Báo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu Trắng

DỊCH VỤ VIẾT THUÊ ĐỀ TÀI TRỌN GÓI ZALO TELEGRAM : 0909 232 620
TẢI FLIE TÀI LIỆU – BAOCAOTHUCTAP.NET
BÁO CÁO THỰC TẬP
ĐỀ TÀI : MỘT SỐ CHỈ SỐ HÓA LÝ CỦA TINH DẦU
HƯƠNG NHU TRẮNG
CHUYÊN NGÀNH : KINH TẾ XÃ HỘI
TPHCM - 2022

MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
- Khoa học ngày càng phát triển, nhu cầu sống con người ngày càng cao. Sự ô
nhiễm môi trường ảnh hưởng rất lớn trong đời sống hằng của chúng ta (ô nhiểm bởi khí
thải, rác thải, nước thải từ các nhà máy, các khu công nghiệp…), bên cạnh có không ít
dư lượng thuốc bảo vệ thực vật cũng góp phần ảnh hưởng đến ô nhiễm môi trường.
- Ngày nay người ta dùng các hợp chất có khả năng làm thay đổi quá trình phát triển
sinh học bình thường của từng cá thể hoặc của cả quần thể côn trùng theo chiều hướng
xấu đối với chúng. Những hợp chất này được chiết xuất từ cơ thể sâu hại, từ
thức ăn của chúng hoặc được tổng hợp hóa học. Mặc dù vẫn chưa có khả năng ứng dụng
rộng rãi các chất này, song trong quá trình nghiên cứu và thực nghiệm có một vài trường
hợp mang lại hiệu quả rõ rệt, các hợp chất đã được nghiên cứu là các hormone,
pheromone....
- Đồng Tháp là nơi gắn với hai con sông Tiền và sông Hậu với dòng nước ngọt
ngào hằng năm đã bồi đắp phù sa cho Đồng Tháp, khiến nơi đây đất đai màu mỡ, xóm
làng trù phú, vườn cây trái xanh tươi trĩu quả. Trái cây Đồng Tháp từ xa xưa đã vang
danh khắp mọi miền đất nước, gắn liền với những địa danh rất đỗi quen thuộc: mận Hòa
An, xoài Cao Lãnh, nhãn Châu Thành, bưởi Phong Hoà, quýt Lai Vung....
- Trong những năm gần đây nhà vườn đang chuẩn bị vào đợt thu hoạch, bỗng nhiên
ruồi vàng từ đâu bay tới ào ào tấn công vào hàng loạt các vườn cây ăn trái lâu năm,
khiến nhiều vườn cây bị rụng trái, chủ vườn thất thu nặng. Để đạt hiệu quả cao và lâu
dài trong bảo vệ thực vật, đồng thời đảm bảo an toàn cho con người, các sinh vật có ích,
tránh gây ô nhiễm môi trường, sử dụng các chế phẩm sinh học là một hướng đi mới đầy
triển vọng.
- Nước ta nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, nhiệt đô cao, mưa nhiều và độ ẩm
tương đối cao. Vì vậy đã tạo một hệ thực vật phong phú và đa dạng, đặc biệt là các loại
cây cho tinh dầu (xã, nhu, quít, cam, chanh, lài…) trong số đó tinh dầu hương nhu ngoài
công dụng chữa các bệnh cúm, ho, nhức đầu…nó còn chứa một lượng không nhỏ
eugenol và methyleugenol.

2
- Methyleugenol được biết đến như là một chất dẫn dụ côn trùng, đặc biệt là với
loại ruồi vàng, loại ruồi vàng này xuất hiện nhiều ở khí hậu nhiệt đới như Việt Nam,
chúng hại mùa màng (xoài, quýt, mận…). Mùi thơm của Methyleugenol tương tự như
mùi hormone của ruồi vàng đực tiết ra trong thời kỳ sinh sản để dẫn dụ ruồi vàng cái
đến giao phối, vì vậy Methyleugenol không có cùng cấu trúc giống loại hormone nói
trên nhưng có mùi tương tự nên có thể sử dụng để dẫn dụ ruồi vàng cái đến. Bên cạnh
đó, Methyleugenol cũng có tác dụng triệt khả năng sinh sản của ruồi vàng cái, làm cho
mất khả năng sinh sản của ruồi vàng cái.
2. Mục tiêu của đề tài:
- Chiết tinh dầu hương nhu từ cây nhu trắng (é trắng)
- Tách và làm giàu metyleugenol từ tinh dầu nhu
3. Nhu cầu kinh tế xã hội và triển vọng áp dụng kết quả nghiên cứu:
- Làm giàu metyleugenol từ hương nhu góp phần giúp nhà vườn ngăn chặn sự tấn
công của ruồi vàng và giảm khả năng gây ô nhiểm môi trường.
- Đây là công trình nghiên cứu cơ bản góp phần vào bảo vệ môi trường sống, giảm
giá thành cho nhà vườn.
4. Phương pháp chung để thực hiện:
- Tìm hiểu lý thuyết về tinh dầu hương nhu.
- Nguyên liệu đầu là cây hương nhu trắng(é trắng), thu hái và sử lý sơ bộ sau đó
thực hiện ly trích tinh dầu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước, chiết
tinh dầu. Tinh dầu sau khi chiết dùng phương pháp tách và làm giàu metyleugenol.
5. Dạng sản phẩm kết quả tạo ra:
- Báo cáo tòan văn và báo cáo tóm tắt đề tài

3
NỘI DUNG
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU
1.1. Khái quát về tinh dầu
1.1.1. Phân bố tinh dầu trong thiên nhiên
Tinh dầu là một loại chất lỏng được tinh chế (thông thường nhất là bằng cách
chưng cất bằng hơi hoặc nước) từ lá cây, thân cây, hoa, vỏ cây, rễ cây, hoặc những
thành phần khác của thực vật.
Tinh dầu được ví như nhựa sống của cây, vì vậy nó mang sức sống, năng lượng
và mạnh hơn 100 lần các loại dược thảo sấy khô.
Các loại cây có tinh dầu được phân bố rộng trong thiên nhiên. Trữ lượng tinh dầu
trong cây phụ thuộc vào điều kiện khí hậu, thổ nhưỡng. Cây mọc ở vùng nhiệt đới có
hàm lượng tinh dầu nhiều hơn ở vùng ôn đới. Ngay trong một cây, thành phần và lượng
tinh dầu trong các bộ phận khác nhau cũng khác nhau. Ngoài ra, lượng tinh dầu còn phụ
thuộc vào môi trường sống của cây, phương pháp thu hoạch, bảo quản, tách chiết.
Về phân bố lượng tinh dầu, đặc biệt có nhiều trong họ long não, họ hoa môi, họ
cam, họ sim, họ hoa tán.
Tinh dầu có trong các bộ phận khác nhau của cây, như ở hoa (hồng, nhài, cam,
chanh,…), ở lá (bạch đàn, bạc hà, hương nhu,…), ở thân cây (hương đàn, peru,…), ở vỏ
cây (quế), ở rễ (gừng, nghệ, hương bài,…).
Trong cây, tinh dầu có thể ở dạng có sẵn hoặc chỉ tạo thành trong một điều kiện
nhất định nào đó. Khi đó, tinh dầu không phải là những bộ phận bình thường trong cây
mà chỉ xuất hiện trong những điều kiện nhất định khi một số bộ phận bị chết.
Phân loại tinh dầu: có hai loại là tinh dầu nguyên chất và tinh dầu không nguyên
chất.
- Tinh dầu nguyên chất: hoàn toàn không có độc tố, không có chất bảo quản hóa
học nên rất an toàn cho người sử dụng và mang lại kết quả nhanh khi điều trị.
- Tinh dầu không nguyên chất: là tinh dầu được pha từ tinh dầu nguyên chất với
các chất hóa học khác mà vẫn giữ được hương của tinh dầu. Vì vậy với lịch sử phát triển
hàng ngàn năm, tinh dầu được mệnh danh là báu vật của thiên nhiên, được phát triển
thành phương pháp trị liệu, chăm sóc sức khỏe, làm đẹp trên toàn thế giới. Giữa

