Лекция А.И. Малышева, профессора ОТИ НИЯУ МИФИ

1. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ Органическая химия как наука. Органическая химия – это наука, изучающая соединения углерода, или её ещё называют химией соединений углерода. Название «органическая химия» возникло ещё в середине XIX века, когда все соединения получались исключительно из растительных и животных организмов. В то время на химиков давила виталистическая догма. По всему миру организовывались международные конференции, например, в 1860 году в городе Карлсруэ итальянский ученый Канниццаро реанимировал закон Авогадро.

2. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА Рекомендации по изучению курса органической химии 1. рассредоточение внимания ; 2. принцип последовательности ; 3. номенклатура ; 4. особенности строения и изомерия данного гомологического ряда; 5. основные физические и химические свойства каждой функциональной группы, обуславливающие возможность перехода от одного класса соединений к другому;

3. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА 6. научиться составлять уравнения химических реакций, указывать условия; 7. ясно представлять где и за счёт чего образуется новая связь; 8. изображать органические соединения с помощью структурных формул. Рекомендации по изучению курса органической химии (продолжение)

4. 1. многообразие ; 2. явление гомологии ; 3. изомерия ; 4. ковалентный характер химической связи ; 5. высокая биологическая роль . ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ :

5. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ Классификация органических веществ 1) Соединения с открытой цепью углеродных атомов (алифатические или ациклические): – С – С – С – С – – С – С – С – С – С – – С – – С –

6. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ 2) Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (циклические): 2.1 карбоциклические (алициклические и ароматические): С С С С С С С С С С С С С С

7. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ 2.2 гетероциклические: С С С С О С N С С С С С С С С S

8. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ Классы органических соединений 1. Углеводороды ( R  H ): предельные (С n H 2 n +2 ), непредельные (C n H 2 n , C n H 2 n -2 ) 2. Галогенопроизводные ( R  X ), где X = F , Cl , Br , I 3. Спирты ( R  OH ) 4. Эфиры простые и сложные ( R  O  R ', R  CO  OR ') 5. Карбонильные соединения ( R  CO  R ', [ R '= H ]) 6. Карбоновые кислоты ( R  COOH ) 7. Амины ( R  NH 2 , R 2  NH , R 3 N ) 8. Нитросоединения ( R  NO 2 )

9. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ C C sp 3 C sp 2 sp 109,4 ◦ 120 ◦ 180 ◦

10. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ Особенности элемента углерода : 1. четырёхвалентность атома углерода : С*...2 s 1 2p 3 2. большая устойчивость С  С -связей и склонность углерода к образованию гомоцепей практически неограниченной длины: Δ Н = 350 кДж/моль : С : . . . . – С – – С – С – – С ∙ + ∙ С –

11. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ 3. способность атома углерода существовать в нескольких гибридных состояниях: 2s 2p sp 3 - гибридизация 2s 2p sp 2 - гибридизация 2s 2p sp - гибридизация

12. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ – C ≡ C – или или или – C = C – – C – C – – C : C – – C : : C – – C : : : C –

13. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ СВОЙСТВА УГЛЕРОДА sp 3 -гибридизация. Строение метана. СН 4 или или Н Н Н Н C Н Н Н Н

14. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ sp 2 -гибридизация. Строение этана: C 2 H 6 H Н Н Н С Н Н Н С

15. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ sp 3 -гибридизация: одинарные связи sp 2 -гибридизация: двойные связи sp -гибридизация: тройные связи Н – C ≡ C – Н C = C Н Н Н Н C C Н Н Н Н δ δ δ δ δ π π Н ― C ― C ― Н δ δ δ π π π π

16. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ π – связь: δ – связь: ось связи

17. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕРОДНЫХ АТОМОВ: Атомы углерода в зависимости от того с каким числом других углеродных атомов они связаны делятся на: - первичные - вторичные - третичные - четвертичные

18. Н 3 С – СН 2 – С – СН 2 – СН 2 – СН 3 Н 3 С – СН – СН 3 Н 3 С – СН – СН 3 * * * * * *

19. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ Например в соединении : первичных С-атомов : 6 вторичных С-атомов : 3 третичных С-атомов : 2 четвертичных С-атомов : 1 Н 3 С – СН 2 – С – СН 2 – СН 2 – СН 3 Н 3 С – СН – СН 3 Н 3 С – СН – СН 3 * * * * * *

20. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ КАК НАУКА, ЕЕ ПРЕДМЕТ И ЗАДАЧИ