Лекция №1. Основные положения органической химии

П
Петрова Елена АлександровнаПетрова Елена Александровна
Основные положения органической химии,[object Object],Петрова Е.А.,[object Object],Московский Государственный Строительный университет,[object Object]
Основные понятия,[object Object],Органическая химия – химия соединений углерода изучает вещества, связанные с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов.,[object Object]
Теория строения химических соединений А.М. Бутлерова,[object Object]
Бутлеров Александр Михайлович(1828-1886),[object Object],Русский химик, академик Петербургской АН (с 1874 г.). Окончил Казанский университет (1849 г.). Работал там же (с 1857 г. — профессор, в 1860 и 1863 гг. — ректор). Создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Написал «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Председатель Отделения химии Русского физико-химического общества (1878—1882).,[object Object]
Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых. ,[object Object],	На ее основе объясняют многие явления, до той поры не имевшие толкования: изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. ,[object Object],	Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их. ,[object Object]
Основные положения теории строения химических соединений,[object Object]
Первое положение,[object Object],Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью.,[object Object], (Углерод четырехвалентен).,[object Object],     а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи: ,[object Object],открытые неразветвленные,[object Object],замкнутые,[object Object],б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной):,[object Object]
Второе положение,[object Object],Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.,[object Object],  Это положение объясняет явление изомерии.,[object Object],  Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.,[object Object]
Виды изомерии:,[object Object],Структурная( изомерия углеродного скелета; изомерия положения; изомерия гомологических рядов),[object Object],Пространственная ( цис -, транс-изомерия),[object Object]
Структурная изомерия,[object Object],Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах:,[object Object],1) изомерия углеродного скелета,[object Object],2) Изомерия положения,[object Object],б) заместителей ,[object Object],бутен-1 ,[object Object],2-хлорпропан ,[object Object],1-хлорпропан ,[object Object],в) изомерия положения функциональных групп,[object Object],3) изомерия гомологических рядов (межклассовая) ,[object Object]
Пространственная изомерия,[object Object],Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-, трансизомерия (геометрическая).,[object Object]
Третье положение,[object Object],Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.,[object Object],Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода.,[object Object],На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:,[object Object]
Особенности углерода в органических соединениях и его электронное строение,[object Object]
Электронно-графическое строение атома углерода (возбужденное состояние),[object Object],1,[object Object],3,[object Object],С*,[object Object],2S,[object Object],2Р,[object Object],2,[object Object],1S,[object Object],Такой атом имеет четыре неспаренных электрона и может принимать участие в образовании четырех ковалентных связей, т.е. имеет валентность четыре.,[object Object]
Sp3-гибридизация – смешение одной – S- и трёх  р-орбиталей, в результате которого образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные под углом 109028' друг относительно друга.,[object Object],Sp3- гибридизация характерна для предельных углеводородов.,[object Object]
Sp2–гибридизация – смешение одной S- и двух р– орбиталей, в результате которого образуются три гибридизованныеорбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 1200. Негибридизованнаяр–орбиталь перпендикулярна к плоскости гибридизованных.,[object Object],Sp2–гибридизация характерна для углерода, связанного двойной связью (алкены),[object Object]
Sp–гибридизация  - смешение одной S– и одной р–орбитали, в результате которого образуются две гибридизованныеорбитали, расположенные линейно и направленные в разные стороны от ядер атомов углерода. Две оставшиеся негибридизованнымир–орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях.,[object Object],Sp–гибридизация характерна для углерода, связанного тройной связью (алкины),[object Object]
Химические связи, образующиеся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии связи, называются сигма-связями,[object Object],Н,[object Object],Н,[object Object],F,[object Object],F,[object Object]
Химические связи, образующиеся в результате «бокового» перекрывания электронных орбиталей вне линии связи, т.е. в двух областях, называются ,[object Object],пи-связями,[object Object]
Классификации органических веществ:,[object Object]
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
