TIỂU LUẬN NGHIÊN CỨU DƯỢC LIỆU MỘT SỐ DƯỢC LIỆU CHỨA IRIDOID

1. MỘT SỐ DƯỢC LIỆU
CHỨA IRIDOID
1
Giảng viên: TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết
Học viên: Phan Thành Khoa
TIỂU LUẬN NGHIÊN CỨU DƯỢC LIỆU

2. NỘI DUNG
1. MỞ ĐẦU
3. NGUỒN GỐC CỦA IRIDOID
4. MỘT SỐ IRIDOID CÓ TRONG TỰ NHIÊN
5. MỘT SỐ DƯỢC LIỆU CHỨA IRIDOID
6. KẾT LUẬN

3. 1. MỞ ĐẦU
❑ Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới ẩm nên có thảm thực vật rất phong
phú và vô cùng đa dạng.
❑ Những năm gần đây, xu hướng tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học
trong thực vật ngày càng tăng; xu hướng này đã và đang thu hút rất nhà khoa
học nghiên cứu.

4. 4
1. MỞ ĐẦU
❑Cho đến nay, đã có nhiều hợp chất hữu cơ thuộc loại iridoid
được phân lập và khảo sát hoạt tính sinh học.
❑Do đó, tôi chọn đề tài “Một số dược liệu chứa iridoid”.

5. 5
❑Iridoid là đại diện cho một loại hợp chất đặc
biệt của cyclopentano [c] pyran monoterpenoid.
Iridomyrmecin
❑ Tên gọi “iridoid” có nguồn gốc từ hợp chất
iridomyrmecin, iridolactone và iridodial, những
hợp chất này được cô lập từ chất tiết ra để tự vệ
của một giống kiến châu Úc – Iridomyrmex.

6. 6
❑ Iridoid và dẫn xuất secoiridoid thường được tìm thấy là glucoside trong một số thực
vật họ Acanthaceae (ô rô), Bignoniaceae (chùm ớt), Caprifoliceae (kim ngân),
Gentianaceae (long đởm), Labiatae (hoa môi), Loasaceae, Loganiaceae (mã tiền),
...

7. 7

8. 8
4. MỘT SỐ IRIDOID CÓ TRONG TỰ NHIÊN

9. 9
4. MỘT SỐ IRIDOID CÓ TRONG TỰ NHIÊN

10. 5. MỘT SỐ DƯỢC LIỆU CHỨA IRIDOID

11. 11
❑ Tên gọi khác: Ba kích thiên, ruột gà, chẩu phóng xì, thao tấy cáy, ba kích nhục.
❑ Tên khoa học: Morinda officinalis How.
❑ Họ: Cà phê Rubiaceae.
❑ Bộ phận sử dụng: Rễ.

12. 12
CÂY BA KÍCH
❑ Rễ hình trụ tròn hay hơi dẹt, cong queo, dài 3 cm trở lên, đường kính 0,3 cm trở
lên. Mặt ngoài màu nâu xám hoặc nâu nhạt, có nhiều vân dọc và ngang. Nhiều
chỗ nứt ngang sâu tới lõi gỗ. Mặt cắt có phần thịt dày màu tím hoặc hồng nhạt,
giữa là lõi gỗ nhỏ màu vàng nâu, vị hơi ngọt và hơi chát.

13. CÂY BA KÍCH
❑ Chế biến: Có thể đào lấy rễ quanh năm. Rễ được rửa sạch đất cát,
loại bỏ rễ con, phơi khô tới khi không dính tay, đập nhẹ cho bẹp, phơi
hoặc sấy nhẹ đến khô.

14. 14
CÂY BA KÍCH
❑ Một số bài thuốc của rễ ba kích và công dụng:
➢ Ngủ vị tử hoàn: ba kích thiên, nhục đậu khấu, luyện long cốt, nhân
sâm, ngũ vị, sao bổ cốt chỉ, bạch truật, sao sơn dược, phục linh,
ngô thù du dùng để chữa trị tỳ vị hư hàn, tiết tả.

15. 15
CÂY BA KÍCH

16. 16
CÂY BA KÍCH
❑ Monotropein được Jongwon Choi và các cộng sự cô lập theo quy trình
sau:
➢ Ngâm 2,5 kg rễ ba kích khô trong 2,5 L MeOH, đun hoàn lưu lần.
➢ Dịch chiết được lọc rồi cô quay với áp suất thấp, thu được cao tổng
MeOH.
➢ Lần lượt chiết cao tổng với CHCl3, EA và BuOH để thu được các
cao CHCl3 (28 gam), cao EA (8 gam), cao BuOH (89 gam).