4
thế kỉ 19, tinh dầu được tập trung nghiên cứu và trở thành một phương pháp trị liệu tổng
thể và phổ cập tại nhiều nước như: Trung Quốc, Hàn Quốc, Autralia, Nhật Bản, Anh
Quốc, Pháp
1.1.2. Thành phần hóa học của tinh dầu
 Hiđrocacbon: các hiđrocacbon thường gặp trong tinh dầu là những terpene
(C10H16)n mạch hở hoặc vòng.
Monoterpene (n=1):
- Các monoterpene mạch hở: tiêu biểu là miaxene, oximene, có trong tinh dầu
hoa nguyệt quế.
Miaxene Oximene
Các dẫn xuất chứa oxi của chúng là linalool, geraniol, citronelol,…
- Các monoterpene một vòng: phổ biến là limonene.
Limonene
Các dẫn xuất chứa oxi của chúng là menthol, piperitol, carvon,… -
Các monoterpene hai vòng: tiêu biểu là pinene, camphene.
Pinene Camphene
Sesquiterpene (n=1,5):
Các sesquiterpene mạch thẳng và vòng tiêu biểu là farnesene, gingiberene,
humulen, santalene, santalene.
Farnesene
Các dẫn xuất chứa oxi của sesquiterpene có farnesol, nerolidol,…

5
 Ancol: một số ancol quan trọng trích từ tinh dầu thường gặp như: menthol,
boneol, terpineol, geraniol,…
OH
CH2OH
OH
Menthol α- Terpineol Geraniol
 Phenol và etylphenol: một số chất phemol trích từ các loại tinh dầu như:
thymol, estragol, eugenol,…
OCH3
OH
OCH3
OH
H2C CH CH2 H2C CH CH2
Thymol Estragol Eugenol
 Anđehit: trong tinh dầu có rất nhiều anđehit, song hiện nay các anđehit đều
thu được qua tổng hợp hóa học. Chỉ có anđehit như anđehit cuminic, citral và citronellal
được ly trích từ nguyên liệu tự nhiên.
CHO
CHO
Anđehit cuminic (Z)-Citral (neral)
CHO
CHO
(E)-Citral (geranial) Citronellal
 Este: các este bốc hơi nhanh và tạo độ ngát cho hương. Một số este có trong
tinh dầu: etyl anthranilate, benzyl axetat,…
NH 2 H2C O C
CH3
C
OC2H5 O
O
Etyl anthranilate Benzyl axetat
 Các hợp chất khác: ngoài các hợp chất nói trên, trong các loại tinh dầu còn
có các hợp chất thuộc nhóm oxit (eucalyptol), các aminoaxit (axit antranilic), các

6
lacton (coumarin, ambretolit), các hợp chất có lưu huỳnh (anlyl isosulfocyannat), hợp
chất có nitơ (metyl antranilat).
1.2. Đặc điểm thực vật
*Đặc điểm họ Hoa môi (Lamiaceae hoặc Labiatae)
Họ Hoa môi (Lamiaceae hoặc Labiatae) còn được gọi là Húng, họ Bạc Hà,… là
một họ thực vật có hoa. Họ Hoa môi chứa từ 233 đến 263 chi và khoảng 6900 tới 7173
loài.
Họ Hoa môi có khoảng 130 loài ở Việt Nam, đều là cỏ thân thảo, lá hay có tinh
dầu nên có mùi đặc trưng, nhiều loài được trồng làm rau thơm để ăn.
Các loài thực vật trong họ này nói chung có hương thơm trong mọi phần của cây
và bao gồm nhiều loài cây thân thảo được sử dụng rộng rãi trong ẩm thực, như hung
quế, bạc hà, hương thảo, xô thơm, hương bạc hà, ô kinh giới, ngưa chí, bách lí hương,
oải hương, tía tô, hương nhu,… Một số loài cây bụi hay cây gỗ, hiếm gặp hơn là các
dạng day leo. Nhiều loài được gieo trồng rộng rãi, không chỉ vì hương thơm của chúng
mà còn vì dễ gieo trồng: chúng thuộc về các loài thực vật dễ nhân giống nhất bằng các
cành giâm. Bên cạnh những loài lấy lá để ăn, làm gia vị còn một số loài được trồng làm
cảnh (húng chanh), một số loài khác được trồng vì mục đích lấy hạt làm thực phẩm (như
hạt cây chia).
Tên gọi nguyên gốc của họ này là Labiatae, do hoa của chúng thông thường có
các cánh hoa hợp thành môi trên và môi dưới nhưng phần lớn các nhà thực vật học hiện
tại thích sử dụng tên gọi “Lamiaceae” hơn khi nói về họ này. Các lá của chúng mọc
chéo chữ thập, nghĩa là lá sau mọc vuông góc với lá trước, hay mọc vòng. Thân cây nói
chung có tiết diện hình vuông, nhưng điều này không phải bắt buộc ở tất cả các loài
cũng như tiết diện kiểu này cũng có thể xuất hiện ở các họ thực vật khác. Hoa của chúng
đối xứng hai bên với 5 cánh hoa hợp, 5 lá đài hợp. Chúng thường là lưỡng tính và mọc
vòng (cụm hoa trông giống như một vòng hoa nhưng thực tế bao gồm hai cụm chụm lại.
Nhụy hoa to bao gồm hai lá noãn hợp lại. Năm cánh hoa hợp lại thành ống. Tràng hoa
đối xứng hai bên, thường là hai môi. Bốn (hoặc ít hơn) số nhị hoa có thể sinh sản.
* Đặc điểm thực vật chi Húng quế (Ocimum basilicum)

7
Chi Húng quế hay chi É (Ocimum) là một chi thực vật có khoảng 35 loài cây
thân thảo hay cây bụi sống một năm hoặc lâu năm, có hương thơm, thuộc về họ Hoa
môi (Lamiaceae), có nguồn gốc ở vùng nhiệt đới và ôn đới ẩm của Cựu thế giới.
Ocimum basilicum (hung quế) là cây gia vị có tầm quan trọng trong ẩm thực.
Ocimum tenuiflorum (hương nhu tía) là một lọai cây thần thánh ở Ấn Độ nhưng không
được sử dụng nhiều cho các mục đích nấu ăn. Được biết dưới tên gọi tulsi, loài cây này
được dùng để thờ cúng thần Vishnu trong một số bộ phận của đạo Hin đu. Một loại trà
làm từ lá cây này được sử dụng làm thuốc chữa cảm lạnh ở Ấn Độ.
Cây húng Thái, một giống cây trồng khác của cùng loài, là một thành phần phổ
biến trong ẩm thực Thái Lan với hương vị mạnh tương tự như mùi của đại hồi, được
dùng để tạo hương vị trong các món cari và các món xào.
1.3. Thành phần hóa học và dược lý của cây Hương nhu trắng (É trắng)
Hình 1.1. Cây hương nhu trắng
Tên khoa học: Ocimum gratissimum Linn.
Họ khoa học: Họ Hoa môi (Labiatae hoặc Lamiaceae).
1.3.1. Đặc điểm cây hương nhu trắng
- Hương nhu (Ocimum) là một loài cây lấy tinh dầu và làm thuốc, họ Hoa môi.
Hương là mùi thơm, nhu là mềm, cây có mùi thơm, lá mềm nên gọi là hương nhu.
- Có hai loại là hương nhu trắng (é trắng) và hương nhu tía (é tía):
+ Cây hương nhu trắng (é trắng): cây thảo cao 1 – 2m, sống nhiều năm. Thân
vuông, có lông, hoá gỗ ở gốc; khi còn non 4 cạnh thân màu nâu tía, còn 4 mặt thân
màu xanh nhạt, khi già thân có màu nâu. Lá mọc đối chéo chữ thập, có cuống dài, phiến
dài 5 – 10cm thuôn hình mũi mác, mép khía răng thô, đầu nhọn dài, có lông nhiều lông
ở hai mặt, mặt trên xanh thẫm hơn mặt dưới. Hoa màu trắng mọc thành xim