Задача №1,[object Object],Охарактеризуйте соединение:,[object Object],Решение:,[object Object],Это соединение ациклическое (или жирного ряда), неразветвленное, непредельное (ненасыщенное), относится к классу углеводородов.,[object Object]
Задача № 2,[object Object],Охарактеризуйте соединение:,[object Object],Решение:,[object Object],Это галогенопроизводное, циклическое, ароматическое, непредельное (ненасыщенное).,[object Object]
Задача №3,[object Object],Охарактеризуйте соединение:,[object Object],Решение:,[object Object],Это амин жирного ряда (ациклический), предельный (насыщенный), неразветвленный.,[object Object]
Типы и механизмы химических реакций,[object Object]
Процесс превращения веществ, сопровождающийся изменением их состава и (или) строения, называется химической реакцией.,[object Object],Суть этого процесса заключается в разрыве химических связей в исходных веществах и образовании новых связей в продуктах реакции. Реакция считается законченной, если вещественный состав реакционной смеси больше не изменяется.,[object Object], ,[object Object],H2 + Cl2=             2HCl,[object Object],исходные вещества      продукт реакции,[object Object]
Типы органических реакций,[object Object],замещение, ,[object Object],присоединение,,[object Object],отщепление.,[object Object]
Замещение ,[object Object],В реакциях замещения одинарные связи образуются и разрываются у углеродного атома и новая группа замещает уходящую:,[object Object],Реакции замещения характерны для предельных соединений.,[object Object]
Присоединение ,[object Object],В реакциях присоединения, по крайней мере, два заместителя присоединяются  к ненасыщенной молекуле и при этом процессе π–связь превращается в две σ-связи: ,[object Object],Реакции присоединения характерны для непредельных соединений.,[object Object]
Отщепление ,[object Object],Реакции отщепления - это по существу реакции, обратные присоединению, поскольку две σ-связи превращаются в π-связь:,[object Object],Реакции отщепления характерны для предельных соединений, содержащих функциональные группы. Например, для галогенпроизводных, спиртов.,[object Object]
Механизмы химических реакций,[object Object]
Механизм реакции зависит от типа разрыва ковалентной связи, который может быть гомолитическим  и гетеролитическим. ,[object Object],Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:,[object Object],Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:,[object Object],В соответствии с этим механизм реакции может быть радикальным или ионным (электрофильным и нуклеофильным).      ,[object Object]
Лекция №1. Основные положения органической химии
Электрофильныечастицы - это положительно заряженные ионы (Н+), молекулы (AlCl3, FeCl3), в которых один из атомов    (Al, Fe) имеет неполный октет электронов, металлорганические соединения (R - Me).,[object Object],Нуклеофильные частицы – это отрицательно заряженные частицы, молекулы (H2O, NH3), в которых один из атомов имеет неподеленные электронные пары (N,O) и металлорганические соединения.,[object Object]
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
Задача № 4,[object Object],Какой тип и механизм реакции характерен для соединения, имеющего формулу,[object Object],СН3 - СН3,[object Object],Решение:,[object Object],Так как данное соединение содержит только σ-связи, т.е. является предельным, для него характерны реакции замещения или отщепления.,[object Object],Реакция замещения идет по радикальному механизму т.к. соединение неполярное (неполярная ковалентная связь).,[object Object]
Задача № 5,[object Object],Какой тип и механизм реакции характерен для этилена CH2=CH2,[object Object],Решение:,[object Object], Этилен содержит π-связь и является непредельным, поэтому для него характерны реакции присоединения по месту разрыва π-связи с образованием двух σ-связей. Механизм реакции - радикальный, в связи с тем, что связь неполярная, но он осуществляется в жестких условиях, т.е. при высокой температуре.,[object Object], При обычных условиях механизм реакции электрофильный, т.к. к подвижным р-электронам, образующим π-связь, подходит электрофильная  (положительная) частица.,[object Object]
Задача № 6,[object Object],Какой тип и механизм реакции характерен для бензола C6H6,[object Object],В молекуле бензола все шесть атомов углерода находятся в состоянии Sp2-гибридизации, т.е. образуют три -связи за счет гибридизованныхорбиталей. ,[object Object],Все -связи находятся в одной плоскости. Кроме того, все шесть атомов углерода имеют шесть негибридизованных p–электронов, которые, перекрываясь друг с другом, образуют единое π–электронное облако над и под плоскостью σ–связей. При обычных условиях это облако разорвать трудно, поэтому реакции присоединения не идут, а протекают реакции замещения атомов водорода на другие атомы или группы атомов. ,[object Object],Механизм реакции, как и у этилена, электрофильный, т.к. к π-электронному облаку подходит электрофильная (положительная) частица.,[object Object]
1 of 46