17. CÂY BA KÍCH
➢ Tiến hành sắc ký cột 40 gam cao BuOH với hệ dung môi CHCl3 –
MeOH – H2O (65 : 35 : 10), thu được 6 phân đoạn ký hiệu từ 1 – 6.
➢ Tiến hành sắc kí cột phân đoạn 3 với hệ dung môi MeOH – H2O (10
: 2), thu được monotropein tinh khiết.

18. 18
CÂY BA KÍCH
❑ Năm 2005, Jongwon Choi và các cộng sự đã công bố monotropein có
hoạt tính giảm đau và kháng viêm.
❑ Năm 2016, Zhiguo Zhang và các cộng sự đã phát hiện ra monotropein
khả năng tăng sự hình xương và ngăn chặn gãy xương ở chuột cái bị
cắt bỏ buồng trứng.
Jongwon Choi, Kyung-Tae Lee, Moo-Young Choi, Jung-Hwan Nam, Hyun-Ju Jung, Sun-Kyu Park, Hee-Juhn Park
(2005), “Antinociceptive Anti-inflammatory Effect of Monotropein Isolated from the Root of Morinda officinalis”, Biol.
Pharm. Bull, 28(10), 1915-1918.

19. 19
CÂY BA KÍCH
Định tính bằng phương pháp hóa học:

20. 20
CÂY BA KÍCH
❑ Chấm vết dược liệu và vết của mẫu rễ ba kích (mẫu chuẩn) lên cùng
một bản mỏng. Tiến hành giải ly với hệ dung môi Ether dầu hỏa-EA-
AcOH (7,5 : 2,5 : 0,25). Hiện hình vết bằng cách phun dung dịch KOH
10%/EtOH. Kết quả phải cho các vết cùng màu đỏ và Rf.

21. 21
CÂY BA KÍCH
Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập:

22. 22
CÂY DÀNH DÀNH
❑ Tên gọi khác: Sơn chi tử, chi tử.
❑ Tên khoa học: Gardenia jasminoides Ellis (Gardenia florida L.).
❑ Họ: Cà phê Rubiaceae.
❑ Bộ phận sử dụng: Quả.

23. ❑ Quả hình thoi hoặc hình trứng dẹp, dài 2 cm đến 4,5 cm, đường kính 1cm đến 2 cm, màu vàng
cam đến đỏ nâu, có khi nâu xám đến đỏ xám, hơi bóng, có 5 đến 8 đường gờ chạy dọc quả, giữa
2 gờ là rãnh rõ rệt. Gốc quả hẹo, có vết cuống quả. Vỏ quả mỏng, giòn, hơi bóng. Vỏ quả giữa
màu vàng đục, dày hơn. Vỏ quả trong màu vàng ngà, bóng, rất mỏng, có 2 đến 3 vách ngăn giả.
Hạt nhỏ, màu vàng cam, nâu đỏ hoặc nâu đen nhạt, mặt vỏ hạt có rất nhiều hạt mịn. Mùi nhẹ. Vị
hơi chua và đắng.
CÂY DÀNH DÀNH

24. ❑ Chế biến: Vào tháng 8 đến tháng 11, quả chín, hái về ngắt bỏ cuống,
để trong 5 phút rồi pơi ngay hoặc sấy khô. Quả dành dành rất hút ẩm,
cho nên thường xuyên kiểm tra để tránh ẩm mốc. Khi dùng có thể
dùng sống (không chế biến gì thêm) hoặc có thể sao phơi cho hơi
sẫm màu hoặc có thể sao chát đen nhưng chưa thành tro.
CÂY DÀNH DÀNH

25. 25
❑ Công dụng: Thanh nhiệt trừ phiền, lợi tiểu, lương huyết chi huyết.
❑ Chủ trị: Sốt cao, tâm phiền, hoàng đản tiểu đỏ, đi tiểu ra máu, nôn ra
máu, chảy máu cam, mắt đỏ sưng đau, dùng ngoài trị sưng đau do
sang chấn

26. 26
❑ Một số bài thuốc của quả dành dành và công dụng:
➢ Thánh huệ phương: chi tử, mộc thông, thăng ma, mạch động,
chi mẫu, tô giác, hạnh nhân, trích cam thảo dùng để chữa trẻ em
bụng nóng, miệng khô, khó ngủ.
CÂY DÀNH DÀNH

27. 27
❑ Quả dành dành chứa nhiều geniposide.

