SlideShare a Scribd company logo
1 of 72
ThS.DS. Huỳnh Anh Duy
2
MỤC TIÊU HỌC TẬP
1. Đặc điểm cấu trúc của 3 nhóm anthranoid
(nhóm phẩm nhuộm, nhuận tẩy và dimer).
TRÌNH BÀY ĐƢỢC
2. Các tính chất căn bản của anthranoid
3. Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dƣợc liệu
4. Các phƣơng pháp định tính, định lƣợng
anthranoid trong dƣợc liệu.
5. Tác dụng sinh học – Công dụng của anthranoid
6. 08 dƣợc liệu chứa anthranoid chính
(Cassia, Đại hoàng, Lô hội …)
3
1. Khái niệm chung về anthranoid
- Thuộc nhóm lớn hydroxyquinon (các quinonoid).
- Sắc tố vàng, vàng cam, đỏ.
- Tìm thấy trong Nấm, địa y, thực vật bậc cao, động vật
4
PHÂN LOẠI QUINONOID
benzoquinon
naphthoquinon (chủ yếu : para-naphthoquinon)
naphtacenquinon (hoặc anthracyclinon)
phenanthraquinon
anthranoid (1,2 di-OH) anthraquinon và
(1,8 di-OH) anthraquinon
5
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
benzoquinon
p-naphthoquinon (para)
(ortho)
anthraquinon
6 1 2
5 4 3
phenanthraquinon
6
2. ĐỊNH NGHĨA
Anthranoid là những glycosid mà
phần aglycon là Δ’ của 9,10 diceton-anthracen.
(= anthracenoid)
O
O
1
2
3
45
6
7
8







9
10
peri peri
peri peri
7
ANTHRAQUINON
O
O
anthraquinon
O OH
H HH H H
H OH
anthranolanthron dihydroanthranol
dạng khử
dạng oxy hóa
8
THUẬT NGỮ
nhóm 1,8 di-OH AQ : ở C3, C6 thƣờng có nhóm thế
CH3, CH3O, CH2OH, CHO, COOH, OH
 gọi chung là Oxy Methyl Anthraquinon (OMA)
anthraglycosid (AG)
anthraquinon (AQ)
dạng O-/C-glycosid
dạng aglycon
ANTHRANOID
dạng aglycon
anthraquinon
anthron, anthranol
dihydroanthranol
AQ oxy hóa
AQ khử
9
anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol
AQ
1 dạng oxy-hóa 3 dạng khử
anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol
glycosid glycosid glycosid glycosid
AG
+ oseANTHRANOID
10
O
O
1
2
3
45
6
7
8
9
10
O
O
OHOH
8 1 1
2
O
O
OH
OH
nhóm phẩm nhuộmnhóm nhuận tẩy
3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON
11
3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON
3.1. nhóm phẩm nhuộm 3.2. nhóm nhuận tẩy
sinh tổng hợp :
con đƣờng acid shikimic
sinh tổng hợp :
con đƣờng polyacetat
O
O OR
OR
1
2
8
O
O OROR
1
2
8
O
O
OH
OH
alizarin istizin
O OHOH
O
12
3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM
2 nhóm –OH (hoặc –OR) kế cận (C1 và C2)
 nhóm 1,2 dihydroxy anthraquinon (nhóm 1,2)
màu vàng tƣơi, vàng cam, đỏ cam đến tía.
thƣờng gặp / họ Rubiaceae; trong côn trùng.
O
O OR
OR
1
2
8
13
acid ruberythric
O
O
OH
OH
OH O
O
OH
OH
O
O
O
OH
glc xyl
O
O
OH
OH
OHOH
HOOC
O
O
OH
MeOH
HO
OH COOH
glucose
boletol
purpurin* alizarin*
acid carminic
3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM
14
2 nhóm –OH (hoặc –OR) ở C1 và C8 (, peri)
 nhóm 1,8 dihydroxy anthraquinon (nhóm 1,8)
màu vàng nhạt  vàng cam, đỏ cam.
gặp / họ Fabaceae, Polygonaceae, Asphodelaceae
ở C3/6 : R = CH3, OCH3, CH2OH, CHO, COOH (OMA)
1
3
8
O
O OROR
R
3.2. NHÓM NHUẬN TẨY
15
Istizin H
Chrysophanol CH3
Aloe emodin CH2OH
Rhein COOH
O
O OHOH
R
3
O
O OHOH
MeRO
H  Chrysophanol
HO  Emodin
MeO  Physcion
3.2. NHÓM NHUẬN TẨY
16
3.3. NHÓM DIMER
O OHO
COOH
COOH
OO OHGlc
Glc O OHOH
MeHO
COOH
OOH OH
sennosid A và Bhypericin
- thƣờng : 2 ph.tử anthron  dianthron, dehydro-dianthron.
- vài trƣờng hợp là dianthraquinon: Cassianin, cassiamin.
dạng khử của (emodin + rhein)
diemodin anthron
rheidin A
17
18
4. SỰ TẠO THÀNH GLYCOSID
O-glycosid
O OHOH
CH2OH
3
glucose
O OHOH
CH2O
3
Glc Rha
O OHOH
MeO
O
3
Rha
O
O OH
O Glc Xyl
glycosid hỗn tạp
C-glycosid
O-glycosid
19
ĐƢỜNG (OSES)
Phần ose trong AG thì đơn giản.
- Loại ose hay gặp : Glc, Rha, Xyl
- Ít khi gặp 2 mạch đƣờng (gắn vào 2 nơi)
- Ít khi gặp 1 mạch 3 đƣờng (gắn vào 1 nơi)
- Thƣờng : 1 mạch (gồm 1 hoặc 2 đƣờng)
AQ – glc – glc.
AQ – glc – xyl.
20
5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
glycosid : - khó tan / dmhcơ kém phân cực.
- không thăng hoa đƣợc.
aglycon : - dễ tan / dmhcơ kém phân cực
- khó tan / acid.
- thăng hoa đƣợc
cả 2 dạng : - dễ tan trong dd. kiềm, ROH
- tan đƣợc / nƣớc nóng, bền nhiệt
- kém tan / dd. NaHSO3 ( naphthoquinon)
5.1. Lý tính chung (chủ yếu của các OMA)
21
chỉ có –OH  : chỉ tan / kiềm mạnh
có –OH β : tan đƣợc / kiềm yếu
có –COOH : tan đƣợc / kiềm rất yếu
(bi)carbonat, ammoniac
5.2. Tính acid
-OH β
tính acid
mạnh hơn
-OH  tính acid yếu hơn
O
OOH
HO
OH
HO
OH
5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
22
5.3. Thử nghiệm vi thăng hoa
có thể làm trực tiếp với bột dƣợc liệu chứa AQ tự do
R
bột dƣợc liệu
tinh thể AQ
5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
23
5.4. Phản ứng Bornträeger
NaOH hay KOH
loãng
mẫu thử
màu đỏ* (1,8 di-OH)
xanh tím (1,2 di-OH)
(*naphthoquinon cũng cho màu đỏ)
- trong ống nghiệm, bình lắng
- trên bản mỏng, lame
- trên mô thực vật . . .
Thực hiện
5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
24
THỰC HiỆN PHẢN ỨNG BORNTRAGER
trên lam kính (sau khi vi thăng hoa)
bông kiềm
đỏ
AQ AQ
bông kiềm chuyển sang màu đỏ : 1,8 di-OH AQ
25
dịch chiết kiềm loãng, nóng (1% - 5%)
để nguội, acid hóa lắc với DMHC
lớp DMHC
lắc với kiềm loãng
lớp kiềm lớp DMHC
lớp kiềm  đỏ, lớp DMHC mất màu AQ
(dạng oxy hóa)
lớp kiềm  vàng, huỳnh quang lục
+H2O2
màu đỏ
dẫn chất khử
26
XÁC ĐỊNH ACID CHRYSOPHANIC
dịch AQ / CHCl3
dịch CHCl3 (vàng)
lớp kiềm : đỏ
NH4OH x n lần bỏ dịch NH4OH (AQ acid mạnh)
lắc với NaOH 5%
có acid chrysophanic
(tính acid yếu, không tan / NH4OH)
18
O
OOH OH
Me3
(AQ acid yếu)
27
5.5. Phản ứng với Mg acetat / EtOH, MeOH
O
R O O
O R
Mg
Mg
1
2
4
6
8



