Metabolit Sekunder yaitu Flavonoid

1. FLAVONOID
TIM DOSEN FARMAKOGNOSI

2.  Flavonoid merupakan salah satu golongan senyawa fenol alam
yang terbesar.
 Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau.
 Flavonoid merupakan kelompok senyawa yang memiliki 2 cincin
aromatik yang dihubungkan dengan 3 atom C, disertai dengan
ikatan atom O yang merupakan ikatan oksigen heterosiklik.
 Flavonoid merupakan senyawa yang merupakan zat warna/
pigmen warna merah, ungu, biru, dan sebagian zat warna
kuning yang ditemukan pada tumbuh-tumbuhan.

3. Bagian tanaman Famili Nama tanaman Nama senyawa
Bunga Asteraceae Matricaria chammomila L.
(kamomile)
Apigenin 7-glukosida, Luteolin-7-O-glukosida,
Patuletin-7-O-glukosida, kuersimetrin.
Myrtaceae Caryophyllus aromaticus L. (cengkeh) Kuersetin, kaemferol, mirisetin, isokuersetin
Malvaceae Hibiscus sabdariffa L. (rosela) Gosipetin, hibisetin, sabdaretin
Buah Rubiaceae Morinda citrifolia L. (mengkudu/pace) Rutin, kuersetin
Papilionaceae Phaseolus vulgaris L. (buncis) Kuersetin, kaemferol, mirisetin
Kulit buah Rutaceae Citrus sp. (jeruk) Rutin, naringenin, naringin, hesperidin
Lythraceae Punica granatum L. (delima) Kuersetin, rutin
Biji Fabaceae Parkia roxburghii Luteolin
Daun Anacardiaceae Anacardium occidentale (daun jambu
mete)
Kaemferol, kuerstin
Asteraceae Blumeae balsamifera (daun sembung) Kuersetin
Myrtaceae Syzigium polyanthum (daun salam) Flouretin, kuersitrin
Rhizoma Zingiberaceae Languas galanga Galangin, kaemferol, kuersetin
Umbi lapis Amaryllidaceae Allium sschoenoprasum (Kucai) Kaemferol, kuersetin, isoramnetin
Akar Fabaceae Glycyrrhiza glabra L. (akar manis) Likuiritin, isolikuiritin,
PERSEBARAN FLAVONOID

4.  Flavonoid juga tersebar pada jenis paku-pakuan, lumut, dan
Gymnospermae.
Jenis Flavonoid yang ditemukan
Lumut hati C- dan O-glikosida flavon
Lycopodium Flavon, O-glikosida
Paku-pakuan O-glikosida flavonol, flavanon
Khalkon, dihidrokalkon
Proantosianidin, antosianin
Gymnospermae Flavon, Biflavon
Flavanon
Flavonol, dihidroflavonol
Proantosianidin, antosianin

17. SIFAT FLAVONOID
 Flavonoid merupakan polifenol  punya sifat kimia dari senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga
dapat larut dalam basa.
 Bila di biarkan dalam larutan basa, dan disamping itu terdapat oksigen, banyak yang akan terurai.
 Flavonoid merupakan senyawa polar karena punya sejumlah gugus hidroksil atau suatu gula (dlm bentuk
glikosida)  maka larut dalam pelarut polar, seperti air, etanol, metanol, butanol, aseton, DMSO, DMF.
 Aglikon yang kurang polar (seperti: isoflavon, flavanon, dan flavon termetilasi, dan flavonol) cenderung
lebih mudah larut dalam pelarut non polar, seperti: eter dan kloroform
 Flavonoid dapat membentuk kompleks dengan protein melalui ikatan hidrogen. Bila kandungan sel
tumbuhan bercampur dan membran menjadi rusak selama proses isolasi, senyawa fenol cepat sekali
membentuk kompleks dengan protein. Akibatnya sering terjadi hambatan terhadap kerja enzim pada
ekstrak tumbuhan kasar.
 Ekstraksi senyawa fenol-tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzim

18. Pada tumbuhan:
 pigmen bunga dan daun untuk menarik serangga yang
membantu proses penyerbukan dan penyebaran biji,
 pengatur tumbuh (golongan flavon)
 pengatur fotosintesis,
Kegunaan flavonoid