8
co ở kẽ lá hoặc đầu cành. Hoa không đều, có tràng hoa màu trắng chia hai môi, nhị 4,
thò ra ngoài bao hoa. Quả bế tư, bao bởi đài hoa tồn tại. Toàn cây có mùi thơm.
+ Cây hương nhu tía (é tía): là cây thân và cành có màu tím, có lông quặp. Lá mọc
đối, hình trứng nhọn, có cuống dài, thuôn hình mác hay hình trứng, dài 1 – 5cm, mép
có răng cưa, hai mặt đều có lông. Hoa màu tím mọc thành chùm đơn, xếp thành từng
vòng từ 6 – 8 chiếc trên chùm, ít phân nhánh.
- Cây có nguồn gốc ở Nam Phi nay được trồng ở nhiều nơi trên thế giới: Liên Xô cũ,
Xrilanca, Malaixia, Ấn Độ.
- Ở Việt Nam, cây mọc hoang dại ở một số địa phương: Quảng Ninh, Hà Giang, Phú
Thọ, Yên Bái, Cửu Long,... nay được trồng nhiều ở miền Bắc: ngoại thành Hà Nội, Hà
Tây, Nam Hà, Hải Hưng, Sơn La, Lai Châu; ở miền Trung: Đắc Lắc và một
số tỉnh ở Nam bộ, ngoại thành Thành phố Hồ Chí Minh.
1.3.2. Thành phần hóa học của tinh dầu hương nhu
 Eugenol (C10H22O2)
H2C CH CH2
OCH3
OH
2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
- Trọng lượng phân tử: 164,20 g/mol.
- Nhiệt độ nóng chảy: – 90
C.
- Nhiệt độ sôi: 2560
C.
- Chiết suất: 1,540 – 1,542.
Là chất lỏng nhớt như dầu, màu vàng nhạt, trở thành nâu trong không khí, có mùi
thơm. Tan trong etanol, clorofom và ete; rất ít tan trong nước. Ổn định trong điều kiện
thường, nhạy cảm với ánh sáng.
 Metyleugenol (C11H14O2)
O
O
1,2-dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yl)benzene
- Trọng lượng phân tử: 178,23 g/mol
C.

9
C.
- Chiết suất: 1,533 – 1,535.
Là chất lỏng không màu hoặc vàng nhạt, hóa nâu trong không khí, có mùi thơm
đặc trưng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ, ổn định trong điều kiện
thường. Metyleugenol là một chất dẫn dụ côn trùng, đặc biệt là ruồi vàng xuất hiện ở
những nơi khí hậu nhiệt đới.
 Thymol (C10H14O)
OH
5-methyl-2-(propan-2-yl)phenol
- Phân tử gam: 150,22 g/mol.
- Nhiệt độ nóng chảy: 49 – 510
C.
C.
Là tinh thể màu trắng, mùi thơm dễ chịu và có tính sát trùng mạnh. Thymol chỉ hơi
hòa tan trong nước, nhưng tan tốt trong rượu và các dung môi hữu cơ khác.
 Cavarol (C10H14O)
OH
OH
2-methyl-5-(propan-2-yl)phenol 5-methyl-2-(propan-2-yl)phenol
- Nhiệt độ nóng chảy: 10
C.
- Nhiệt độ sôi: 237,70
C.
Là một phenol monoterpenoid, có tính hăng, vị ấm áp và mùi của rau oregano
pizza. Ít tan trong nước, tan trong etanol, dietyl ete, cacbon tetreclorua, axeton.
 p-Cynmene
1-methyl-4-(propan-2-yl)benzene

10
C.
C.
Là chất lỏng không màu, không tan trong nước, nhưng tan trong etanol và ete.
 Bisabolene (C15H24)
(4E)-1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)cyclohexene
- Trọng lượng phân tử: 204,35 g/mol.
- Nhiệt độ sôi: 274 – 2750
C.
Là chất lỏng không màu, tan trong rượu, không hòa tan trong nước.
 Terpinene (C10H16)
1-methyl-4-(propan-2-yl)cyclohexa-1,4-diene
- Khối lượng phân tử: 136,24 g/mol.
C.
- Nhiệt độ sôi: 173,5 – 174,80
C.
 Camphene (C10H16)
2,2-dimethyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan
C.
- Nhiệt độ sôi: 158 – 1590
C.
Là chất sáp rắn, trắng, không hòa tan trong nước; tan trong rượu và clorofom.
 α- Pinene (C10H16)
(+) α- Pinene (–)- α- Pinene

11
- Nhiệt độ nóng chảy: -62 – 550
C.
- Nhiệt độ sôi: 155 – 1560
C.
Là một monoterpen và là chất lỏng không màu, không tan trong nước.
 Limonene (C10H16)
(R)-(+)-Limonene (S)-(–)-Limonene
- Nhiệt độ nóng chảy: – 99,50
C.
- Nhiệt độ sôi: 177,60
C.
Là một chất tự nhiên từ nhóm của terpene monocyclic monoterpene. Có hai
enantiomers: (R)-(+)-Limonene và (S)-(–)-Limonene. Là chất lỏng, hơi tan trong nước.
 α- Caryophyllene (C15H24)
(1E,4E,8E)-2,6,6-trimethylcycloundeca-1,4,8-triene
- Nhiệt độ sôi: 106 – 1070
C.
 β- Caryophyllene (C15H24)
6-ethyl-1,7-dimethyl-5-methylidenecyclononene
C.
- Nhiệt độ sôi: 129 – 1300
C.
1.3.3. Một số ứng dụng

12
1.3.3.1. Trong y học
- Tây y hiện nay chưa thấy dùng cây này làm thuốc. Thường chỉ dùng để cất tinh
dầu chế eugenol dùng trong nha khoa và trong việc tổ hợp chất vanilin.
- Theo Đông y, hương nhu có vị cay, hơi ôn, vào 2 kinh phế và vị, có tác dụng
làm ra mồ hôi, chữa cảm mạo, giảm sốt, lợi thấp, hành thủy; đau đầu, đau bụng, buồn
nôn, thủy thủng, đi ngoài lỏng, chảy máu cam,...
+ Tác dụng giải nhiệt: Hương nhu (dùng sống) hoặc sắc uống lần thứ nhất, thấy
nhiệt giảm, uống 3 lần liên tục thấy có tác dụng giải nhiệt.
+ Tác dụng giảm đau: dầu hương nhu 0,3ml/kg và 0,15ml/kg rót vào dạ dày chuột
nhắt thấy có tác dụng ức chế, giảm chất.
+ Nước sắc hương nhu có tác dụng trấn tỉnh.
+ Dầu hương nhu liều 190ml/kg cho uống liên tục 7 – 8 ngày, thấy có tác dụng
tăng cường khả năng miễn dịch.
+ Tác dụng kháng khuẩn: dầu hương nhu có tác dụng kháng khuẩn đối với trực
khuẩn thương hàn, trực khuẩn lị, trực khuẩn bạch cầu, trực khuẩn phế viêm, các loại
trực khuẩn.
- Đơn thuốc kinh nghiệm:
+ Chữa cảm nắng, nôn mửa, tiêu chảy hoặc do mùa hè ăn quá nhiều các thứ sống
lạnh: hương nhu 12g, tía tô (lá và cành) 9g, mộc qua 9g, sắc nước uống trong ngày.
+ Chữa mùa hè bị cảm do nhiễm gió lạnh, uống quá nhiều thứ nước mát, hoặc bị
cảm nắng dẫn đến người phát sốt, sợ lạnh, đầu đau, ngực đầy, không mồ hôi: hương nhu
8g, hậu phác 6g, bạch biển đậu (đậu ván trắng) 12g, sắc nước uống. Ngoài cách sắc
uống, còn có thể sử dụng dưới dạng thuốc tán: dùng hương nhu 500g, hậu phác (tẩm
gừng nướng) 200g, bạch biển đậu (sao vàng) 2000g, tất cả 3 vị tán nhỏ trộn đều; mỗi lần
dùng 10g, pha với nước đun sôi uống.
+ Chữa cảm trong 4 mùa (tứ thời cảm mạo): hương nhu tán nhỏ, mỗi lần dùng 8g,
pha với nước sôi hay dùng rượu hâm nóng mà chiêu thuốc; uống vào mồ hôi ra được là
khỏi bệnh.
+ Chữa cảm sốt nhức đầu: dùng lá hương nhu tươi một nắm, giã nhỏ, chế thêm
nước sôi, vắt lấy nước cốt uống, bã đắp lên đầu, trán, và hai bên thái dương. Nếu sốt có
mồ hôi thì thêm củ sắn dây tươi 20g, cùng giã vắt nước uống.