 - cơ chế : tạo chelat
- ứng dụng : định lƣợng / UV-vis
5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
AQ có OH 
Mg acetat
đỏ cam (1,6 và 1,8 di-OH)
tím (1,2 di-OH)
đỏ tía (1,4 di-OH)
(đều bathochromic !)
ROH
28
5.6. Phản ứng với Pyridin / MeOH (1 : 1)
Δ’ oxy hóa  vàng cam
Δ’ khử  tím violet
 phân biệt dạng oxy hóa // dạng khử.
(làm thuốc thử hiện màu / SKLM).
5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
orange
29
5.7. SKLM (bản silica gel)
Để khảo sát toàn bộ các anthranoid trong dƣợc liệu:
- chiết bằng MeOH, EtOH (hay ROH + H2O)
- lấy dịch chiết ROH chấm lên bản mỏng
Để khảo sát các aglycon mới sinh + có sẵn:
- chiết (+ th.phân + oxy hóa) với H2SO4 25% + H2O2
- lắc với CHCl3, lấy dịch CHCl3 chấm lên bản mỏng
Để khảo sát các aglycon tự do (có sẵn):
- chiết bằng MeOH, EtOH (hay ROH + H2O), cô dung môi
- lắc với CHCl3, lấy dịch CHCl3 chấm lên bản mỏng
30
DUNG MÔI SKLM ANTHRANOID
đối với anthraglycosid :
EtOAc – MeOH – H2O
EtOAc – PrOH – H2O
CHCl3 – MeOH
đối với anthraquinon :
Bz – CHCl3 (1:1)
Bz – EtOAc
Bz – EtOAc – AcOH
Bz – EtOAc – HCOOH
Bz – EtOH – AcOH
31
HIỆN MÀU VẾT TRÊN SKLM
a. dƣới ánh sáng thƣờng
b. dƣới UV 254 / 365 nm
c. sau khi xử lý với thuốc thử
- hơi ammoniac
- KOH / ROH
- Pyridin / MeOH
- Mg acetat / ROH
32
365 254365 + 254
33
Vị trí tƣơng đối của các OMA trên bản Si-gel
Chrysophanol
Physcion
Emodin
Aloe emodin
Rhein
Acid emodic
1,8 di-OH, 3-Me
1,8 di-OH, 3-Me, 6-OMe
1,8,6 tri-OH, 3-Me
1,8 di-OH, 3-CH2OH
1,8 di-OH, 3-COOH
1,8,6 tri-OH, 3-COOH
Rf cao
Rf thấp
COOH > CH2OH > CH3
tri-OH > di-OH
tính phân cực :
34
băng này mạnh, khá đặc trƣng
nhiều trƣờng hợp : tạo doublet.
1630 cm–1 (chelat)
1670 cm–1 (tự do)
 Do 2 nhóm carbonyl
5.7. Quang phổ IR
 Do các nhóm -OH
- OH β  3400 cm–1 (thƣờng yếu)
- OH   thƣờng rất yếu, khó thấy
- C–O (carbinol) cho băng rõ rệt ở vùng 1100 cm1
O
O
OH
OH
HO....
OH
....
.... ....HO
 Do vòng thơm : cho băng khá rõ ở vùng 3000, 1570 cm1
35
anthraquinon
O
O
1670
3400
36
Istizin
O OHOH
O
1630
3400
37
alizarin
O
O OH
OH
3400
38
Purpurin
O
O OH
OH
OH
3400
39
Emodin
O
O OHOH
HO Me
3400
40
Aloin
O OHOH
CH2OH
glucose
3400
41
5.8. Phổ UV của anthraquinon
200 300 400 500 600 nm
220 - 260
270 - 290
430 - 440
42
hRf Hợp chất các cực đại hấp thu (EtOH, nm)
76 Chrysophanol 225 258 279 288 432
75 Physcione 226 255 267 288 440
52 Emodin 223 254 267 290 440
36 Aloe emodin 225 258 279 287 430
24 Rhein 230 260   432
18 acid emodic 227 252 274 290 444
PHỔ UV-Vis CỦA OMA
hRf trong hệ Bz – EA – AcOH (75 : 24 : 01)
43
6. CHIẾT XUẤT ANTHRANOID
6.1. Cơ sở lý luận
6.2. Chiết các dạng khử
6.3. Chiết dạng Oxy-hóa
6.4. Chiết glycosid (AG)
6.5. Chiết aglycon (AQ)
- AQ có sẵn trong dƣợc liệu
- AQ mới sinh từ glycosid
44
đối tƣợng chủ yếu
Dƣợc liệu chƣa xử lý chứa nhiều dạng khử
kích ứng tiêu hóa
Dƣợc liệu đã xử lý chứa nhiều dạng oxy hóa
glycosid aglycon
xuống ruột già
 AQ
xuất hiện
tác dụng
bị ruột non
hấp thu
không còn
tác dụng
6.1. CƠ SỞ LÝ LUẬN
45
6.2. CHIẾT XUẤT DẠNG KHỬ
Mang ý nghĩa khoa học (sinh ph’ nguyên, sinh )
Ít mang tính ứng dụng thực tế
Kỹ thuật : khó (vì sản phẩm kém bền)
Có thể chiết xuất, theo điều kiện:
- tránh ánh sáng (nhất là nắng)
- thực hiện trong khí quyển N2, CO2 lỏng
- tránh dùng dung môi ở nhiệt độ cao
- tránh để mẫu tiếp xúc lâu với silica gel
46
6.3. CHIẾT XUẤT DẠNG OXY HÓA
Có ý nghĩa thực tế hơn
Dạng Oxy hóa dễ chiết hơn dạng khử.
Dạng AQ dễ chiết hơn dạng AG.
nhƣng tác dụng nhuận tẩy của AQ << AG.
Tùy mục đích nghiên cứu mà chọn mục tiêu cụ thể
(AG hay AQ; dạng Oxy hóa hay dạng khử)
47
6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID
- Chiết bằng 1 dung môi phân cực (ROH + H2O)
- Loại các tạp chất liên quan (đặc biệt là Tannin)
- Cô thu hồi dung môi
- Thu đƣợc AG thô toàn phần + ít tạp
AG tinh khiết
SKC
48
bột dƣợc liệu
cao nƣớc
AG toàn phần thô
(cồn + H2O) cô thu hồi cồn
AG tinh khiết
aceton
SKC
kết tủa
6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID
49
6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID
ether
petrol
benzen
methanol
dịch EP
dịch Bz
dịch MeOH
bột Gallium
bã dƣợc liệu
các AQ kém ph.cực
các AG phân cực
(alizarin, purpurin)
50
6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON
a. Dạng aglycon có sẵn / dƣợc liệu
- chiết anthranoid với cồn + nƣớc, cô thu hồi cồn.
- thủy phân (nếu cần thu cả dạng aglycon mới sinh)
- thêm nƣớc, acid hóa (HCl loãng)  tủa AQ thô
- để lắng, lọc, thu tủa AQ toàn phần thô
- tinh chế (SKC silica gel) để loại tạp phân cực
 hỗn hợp các AQ khá sạch  SKC  các AQ pure.
51
b. Dạng AQ mới sinh từ AG
- Chiết AG bằng 1 dung môi phân cực
- Loại các tạp liên quan (đặc biệt là tannin)
- Thủy phân bằng acid (sulfuric 20%, acetic) nóng
- Tách riêng phần AQ bằng dmhcơ kém phân cực
- Tiếp tục tinh chế (acid – base; cột silica gel …)
- Cô dung môi, thu sản phẩm (AQ toàn phần).
- SKC  các AQ tinh khiết
6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON
52
7. PHÂN LẬP OMA
Dạng aglycon : kém phân cực hơn dạng glycosid.
 dễ phân lập hơn dạng glycosid
Dạng monomer : dễ phân lập hơn dạng dimer
7.1. Phƣơng pháp sắc ký cột
Cột hấp phụ (Silica gel, Nhôm oxyt)
Dung môi khai triển :
- dạng AQ : dùng hệ dung môi kém phân cực
- dạng AG : dùng hệ dung môi phân cực hơn
53
7.2. Thay đổi pH
AG toàn phần
dịch thủy phân
Đại hoàng
tạp phân cực
Rhein
Emodin
chrysophanol
NaHCO3 5%
Na2CO3 5%
NaOH 5%
H2SO4 25%, Δ
tính acid
(+++)
(++)
(+)
54
PHÂN LẬP OMA TỪ RỄ NHÀU
bột rễ Nhàu
dịch chiết cồn
dịch chiết nƣớc
 AQ toàn phần
EtOH 96