19. 1. Mengurangi kekakuan dan permeabilitas kapiler (aktivitas seperti vitamin P) mis.
Rutin, diosmin, hesperidin, kalkon termetilasi
2. Antiinflamasi (apigenin, krisin, taxifolin, gossypin)
3. Antialergi dan hepatoprotektor (isobutrin, hispidulin, flavanolignan)
4. Antispasmodik (flavonoid thymi dan Lamiaceae lainnya), hipotensif
5. Menurunkan kadar kolesterol serum (beberapa isoflavon)
6. Diuretik (golongan flavon terhidroksilasi)
7. Antibakteri dan antifungi (kuersetol, isoflavon, flavanon, hesperidin)
8. Antivirus (apigenin, narigenin, hesperidin)
9. Antitumor ( leukosianidol, 4,4’-dihidroksikalkon )
10. Menghambat beberapa macam enzim ( histidin dekarboksilase, elastase,
lipooksigenase, siklooksigenase )
11. Antioksidan (kuersetin)
12. Konstriktor otot polos
13. Imunomodulator
14. Aktifitas estrogen (isoflavonoid)
Kegunaan flavonoid dalam bidang farmasi:

23.  Beberapa contoh kelompok flavon : apigenin,
luteolin, krisin, tangeritin, krisoeriol
 Semua senyawa ini memiliki peran hampir
sama yaitu sebagai antioksidan (penangkap
radikal bebas). Selain itu juga sebagai
peningkat daya tahan tubuh karena memiliki
sifat memperkuat dinding sel sehingga tubuh
dapat lebih bertahan dari serangan agen
penyebab penyakit.
 Contoh tanaman yang mengandung flavon
adalah seledri, lada (hanya luteolin), dan
peterseli (hanya apigenin)

24. Nama
lazim
Aglikon
Gula yang terikat (Glikon)
C-6 C-8
Viteksin Apigenin - Glukosa
Isoviteksin Apigenin Glukosa -
Orientin Luteolin - Glukosa
Isoorientin Luteolin Glukosa -
Skoparin Krisoeriol - Glukosa
Bentuk C-glikosida alam dari flavon

26. KUERSETIN
 Kuersetin membentuk glikosida kuersitrin (rutin) dengan
gula: ramnosa+rutinosa.
 Banyak ditemukan dalam suplemen diet, dapat juga
membantu untuk mencegah beberapa jenis kanker
 Kuersetin memiliki aktifitas antioksidan yang kuat. Jika
vitamin c adalah 1 maka quersetin 4,7.
 Kuercetin mungkin memiliki efek positif dalam memerangi
atau membantu mencegah kanker, prostatitis, penyakit
jantung, katarak, alergi / inflammations, dan penyakit
pernapasan seperti bronkitis dan asma dan juga
menghambat peradangan

27. KAEMFEROL
 Kaemferol merupakan senyawa padatan kuning
 Mempunyai titik 276-278C
 Sedikit larut dalam air, larut dalam etanol panas,
metanol dan dietil eter
 Konsumsi kaemferol dalam teh dan brokoli
menunjukkan adanya penurunan resiko kanker dan
gangguan jantung
 Mampu menghambat LDL tetapi tidak seefektif bila
dibandingkan dengan kuersetin dan luteolin

28. MIRISTIN
 Miristin merupakan senyawa yang paling sedikit
dijumpai di tanaman dibandingkan dengan
senyawa lain yang termasuk dalam flavonol
 Miristin berkhasiat sebagai antioksidan
 Hasil studi in vitro menunjukkan dengan
konsentrasi tinggi miristin mampu memodifikasi
penyerapan kolesterol LDL oleh sel darah putih
menjadi lebih cepat
 Konsentrasi miristin tinggi juga dapat mencegah
terjadinya kanker prostat

30.  Gingko biloba L. (Ginkgoaceae)
 Bagian yang digunakan : daun dan biji
 Kandungan : 0,5-1% glikosida flavon, terpen
lakton (bilobalide dan ginkkgolida A, B, C, J),
biflavonoid, asam ginkgolik, sterol, prosianin,
dan polisakarida.
 Kegunaan : meningkatkan aliran darah,
antioksidan, meningkatkan daya ingat dan
fungsi kognitif tubuh.

31. FLAVANONOL
(ATAU DIHIDROFLAVONOL)
 Flavanonol barangkali merupakan
flavonoid yang paling kurang dikenal,
 Flavanonol yang diasetilasi dikenal
karena rasanya yang sangat manis.
 Tidak seperti leukoantosianidin,
senyawa ini stabil dalam asam klorida
 Contoh aglikon flavanonol:
pinobanksin (dari Pinus),
aromadendron (dari Eucalyptus), fustin
(dari Rhus), taksifolin

33. AURON
 Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita.
 Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa
dengan pola pada flavonoid lain begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk
glikosida dan eter metil.
 Contoh aglikon auron : aureusidin (umum), sulfuretin, maritimetin, leptosidin
 Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah rose