13
+ Chữa phù thũng, tiểu tiện đỏ, không mồ hôi: hương nhu 9g, bạch mao căn (rễ
cỏ tranh) 30g, ích mẫu thảo 12g, sắc nước uống thay trà trong ngày.
+ Chữa hôi miệng: hương nhu 10g sắc với 200ml nước. Dùng súc miệng và
ngậm.
+ Chữa trẻ nhỏ viêm đường hô hấp trên: hương nhu, hoắc hương, kinh giới, bán
hạ, phục linh, đẳng sâm, hoàng cầm - mỗi thứ 10g, cam thảo 5g; sắc với nước, chia
thành 4 - 6 lần uống trong ngày.
+ Chữa trẻ con chậm mọc tóc: hương nhu 40g, sắc với 200ml nước, cô đặc, trộn
với mỡ lợn, bôi lên đầu.
1.3.3.2. Trong mỹ phẩm và ẩm thực
- Tinh dầu hương nhu có mùi hương ấm áp ngọt ngào.
- Hương nhu có tác dụng mọc tóc nên thường được dùng làm thuốc mọc tóc,
hương nhu giúp tóc thêm dài và mượt. Trong dân gian thường trộn tinh dầu hương nhu
với dầu dừa bôi lên da dầu để chữ bệnh rụng tóc, hỗn hợp đó có tác dụng kích thích sự
mọc tóc trở lại đồng thời làm cho tóc thêm dày và mượt.
- Ngoài ra, hương nhu (é tía) còn là hương vị không thể thiếu trong các bữa ăn
1.4. Một số tính chất và công dụng của metyleugenol
 Metyleugenol (C11H14O2)
O
O
1,2-dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yl)benzene
- Trọng lượng phân tử: 178,23 g/mol
C.
C.
- Chiết suất: 1,533 – 1,535.
Là chất lỏng không màu hoặc vàng nhạt, hóa nâu trong không khí, có mùi thơm
đặc trưng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ, ổn định trong điều kiện
thường. Metyleugenol được biết đến như là một chất dẫn dụ côn trùng, đặc biệt là ruồi
vàng xuất hiện ở những nơi khí hậu nhiệt đới, loại ruồi vàng này xuất hiện nhiều ở khí
hậu nhiệt đới như Việt Nam, chúg hại mùa màng, đặc biệt các vườn cây ăn quả.

14
Cơ chế hoạt động của Methyleugenol như sau: Mùi thơm của Methyleugenol
tương tự như mùi hormone của ruồi vàng đực tiết ra trong thời kỳ sinh sản để dẫn dụ
ruồi vàng cái đến giao phối, vì vậy Methyleugenol không có cùng cấu trúc giống loại
hormone nói trên nhưng có mùi tương tự nên có thể sử dụng để dẫn dụ ruồi vàng cái
đến, tập trung lại một chỗ và dùng bẫy để bắt. Bên cạnh đó, Methyleugenol cũng có tác
dụng triệt khả năng sinh sản của ruồi vàng cái, làm cho mất khả năng sinh sản của ruồi
vàng cái.
Vì Methyleugenol là sản phẩm phục vụ cho nông nghiệp, đối tượng sử dụng là
những nông dân, chính vì vậy trong methyleugenol của Trung Quốc bán tại Việt Nam
có pha thêm 5% chất độc Nalet để giết chết ruồi vàng khi bẫy được, Nalet là 1 hợp chất
cơ photphos rất nguy hiểm nên sẽ để lại sự ô nhiễm lâu dài đên môi trường đất, không
khí và con người trong quá trình sử dụng.
1.5. Một số phương pháp tách chiết và phân tích
1.5.1. Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước
Một số chất không tan nhưng dễ bị hơi nước nóng cuốn theo. Người ta lợi dụng
tính chất này để tách chất ra khỏi hỗn hợp phản ứng.
Cách làm: Cho chất định cất lôi cuốn hơi nước vào bình cất (tối đa bằng 1/3 thể
tích bình). Nối hệ thống bình cất với bình đun hơi nước nóng. Bình nước nóng có nối
với ống thuỷ tinh dài tận đáy để theo dõi áp suất của hệ thống cất. Khi áp suất trong hệ
thống cao (bị tắc) thì nước trong ống thuỷ tinh tăng cao hoặc phun ra ngoài, lúc đó cần
mở khoá 3 thông để thông với áp suất khí quyển.
Sau khi lắp xong hệ thống, mở khoá 3 thông để theo dõi áp suất của hệ thống, đun
nước sôi ở bình, đồng thời đun nhẹ bình đựng chất cất. Nước ở bình sôi chỉ chứa khoảng
2/3 thể tích bình. Mở nước ở ống sinh hàn để làm lạnh hơi. Đóng khoá 3 thông để hơi
nước sôi qua bình cất. Theo dõi lượng chất cất ra, khi kết thúc ngưng đun, mở khoá 3
thông, lấy chất cất ra. Dùng phễu chiết tách lấy sản phẩm; dùng dung môi thích hợp
chiết lấy chất tan hoặc huyền phù trong nước rồi tinh chế theo phương pháp thông
thường. Khi chưng cất cần chú ý chất có thể đóng rắn trong sinh hàn gây tắc ống, dễ nổ
nên cần phải thận trọng khi sử dụng sinh hàn.
1.5.2. Phương pháp sắc kí khí- khối phổ GC/MS
Phương pháp sắc kí khí - khối phổ GC/MS (Gas Chromatography-Mass
Spectrometry) dựa trên cơ sở máy sắc ký khí với một máy khối phổ, để xác định một

15
cấu tử nào đó trong hỗn hợp chất cần phân tích. Đây là phương pháp nhanh và rất hiệu
quả trong việc xác định thành phần của các chất tổng hợp được. Để hiểu thêm về
phương pháp này, cần điểm qua về máy khối phổ. Phương pháp khối phổ là phương
pháp nghiên cứu bằng cách đo chính xác khối lượng phân tử chất đó. Chất nghiên cứu
trước tiên được chuyển thành trạng thái hơi, sau đó chuyển thành các ion. Các ion tạo
thành được đưa vào máy khối phổ. Quá trình biến các phân tử trung hòa thành các ion
được gọi là ion hóa. Các ionco1 khối lượng m và điện tích e. Tỷ số m/e được gọi là số
khối z. Khi tách ion có số khối khác nhau à xác định được xác suất có mặt của chúng,
người ta vẽ đồ thị mối liên quan giữa xác suất có mặt (hay còn gọi là cường độ I) và số
khối z. Đồ thị đó gọi là phổ khối lượng. Để đánh giá chất lượng của phổ khối kế, người
ta dùng khái niệm độ phân giải R
R = m / ∆m
Trong đó: m là khối lượng ion
∆m là hiệu số khối lượng hai ion có thể tách khỏi nhau.
Giá trị R càng lớn thì máy càng tốt

16
CHƯƠNG 2. KĨ THUẬT THỰC NGHIỆM
2.1. Dụng cụ, hóa chất và nguyên liệu
2.1.1. Dụng cụ
- Cân kĩ thuật
- Chậu thủy tinh
- Giá đỡ
- Đèn cồn
- Buret 50ml
- Pipet 5ml
- Bình cầu đáy tròn 1000ml
- Hệ thống chưng cất
- Bình tam giác 100ml và 500ml
- Cốc thủy tinh có mỏ
- Phễu chiết
2.1.2. Hóa chất và nguyên liệu
- Na2SO4 khan
- Dung dịch NaOH 10%
- Dung dịch HCl 10%
- Dung dịch KOH 0,1N; 0,5N
0
- Dung dịch phenolphtalein
- Cây hương nhu trắng (é trắng, é lá lớn)
2.2. Phương pháp thực nghiệm
2.2.1. Thu mẫu và xử lý mẫu
Cây hương nhu (é trắng) sau khi thu tại nhà người dân đem về được xử lý sơ bộ:
loại bỏ lá úa, rửa sạch, để ráo nước, xay nhuyễn, sau đó cho vào bộ chưng cất. Tinh dầu
thu được sau khi chưng cất tiến hành chiết loại nước và làm khan bằng Na2SO4 thu tinh
dầu sản phẩm. Tinh dầu sản phẩm được lắc với NaOH 10% thu được kết tủa sau đó lọc
kết tủa rồi hòa tan kết tủa bằng HCl
2.2.2. Ly trích tinh dầu từ cây hương nhu trắng

