3. Aspek-aspek yang dikaji
Pendahuluan (Tinjauan Umum)
Penggolongan
Biosintesis
Kegunaan
Pendekatan bioteknologi
Miscelleneous
4. Flavonoid
Flavonoid mempunyai dua cincin benzene
yang dipisahkan oleh unit propana : C6-C3-C6
Phenylbenzopyrone
Flavonoid skeleton
O
2
3
4
5
6
7
8
21
31
41
51
A
B
C 61
5. Flavonoid
Flavonoid terdapat pada semua bagian tanaman :
buah, pollen, akar, daun, dan lain-lain
Berfungsi sebagai pigmen (pemberi warna)
biasanya kuning, merah, orange
Proteksi terhadap serangan mikroba, sinar
ultraviolet dan insekta
Senyawa yang lebih terkonyugasi sering berwarna
Pada umumnya larut air
> 9000 struktur sudah diidentifikasi
6. Penggolongan Flavonoid
Perbedaan kelompok dalam grup dibedakan oleh cincin heterosiklik
yang mengandung oksigen dan grup hidroksil (OH)
O
O
OH
Flavonols
O
O
Isoflavon
O
O
Flavanons
HO O
O
OH
Flavononols
HO
O
OH
Catechins
O
OH
+
Anthocyanidin
O
OH
OH
Leucoanthocyanidins Chalcon Dihdrochalcon
O
O
O
Aurones
O
O
Flavons
O
O
Flavans
7. Bi-, tri, tetraflavonoid
O
O
HO
OH
OH
O
OH
O
O
OH
OMe
MeO
O
O
O
HO
O OMe
O
OMe
MeO OH
OMe
O
HO OH
O OH
O O
OH
HO
O
OH
O
OH
OH
HO
OH
O
HO OH
HO
OH
O
HO
OH
OH
OH
O
O
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Prosianidin trimer
Lophirone dari Lophira alata
Caloflavan A dari Ochna calodendron
Tetraflavonoid dari Aristolochia ridicula
10. Hidrolisis alkalin dari flavonoid
O
O
Chrysin
HO
OH
OH (-)
HO OH
OH
Phloroglucinol
+ CH3COOH + C6H5COOH + CH3COC6H5
11. Flavon
Kelompok terbesar dari flavonoid
Distribusinya hampir disemua jaringan
tumbuhan dan tersebar pada banyak
famili
Ditemukan disemua bagian tumbuhan (di
bagian atas dan bawah tanah), pada
organ vegetatif dan generatif, stem,
daun, tunas, akar, batang, eksudat akar
dan daun, resin, umbi, buah dan lain-lain
12. Flavon
Dalam bentuk aglikon, dan glikosida (O- dan
C-glikosida
Punya berbagai fungsi untuk tumbuhan dan
efek farmakologi
Aglikon nya juga dibedakan oleh substitusi
dengan proses hidroksilasi, O-metilasi, C-
metilasi, isoprenilasi, dan metilendioksi
Glikosida umunya dalam bentuk 7-O-glikosida,
walaupun juag ditemukan pada OH pada posisi
yang lain
13. Flavon
1999 sudah 350 flavon dan 500 flavon
glikosida teridentifikasi (Harborne dan
Baxter)
Berbagai flavonoid diturunkan dari flavon
Istilah flavon pertama kali diperkenalkan
oleh von Kostanecki and Tambor pada
tahun 1895
14. Flavon
Pembentukan flavon yang dikatalis oleh
enzim flavone synthase I dan II
O
O
Naringenin
HO
OH
OH
O
O
Apigenin
HO
OH
OH
FNS I
2-oksoglutarat, O2, Fe
FNS II
NADPH, O2
16. Flavon dan Flavonol glikosida
Umumnya dalam bentuk O-glikosida
O
O
O
OH
OH
Gluc
Kaemferol-7-0-glucosida
O
O
HO
OH
OH
OH
O Rha
Kuersetin-3-O-rhamnosida
(Kuersitrin)
O
O
HO
OH
O
OH
OH
Glc
Kuersetin-4-0-glucosida
O
O
O
OH
OH
OH
O Glc
Glc
Kaemferol 3,7,-di-O-glucosida
O
O
HO
OH
OH
OH
O [Rha(1-6)Glc]
Kuersetin-3-O-rutinosa
(Rutin)
17. Flavon dan Flavonol glikosida
Bentuk C-glikosida
- glikosidanya dalam bentuk heksosa atau pentosa
O
O
HO
OH
OH
OH
Glc(1-2)Xyl
Adonivernith
O
O
HO
OH
OH
OH
Glc
Isoorientin
O
O
H3CO
OH
OH
OH
Glc(-21)Glc
Monosakarida dari flavon dan flavonol biasanya
Pentosa Heksosa Asam uronat
D-apiosa D-Allosa D-Asam galakturonat
L-Arabinosa D-Galaktosa D-Asam glukoronat
L-rhamnosa D-Glucosa
D-Xylosa D-Mannosa
22. Distribusi flavon dan flavonol glikosida
Tingkat genus
Anacylus, Hazardia, Solanum, Sorbus,
Veronica, dan lain-lain
Tingkat Famili
Celastraceae, Compositae, Oleaceae,
Solanaceae
Bromeliaceae, Cyperaceae, Graminae,
Orchidaceae, Araceae, dan lain-lain
23. Isoflavon
Secara biogenetik berkaitan dengan flavon
Turunan 3-fenilkroman
Terdistribusi pada subfamili Papilionoideae (Lotoideae), famili
Moraceae, Amaranthaceae, Podocarpaceae,
Chenopodiaceae, Cupressaceae, Iridaceae, Myristicaceae,
Stemoneaceae, dan lain-lain
Juga ditemukan pada mikroba
O
O
Isoflavon
