5. I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE -
DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CÁCBOXYLIC
1. Cấu tạo phân tử
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của
axitcacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
Este đơn giản có CTCT như sau:
R-C-O-R'
O
R, R’ là gốc hidrocacbon
R có thể là H
5
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
6. 1. Cấu tạo phân tử
Một vài dẫn xuất khác của cacboxylic:
I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE -
DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CÁCBOXYLIC
R-C-O-C-R'
O O
Anhidric axit
R-C-X
O
Halogenua axit
R-C-NR'2
O
amit
6
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
7. 2. Cách gọi tên:
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12 7
I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE -
DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CÁCBOXYLIC
H-C-O-C2H5
O
CH3-C-O-CH=CH2
O
C6H5-C-O-CH3
O
CH3-C-O-CH2C6H5
O
Etyl fomiat Vinyl axetat Metyl benzoat Benzyl axetat
Tên gốc hiđrocacbon R’ tên anion gốc axit (đuôi “at”).
8. I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE -
DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CÁCBOXYLIC
3. Tính chất vật lý
Nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng
số nguyên tử C
Thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan
trong nước có khả năng hòa tan được nhiều chất
hữu cơ khác nhau.
8
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
9. I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE -
DẪN XUẤT KHÁC CỦAAXIT CÁCBOXYLIC
3. Tính chất vật lý
Những este có khối lượng
phân tử lớn có thể ở trạng thái
rắn ( như mỡ động vật, sáp
ong…)
Các este thường có mùi
thơm đặc trưng (Isoamyl
axetat có mùi thơm của
chuối…)
9
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
10. II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thủy phân:
o Trong môi trường axit:
o Trong môi trường kiềm:
R-COO-R’+ NaOH
R-COONa + R’OH
(Xem mô phỏng thí nghiệm)
Phản ứng cộng:
CH3COOCH=CH2 +H2
CH3COOCH2CH3
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
10
H+
t0
Ni,t0
Phản ứng ở nhóm chức Phản ứng ở gốc H.C
H2O,t0
R-COOR’ + H-OH
R-COOH + R’-OH
11. Phản ứng khử: Phản ứng trùng hợp:
11
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng ở nhóm chức Phản ứng ở gốc H.C
CH2=CH-C-O-CH3
O
xt, to
(CH-CH2)n
COOCH3
LiAlH4, t0
R-COO-R’
RCH2-OH +R’-OH
12. 1. Điều chế:
a. Este của ancol
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O
(phản ứng este hóa)
b. Este của phenol
C6H5-OH + (CH3CO)2O
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
H2SO4, to
Anhidric axetic Phenyl axetat
12
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
CH3COOC6H5 + CH3COOH
13. III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
Bánh
Nước hoa Xà phòng
Phụ gia
Mĩ phẩm
Keo dán
Kính ô tô
13
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
14. 2. Ứng dụng
Este được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu
cơ, pha sơn…
Este được dùng đểt sản xuất chất dẻo poli vinyl
axetat, poli metylmetacrylat…
Một số este có mùi thơm, không độc được dùng làm
chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ
phẩm…
III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
14
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12
15. CỦNG CỐ KIẾN THỨC
BÀI GIẢNG ESTE LỚP 12 15
15
Phản ứng
thủy phân
TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
Phản ứng ở gốc HC
Phản ứng
khử
Phản ứng
cộng
Phản ứng
trùng hợp
Phản ứng ở nhóm chức