17
Cây hương nhu
Xay nhuyễn
Hệ thống chưng cất
Tinh dầu và nước
Nước
Tinh dầu
Na2SO4 khan
Tinh dầu sản phẩm
Dung dịchNaOH
Kết tủa
Lọc; HCl
Metyleugenol
Hình.2.1. Sơ đồ ly trích tinh dầu
2.3. Khảo sát một số yếu tố ảnh hưởng đến hàm lượng tinh dầu hương nhu trắng
Tinh dầu hương nhu trắng có mùi thơm nồng ấm đặc trưng, màu vàng nhạt.
2.3.1. Khảo sát ảnh hưởng của thời gian chưng cất tinh dầu
Mẫu hương nhu trắng thu vào buổi sáng trong ngày có nắng ở địa bàn tỉnh Đồng
Tháp.
Lấy 300 gam nguyên liệu (toàn cây hương nhu trắng chỉ bỏ rễ) đã được cắt và
xay nhuyễn vào bình cầu đáy tròn 1000ml. Lắp bình cầu vào bộ chưng cất lôi cuốn hơi
nước. Đun nước sôi ở bình đựng nước, đun đều lửa và theo dõi hệ thống qua ống thủy
tinh bình nước sôi, đồng thời đun nhẹ bình đựng chất cất. Theo dõi lượng tinh dầu cất ra
trong 2 giờ. Lặp lại thí nghiệm với khối lượng nguyên liệu 300 gam, thay đổi thời gian
thực hiện là 3 giờ, 4 giờ, 5 giờ và 6 giờ. Tôi thu được kết quả như sau:

18
Bảng 2.1. Hàm lượng tinh dầu hương nhu trắng theo thời gian chưng cất
Nguyên liệu (g) 300 300 300 300 300
Thời gian chưng cất (h) 2 3 4 5 6
Khối lượng tinh dầu (g) 0,25 0,33 0,83 0,84 0,84
Hàm lượng tinh dầu (%) 0,083 0,110 0,277 0,280 0,280
0.9
(g)
0.8
0.7
dầu
0.6
tinh
0.5
0.4
lượng
0.3
0.2
Khối
0.1
0
2 3 4 5 6
Khối lượng
tinh dầu (g)
Thời gian chưng cất (h)
Hình 2.2. Ảnh hưởng của thời gian chưng cất đến khối lượng tinh dầu
Nhận xét: dựa vào bảng 3.1 và hình 3.1, ta thấy với cùng khối lượng nguyên liệu
300 gam, thời gian chưng cất thay đổi 2 giờ, 3 giờ, 4 giờ, 5 giờ, 6 giờ: khi thời gian tăng
dần thì hàm lượng tinh dầu tăng dần. Ở thời điểm 4 giờ, hàm lượng tinh dầu đạt tối ưu
vì thời gian chưng cất trên 4 giờ thì hàm lượng tinh dầu tăng không đáng kể. Vì vậy, tôi
chọn thời gian chưng cất là 4 giờ để khảo sát thời điểm thu hái mẫu.
2.3.2. Khảo sát ảnh hưởng của thời điểm thu hái mẫu
Cho 300 gam nguyên liệu (toàn cây hương nhu trắng chỉ bỏ rễ) thu hái tại các
thời điểm khác nhau (vào lúc 8 giờ, 12 giờ 30 phút hoặc 17 giờ) được xay nhuyễn vào
bình cầu đáy tròn và chọn thời gian chưng cất tối ưu là 4 giờ ở trên để chưng cất. Theo
dõi lượng tinh dầu cất ra, tôi thu được kết quả như sau:
Bảng 2.2. Hàm lượng tinh dầu theo thời điểm thu hái mẫu
Nguyên liệu (g) 300 300 300
Thời điểm thu hái mẫu (h) 8 12h30 17
Khối lượng tinh dầu (g) 0,83 0,65 0,53
Hàm lượng tinh dầu (%) 0,277 0,217 0,177

19
(g)
0.9
0.8
dầu
0.7
tinh
0.6
0.5 Khối lượng
lượng
0.4
tinh dầu (g)
0.3
Khối
0.2
0.1
0
8 12h30 17
Thời điểm thu hái mẫu (h)
Hình 2.3. Ảnh hưởng của thời điểm thu hái mẫu đến khối lượng tinh dầu
Nhận xét: qua kết quả bảng 3.2 và đồ thị 3.2, ta thấy với thời gian chưng cất tinh
dầu cố định ở 4 giờ và thay đổi thời điểm thu hái mẫu thì mẫu thu vào lúc 8 giờ có hàm
lượng tinh dầu cao nhất. Hàm lượng tinh dầu giảm vào trưa và chiều do trời càng nắng,
lượng nước trong cây giảm nhiều và trong quá trình bốc hơi nước tinh dầu có thể bị lôi
cuốn theo, đồng thời khi mẫu héo có thể làm cho một số thành phần trong tinh dầu bị
phân hủy. Vì vậy, thu mẫu vào lúc sáng thì hàm lượng tinh dầu cao nhất.
Kết luận: thu mẫu vào buổi sáng (lúc 8 giờ) và chưng cất với thời gian 4 giờ thì
hàm lượng tinh dầu đạt tối ưu là 0,83 gam chiếm 0,277%.
2.3.3. Xác định một số chỉ số hóa lý của tinh dầu hương nhu trắng
2.3.3.1. Tỉ trọng: Tỉ trọng của tinh dầu là tỉ số của tinh dầu ở 250
C với khối lượng của
cùng một thể tích nước cất cũng ở nhiệt độ 250
C.
Cách tiến hành:
- Cân ống tiêm có vạch chia chuẩn dung tích 1ml chính xác tới 0,001g được kết
quả G. Lấy ống tiêm ra, hút nước cất vào đến vạch 0,1ml (chú ý trong quá trình tiến
hành đừng để có bọt khí trong ống) để ống tiêm ổn nhiệt ở 250
C khoảng 30 phút; đem đi
cân được kết quả G1. Sau đó, đổ hết nước đi, vẩy cho khô. Hút tinh dầu vào ống tiêm
cũng đến vạch 0,1ml. Đặt ống tiêm ổn nhiệt ở 250
C rồi đem cân được kết quả G2. Tiến
hành 3 lần, ghi giá trị trung bình.
Tính kết quả:

20
d
G G
2
G G1
G – Khối lượng của ống tiêm không, tính bằng (g)
G1 – Khối lượng của ống tiêm khi có nước (g)
G2 – Khối lượng của ống tiêm khi có tinh dầu (g)
Sau khi xác định tỉ trọng của tinh dầu, tiến hành xác định một số chỉ số hóa lý.
Các chỉ số đều được xác định trên tinh dầu vừa tách được.
2.3.3.2. Chỉ số axit: Chỉ số axit là số miligam KOH cần thiết để trung hòa các axit tự do
có trong 1 gam chất béo.
KOH trung hòa axit trong chất béo theo phản ứng:
RCOOH + KOH RCOOK + H2O
Cách tiến hành: cho vào erlen 100ml 1gam tinh dầu và 10ml etanol 960
, lắc cho tinh
dầu tan hoàn toàn, sau đó cho vào bình 3 giọt phenolphtalein và chuẩn độ bằng KOH
0,1N đến khi xuất hiện màu hồng bền trong 30 giây. Tiến hành chuẩn độ ba lần, ghi thể
tích KOH đã chuẩn độ, lấy giá trị trung bình.
- Tính kết quả:
I = V×5,61
A g
Trong đó:
IA: chỉ số axit (mgKOH/g).
V: số ml KOH 0,1N dùng để chuẩn độ (ml).
5,61: số mg KOH tương đương với 1ml KOH 0,1N.
g: khối lượng tinh dầu đem phân tích (g).
2.3.3.3. Chỉ số xà phòng
Chỉ số xà phòng là số miligam KOH cần thiết để trung hòa tất cả các axit tự do
và axit kết hợp dưới dạng este trong 1 gam chất béo.
- Cách tiến hành: lấy 2 eclen 100ml dán nhãn là bình 1 và bình 2.
+ Cho vào bình 1 (bình kiểm tra) 1ml nước cất và 15ml KOH 0,5N.
+ Cho vào bình 2 (bình thí nghiệm) 1g tinh dầu và 15ml KOH 0,5N.
Đun sôi 2 bình trong nồi cách thủy trong 50 phút, sau đó để nguội. Thêm vào
mỗi bình 15ml nước cất và 3 giọt phenolphtalein, lắc đều, dung dịch có màu hồng.