Recommended

Основные положения органической химии by
Основные положения органической химииОсновные положения органической химии
Основные положения органической химииПетрова Елена Александровна
747 views28 slides
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций. by
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.Петрова Елена Александровна
36.3K views15 slides
лек. 15 теория кислот и оснований by
лек. 15 теория кислот и основанийлек. 15 теория кислот и оснований
лек. 15 теория кислот и основанийАркадий Захаров
7.5K views34 slides
Алканы - 1. by
Алканы - 1.Алканы - 1.
Алканы - 1.Аркадий Захаров
3.1K views31 slides
лек. 14 растворы электролитов by
лек. 14 растворы электролитовлек. 14 растворы электролитов
лек. 14 растворы электролитовАркадий Захаров
1.7K views39 slides
Теории кислот и оснований by
Теории кислот и основанийТеории кислот и оснований
Теории кислот и основанийSmirnovS
602 views12 slides

More Related Content

What's hot

Ароматические углеводороды by
Ароматические углеводородыАроматические углеводороды
Ароматические углеводородыПетрова Елена Александровна
1.6K views30 slides
алканы by
алканыалканы
алканыAlex Sarsenova
1.8K views35 slides
теория химического строения а.м. бутлерова by
теория химического строения а.м. бутлероватеория химического строения а.м. бутлерова
теория химического строения а.м. бутлероваАркадий Захаров
4.3K views40 slides
Лекция № 4. Ароматические углеводороды. by
Лекция № 4. Ароматические углеводороды.Лекция № 4. Ароматические углеводороды.
Лекция № 4. Ароматические углеводороды.Петрова Елена Александровна
3.6K views21 slides
рабочая тетрадь by
рабочая тетрадьрабочая тетрадь
рабочая тетрадьНаталья Куркай
391 views17 slides

What's hot(17)

Лекція 1. Початкові хімічні поняття by Corvus Corax
Лекція 1. Початкові хімічні поняттяЛекція 1. Початкові хімічні поняття
Лекція 1. Початкові хімічні поняття
Corvus Corax307 views
типы химреакций by Alex Sarsenova
типы химреакцийтипы химреакций
типы химреакций
Alex Sarsenova743 views
Классификация реакций и реагентов в органической химии. by Аркадий Захаров
Классификация реакций и реагентов в органической химии.Классификация реакций и реагентов в органической химии.
Классификация реакций и реагентов в органической химии.
типы реакций в органической химии by Alex Sarsenova
типы реакций в органической химиитипы реакций в органической химии
типы реакций в органической химии
Alex Sarsenova3.4K views
коллигативные свойства растворов by kassy2003
коллигативные свойства растворовколлигативные свойства растворов
коллигативные свойства растворов
kassy20031.9K views
ион алмасу by Gulzary
ион алмасуион алмасу
ион алмасу
Gulzary988 views
Лекция 1. Термодинамика растворов by olegkozaderov
Лекция 1. Термодинамика растворовЛекция 1. Термодинамика растворов
Лекция 1. Термодинамика растворов
olegkozaderov4.1K views
Типы реакций и реагентов. Теория химических реакций. by Аркадий Захаров
Типы реакций и реагентов. Теория химических реакций.Типы реакций и реагентов. Теория химических реакций.
Типы реакций и реагентов. Теория химических реакций.