thu hồi cồn + H2O
+ HCl loãng lọc
lắc CHCl3
thu hồi CHCl3
AQ toàn phần
(sạch hơn)
VLC, CHCl3
SKC, Bz - CHCl3
ph.đoạn có AQ
các AQ pure
(thô)
55
PHÂN LẬP BẰNG VLC
hút
si-gel
phân đoạn
chứa AQ
SKC các AQ
tinh khiết
(Vacuum Liquid Chromatography)cắn CHCl3
(AQ thô toàn phần)
56
1-OH 2-Me AQ damnacanthal
1-OH 2-formyl AQ nor-damnacanthal
morindon 5-OMe morindon
rubiadin 1-OMe rubiadin
lucidin -OMe soranjidiol
alizarin 1-OMe
KẾT QUẢ PHÂN LẬP AQ TỪ RỄ NHÀU
RỄ NHÀU 11 AQ tinh khiết
VLC, CC
57
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
8.1. Phƣơng pháp cân (Deals Kroeber)
8.2. Phƣơng pháp so màu (Auterhoff)
8.3. Phƣơng pháp thể tích (Tschirch - Schmitz)
8.4. Phƣơng pháp tạo phức màu, đo quang
8.5. Phƣơng pháp SKLM
8.6. Phƣơng pháp HPLC
8.7. Phƣơng pháp sinh vật
58
8.1. Phƣơng pháp cân (Deals Kroeber)
- Thủy phân AG bằng H2SO4 25% nóng
- Tách riêng AQ (có sẵn + mới sinh) bằng CHCl3
- Loại tạp (naphthoquinon . . .) với NaHSO3 thừa
- Loại NaHSO3 thừa bằng HCl loãng
- Bốc hơi dung môi CHCl3 đến cắn, sấy 60OC  80OC
- Cân, tính hàm lƣợng %
Nguyên tắc
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
59
8.2. Phƣơng pháp so màu (Auterhoff)
Nguyên tắc
- Vừa thủy phân (với AcOH băng)
vừa chiết AQ (với Et2O) trực tiếp từ bột dƣợc liệu
- Dịch Et2O đƣợc lắc với kiềm (NaOH + NH4OH)
- Lớp kiềm (đỏ) chứa AQ đƣợc đo Abs ( = 540 nm)
- So sánh với đƣờng cong chuẩn :
* istizin hay chrysophanol / (NaOH + NH4OH)
* CoCl2. 6H2O / H2O
- Suy ra hàm lƣợng AQ / mẫu
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
60
Chú ý trong phƣơng pháp so màu (Auterhoff)
• Các dẫn chất khử  vàng / môi trƣờng kiềm
(cản trở sự đo màu)  cần Oxy hóa (BM 20’),
để nguội rồi mới đo quang.
• Hiệu kết quả trƣớc và sau khi BM  [dẫn chất khử ].
• muốn xác định hàm lƣợng aglycon có sẵn / dƣợc liệu
 chiết ngay bằng dung môi hữu cơ kém phân cực
(không cần thủy phân bằng AcOH băng)
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
61
8.3. Phƣơng pháp thể tích (Tschirch - Schmitz)
AQ
KOH 0,1 N thừa
HCl 0,1 N
- bản thân AQ là chỉ thị màu (đỏ / kiềm; vàng / acid)
- sai số thừa do polyphenol (chủ yếu do Flavonoid)
Chú ý
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
62
8.4. Phƣơng pháp tạo phức màu, đo quang
- chiết AG bằng nƣớc nóng + NaHCO3.
- oxy hóa + thủy phân (= FeCl3 + HCl) nóng  AQ
- chiết AQ tự do bằng Et2O.
- cắn Et2O + Mg acetat 0,5% / MeOH  màu
- đo quang ở 515 nm (mẫu trắng = MeOH)
-  [anthranoid] / mẫu
(thƣờng áp dụng / Đại hoàng, kết quả quy về Rhein)
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
63
8.5. Phƣơng pháp SKLM
C T
Nguyên tắc :
trên cùng 1 bản mỏng,
chấm đồng thể tích chuẩn (C) // thử (T)
So sánh (C) và (T) về
- diện tích vết,
- cƣờng độ màu (có / không th’ thử)
Suy ra [C] có trong mẫu thử.
Mục đích : Bán định lƣợng // chuẩn
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
64
8.6. Phƣơng pháp HPLC
Tin cậy, thông dụng.
Nguyên tắc : Trong cùng 1 điều kiện,
chuẩn (X) và (X/mẫu)  peak có cùng thời gian lƣu.
[X] sẽ tỷ lệ thuận với S (diện tích peak).
biết nồng độ chuẩn, từ S đo đƣợc ở (X) và (X/mẫu)
 [X]% trong M
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
65
Phƣơng pháp HPLC
mẫu thử M (chứa X)
chuẩn X
XT
XC
ST
SC
tRXT
XC
ST
=
SC phút
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
66
8.7. Phƣơng pháp sinh vật
- Dựa trên tác động làm tăng nhu động ruột
 làm tăng tốc độ bài xuất phân.
- Thực hiện trên chuột / nhuyễn thể.
- Làm song song với lô chứng, lô trắng
Lƣu ý :
 Sự đáp ứng của chuột có thể rất khác nhau
(Sennosid / Phan tả diệp >> Aloin / Lô hội)
 Thực tế ít sử dụng.
8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
67
9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA
9.1. Của nhóm 1,2 di-OH AQ
Chủ yếu : chất nhuộm màu. Các chất thông dụng :
alizarin *, purpurin *,
acid carminic, đỏ carmin
acid kermesic, acid laccaic A, B, C, D.
acid ruberythric
một số : Kháng khối u (antitumor)
Damnacanthal, nor-damnacanthal trong Morinda.
68
dạng AG (chủ yếu là các -glucosid)
- không bị chuyển hóa tại ruột non.
- tại ruột già : bị thủy phân  AQ (dạng oxy-hóa)
- tiếp tục bị khử  anthron, anthranol (có hoạt tính)
- làm tăng nhu động cơ trơn  nhuận tẩy
dạng AQ : bị hấp thu ở ruột non  không nhuận tẩy.
9.2. của nhóm 1,8 di-OH AQ
9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA
AQ bị
hấp thu !
NHUẬN TẨY
AQ gây
kích ứng !
TÁC DỤNG DƢỢC LỰC CỦA OMA
AG  AQ 
 dạng khử
mất tính
nhuận tẩy
70
9. TÁC DỤNG CỦA OMA
 nhu động cơ trơn (ruột, bàng quang, tử cung . . .)
tác dụng chậm (uống : sau 6 – 10 h) : nhuận xổ tẩy
phụ trợ điều trị sỏi thận (liều trung bình !)
bài tiết qua phân, nƣớc tiểu, sữa, mồ hôi (nhuộm màu)
tránh dùng lâu dài (lệ thuộc thuốc, giảm Kali-huyết)
không dùng cho phụ nữ có thai, cho con bú . . .
không dùng liều cao đối với ngƣời có sỏi (gan mật, niệu)
thận trọng : ngƣời già, trẻ nhỏ, bệnh trĩ
một số có tác dụng kháng nấm da (hắc lào), thông mật
một số có tác dụng điều hòa / kích thích miễn dịch (aK)
71
PHÂN BỐ TRONG TỰ NHIÊN
a. Trong côn trùng, thực vật bậc thấp : Ít
b. Trong thực vật bậc cao : chiếm đại đa số
b1. Lớp 1 lá mầm : Asphodelaceae (chi Aloe)
b2. Lớp 2 lá mầm : khá hẹp, chủ yếu ở :
- Rubiaceae (Rubia, Morinda, Cinchona)
- Fabaceae (chi Cassia)
- Polygonaceae (chi Rheum, Rumex)
- Rhamnaceae (chi Rhamnus) . . .
72
CÁC DƢỢC LIỆU ĐÁNG CHÚ Ý
Họ Fabaceae
1. Phan tả diệp
2. Thảo quyết minh
3. Muồng trâu
Họ Liliaceae
4. Lô hội
Họ Polygonaceae
5. Đại hoàng
6. Hà thủ ô đỏ
Họ Rubiaceae
7. Ba kích
8. Nhàu