21
Chuẩn độ 2 bình bằng dung dịch HCl 0,5N đến khi mất màu hồng. Tiến hành chuẩn độ
3 lần, ghi thể tích HCl đã chuẩn độ, lấy giá trị trung bình.
- Tính kết quả:
(V -V )×28,05
IX= T K
Trong đó:
IX: chỉ số xà phòng (mgKOH/g).
VT: số ml HCl 0,5N chuẩn độ bình thí nghiệm (ml).
VK: số ml HCl 0,5N chuẩn độ bình kiểm tra (ml).
g: khối lượng tinh dầu đem phân tích.
28,05: số mg KOH tương đương với 1ml KOH 0,5N.

22
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. Xác định một số chỉ số hóa lý của tinh dầu hương nhu trắng
Tinh dầu sau khi chưng cất, chúng tôi tiến hành xác định một số chỉ số hóa lý tại
phòng thí nghiệm Hữu cơ của trường Đại học Đồng Tháp và thu được kết quả như sau:
Bảng 3.1. Một số chỉ số hóa lý tinh dầu hương nhu trắng
Chỉ số hóa lý Tỉ trọng Chỉ số Chỉ số xà Chỉ số este Chỉ số khúc
(d25) axit phòng (IE) xạ
(IA) (Ix) (n26.5)
Giá trị 1.1656 0.75 11.34 11.45 1.5025
Các chỉ số hóa lý được tính từ thực nghiệm với tỉ trọng như trên cho thấy tinh dầu
hương nhu trắng nặng hơn nước, chỉ số axit trong khoãng cho phép tiêu chuẩn Việt Nam
(0,5-0,8) do đó tinh dầu hương nhu đảm bảo an toàn sử dụng.
3.2. Khảo sát thành phần một số hợp chất trong tinh dầu hương nhu trắng
Sau khi thu được tinh dầu, chúng tôi tiến hành xử lý để loại nước và phần bã. Qua
kết quả kiểm tra cảm quan về tinh dầu hương nhu nhận thấy tinh dầu có phẩm chất tốt,
trong suốt, màu vàng có mùi thơm đặc trưng và nặng hơn nước. Mẫu tinh dầu được gửi
xác định bằng phổ GC/MS ở Viện Công nghệ Hóa học Thành Phố Hồ Chí Minh. Máy
đo là sắc kí khí ghép khối phổ (GC-MS) Hewlett-packard HP 6890N, cột HP-5MS (dài
30mm; đường kính cong 0,25mm; lớp phim dày 0,25 m), liên hợp với HP 5973, khí
mang He. Thư viện phổ NIST (1998). Kết quả thu được như sau:
Hình 3.1. Sắc kí đồ tinh dầu hương nhu trắng

23
Qua kết quả trên sắc kí đồ, chúng tôi nhận thấy có 35 giá trị thời gian lưu khác
nhau, tương ứng với điều này là trong mẫu tinh dầu thu được có chứa 35 cấu tử, ứng với
35 hợp chất. Các cấu tử ở những điểm pic 11.68; 17.46; 18.14; 19.57; 23.14; 25.76...có
thời gian lưu cách xa nhau và có cường độ tương đối lớn, chứng tỏ đây là những cấu tử
có hàm lượng cao trong tinh dầu. Các cấu tử còn lại có cường độ tương đối thấp nên có
hàm lượng trong tinh dầu không đáng kể. Mặt khác có một số cấu tử có thời gian lưu rất
gần nhau nên chúng có thể là đồng phân của nhau như các cấu tử ở những pic 17.46;
18,71; hay ở những pic 23.14; 23.47; 24.32; 25.25.
Bảng 3.2. Thành phần hợp chất hữu cơ tinh dầu hương nhu trắng
STT
Thời gian Tỉ lệ
Tên hợp chất CTPT
lưu (phút) %
1 5.67 0,32 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
C
10
H
16
2 7.30 1,29 6-methylhept-5-en-2-one C8H14O
3 8.75 0,23 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene
C
10
H
16
4 9.51 0,61 (3Z)-3,7-dimethylocta-1,3,6-triene
C
10
H
16
5 11.68 4,20 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol C10H18O
6 13.29 0,43 # #
7 13.48 0,28
(3Z)-2-(hex-1-yn-1-yl)-3- C
10
H
14
O
2
(methoxymethylidene)oxirane
8 13.58 0,98 # #
9 13.76 1,05
1-[2-methyl-5-(prop-1-en-2- C
10
H
16
O
yl)cyclopentyl]ethanone
10 14.47 1,69 4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol C10H16O
11 15.29 2,71 # #
12 15.61 0,26 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol
C
10
H
18
O
13 17.46 4,44 (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
C
10
H
18
O
14 18.14 24,84 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol C10H12O2
15 18.71 4,32 (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
C
10
H
18
O
16 19.57 31,08 1,2-dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yl)benzene
C
11
H
14
O
2
17 20.48 0,27
(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)methyl
C12H20O2
acetate

24
18 21.49 0,22 (2Z)-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanal
C
10
H
16
O
19 23.14 4,17 (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal C10H16O
20 23.23 0,18
4-ethoxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept- C
12
H
20
O
2-ene
21 23.47 0,63 (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl acetate
C
12
H
20
O
2
22 23.84 0,24
1,3-dimethyl-8-(propan-2- C15H24
yl)tricyclo[4.4.0.02,7
]dec-3-ene
23 24.32 0,40 (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl acetate
C
12
H
20
O
2
24 24.43 0,37 # #
25 24.59 0,96
1-ethenyl-1-methyl-2,4-di(prop-1-en-2- C15H24
yl)cyclohexane
26 25.25 3,16 (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal C10H16O
27 25.76 4,11
(4Z)-4,11,11-trimethyl-8- C15H24
methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
28 26.48 1,03
2,6-dimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1- C15H24
yl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
29 26.78 0,27
(2E)-1,1-diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6- C
14
H
26
O
2
diene
30 27.19 0,60
(1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetramethylcycloundeca- C15H24
1,4,8-triene
7-methyl-3-methylidene-4-(propan-2- C15H24
31 28.37 0,91 yl)octahydro-
1H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzene
32 28.55 0,20
(4Z)-4,11,11-trimethyl-8- C15H24
methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
33 30.16 0,26 4,7-dimethyl-1-(propan-2-yl)-1,2,4a,5,8,8a-
C
15
H
24
hexahydronaphthalene
34 31.00 2,44
(1Z,4Z,7Z)-1,5,9,9-tetramethylcycloundeca- C15H24
1,4,7-triene
35 32.55 0,63
4,12,12-trimethyl-9-methylidene-5- C15H24O
oxatricyclo[8.2.0.04,6
]dodecane

