Irfan 2015 bahan kuliah karbohidrat i (1)
•Download as PPT, PDF•
2 likes•906 views
Materi Kuliah Kimia Organik Pertanian Fakultas Pertanian UGM
More Related Content
What's hot
What's hot (20)
Similar to Irfan 2015 bahan kuliah karbohidrat i (1)
Similar to Irfan 2015 bahan kuliah karbohidrat i (1) (20)
More from Andrew Hutabarat
More from Andrew Hutabarat (20)
Recently uploaded
Recently uploaded (20)
Irfan 2015 bahan kuliah karbohidrat i (1)
- 1. KARBOHIDRAT
- 2. Karbohidrat Penting karena merupakan -Senyawa penyimpan energi, -Senyawa untuk komunikasi antar sel, -Penyusun dinding sel Formula umum = (CH2O)n Tiga kelompok utama karbohidrat: Monosakarida, oligosakarida, dan polisakarida. Monosakarida merupakan gula tunggal yang dapat dibedakan dalam 2 kelompok yaitu aldosa, yang memiliki gugus fungsional aldehida, dan ketosa, yang memiliki gugus fungional keton.
- 3. Aldosa dan Ketosa Aldehida adalah karbonil (C=O) yang salah satu gugus Rnya adalah H Keton adalah karbonil yang tidak ada dari gugus Rnya adalah H R1 R2 C O
- 4. Penamaan D vs L Penamaan D & L didasarkan pada konfigurasi di satu atom C asimetrik dalam molekul gliseraldehida. Gambar bawah adalah berdasarkan Projeksi Fischer. CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH H OH CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH H OH L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde
- 5. D vs L dalam Penamaan Gula Pada gula yang memiliki lebih dari 1 atom C asimetrik, D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik yang paling jjauh dari gugus aldehida atau keto. Di alam, yang paling sering ditemukan adalah yang berbentuk D. O H O H C C H – C – OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H CH2OH CH2OH D-glucose L-glucose
- 6. Gula D & L merupakan cermin satu sama lain, dan memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosae. Stereoisomer yang lain memiliki nama yang unik, misalnya glukosa, manosa, galaktosa, dll. Jumlah stereoisomer adalah 2n , n adalah jumlah C asimetrik. Aldosa beratom C 6 memiliki 4 atom C asimetrik. Maka gula ini memiliki 16 stereoisomer (8 gula D dan 8 gula L). O H O H C C H – C – OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H CH2OH CH2OH D-glucose L-glucose
- 8. Aldosa
- 9. Ketosa
- 10. Solid wedge-shaped bonds point toward the reader, dashed wedges point away. D dan L
- 11. Epimer D-Glucose and two of its epimers are shown as projection formulas. Each epimer differs from D-glucose in the configuration at one chiral center (shaded pink).
- 12. Pembentukan hemiasetal dan hemiketal An aldehyde or ketone can react with an alcohol in a 1:1 ratio to yield a hemiacetal or hemiketal, respectively, creating a new chiral center at the carbonyl carbon. Substitution of a second alcohol molecule produces an acetal or ketal. When the second alcohol is part of another sugar molecule, the bond produced is a glycosidic bond.
- 13. Di dalam suatu larutan, monosakarida dengan lima atau lebih atom karbon akan membentuk struktur cincin dengan berikatannya secara kovalen gugus karbonil dan atom O dari gugus hidroksil. Senyawa beratom karbon 6 ini disebut sebagai piranosa. Pembentukan struktur cincin terjadi karena reaksi antara alkohol dan aldehida atau keton membentuk turunan yang disebut hemiasetal atau hemiketal. Anomer adalah bentuk isomer dari monosakarida yang perbedaannya terletak pada konfigurasi karbon hemiasetal atau hemiketal. Pembentukan struktur cincin
- 14. Siklisasi glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru di atom C nomor 1. Kedua stereoisomer disebut anomer, α & β. Projeksi Haworth menggambarkan gula dalam bentuk siklik sebagai cincin planar, dengan OH di atom C1 anomerik sebagai: α (OH di bawah cincin) β (OH di atas cincin). H O OH H OHH OH CH2OH H α-D-glucose OH H H O OH H OHH OH CH2OH H H OH β-D-glucose 23 4 5 6 1 1 6 5 4 3 2
- 16. Turunan Gula Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau keton; misalnya ribitol. Gula asam – aldehida di C1, atau OH di C6, dioksidasi menjadi asam karboksilat; misalnya asam gluconic, asam glukuronat. CH2OH C C C CH2OH H OH H OH H OH D-ribitol COOH C C C C H OH HO H H OH D-gluconic acid D-glucuronic acid CH2OH OHH CHO C C C C H OH HO H H OH COOH OHH
- 17. Turunan Gula Gula amino – gugus amino menggantikan suatu gugus hidroksil. Sebagai contoh, glukosamina. Guugus aminonya bisa saja terasetilasi, seperti pada N-asetilglukosamina. H O OH H OH H NH2H OH CH2OH H α-D-glucosamine H O OH H OH H NH OH CH2OH H α-D-N-acetylglucosamine C CH3 O H
- 18. N-asetilneuraminat (Asam N-asetilneuraminat, juga disebut asam sialat) sering dijumpai sebagai residu terminal suatu oligosakarida pada glikoprotein. NH O H COO− OH H HOH H H R CH3C O HC HC CH2OH OH OH N-acetylneuraminate (sialic acid) R =
- 20. Fosfoester
- 21. Gula adalah senyawa pereduksi Oksidasi adalah kehilangan elektron, reduksi adalah memperoleh elektron Senyawa pereduksi adalah pemberi elektron, senyawa pengoksidasi adalah penerima elektron. Oksidasi karbon anomerik dari glukosa dalam keadaan alkalis. Reaksinya dengan Cu2+ merupakan reaksi yang kompleks, menghasilkan suatu campuran
- 22. Ikatan GlikosidaDisakarida dibentuk dari dua monosakarida (sebagai contoh, dua molekul D- glukosa) dengan bereaksinya —OH (alkohol) dari molekul- molekul glukosa dan berkondensasi (kehilangan H2O dan membentuk ikatan glikosida. Reaksi kebalikan dari reaksi ini adalah adalah reaksi hidrolisis— diserangnya iakatan glikosida oleh H2O. Molekul maltosa yang dihasilkan reaksi kondensasi, menyisakan suatu hemiasetal pereduksi di atom C-1 yang tidak berikatan dalam ikatan
- 23. Selobiosa, hasil pemotongan selulosa (contoh, amilosa), suatu disakarida dengan ikatan β(1→ 4) glikosida yang menghubungkan OH di C1 dan C4 kedua glukosa. β anomer (C1 O menghadap ke atas). H O OH H OHH OH CH2OH H O H OH H OHH OH CH2OH H O HH 1 23 5 4 6 1 23 4 5 6 maltose H O OH H OHH OH CH2OH H O OH H H OHH OH CH2OH H H H O1 23 4 5 6 1 23 4 5 6 cellobiose Disakarida: Maltosa, hasil pemotongan pati (contoh, amilosa), suatu disakarida dengan ikatan α(1→ 4) glikosida yang menghubungkan OH di C1 dan C4 kedua glukosa. α anomer (C1 O menghadap ke bawah).