More Related Content

What's hot

Y HỌC CỔ TRUYỀN - BÀO CHẾ VÀ TÁC DỤNG THUỐC
Y HỌC CỔ TRUYỀN - BÀO CHẾ VÀ TÁC DỤNG THUỐC Y HỌC CỔ TRUYỀN - BÀO CHẾ VÀ TÁC DỤNG THUỐC
Y HỌC CỔ TRUYỀN - BÀO CHẾ VÀ TÁC DỤNG THUỐC Great Doctor
 
Bai giang quy trinh chiet xuat va dinh tinh flavonoid va saponin
Bai giang quy trinh chiet xuat va dinh tinh flavonoid va saponinBai giang quy trinh chiet xuat va dinh tinh flavonoid va saponin
Bai giang quy trinh chiet xuat va dinh tinh flavonoid va saponinNguyen Thanh Tu Collection
 
Hóa Phân Tích Định Lượng
Hóa Phân Tích Định LượngHóa Phân Tích Định Lượng
Hóa Phân Tích Định LượngDanh Lợi Huỳnh
 
Dược liệu học - Tập 2
Dược liệu học - Tập 2Dược liệu học - Tập 2
Dược liệu học - Tập 2kiengcan9999
 
Bài giảng thuốc giảm đau loại Morphin
Bài giảng thuốc giảm đau loại MorphinBài giảng thuốc giảm đau loại Morphin
Bài giảng thuốc giảm đau loại MorphinNghia Nguyen Trong
 
On tap thi tot nghiep hoa duoc pham thi thuy linh
On tap thi tot nghiep hoa duoc pham thi thuy linhOn tap thi tot nghiep hoa duoc pham thi thuy linh
On tap thi tot nghiep hoa duoc pham thi thuy linhNguyen Thanh Tu Collection
 
Kỹ thuật Bào chế và sinh dược học các dạng thuốc - Tập 1
Kỹ thuật Bào chế và sinh dược học các dạng thuốc - Tập 1Kỹ thuật Bào chế và sinh dược học các dạng thuốc - Tập 1
Kỹ thuật Bào chế và sinh dược học các dạng thuốc - Tập 1kiengcan9999
 
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin nataliej4
 
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid nataliej4
 

What's hot (20)

Tanin va duoc lieu chua tanin
Tanin va duoc lieu chua taninTanin va duoc lieu chua tanin
Tanin va duoc lieu chua tanin
 
Y HỌC CỔ TRUYỀN - BÀO CHẾ VÀ TÁC DỤNG THUỐC
Y HỌC CỔ TRUYỀN - BÀO CHẾ VÀ TÁC DỤNG THUỐC Y HỌC CỔ TRUYỀN - BÀO CHẾ VÀ TÁC DỤNG THUỐC
Y HỌC CỔ TRUYỀN - BÀO CHẾ VÀ TÁC DỤNG THUỐC
 
Bai giang quy trinh chiet xuat va dinh tinh flavonoid va saponin
Bai giang quy trinh chiet xuat va dinh tinh flavonoid va saponinBai giang quy trinh chiet xuat va dinh tinh flavonoid va saponin
Bai giang quy trinh chiet xuat va dinh tinh flavonoid va saponin
 
Thuoc dat
Thuoc datThuoc dat
Thuoc dat
 
Bai giang duoc lieu 2 dhct
Bai giang duoc lieu 2 dhctBai giang duoc lieu 2 dhct
Bai giang duoc lieu 2 dhct
 
Bào chế
Bào chếBào chế
Bào chế
 
Dai cuong ve glycosid heterosid
Dai cuong ve glycosid heterosidDai cuong ve glycosid heterosid
Dai cuong ve glycosid heterosid
 
Coumarin va duoc lieu chua coumarin
Coumarin va duoc lieu chua coumarinCoumarin va duoc lieu chua coumarin
Coumarin va duoc lieu chua coumarin
 
Bg ky thuat bao che vien nen
Bg ky thuat bao che vien nenBg ky thuat bao che vien nen
Bg ky thuat bao che vien nen
 
Ky thuat bao che thuoc bot vien tron
Ky thuat bao che thuoc bot vien tronKy thuat bao che thuoc bot vien tron
Ky thuat bao che thuoc bot vien tron
 
Hóa Phân Tích Định Lượng
Hóa Phân Tích Định LượngHóa Phân Tích Định Lượng
Hóa Phân Tích Định Lượng
 
Dược liệu học - Tập 2
Dược liệu học - Tập 2Dược liệu học - Tập 2
Dược liệu học - Tập 2
 
Bài giảng thuốc giảm đau loại Morphin
Bài giảng thuốc giảm đau loại MorphinBài giảng thuốc giảm đau loại Morphin
Bài giảng thuốc giảm đau loại Morphin
 
Phuong phap khoi luong
Phuong phap khoi luongPhuong phap khoi luong
Phuong phap khoi luong
 
On tap thi tot nghiep hoa duoc pham thi thuy linh
On tap thi tot nghiep hoa duoc pham thi thuy linhOn tap thi tot nghiep hoa duoc pham thi thuy linh
On tap thi tot nghiep hoa duoc pham thi thuy linh
 
Kỹ thuật Bào chế và sinh dược học các dạng thuốc - Tập 1
Kỹ thuật Bào chế và sinh dược học các dạng thuốc - Tập 1Kỹ thuật Bào chế và sinh dược học các dạng thuốc - Tập 1
Kỹ thuật Bào chế và sinh dược học các dạng thuốc - Tập 1
 
Rễ Cây
Rễ CâyRễ Cây
Rễ Cây
 
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
Bài Giảng Dược Liệu Chứa Coumarin
 
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
Bài Giảng Alcaloid Dược Liệu Chứa Alcaloid
 
Hoa huu co dan xuat carbonyl
Hoa huu co dan xuat carbonylHoa huu co dan xuat carbonyl
Hoa huu co dan xuat carbonyl
 

Similar to Anthranoid va duoc lieu chua anthranoid

Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phungBai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phungNguyen Thanh Tu Collection
 
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdfSo_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdfNhungPham294504
 
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdfDƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdfNuioKila
 
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaChuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaNguyễn Đăng Nhật
 
Cacbohiđrat
CacbohiđratCacbohiđrat
CacbohiđratQuyen Le
 
Cacbohiđrat
CacbohiđratCacbohiđrat
CacbohiđratQuyen Le
 
Pppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppp
PpppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppPppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppp
PpppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppBiMinhQuang7
 
Hoa hoc thuc pham chuong 1 protein ton nu minh nguyet
Hoa hoc thuc pham chuong 1 protein ton nu minh nguyetHoa hoc thuc pham chuong 1 protein ton nu minh nguyet
Hoa hoc thuc pham chuong 1 protein ton nu minh nguyetNguyen Thanh Tu Collection
 