35. a. Free flavonoid aglycones exuded by plant tissues (leaf or root)
- Nonpolar solvents: methylene chloride, ethyl ether, or ethyl acetate.
b. More polar glycosidic conjugates
- Polar solvents: methanol and ethanol.
c. Flavonoids and their conjugates from solid biological material (plant or animal
tissues and different food products).
- Mixtures of alcohol and water in different ratios
(methanol:water=9:1 and then methanol:water=1:1)
*cocok untuk flavonoid dengan kepolaran tinggi
Extraction of flavonoids by the solvent systems
Isolasi flavonoid

36. METODE EKSTRAKSI FLAVONOID UMUM
(MARKHAM, 1988)
Bahan tumbuhan
Ampas
Filtrat 1 & 2 (Gabung)
Ekstrak kental
Ekstrak non polar
Ekstrak polar
dihaluskan  ditimbang.
(+) metanol:air (9:1) dibiarkan selama 6-12
jam, saring (Filtrat 1)
dilakukan ekstraksi tahap kedua (+) metanol:air (1:1
(Filtrat 2)
diuapkan sampai semua pelarut teruapkan
n-heksana atau kloroform di dalam
corong pisah

37. Isolation
Techniques
Paper
Chromatog
raphy (PC)
Thin-layer
chromatog
raphy (TLC)
Column
chromato
graphy
(CC)
High
performan
ce liquid
chromatog
raphy
(HPLC)
Gas
liquid
chromato
graphy
(GLC)
F.diam= kertas Whatman
F.gerak = TBA/BAA
Deteksi: uap amonia  UV 366 nm
F.diam= serbuk adsorben
(selulosa/silika)
F.gerak = eluen yg
cocok/berdasarkan uji KLT
F.diam= plat silika
gel/selulosa/poliamida
F.gerak = eluen yg cocok
Deteksi: sinar UV atau pereaksi
semprot
F.diam= kolom fase balik
F.gerak = air/MeOH,
air/MeOH/HOAc
dgn berbagai perbandingan
Perlu diubah dahulu jd turunan
trimetilsilil (TMS)
Bsa digunakan utk analisis gula
dari glikosida flavonoid
METODE PEMISAHAN/ISOLASI
FLAVONOID

38. IDENTIFIKASI FLAVONOID (REAKSI WARNA)
•Larutan uji + serbuk Mg + HCl 5M
•Warna merah lembayung  flavonon, flavonol, flavanonol, dihidroflavonol
•Warna kuning jingga  flavon, kalkon, auron
Uji Shinoda
• Larutan uji diuapkan + aseton + serbuk asam borat dan asam oksalat
 keringkan  residu + eter  lihat dibawah sinar UV 365 nm
• Warna hijau kuning  senyawa flavonoid
Reaksi Taubock
• Larutan uji diuapkan + aseton + serbuk asam borat dan asam
sitrat  keringkan  residu + eter  lihat dibwh sinar UV 365 nm
• warna kuning tidak berfluoresensi  flavonoid
Reaksi Wilson
• Larutan uji + serbuk Zn + HCl 5M
• Warna merah hingga merah lembayung  dihidroflavonol
• Tidak berwarna atau warna merah muda lemah  flavanon dan flavonoid
Uji dgn serbuk Zn
• Larutan uji + FeCl3
• Warna hijau biru  flavonoid yang memiliki gugus hidroksil
bebas pada cincin A atau B
Uji FeCl3

39. IDENTIFIKASI FLAVONOID (REAKSI WARNA) LANJUTAN...
• Warna kuning sampai kuning kemerahan  Flavanon dan flavanol
• Warna merah biru  Antosisanin
• Warna orange atau coklat  Flavononol
• Dalam suasana asam menjadi merah dan lembayung 
Khalkon/auron
Uap amonia
• Campuran asam sitrat dan asam borat
• fluoresensi kuning,kuning kehijauan dengan sinar UV
366 nm  Flavonoid
Pereaksi sitroborat
• Warna kuning  terbentuk kompleks dengan flavonoid
• Kompleks dari flavonoid dengan gugus hidroksil berkedudukan
orto tidak stabil dengan asam dan akan terurai kembali.
• flavonoid dengan gugus hidroksil yang berkedudukan dekat
gugus karbonil akan stabil dengan penambahan asam.
Pereaksi aluminium
klorida
• Warna kuning  Flavon dan flavonol
• Warna merah atau merah kebiru-biruan  khalkon/auron
• Warna orange sampai merah  flavanon
Asam sulfat

40. IDENTIFIKASI DENGAN UAP AMONIA

41. TERIMAKASIH