25
Theo sắc kí đồ có 35 điểm pic tương ứng với việc có 35 cấu tử được nhận danh,
nhưng trong bảng 3.2 chỉ có 31 chất biết tên cụ thể, 4 chất còn lại chưa xác định được
tên. Có lẽ nguyên nhân của việc này là điểm pic của 4 chất chưa biết tên do có cường độ
quá thấp hoặc hình ảnh phổ thu được không trùng với hình ảnh phổ chuẩn trong ngân
hàng phổ ở Viện Công nghệ Hóa học Thành Phố Hồ Chí Minh, cũng có thể đây là
những chất mới nhưng chưa đủ cơ sở để định danh chúng. Trong bảng 3.2 hợp chất
(5), (13), (14), (15), (16), (19), (27)... có phần trăm khá cao đặc biệt hợp chất (14) và
(16) chiếm 24,84% và 31,08% và so với phổ chuẩn có sự trùng lập cao.
3.2.1. Đối với 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl) phenol
Theo hình phổ MS, chúng tôi nhận thấy giữa chất cần xác định và 2-methoxy-4-
(prop-2-en-1-yl) phenol chuẩn có độ trùng lập giữa các pic ion là khá cao.
Hình 3.2. Phổ MS của chất đo và của thư viện phổ
 Nhận xét: bởi sự xuất hiện các pic trong phổ MS của chất cần xác định như:
39, 43, 51, 55, 65, 77, 91, 94, 103, 115, 121, 131, 137, 149 và 164 tương đồng giống với
hình ảnh phổ MS của hợp chất 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl) phenol nên tôi kết

26
luận đây là hợp chất 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol (Eugenol, C10H12O2), chất
này chiếm tỉ lệ 24,84% trong tổng số 35 chất.
3.2.2. Đối với 1,2-dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yl) benzene
Theo hình phổ MS, tôi thấy giữa chất cần xác định và 1,2-dimethoxy-4-(prop-2-
en-1-yl) benzene có độ trùng lập giữa các pic ion là 82,3%.
 Nhận xét: bởi sự xuất hiện các pic trong phổ MS của chất cần xác định như:
51, 55, 65, 77, 91, 103, 115, 135, 147, 151, 163 và 178 tương đồng giống với hình ảnh
phổ MS của hợp chất 1,2-dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yl)benzene nên tôi kết luận đây là
hợp chất 1,2-dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yl)benzene (Methyl eugenol, C11H14O2), chất
này chiếm tỉ lệ 31%,08 trong tổng số 35 chất.
3.2.3. Đối với (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
Theo hình phổ MS, tôi thấy giữa chất cần xác định và (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-
dien-1-ol có độ trùng lập giữa các pic ion là 58,8%.

27
31, 41, 69, 84, 93, 97, 121 và 154 tương đồng giống với hình ảnh phổ MS của hợp chất
(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol nên tôi kết luận đây chính là hợp chất (2Z)-3,7-
dimethylocta-2,6-dien-1-ol (C10H18O), chất này chiếm tỉ lệ 4,44% trong tổng số 35
chất.
3.2.4. Đối với (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
Theo hình phổ MS, tôi thấy giữa chất cần xác định và (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-
dien-1-ol có độ trùng lập giữa các pic ion là 46,8%.

28
31, 39, 41, 43, 53, 57, 69, 84, 93, 111, 123 và 154 tương đồng giống với hình ảnh phổ
MS của hợp chất (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol nên tôi kết luận đây là hợp chất
(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol (C10H18O), chất này chiếm tỉ lệ 4,32% trong tổng
số 35 chất. Hai hợp chất mục 3.2.3 và 3.2.4 là 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol nhưng có
cấu hình khác nhau.
3.2.5. Đối với 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
Theo hình phổ MS, ta thấy giữa chất cần xác định và 3,7-dimethylocta-1,6-dien-
3-ol có độ trùng lập giữa các pic ion là 60,7%.

29
39, 53, 55, 65, 67, 69, 71, 80, 83, 93, 96, 107, 121 và 136 tương đồng với hình ảnh phổ
MS của hợp chất 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol nên tôi kết luận đây chính là hợp chất
3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol (C10H18O), chất này chiếm tỉ lệ 4,20% trong tổng số 35
chất.
3.2.6. Đối với (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal
Theo hình phổ MS, tôi thấy giữa chất cần xác định và (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-
dienal có độ trùng lập giữa các pic ion là 68,3%.

30
39, 41, 43, 53, 67, 69, 84, 91, 94, 109, 123, 137 và 152 tương đồng giống với hình ảnh
phổ MS của hợp chất (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal nên tôi kết luận đây là hợp chất
(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal (C10H16O), chất này chiếm tỉ lệ 3,16% trong tổng số
35 chất.
3.2.7. Đối với (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal
Theo hình phổ MS, tôi thấy giữa chất cần xác định và (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-
dienal có độ trùng lập giữa các pic ion là 77,5%.

31
39, 41, 43, 51, 53, 59, 65, 67, 69, 84, 91, 94, 109, 119 và 137 tương đồng giống với
hình ảnh phổ MS của hợp chất (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal nên tôi kết luận đây là
hợp chất (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal (C10H16O), chất này chiếm tỉ lệ 4,17% trong
tổng số 35 chất.
3.2.8. Đối với (4Z)-4,11,11-trimethyl-8-meth ylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
Theo hình phổ MS, tôi thấy giữa chất cần xác định và (4Z)-4,11,11-trimethyl-8-
methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene có độ trùng lập hoàn toàn giữa các pic.

32
41, 55, 69, 79, 93, 105, 120, 133, 147, 161, 175, 189 và 204 tương đồng giống với
hình ảnh phổ MS của hợp chất (4Z)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]-
undec-4-ene nên tôi kết luận đây là hợp chất (4Z)-4,11,11-trimethyl-8-methylidene-
bicyclo[7.2.0]undec-4-ene (Caryophyllene, C15H24), chất này chiếm tỉ lệ 4,11% trong
tổng số 35 chất
3.2.9. Đối với (1Z,4Z,7Z)-1,5,9,9-tetramethylcycloundeca-1,4,7-triene
Theo hình phổ MS, tôi thấy giữa chất cần xác định và (1Z,4Z,7Z)-1,5,9,9-
tetramethylcycloundeca-1,4,7-triene có độ trùng lập giữa các pic ion là 71,43%.

33
41, 55, 67, 80, 93, 136, 147, 161, 189 và 204 tương đồng giống với hình ảnh phổ MS
của hợp chất (1Z,4Z,7Z)-1,5,9,9-tetramethylcycloundeca-1,4,7-triene nên tôi kết luận
đây là hợp chất (1Z,4Z,7Z)-1,5,9,9-tetramethylcycloundeca-1,4,7-triene (C15H24), chất
này chiếm tỉ lệ 2,44% trong tổng số 35 chất.
Ngoài ra còn có một số hợp chất khác trong tinh dầu như: 6-methylhept-5-en-2-
one (C8H14O, 1,29%); (3Z)-3,7-dimethylocta-1,3,6-triene (C10H16, 0,61%); 1-[2-
methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl]ethanone (C10H16O, 1,05%); (2Z)-3,7-
dimethylocta-2,6-dien-1-yl acetate (C12H20O2, 0,63%); 1-ethenyl-1-methyl-2,4-di(prop-
1-en-2-yl)cyclohexane (C15H24, 0,96%); 2,6-dimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-
yl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene (C15H24, 1,03%); (1E,4E,8E)-2,6,6,9-
tetramethylcycloundeca-1,4,8-triene (C15H24, 0,60%); 7-methyl-3-methylidene-4-
(propan-2-yl)octahydro-1H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzene (C15H24, 0,91%);
4,12,12-trimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[8.2.0.0]dodecane(C15H24O,0,63%);...
3.3. Hàm lượng metyleugenol sau khi tách và làm giàu
Mẫu tinh dầu sau khi thu được, chiết loại bỏ nước làm khan bằng Na2SO4, lắc với
dung dịch NaOH 10% lọc lấy kết tủa sau đó hòa tan kết tủa bằng HCl, sản phẩm
methyleugenol có màu vàng được định danh bằng phương pháp GC/MS tại viện khoa
học và công nghệ Việt Nam- Thành phố Hồ Chí Minh cho kết quả sau