Chemistry formatter add etanol aaa
Chemistry formatter add etanol aaaChemistry formatter add etanol aaa
Chemistry formatter add etanol aaaUyên Hạ
 
Powerpoint Hoá 12 Tiết 02. Este.ppt
Powerpoint Hoá 12 Tiết 02. Este.pptPowerpoint Hoá 12 Tiết 02. Este.ppt
Powerpoint Hoá 12 Tiết 02. Este.pptminhnqa2
 
Sachtomtatlythuyet 12 2019
Sachtomtatlythuyet 12 2019Sachtomtatlythuyet 12 2019
Sachtomtatlythuyet 12 2019Ho Minh Tung
 
Xu ly nuoc thai bang pp hoa hocgv nguyen ngoc anh tuan
Xu ly nuoc thai bang pp hoa hocgv nguyen ngoc anh tuanXu ly nuoc thai bang pp hoa hocgv nguyen ngoc anh tuan
Xu ly nuoc thai bang pp hoa hocgv nguyen ngoc anh tuanNguyen Thanh Tu Collection
 
Tài liệu ôn thi ĐH môn Hóa hay năm 2014
Tài liệu ôn thi ĐH môn Hóa hay năm 2014Tài liệu ôn thi ĐH môn Hóa hay năm 2014
Tài liệu ôn thi ĐH môn Hóa hay năm 2014Thùy Linh
 

Similar to Anthranoid va duoc lieu chua anthranoid (20)

Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phungBai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
Bai giang hoa hoc bai alkaloid giang vien tran thi phung
 
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdfSo_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
 
Hợp chất hydroxy
Hợp chất hydroxyHợp chất hydroxy
Hợp chất hydroxy
 
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdfDƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT.pdf
 
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaChuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
 
Cacbohiđrat
CacbohiđratCacbohiđrat
Cacbohiđrat
 
Cacbohiđrat
CacbohiđratCacbohiđrat
Cacbohiđrat
 
Pppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppp
PpppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppPppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppp
Pppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppp
 
Tin hoc ung dung
Tin hoc ung dungTin hoc ung dung
Tin hoc ung dung
 
Hoa hoc thuc pham chuong 1 protein ton nu minh nguyet
Hoa hoc thuc pham chuong 1 protein ton nu minh nguyetHoa hoc thuc pham chuong 1 protein ton nu minh nguyet
Hoa hoc thuc pham chuong 1 protein ton nu minh nguyet
 
Ancol (nâng cao) - tiết 2
Ancol (nâng cao) - tiết 2Ancol (nâng cao) - tiết 2
Ancol (nâng cao) - tiết 2
 
Chemistry formatter add etanol aaa
Chemistry formatter add etanol aaaChemistry formatter add etanol aaa
Chemistry formatter add etanol aaa
 
ETANOL
ETANOL ETANOL
ETANOL
 
Thuoc thu huu co 2
Thuoc thu huu co 2Thuoc thu huu co 2
Thuoc thu huu co 2
 
Sxttdl
SxttdlSxttdl
Sxttdl
 
Powerpoint Hoá 12 Tiết 02. Este.ppt
Powerpoint Hoá 12 Tiết 02. Este.pptPowerpoint Hoá 12 Tiết 02. Este.ppt
Powerpoint Hoá 12 Tiết 02. Este.ppt
 
Nghiên cứu hoạt tính gây độc tế bào ung thư của cây Tốc thằng cáng
Nghiên cứu hoạt tính gây độc tế bào ung thư của cây Tốc thằng cángNghiên cứu hoạt tính gây độc tế bào ung thư của cây Tốc thằng cáng
Nghiên cứu hoạt tính gây độc tế bào ung thư của cây Tốc thằng cáng
 
Sachtomtatlythuyet 12 2019
Sachtomtatlythuyet 12 2019Sachtomtatlythuyet 12 2019
Sachtomtatlythuyet 12 2019
 
Xu ly nuoc thai bang pp hoa hocgv nguyen ngoc anh tuan
Xu ly nuoc thai bang pp hoa hocgv nguyen ngoc anh tuanXu ly nuoc thai bang pp hoa hocgv nguyen ngoc anh tuan
Xu ly nuoc thai bang pp hoa hocgv nguyen ngoc anh tuan
 
Tài liệu ôn thi ĐH môn Hóa hay năm 2014
Tài liệu ôn thi ĐH môn Hóa hay năm 2014Tài liệu ôn thi ĐH môn Hóa hay năm 2014
Tài liệu ôn thi ĐH môn Hóa hay năm 2014
 

More from Nguyen Thanh Tu Collection

TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfBỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfNguyen Thanh Tu Collection
 
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...Nguyen Thanh Tu Collection
 

More from Nguyen Thanh Tu Collection (20)

TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
 
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfBỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
 
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
 
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
 
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
 
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
 
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
Sáng kiến Dạy học theo định hướng STEM một số chủ đề phần “vật sống”, Khoa họ...
 
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
Sáng kiến “Sử dụng ứng dụng Quizizz nhằm nâng cao chất lượng ôn thi tốt nghiệ...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
10 ĐỀ KIỂM TRA + 6 ĐỀ ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO C...
 
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 VẬT LÝ 11 - KẾT NỐI TRI THỨC - THEO CẤU TRÚC ĐỀ MIN...
 

Recently uploaded

GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIGIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIĐiện Lạnh Bách Khoa Hà Nội
 
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfCampbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfTrnHoa46
 
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docxTHAO316680
 
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdfchuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdfVyTng986513
 
Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................TrnHoa46
 
PHÁT TRIỂN DU LỊCH BỀN VỮNG Ở TUYÊN QUANG
PHÁT TRIỂN DU LỊCH BỀN VỮNG Ở TUYÊN QUANGPHÁT TRIỂN DU LỊCH BỀN VỮNG Ở TUYÊN QUANG
PHÁT TRIỂN DU LỊCH BỀN VỮNG Ở TUYÊN QUANGhoinnhgtctat
 
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdfChuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdfhoangtuansinh1
 
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoáCác điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoámyvh40253
 
sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
sách sinh học đại cương   -   Textbook.pdfsách sinh học đại cương   -   Textbook.pdf
sách sinh học đại cương - Textbook.pdfTrnHoa46
 
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptxpowerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptxAnAn97022
 
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIĐiện Lạnh Bách Khoa Hà Nội
 

Recently uploaded (12)

GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIGIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
 
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfCampbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
 
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
 
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdfchuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
chuong-7-van-de-gia-dinh-trong-thoi-ky-qua-do-len-cnxh.pdf
 
Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................
 
PHÁT TRIỂN DU LỊCH BỀN VỮNG Ở TUYÊN QUANG
PHÁT TRIỂN DU LỊCH BỀN VỮNG Ở TUYÊN QUANGPHÁT TRIỂN DU LỊCH BỀN VỮNG Ở TUYÊN QUANG
PHÁT TRIỂN DU LỊCH BỀN VỮNG Ở TUYÊN QUANG
 
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdfChuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
Chuong trinh dao tao Su pham Khoa hoc tu nhien, ma nganh - 7140247.pdf
 
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoáCác điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
 
sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
sách sinh học đại cương   -   Textbook.pdfsách sinh học đại cương   -   Textbook.pdf
sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
 
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptxpowerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
powerpoint lịch sử đảng cộng sản việt nam.pptx
 
