc, lợi tiểu, hạ áp. - Kháng viêm, kháng nấm. 89
  • 90. NHÂN SÂM - Sâm Triều Tiên, Sâm Cao Ly - Tên KH: Panax ginseng CA. Meyer, Araliaceae. - Bộ phận dùng: Rễ củ 90
  • 91. NHÂN SÂM • Thành phần hóa học: - Saponin (ginsenosid) - Polyacetylen - Polysaccarid - Tinh dầu - Các nguyên tố vi lượng... - ..... 91
  • 92. NHÂN SÂM • Thành phần hóa học: - Saponin (ginsenosid): chủ yếu là nhóm dammaran, một ít là oleanan - Chứa propopanaxadiol và protopanaxatriol. - Phần lớn gọi là ginsenosid Rx theo các nhà khoa học Nhật Bản, x thay đổi theo các saponin khác nhau. 92
  • 93. 93
  • 94. NHÂN SÂM • Công dụng: - Bổ, tăng lực, tăng sức bền vận động. - Cải thiện năng lực tinh thần, tăng trí nhớ, chống stress... - Tăng khả năng miễn dịch, chống oxy hóa... - Bảo vệ gan, giải độc rượu... 94
  • 95. SÂM VIỆT NAM - Sâm Ngọc Linh, Sâm K5, cây thuốc giấu. - Tên KH: Panax vietnamensis Ha et Grushv., Araliaceae. - Bộ phận dùng: Thân rễ và Rễ củ 95
  • 96. 96
  • 97. SÂM VIỆT NAM Thành phần hóa học: - Các Ocotillol saponin: là nhóm saponin chủ yếu của Sâm Việt nam như pseudo-G-RT4, 24(S)-pseudo-G-F11, majonosid-R1 và majonosid-R2. - Saponins lần đầu được phát hiện: Vina-ginsenosid R1- R25 và ginsenosid Rh5 - Các saponin thuộc nhóm Dammaran mới. 97
  • 99. SÂM VIỆT NAM Công dụng: -Tăng lực, chống mệt mỏi, kích thích TKTW. -Tác dụng adaptogen, kháng khuẩn, long đờm. - Chống stress do tâm lý. 99
  • 100. Một số những dược liệu khác: - Ngưu tất bắc: Achyranthes bidentata Blume., Amaranthaceae - Cỏ xước (ngưu tất nam): Achyranthes aspera L., Amaranthaceae - Ngũ gia bì chân chim: Schefflera octophylla (Lour.) Harms., Araliaceae. - Mía dò (Cát lồi): Costus speciosus (Koenig) Smith, Costaceae. - Dứa Mỹ (cây Thùa): Agave spp., ở Việt Nam có loài Agave americana, Agavaceae. 100
  • 101. 101