- 26. Polisakarida Polisakarida dapat tersusun oleh satu, dua, atau banyak jenis monosakarida
- 27. Glikogen Glikogen memiliki struktur yang sama dengan amilosa, tetapi memiliki lebih banyak percabangan amilopektin. Suatu potongan pendek dari amilosa, polimer linier dari D-glukosa (α1→4) linkage. Amilopektin memiliki memiliki cabang dari D-glukosa (α1→6). Amilosa dan glikogen
- 29. Selulosa Enzim manusia dapat mencerna ikatan glikosida α1-4 tetapi tidak dapat mencerna ikatan β1-4 Selulase dari mikroba dapat mencernna ikatan β1-4 (Hewan ruminansia memiliki mikroba tersebut dalam perutnya)
- 31. Suatu potongan pendek khitin, suatu homopolimer dari N-asetil-D-glukosamin dengan ikatan β1→4.
Editor's Notes
- FIGURE 7-7 Pyranoses and furanoses. The pyranose forms of D-glucose and the furanose forms of D-fructose are shown here as Haworth perspective formulas. The edges of the ring nearest the reader are represented by bold lines. Hydroxyl groups below the plane of the ring in these Haworth perspectives would appear at the right side of a Fischer projection (compare with Figure 7-6). Pyran and furan are shown for comparison.
- FIGURE 7-9 Some hexose derivatives important in biology. In amino sugars, an —NH2 group replaces one of the —OH groups in the parent hexose. Substitution of —H for —OH produces a deoxy sugar; note that the deoxy sugars shown here occur in nature as the L isomers. The acidic sugars contain a carboxylate group, which confers a negative charge at neutral pH. D-Glucono-δ-lactone results from formation of an ester linkage between the C-1 carboxylate group and the C-5 (also known as the δ carbon) hydroxyl group of D-gluconate.
- FIGURE 7-10 Sugars as reducing agents. Oxidation of the anomeric carbon (and probably the neighboring carbon) of glucose and other sugars under alkaline conditions is the basis for Fehling's reaction. The cuprous ion (Cu+) produced forms a red cuprous oxide precipitate. In the hemiacetal (ring) form, C-1 of glucose cannot be oxidized by complexed Cu2+. However, the open-chain form is in equilibrium with the ring form, and eventually the oxidation reaction goes to completion. The reaction with Cu2+ is complex, yielding a mixture of products and reducing 3 mol of Cu2+ per mole of glucose.
- FIGURE 7-12 Some common disaccharides. Like maltose in Figure 7-11, these are shown as Haworth perspectives. The common name, full systematic name, and abbreviation are given for each disaccharide. Formal nomenclature for sucrose names glucose as the parent glycoside, although it is typically depicted as shown, with glucose on the left.
- Table 7-1
- FIGURE 7-13 Homo- and heteropolysaccharides. Polysaccharides may be composed of one, two, or several different monosaccharides, in straight or branched chains of varying length.
- FIGURE 7-15a Cellulose. (a) Two units of a cellulose chain; the D-glucose residues are in (β1→4) linkage. The rigid chair structures can rotate relative to one another.
- FIGURE 7-17a Chitin. (a) A short segment of chitin, a homopolymer of N-acetyl-D-glucosamine units in (β1→4) linkage.
- FIGURE 7-18 Conformation at the glycosidic bonds of cellulose, amylose, and dextran. The polymers are depicted as rigid pyranose rings joined by glycosidic bonds, with free rotation about these bonds. Note that in dextran there is also free rotation about the bond between C-5 and C-6 (torsion angle ω (omega)).
- FIGURE 7-20a Starch (amylose). (a) In the most stable conformation, with adjacent rigid chairs, the polysaccharide chain is curved, rather than linear as in cellulose (see Figure 7-15).
- FIGURE 7-20b Starch (amylose). (b) A model of a segment of amylose; for clarity, the hydroxyl groups have been omitted from all but one of the glucose residues. Compare the two residues shaded in pink with the chemical structures in (a). The conformation of (α1→4) linkages in amylose, amylopectin, and glycogen causes these polymers to assume tightly coiled helical structures. These compact structures produce the dense granules of stored starch or glycogen seen in many cells (see Figure 20-2).