1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
 
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
 

Anthranoid va duoc lieu chua anthranoid

  • 2. 2 MỤC TIÊU HỌC TẬP 1. Đặc điểm cấu trúc của 3 nhóm anthranoid (nhóm phẩm nhuộm, nhuận tẩy và dimer). TRÌNH BÀY ĐƢỢC 2. Các tính chất căn bản của anthranoid 3. Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dƣợc liệu 4. Các phƣơng pháp định tính, định lƣợng anthranoid trong dƣợc liệu. 5. Tác dụng sinh học – Công dụng của anthranoid 6. 08 dƣợc liệu chứa anthranoid chính (Cassia, Đại hoàng, Lô hội …)
  • 3. 3 1. Khái niệm chung về anthranoid - Thuộc nhóm lớn hydroxyquinon (các quinonoid). - Sắc tố vàng, vàng cam, đỏ. - Tìm thấy trong Nấm, địa y, thực vật bậc cao, động vật
  • 4. 4 PHÂN LOẠI QUINONOID benzoquinon naphthoquinon (chủ yếu : para-naphthoquinon) naphtacenquinon (hoặc anthracyclinon) phenanthraquinon anthranoid (1,2 di-OH) anthraquinon và (1,8 di-OH) anthraquinon
  • 6. 6 2. ĐỊNH NGHĨA Anthranoid là những glycosid mà phần aglycon là Δ’ của 9,10 diceton-anthracen. (= anthracenoid) O O 1 2 3 45 6 7 8        9 10 peri peri peri peri
  • 7. 7 ANTHRAQUINON O O anthraquinon O OH H HH H H H OH anthranolanthron dihydroanthranol dạng khử dạng oxy hóa
  • 8. 8 THUẬT NGỮ nhóm 1,8 di-OH AQ : ở C3, C6 thƣờng có nhóm thế CH3, CH3O, CH2OH, CHO, COOH, OH  gọi chung là Oxy Methyl Anthraquinon (OMA) anthraglycosid (AG) anthraquinon (AQ) dạng O-/C-glycosid dạng aglycon ANTHRANOID dạng aglycon anthraquinon anthron, anthranol dihydroanthranol AQ oxy hóa AQ khử
  • 9. 9 anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol AQ 1 dạng oxy-hóa 3 dạng khử anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol glycosid glycosid glycosid glycosid AG + oseANTHRANOID
  • 10. 10 O O 1 2 3 45 6 7 8 9 10 O O OHOH 8 1 1 2 O O OH OH nhóm phẩm nhuộmnhóm nhuận tẩy 3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON
  • 11. 11 3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON 3.1. nhóm phẩm nhuộm 3.2. nhóm nhuận tẩy sinh tổng hợp : con đƣờng acid shikimic sinh tổng hợp : con đƣờng polyacetat O O OR OR 1 2 8 O O OROR 1 2 8 O O OH OH alizarin istizin O OHOH O
  • 12. 12 3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM 2 nhóm –OH (hoặc –OR) kế cận (C1 và C2)  nhóm 1,2 dihydroxy anthraquinon (nhóm 1,2) màu vàng tƣơi, vàng cam, đỏ cam đến tía. thƣờng gặp / họ Rubiaceae; trong côn trùng. O O OR OR 1 2 8
  • 13. 13 acid ruberythric O O OH OH OH O O OH OH O O O OH glc xyl O O OH OH OHOH HOOC O O OH MeOH HO OH COOH glucose boletol purpurin* alizarin* acid carminic 3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM
  • 14. 14 2 nhóm –OH (hoặc –OR) ở C1 và C8 (, peri)  nhóm 1,8 dihydroxy anthraquinon (nhóm 1,8) màu vàng nhạt  vàng cam, đỏ cam. gặp / họ Fabaceae, Polygonaceae, Asphodelaceae ở C3/6 : R = CH3, OCH3, CH2OH, CHO, COOH (OMA) 1 3 8 O O OROR R 3.2. NHÓM NHUẬN TẨY
  • 15. 15 Istizin H Chrysophanol CH3 Aloe emodin CH2OH Rhein COOH O O OHOH R 3 O O OHOH MeRO H  Chrysophanol HO  Emodin MeO  Physcion 3.2. NHÓM NHUẬN TẨY
  • 16. 16 3.3. NHÓM DIMER O OHO COOH COOH OO OHGlc Glc O OHOH MeHO COOH OOH OH sennosid A và Bhypericin - thƣờng : 2 ph.tử anthron  dianthron, dehydro-dianthron. - vài trƣờng hợp là dianthraquinon: Cassianin, cassiamin. dạng khử của (emodin + rhein) diemodin anthron rheidin A
  • 17. 17
  • 18. 18 4. SỰ TẠO THÀNH GLYCOSID O-glycosid O OHOH CH2OH 3 glucose O OHOH CH2O 3 Glc Rha O OHOH MeO O 3 Rha O O OH O Glc Xyl glycosid hỗn tạp C-glycosid O-glycosid
  • 19. 19 ĐƢỜNG (OSES) Phần ose trong AG thì đơn giản. - Loại ose hay gặp : Glc, Rha, Xyl - Ít khi gặp 2 mạch đƣờng (gắn vào 2 nơi) - Ít khi gặp 1 mạch 3 đƣờng (gắn vào 1 nơi) - Thƣờng : 1 mạch (gồm 1 hoặc 2 đƣờng) AQ – glc – glc. AQ – glc – xyl.
  • 20. 20 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) glycosid : - khó tan / dmhcơ kém phân cực. - không thăng hoa đƣợc. aglycon : - dễ tan / dmhcơ kém phân cực - khó tan / acid. - thăng hoa đƣợc cả 2 dạng : - dễ tan trong dd. kiềm, ROH - tan đƣợc / nƣớc nóng, bền nhiệt - kém tan / dd. NaHSO3 ( naphthoquinon) 5.1. Lý tính chung (chủ yếu của các OMA)
  • 21. 21 chỉ có –OH  : chỉ tan / kiềm mạnh có –OH β : tan đƣợc / kiềm yếu có –COOH : tan đƣợc / kiềm rất yếu (bi)carbonat, ammoniac 5.2. Tính acid -OH β tính acid mạnh hơn -OH  tính acid yếu hơn O OOH HO OH HO OH 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
  • 22. 22 5.3. Thử nghiệm vi thăng hoa có thể làm trực tiếp với bột dƣợc liệu chứa AQ tự do R bột dƣợc liệu tinh thể AQ 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
  • 23. 23 5.4. Phản ứng Bornträeger NaOH hay KOH loãng mẫu thử màu đỏ* (1,8 di-OH) xanh tím (1,2 di-OH) (*naphthoquinon cũng cho màu đỏ) - trong ống nghiệm, bình lắng - trên bản mỏng, lame - trên mô thực vật . . . Thực hiện 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
  • 24. 24 THỰC HiỆN PHẢN ỨNG BORNTRAGER trên lam kính (sau khi vi thăng hoa) bông kiềm đỏ AQ AQ bông kiềm chuyển sang màu đỏ : 1,8 di-OH AQ
  • 25. 25 dịch chiết kiềm loãng, nóng (1% - 5%) để nguội, acid hóa lắc với DMHC lớp DMHC lắc với kiềm loãng lớp kiềm lớp DMHC lớp kiềm  đỏ, lớp DMHC mất màu AQ (dạng oxy hóa) lớp kiềm  vàng, huỳnh quang lục +H2O2 màu đỏ dẫn chất khử
  • 26. 26 XÁC ĐỊNH ACID CHRYSOPHANIC dịch AQ / CHCl3 dịch CHCl3 (vàng) lớp kiềm : đỏ NH4OH x n lần bỏ dịch NH4OH (AQ acid mạnh) lắc với NaOH 5% có acid chrysophanic (tính acid yếu, không tan / NH4OH) 18 O OOH OH Me3 (AQ acid yếu)