28. 28
❑ Geniposide được Zhikun Liang và các cộng sự cô lập theo quy trình
sau:
CÂY DÀNH DÀNH

29. 29
➢ Cô quay dịch chiết BuOH, thu được 9,8 gam cao.
➢ Tiến hành cô lập geniposide bằng phương pháp HSCCC (high-
speed counter-current chromatography) với hệ dung môi EA-BuOH-
H2O (1 : 4 : 5).
➢ Độ tinh khiết của geniposide thu được là 98,7% được xác định bằng
HPLC. Cấu trúc được xác định bằng MS, UV, NMR
Zhikun Liang, Mei Yang, Xinjun Xu, Zhisheng Xie, Jieyun Huang, Xinying Li, DepoYang (2014), “solation and
Purification of Geniposide, Crocin-1 anđehit Geniposidic Acid from the Fruit of Gardenia jasminoides Ellis by High-
Speed Counter-Current Chromatography”, Separation Science and Technology, 49(9), 1427-1433.

30. 30
❑ Theo nhiều nghiên cứu, geniposide có tác dụng trị tiểu đường, kháng
viêm, trị viêm khớp, chống nghẽn mạch máu, giảm đau.
❑ Năm 2013, Yanhong Deng và các cộng sự đã công bố geniposide có
khả năng ngăn ngừa và hỗ trợ điều trị dị ứng hen suyễn.
❑ Năm 2015, Jianhui Liu và các cộng sự đã công bố cơ chế chống lại
bệnh Alzheimer của geniposide.

31. 31
❑ Lấy 0,2 gam bột dược liệu, thêm 5 ml nước, đun cách thủy trong 3
phút, lọc, bốc hơi 5 giọt dịch lọc đến khô trên đĩa sứ. Nhỏ 1 giọt acid
sunfuric lên cặn, màu lục xanh lơ xuất hiện, nhanh chóng chuyển sang
nâu rồi tía
Định tính bằng phương pháp hóa học:
CÂY DÀNH DÀNH

32. CÂY DÀNH DÀNH
❑ Chấm vết dược liệu và vết của dung dịch jasminoidin (geniposide) lên
cùng một bản mỏng. Tiến hành giải ly với hệ dung môi EA-Axeton-
Acid fomic-Nước (5 : 5 : 1 : 1). Hiện hình vết bằng cách phun dung
dịch EtOH-H2SO4 (10 : 5). Kết quả phải cho các vết cùng màu sắc và
giá trị Rf.

33. 33
CÂY DÀNH DÀNH
Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập:

34. 34
❑Tên gọi khác: Nhẫn đông.
❑Tên khoa học: Lonicera japonica Thunb.
❑Họ: Cơm cháy Caprifoliaceae.
❑Bộ phận sử dụng: Thân và lá

35. 35
CÂY KIM NGÂN HOA

36. 36
❑ Chế biến: Hái cành mang lá, loại bỏ tạp chất, cắt khúc dài 2 cm đến 5
cm, phơi trong bóng râm hay sấy nhẹ đến khô.
❑ Công dụng: Thanh nhiệt, giải độc.
❑ Chủ trị: Ho do phế nhiệt, ban sởi, mụn nhọt, mày đay, lở ngứa, nhiệt
độc, lỵ.

37. 37
❑ Một số bài thuốc của cây kim ngân hoa và công dụng:
➢ Điền nam bản thảo: kim ngân hoa, cam thảo, thương nhĩ tử,
bạch tiễn bì dùng để chữa dương mai sang độc.
CÂY KIM NGÂN HOA

38. 38
❑ Cây kim ngân hoa chứa nhiều loganin.

39. 39
❑ Loganin được Hideaki Kawai và các cộng sự cô lập theo quy trình
sau:
CÂY KIM NGÂN HOA

40. 40
❑ Năm 2009, Seung-Hwan Kwon và các cộng sự đã phát hiện loganin
có khả năng cải thiện trí nhớ bị giảm do Scopolamine trên chuột.
❑ Năm 2011, Chan Hum Park và các cộng sự đã công bố loganin có tác
dụng bảo vệ gan đối với bệnh nhân tiểu đường thuộc type 2.
Chan Hum Park, Takashi Tanaka, Ji Hyun Kim, Eun Ju Cho, Jong Cheol Park, Naotoshi Shibahara,
Takako Yokozawa (2011), “Hepato-protective effects of loganin, iridoid glycoside from Corni Fructus, against
hyperglycemia-activated signaling pathway in liver of type 2 diabetic db/db mice”, Toxicology, 290(2011), 14-
21.
CÂY KIM NGÂN HOA

41. 41
Định tính bằng phương pháp hóa học:
CÂY KIM NGÂN HOA

42. 42
❑ Cách 2: Lấy 1 g bột dược liệu cho vào ống nghiệm, thêm 10 ml nước
cất,lắc nhẹ trong 5 phút, lọc. Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 2 ml dịch
lọc. Thêm 2 giọt đến 3 giọt dung dịch natri hydroxyde 10 % vào ống
nghiệm thứ nhất, dung dịch có màu vàng đậm hơn so với ống nghiệm
thứ hai không thêm dung dịch natri hydroxyde 10%.