34
Hình 3.11. Phổ GC/MS của tinh dầu sau khi làm giàu metyleugenol
Qua phổ đồ trên cho thấy có 11 chất, đặt biệt trong đó metyleugenol và eugenol
xuất hiện với hàm lượng rất cao, các chất còn lại như: Xiclohexan-1-etyl-1-metyl-2,4-
bis(1-metyletyl)-,[1S-(1.alpha.,2.beta.,4.beta.,)]; alpha-Caryophyllene; Eudesma-
4(14),11-dien; 1-isopropyl-7-metyl-4metylen-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahidronaphtalen;
Caryophyllene oxit; 2-isopenyl-4a,8-đimetyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-Octahidronaphtalen và 7-
isopropenyl-4a-metyl-1-metylendecanhidronaphtalen hàm lượng không đáng kể. Như
vậy sau quá trình làm giàu metyleugenol từ tinh dầu hương nhu chúng tôi thấy ban đầu
hàm lượng metyleugenol là 31,08% sau khi làm giàu hàm lượng metyleugenol tăng
đáng kể chiếm 69,83%.
Bảng 3.3. Thành phần hóa học của tinh dầu hương nhu sau khi làm giàu
STT Thời gian lưu Thành phần hóa học Tỉ lệ %
1 22.80 Metyleugenol 69,83%
2 24.96 Eugenol 15,47

35
3.3.1. Eugenol (C10H22O2) : 15,47%
Hình 3.12. Phổ MS của eugenol sau khi tách
* Nhận xét: Qua kết quả cho thấy phổ MS của sản phẩm xuất hiện các pic: 39;
43; 51; 55; 65; 77; 91; 94; 103; 115; 121; 131; 137; 149; 164 có dạng giống như phổ
chuẩn. Bên cạnh đó xuất hiện thêm một đồng phân của eugenol với phổ MS của sản
phẩm cũng có dạng giống như phổ chuẩn trong ngân hàng dữ liệu.
3.3.2. Metyleugenol (C11H14O2) : 69,83%

36
Hình 3.13. Phổ MS của metyleugenol sau khi tách
* Nhận xét: Qua kết quả cho thấy phổ MS của sản phẩm có dạng giống phổ
chuẩn ở các pic: 51; 55; 65; 77; 91; 103; 115; 135; 147; 151; 163; 178 và không có xuất
hiện một đồng phân nào khác, với hàm lượng metyleugenol tương đối cao so với ban
đầu. Sau khi tách và làm giàu hàm lượng Eugenol và Metyleugenol chiếm tỉ lệ 85,29%,
còn lại một phần rất nhỏ là tinh dầu của Hiđrocacbon (C15H24) như: 2,4-Diisopropenyl-
1-metyl-1-vinylxiclohexan; alpha-Caryophyllene; 2-isopropyl-4a,8-đimetyl-
1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaphtalen;1-isopropyl-7-metyl-4metylen-1,2,3,4,4a,5,6,8a-
octahidronaphtalen;…chúng có nhiều cấu tạo khác nhau.
3.3.3. Một số hợp chất khác:
* Xiclohexan,1-etyl-1-metyl-2,4-bis(1-metyletyl)-,[1S-(1.alpha.,2.beta.,4.beta.,)]

37
* Alpha-Caryophyllene
* 2-isopenyl-4a,8-đimetyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-Octahidronaphtalen
* 1-isopropyl-7-metyl-4metylen-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahidronaphtalen
* 2-isopropyl-4a,8-đimetyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaphtalen
* 7-isopropenyl-4a-metyl-1-metylendecanhidronaphtalen
* 3-isopropenyl-4a,5-dimetyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaphthalene

38
* Caryophyllene oxit
* 1,4a-dimetyl-7-(1-metyletylidene)decanhidro-1-naphthalencol
HO
*Nhận xét: Qua kết quả trên cho thấy sau quá trình tách và làm giàu thì hàm lượng
metyleugenol tăng đáng kể. Lúc đầu metyleugenol chỉ chiếm 31,08% sau quá trình tách
và làm giàu hàm lượng metyleugenol tăng lên 69,83% có thể là do quá trình kết tủa
dùng dư NaOH và eugenol đã chuyển hóa một phần thành metyleugenol.

39
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
Kết luận:
Qua quá trình làm giàu metyleugenol từ tinh dầu hương nhu trắng tôi đã thu được
một số kết quả như sau:
- Bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước, tôi đã ly trích được tinh dầu
hương nhu trắng, nhận thấy tinh dầu thu được là chất lỏng trong suốt, có màu vàng nhạt,
mùi thơm nhẹ, không tan trong nước và rất dễ bay hơi. Tinh dầu sau khi thu được
chúng tôi tiến hành xác định một số chỉ số hóa lý và khảo sát thành phần hóa học của
tinh dầu:
+ Tỉ trọng: d25 = 1,1656
+ Chỉ số axit: IA = 0,75 (mgKOH/g)
+ Chỉ số xà phòng: IX = 11,34 (mgKOH/g)
+ Chỉ số este: IE = 10,45 (mgKOH/g)
+ Chỉ số khúc xạ: n26.5
= 1,5025
+ Khảo sát thành phần hóa học của tinh dầu chúng tôi thu được có 35 chất trong đó
có 4 chất chưa được nhận danh.
- Đã tiến hành tách và làm giàu metyleugenol bằng phương pháp kết tủa rồi sục
CH3Br vào, sau đó mẫu tiến hành gửi phân tích tại viện công nghệ hóa học thành phố
Hồ Chí Minh. Nhận thấy hàm lượng metyleugenol tăng đáng kể từ 31,08% tăng
69,83%. Bên cạnh vẫn còn một số hợp chất khác như : Xiclohexan,1-etyl-1-metyl-2,4-
bis(1-metyletyl)-,[1S-(1.alpha.,2.beta.,4.beta.,)]; Alpha-Caryophyllene; 2-isopenyl-4a,8-
đimetyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-Octahidronaphtalen ; 1-isopropyl-7-metyl-4metylen-
1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahidronaphtalen; 2-isopropyl-4a,8-đimetyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-
octahidronaphtalen; 1,4a-dimetyl-7-(1-metyletylidene)decahidro-1-naphthalencol;
Caryophyllene oxit…với hàm lượng rất thấp, chủ yếu là metyleugenol chiếm tỷ lệ cao
đây là hợp chất mà chúng tôi cần quan tâm.
Kiến nghị:
+ Tiến hành khảo sát hoạt tính sinh học của metyleugenol
+ Thử dẫn dụ ruồi vàng ở từng vùng khác mhau và khảo sát mật độ.

40
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Vương Ngọc Chính. Hương Liệu Mỹ Phẩm. ĐHQG TP Hồ Chí Minh.
2. Lê Thị Anh Đào, TS Đặng Văn Liễu, Thực hành hóa học hữu cơ, NXB Đại học
sư phạm.
3. Lê Văn Đăng (2005), Chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên, NXB Đại học quốc
gia Thành phố Hồ Chí Minh.
4. Đỗ Tất Lợi (1987). Cây tinh dầu Việt Nam. NXB Khoa học – Kỹ thuật Hà Nội.
5. Đỗ Tất Lợi (2006). Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam. NXB y học.
6. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007). Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ. NXB
ĐHQG TP Hồ Chí Minh.
7. Hồ Viết Quý (2001), Giáo trình phân tích lí – hóa, NXB Giáo Dục Hải Dương.
8. Hoàng Thị Sản (1999). Phân loại thực vật. Nhà xuất bản giáo dục
9. Phan Tống Sơn, Nguyễn Văn Đậu, Nguyễn Chiến Quyết, Phan Liêu Châu
(1987), Tạp Chí Hóa Học, ( 23).
10. Lê Ngọc Thạch, Trần Hữu Anh, Đặng Hồng Hải, Hồ Diệu Trâm, Đặng Ngọc
Tôn Quyên, Lê Quỳnh Trâm.(1996), Tạp chí hóa học, (34).
11. Lê Ngọc Thạch, Phạm Hữu Tín, Trần Hữu Anh. (1998), Tạp chí khoa học công
nghệ, (36).

Báo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu Trắng

Recommended

Recommended

More Related Content

Similar to Báo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu Trắng

Similar to Báo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu Trắng (20)

More from Nhận Viết Thuê Đề Tài Baocaothuctap.net/ Zalo : 0909.232.620

More from Nhận Viết Thuê Đề Tài Baocaothuctap.net/ Zalo : 0909.232.620 (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

Báo Cáo Thực Tập Một Số Chỉ Số Hóa Lý Của Tinh Dầu Hương Nhu Trắng