  • 27. 27 5.5. Phản ứng với Mg acetat / EtOH, MeOH O R O O O R Mg Mg 1 2 4 6 8     - cơ chế : tạo chelat - ứng dụng : định lƣợng / UV-vis 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) AQ có OH  Mg acetat đỏ cam (1,6 và 1,8 di-OH) tím (1,2 di-OH) đỏ tía (1,4 di-OH) (đều bathochromic !) ROH
  • 28. 28 5.6. Phản ứng với Pyridin / MeOH (1 : 1) Δ’ oxy hóa  vàng cam Δ’ khử  tím violet  phân biệt dạng oxy hóa // dạng khử. (làm thuốc thử hiện màu / SKLM). 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) orange
  • 29. 29 5.7. SKLM (bản silica gel) Để khảo sát toàn bộ các anthranoid trong dƣợc liệu: - chiết bằng MeOH, EtOH (hay ROH + H2O) - lấy dịch chiết ROH chấm lên bản mỏng Để khảo sát các aglycon mới sinh + có sẵn: - chiết (+ th.phân + oxy hóa) với H2SO4 25% + H2O2 - lắc với CHCl3, lấy dịch CHCl3 chấm lên bản mỏng Để khảo sát các aglycon tự do (có sẵn): - chiết bằng MeOH, EtOH (hay ROH + H2O), cô dung môi - lắc với CHCl3, lấy dịch CHCl3 chấm lên bản mỏng
  • 30. 30 DUNG MÔI SKLM ANTHRANOID đối với anthraglycosid : EtOAc – MeOH – H2O EtOAc – PrOH – H2O CHCl3 – MeOH đối với anthraquinon : Bz – CHCl3 (1:1) Bz – EtOAc Bz – EtOAc – AcOH Bz – EtOAc – HCOOH Bz – EtOH – AcOH
  • 31. 31 HIỆN MÀU VẾT TRÊN SKLM a. dƣới ánh sáng thƣờng b. dƣới UV 254 / 365 nm c. sau khi xử lý với thuốc thử - hơi ammoniac - KOH / ROH - Pyridin / MeOH - Mg acetat / ROH
  • 33. 33 Vị trí tƣơng đối của các OMA trên bản Si-gel Chrysophanol Physcion Emodin Aloe emodin Rhein Acid emodic 1,8 di-OH, 3-Me 1,8 di-OH, 3-Me, 6-OMe 1,8,6 tri-OH, 3-Me 1,8 di-OH, 3-CH2OH 1,8 di-OH, 3-COOH 1,8,6 tri-OH, 3-COOH Rf cao Rf thấp COOH > CH2OH > CH3 tri-OH > di-OH tính phân cực :
  • 34. 34 băng này mạnh, khá đặc trƣng nhiều trƣờng hợp : tạo doublet. 1630 cm–1 (chelat) 1670 cm–1 (tự do)  Do 2 nhóm carbonyl 5.7. Quang phổ IR  Do các nhóm -OH - OH β  3400 cm–1 (thƣờng yếu) - OH   thƣờng rất yếu, khó thấy - C–O (carbinol) cho băng rõ rệt ở vùng 1100 cm1 O O OH OH HO.... OH .... .... ....HO  Do vòng thơm : cho băng khá rõ ở vùng 3000, 1570 cm1
  • 41. 41 5.8. Phổ UV của anthraquinon 200 300 400 500 600 nm 220 - 260 270 - 290 430 - 440
  • 42. 42 hRf Hợp chất các cực đại hấp thu (EtOH, nm) 76 Chrysophanol 225 258 279 288 432 75 Physcione 226 255 267 288 440 52 Emodin 223 254 267 290 440 36 Aloe emodin 225 258 279 287 430 24 Rhein 230 260   432 18 acid emodic 227 252 274 290 444 PHỔ UV-Vis CỦA OMA hRf trong hệ Bz – EA – AcOH (75 : 24 : 01)
  • 43. 43 6. CHIẾT XUẤT ANTHRANOID 6.1. Cơ sở lý luận 6.2. Chiết các dạng khử 6.3. Chiết dạng Oxy-hóa 6.4. Chiết glycosid (AG) 6.5. Chiết aglycon (AQ) - AQ có sẵn trong dƣợc liệu - AQ mới sinh từ glycosid
  • 44. 44 đối tƣợng chủ yếu Dƣợc liệu chƣa xử lý chứa nhiều dạng khử kích ứng tiêu hóa Dƣợc liệu đã xử lý chứa nhiều dạng oxy hóa glycosid aglycon xuống ruột già  AQ xuất hiện tác dụng bị ruột non hấp thu không còn tác dụng 6.1. CƠ SỞ LÝ LUẬN
  • 45. 45 6.2. CHIẾT XUẤT DẠNG KHỬ Mang ý nghĩa khoa học (sinh ph’ nguyên, sinh ) Ít mang tính ứng dụng thực tế Kỹ thuật : khó (vì sản phẩm kém bền) Có thể chiết xuất, theo điều kiện: - tránh ánh sáng (nhất là nắng) - thực hiện trong khí quyển N2, CO2 lỏng - tránh dùng dung môi ở nhiệt độ cao - tránh để mẫu tiếp xúc lâu với silica gel
  • 46. 46 6.3. CHIẾT XUẤT DẠNG OXY HÓA Có ý nghĩa thực tế hơn Dạng Oxy hóa dễ chiết hơn dạng khử. Dạng AQ dễ chiết hơn dạng AG. nhƣng tác dụng nhuận tẩy của AQ << AG. Tùy mục đích nghiên cứu mà chọn mục tiêu cụ thể (AG hay AQ; dạng Oxy hóa hay dạng khử)
  • 47. 47 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID - Chiết bằng 1 dung môi phân cực (ROH + H2O) - Loại các tạp chất liên quan (đặc biệt là Tannin) - Cô thu hồi dung môi - Thu đƣợc AG thô toàn phần + ít tạp AG tinh khiết SKC
  • 48. 48 bột dƣợc liệu cao nƣớc AG toàn phần thô (cồn + H2O) cô thu hồi cồn AG tinh khiết aceton SKC kết tủa 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID
  • 49. 49 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID ether petrol benzen methanol dịch EP dịch Bz dịch MeOH bột Gallium bã dƣợc liệu các AQ kém ph.cực các AG phân cực (alizarin, purpurin)
  • 50. 50 6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON a. Dạng aglycon có sẵn / dƣợc liệu - chiết anthranoid với cồn + nƣớc, cô thu hồi cồn. - thủy phân (nếu cần thu cả dạng aglycon mới sinh) - thêm nƣớc, acid hóa (HCl loãng)  tủa AQ thô - để lắng, lọc, thu tủa AQ toàn phần thô - tinh chế (SKC silica gel) để loại tạp phân cực  hỗn hợp các AQ khá sạch  SKC  các AQ pure.
  • 51. 51 b. Dạng AQ mới sinh từ AG - Chiết AG bằng 1 dung môi phân cực - Loại các tạp liên quan (đặc biệt là tannin) - Thủy phân bằng acid (sulfuric 20%, acetic) nóng - Tách riêng phần AQ bằng dmhcơ kém phân cực - Tiếp tục tinh chế (acid – base; cột silica gel …) - Cô dung môi, thu sản phẩm (AQ toàn phần). - SKC  các AQ tinh khiết 6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON
  • 52. 52 7. PHÂN LẬP OMA Dạng aglycon : kém phân cực hơn dạng glycosid.  dễ phân lập hơn dạng glycosid Dạng monomer : dễ phân lập hơn dạng dimer 7.1. Phƣơng pháp sắc ký cột Cột hấp phụ (Silica gel, Nhôm oxyt) Dung môi khai triển : - dạng AQ : dùng hệ dung môi kém phân cực - dạng AG : dùng hệ dung môi phân cực hơn
  • 53. 53 7.2. Thay đổi pH AG toàn phần dịch thủy phân Đại hoàng tạp phân cực Rhein Emodin chrysophanol NaHCO3 5% Na2CO3 5% NaOH 5% H2SO4 25%, Δ tính acid (+++) (++) (+)
  • 54. 54 PHÂN LẬP OMA TỪ RỄ NHÀU bột rễ Nhàu dịch chiết cồn dịch chiết nƣớc  AQ toàn phần EtOH 96 thu hồi cồn + H2O + HCl loãng lọc lắc CHCl3 thu hồi CHCl3 AQ toàn phần (sạch hơn) VLC, CHCl3 SKC, Bz - CHCl3 ph.đoạn có AQ các AQ pure (thô)