43. 43
CÂY KIM NGÂN HOA
❑ Vào năm 1988, Hideaki Kawai và các cộng sự đã cô lập được 4 hợp
chất iridoid glucoside.

44. 44
CÂY ĐỖ TRỌNG
❑Tên khoa học: Eucommia ulmoides Oliver.
❑Họ: Đỗ trọng Eucommiaceae.
❑Bộ phận sử dụng: Vỏ thân.

45. ❑ Dược liệu là những miếng vỏ phẳng hoặc hai bên
mép hơi cong vào, to nhỏ không đều, dày 0,2 cm
đến 0,5 cm, màu xám tro. Mặt ngoài sần sùi, có
nhiều nếp nhăn dọc và vết tích của cành con. Mặt
trong vỏ màu sẫm, trơn, chất giòn, dễ bẻ gãy, mặt
bẻ có nhiều sợi màu trắng ánh bạc, có tính đàn hồi
như cao su. Vị hơi đắng.
CÂY ĐỖ TRỌNG

46. ❑ Chế biến: Thu hoạch từ tháng 4 đến tháng 6, bóc lấy vỏ, cạo bỏ vỏ
thô, xếp đống cho đến khi mặt trong của vỏ có màu nâu tía đen thì
phơi khô.
❑ Công dụng: Bổ can thận, mạnh gân cốt, an thai, hạ áp.
❑ Chủ trị: Đau nhức cơ khớp, tảo tiết, liệt dược, động thai ra máu, tăng
huyết áp
CÂY ĐỖ TRỌNG

47. 47
➢ Như tử uyển thang: đỗ trọng, hoàng cầm, hoàng liên, tỳ giải,
ngưu tất, phòng trong, thỏ ty tử, bạch tật lê, tử uyển, thiên môn,
bách hợp dùng để chữa trứng can nhiệt, đởm tiết, miệng đắng, cân
nhiệt, huyết khô co quắp, gân yếu.
➢ Thập tiên lương phương: đỗ trọng, thiên ma, ngưu tất, phụ tử
dùng đễ chữa chứng phụ nữ thấp khớp, chân tay không cử động
được

48. 48
❑ Cây đỗ trọng chứa nhiều genipin.
CÂY ĐỖ TRỌNG

49. 49
➢ Đun hoàn lưu bột thân cây đỗ trọng với nước, thu được cao nước.
Cô cạn và sau đó hòa tan lại trong MeOH.
➢ Lần lượt chiết với các dung môi hexan, EA và BuOH, thu được các
cao tương ứng.
➢ Tiến hành sắc ký cột cao EA với hệ dung môi Hexan-EA (1 : 1) và
tăng dần độ phân cực tuyến tính, thu được các phân đoạn kí hiệu
từ DZ-EA-S1 đến DZ-EA-S7
CÂY ĐỖ TRỌNG

50. ➢ Tiến hành sắc ký cột pha đảo C18 phân đoạn DZ-EA-S1 với hệ
dung môi CH3CN-H2O (1 : 9) và tăng dần độ phân cực tuyến tính,
thu được các phân đoạn kí hiệu từ DZ-EA-S1-1 đến DZ-EA-S1-10.
➢ Tiến hành HPLC phân đoạn DZ-EA-S1-3 và DZ-EA-S1-4, thu được
genipin.
Shoji Yahara, Kimiyo Kato, Yoshihisa Nakayawa, Yoshihiro Toda, Toshihiro Nohara (1990), “New Iridoid Trimers
and Tetramers from Seeds of Eucommia Ulmoides”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1, 267-269.
CÂY ĐỖ TRỌNG

51. 51
CÂY ĐỖ TRỌNG

52. 52
Định tính bằng phương pháp hóa học:
CÂY ĐỖ TRỌNG

53. 53
❑ Chấm vết dược liệu và vết của dung dịch Đỗ trọng (mẫu chuẩn) lên
cùng một bản mỏng. Tiến hành giải ly với hệ dung môi Toluen-EA (9 :
1). Hiện hình vết bằng cách phun dung dịch vanilin 1%/H2SO4. Kết
quả phải cho các vết cùng màu sắc và giá trị Rf.
CÂY ĐỖ TRỌNG

54. 54
Một số hợp chất iridoid khác đã được cô lập:
❑ Vào năm 1990, Shoji Yahara và các cộng sự đã cô lập được 4 hợp
chất iridoid glucoside là ulmoidoside A – D (1 – 4) và geniposidic acid
(5).

55. 55
6. KẾT LUẬN

56. 56
6. KẾT LUẬN

57. 57
CẢM ƠN
CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ
CHÚ Ý LẮNG NGHE!