Flavonoid adalah senyawa fenol yang banyak ditemukan di alam yang memberikan warna merah, ungu, dan kuning pada tumbuhan. Struktur dasar flavonoid terdiri atas 15 atom karbon yang membentuk susunan C6-C3-C6. Flavonoid memiliki berbagai jenis seperti flavon, flavonol, antosianidin yang dapat diisolasi dari ekstrak tumbuhan melalui fraksinasi.

1. FLAVONOID
Oleh : Megawati Bakri
70100112100
Farmasi B2/2012

2. Definisi Flavonoid
 Merupakan senyawa fenol terbanyak
ditemukan di alam.
 Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
 Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon
yang membentuk susunan C6-C3-C6.
1
2
3
A
B
1,3-diarilpropana
flavonoid
1
2
3
A
B
1,2-diarilpropana
isoflavonoid
1
2
3
A
B
1,1-diarilpropana
neoflavonoid

3.  Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang
merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak
dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
 Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
 Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama
flavon.

4. Contoh flavonoids
O
1
2
3
A
B
4
C
2-fenilkroman
O
flavan
O
OH
katecin
(flavan-3-ol)
O
OH
OH
leukoantosianidin
(flavan-3,4-diol)
O
dihidrocalkon
O
calkon

5. O
O
flavanon
O
O
OH
flavanonol
O
O
flavon
O
O
OH
flavonol
O
garam flavilium
+ O
OH
antosianidin
+
O
O
C
H
auron

6.  Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan
dalam beberapa jenis tumbuhan.
 Ragam isoflavonoid:
O
OOH
R
OH
isoflavon
R = H daidzein
R = OH genistein
O
OMeO
O
pterokarpan
pterokarpin
O
O
R
O
R
O
OMe
OMe
kumestan
R = H rotenon
R = OH amorfigenin
O
OR2
R1
O
OH
R3
rotenoid
R1=R3=H R2=OH kumestrol
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton

7.  Ragam neoflavonoid:
4-arilkumarin
R1=R2=H dalbergin
R1=OH R2=OMe melanein
dalbergion
4-metoksidalbergion
O
OH
MeO O
R1
R1
OMeO
O

8. Ciri struktur flavonoid
 Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada
posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
O
OHOH
OH
OH
floretin
O
OOH
OH
OH
apigenin
O
OOH
OH
OH
OH
kaemferol
OOH
OH
OH
OH
OH
epikatecin
OOH
OH
OH
OH
pelargonidin
+
O
OH O
C
H
OH
OH
sulfuretin

9. Ciri struktur flavonoid
 Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus
gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4’, atau
3’ & 4’.
 Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau
tidak teroksigenasi sama sekali, atau
teroksigenasi pada posisi 2’, sangat jarang
ditemukan.
 Hal tersebut disebabkan biogenesis dari
flavonoid.
 Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan
gula pada gugus hidroksil yang ada.

10. Cara isolasi dan identifikasi senyawa flavonoids
Pembuatan ekstrak
Dengan metode
Ekstraksi
berkesinambungan

11. Fraksinasi untuk
Isolasi senyawa
flavonoid

12. SEKIAN DAN
TERIMA KASIH