  • 55. 55 PHÂN LẬP BẰNG VLC hút si-gel phân đoạn chứa AQ SKC các AQ tinh khiết (Vacuum Liquid Chromatography)cắn CHCl3 (AQ thô toàn phần)
  • 56. 56 1-OH 2-Me AQ damnacanthal 1-OH 2-formyl AQ nor-damnacanthal morindon 5-OMe morindon rubiadin 1-OMe rubiadin lucidin -OMe soranjidiol alizarin 1-OMe KẾT QUẢ PHÂN LẬP AQ TỪ RỄ NHÀU RỄ NHÀU 11 AQ tinh khiết VLC, CC
  • 57. 57 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.1. Phƣơng pháp cân (Deals Kroeber) 8.2. Phƣơng pháp so màu (Auterhoff) 8.3. Phƣơng pháp thể tích (Tschirch - Schmitz) 8.4. Phƣơng pháp tạo phức màu, đo quang 8.5. Phƣơng pháp SKLM 8.6. Phƣơng pháp HPLC 8.7. Phƣơng pháp sinh vật
  • 58. 58 8.1. Phƣơng pháp cân (Deals Kroeber) - Thủy phân AG bằng H2SO4 25% nóng - Tách riêng AQ (có sẵn + mới sinh) bằng CHCl3 - Loại tạp (naphthoquinon . . .) với NaHSO3 thừa - Loại NaHSO3 thừa bằng HCl loãng - Bốc hơi dung môi CHCl3 đến cắn, sấy 60OC  80OC - Cân, tính hàm lƣợng % Nguyên tắc 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 59. 59 8.2. Phƣơng pháp so màu (Auterhoff) Nguyên tắc - Vừa thủy phân (với AcOH băng) vừa chiết AQ (với Et2O) trực tiếp từ bột dƣợc liệu - Dịch Et2O đƣợc lắc với kiềm (NaOH + NH4OH) - Lớp kiềm (đỏ) chứa AQ đƣợc đo Abs ( = 540 nm) - So sánh với đƣờng cong chuẩn : * istizin hay chrysophanol / (NaOH + NH4OH) * CoCl2. 6H2O / H2O - Suy ra hàm lƣợng AQ / mẫu 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 60. 60 Chú ý trong phƣơng pháp so màu (Auterhoff) • Các dẫn chất khử  vàng / môi trƣờng kiềm (cản trở sự đo màu)  cần Oxy hóa (BM 20’), để nguội rồi mới đo quang. • Hiệu kết quả trƣớc và sau khi BM  [dẫn chất khử ]. • muốn xác định hàm lƣợng aglycon có sẵn / dƣợc liệu  chiết ngay bằng dung môi hữu cơ kém phân cực (không cần thủy phân bằng AcOH băng) 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 61. 61 8.3. Phƣơng pháp thể tích (Tschirch - Schmitz) AQ KOH 0,1 N thừa HCl 0,1 N - bản thân AQ là chỉ thị màu (đỏ / kiềm; vàng / acid) - sai số thừa do polyphenol (chủ yếu do Flavonoid) Chú ý 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 62. 62 8.4. Phƣơng pháp tạo phức màu, đo quang - chiết AG bằng nƣớc nóng + NaHCO3. - oxy hóa + thủy phân (= FeCl3 + HCl) nóng  AQ - chiết AQ tự do bằng Et2O. - cắn Et2O + Mg acetat 0,5% / MeOH  màu - đo quang ở 515 nm (mẫu trắng = MeOH) -  [anthranoid] / mẫu (thƣờng áp dụng / Đại hoàng, kết quả quy về Rhein) 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 63. 63 8.5. Phƣơng pháp SKLM C T Nguyên tắc : trên cùng 1 bản mỏng, chấm đồng thể tích chuẩn (C) // thử (T) So sánh (C) và (T) về - diện tích vết, - cƣờng độ màu (có / không th’ thử) Suy ra [C] có trong mẫu thử. Mục đích : Bán định lƣợng // chuẩn 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 64. 64 8.6. Phƣơng pháp HPLC Tin cậy, thông dụng. Nguyên tắc : Trong cùng 1 điều kiện, chuẩn (X) và (X/mẫu)  peak có cùng thời gian lƣu. [X] sẽ tỷ lệ thuận với S (diện tích peak). biết nồng độ chuẩn, từ S đo đƣợc ở (X) và (X/mẫu)  [X]% trong M 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 65. 65 Phƣơng pháp HPLC mẫu thử M (chứa X) chuẩn X XT XC ST SC tRXT XC ST = SC phút 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 66. 66 8.7. Phƣơng pháp sinh vật - Dựa trên tác động làm tăng nhu động ruột  làm tăng tốc độ bài xuất phân. - Thực hiện trên chuột / nhuyễn thể. - Làm song song với lô chứng, lô trắng Lƣu ý :  Sự đáp ứng của chuột có thể rất khác nhau (Sennosid / Phan tả diệp >> Aloin / Lô hội)  Thực tế ít sử dụng. 8. ĐỊNH LƢỢNG OMA
  • 67. 67 9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA 9.1. Của nhóm 1,2 di-OH AQ Chủ yếu : chất nhuộm màu. Các chất thông dụng : alizarin *, purpurin *, acid carminic, đỏ carmin acid kermesic, acid laccaic A, B, C, D. acid ruberythric một số : Kháng khối u (antitumor) Damnacanthal, nor-damnacanthal trong Morinda.
  • 68. 68 dạng AG (chủ yếu là các -glucosid) - không bị chuyển hóa tại ruột non. - tại ruột già : bị thủy phân  AQ (dạng oxy-hóa) - tiếp tục bị khử  anthron, anthranol (có hoạt tính) - làm tăng nhu động cơ trơn  nhuận tẩy dạng AQ : bị hấp thu ở ruột non  không nhuận tẩy. 9.2. của nhóm 1,8 di-OH AQ 9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA
  • 69. AQ bị hấp thu ! NHUẬN TẨY AQ gây kích ứng ! TÁC DỤNG DƢỢC LỰC CỦA OMA AG  AQ   dạng khử mất tính nhuận tẩy
  • 70. 70 9. TÁC DỤNG CỦA OMA  nhu động cơ trơn (ruột, bàng quang, tử cung . . .) tác dụng chậm (uống : sau 6 – 10 h) : nhuận xổ tẩy phụ trợ điều trị sỏi thận (liều trung bình !) bài tiết qua phân, nƣớc tiểu, sữa, mồ hôi (nhuộm màu) tránh dùng lâu dài (lệ thuộc thuốc, giảm Kali-huyết) không dùng cho phụ nữ có thai, cho con bú . . . không dùng liều cao đối với ngƣời có sỏi (gan mật, niệu) thận trọng : ngƣời già, trẻ nhỏ, bệnh trĩ một số có tác dụng kháng nấm da (hắc lào), thông mật một số có tác dụng điều hòa / kích thích miễn dịch (aK)
  • 71. 71 PHÂN BỐ TRONG TỰ NHIÊN a. Trong côn trùng, thực vật bậc thấp : Ít b. Trong thực vật bậc cao : chiếm đại đa số b1. Lớp 1 lá mầm : Asphodelaceae (chi Aloe) b2. Lớp 2 lá mầm : khá hẹp, chủ yếu ở : - Rubiaceae (Rubia, Morinda, Cinchona) - Fabaceae (chi Cassia) - Polygonaceae (chi Rheum, Rumex) - Rhamnaceae (chi Rhamnus) . . .
  • 72. 72 CÁC DƢỢC LIỆU ĐÁNG CHÚ Ý Họ Fabaceae 1. Phan tả diệp 2. Thảo quyết minh 3. Muồng trâu Họ Liliaceae 4. Lô hội Họ Polygonaceae 5. Đại hoàng 6. Hà thủ ô đỏ Họ Rubiaceae 7. Ba kích 8. Nhàu