Similar to Лекция №1. Основные положения органической химии

Алканы ч.1 by
Алканы ч.1Алканы ч.1
Алканы ч.1Аркадий Захаров
1.8K views31 slides
Алканы. Работа М.Федорова by
Алканы. Работа М.ФедороваАлканы. Работа М.Федорова
Алканы. Работа М.ФедороваAllaBochkareva
4.8K views32 slides
Химические свойства бензола by
Химические свойства бензолаХимические свойства бензола
Химические свойства бензолаVladimirOpa
3.7K views18 slides
Алканы by
АлканыАлканы
АлканыVictoria2013
1.3K views31 slides
Reaviz биоорганич химия - материал by
Reaviz биоорганич химия - материалReaviz биоорганич химия - материал
Reaviz биоорганич химия - материалKonstantin German
2.9K views45 slides
11._Ароматические_углеводороды.pdf by
11._Ароматические_углеводороды.pdf11._Ароматические_углеводороды.pdf
11._Ароматические_углеводороды.pdfssuserc774c7
3 views15 slides

Similar to Лекция №1. Основные положения органической химии(20)

Алканы. Работа М.Федорова by AllaBochkareva
Алканы. Работа М.ФедороваАлканы. Работа М.Федорова
Алканы. Работа М.Федорова
AllaBochkareva4.8K views
Химические свойства бензола by VladimirOpa
Химические свойства бензолаХимические свойства бензола
Химические свойства бензола
VladimirOpa3.7K views
Reaviz биоорганич химия - материал by Konstantin German
Reaviz биоорганич химия - материалReaviz биоорганич химия - материал
Reaviz биоорганич химия - материал
Konstantin German2.9K views
11._Ароматические_углеводороды.pdf by ssuserc774c7
11._Ароматические_углеводороды.pdf11._Ароматические_углеводороды.pdf
11._Ароматические_углеводороды.pdf
ssuserc774c73 views
Химические свойства бензола by VladimirOpa
Химические свойства бензолаХимические свойства бензола
Химические свойства бензола
VladimirOpa14.1K views
Углеводороды.Реакции радикального замещения и присоединения. Галогенсодержащи... by ozlmgouru
Углеводороды.Реакции радикального замещения и присоединения. Галогенсодержащи...Углеводороды.Реакции радикального замещения и присоединения. Галогенсодержащи...
Углеводороды.Реакции радикального замещения и присоединения. Галогенсодержащи...
ozlmgouru296 views
понятия и законы химии.pdf by Cristian Cayo
понятия и законы химии.pdfпонятия и законы химии.pdf
понятия и законы химии.pdf
Cristian Cayo4 views
алканы(оськин никита) by J1soO
алканы(оськин никита)алканы(оськин никита)
алканы(оськин никита)
J1soO385 views
Биофизика2011- 6б by nemelev
Биофизика2011- 6бБиофизика2011- 6б
Биофизика2011- 6б
nemelev679 views
Органическая химия как наука, её предмет и задачи. by Аркадий Захаров
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
17507 by nreferat
1750717507
17507
nreferat110 views

More from Петрова Елена Александровна

Основы химического анализв by
Основы химического анализвОсновы химического анализв
Основы химического анализвПетрова Елена Александровна
3.8K views136 slides
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация by
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияДисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияПетрова Елена Александровна
14.3K views68 slides

More from Петрова Елена Александровна(20)

Лекция №1. Основные положения органической химии

  • 1.
  • 2.
  • 3.
  • 4.
  • 5.
  • 6.
  • 7.
  • 8.
  • 9.
  • 10.
  • 11.
  • 12.
  • 13.
  • 14.
  • 15.
  • 16.
  • 17.
  • 18.
  • 19.
  • 20.
  • 29.
  • 30.
  • 31.
  • 32.
  • 33.
  • 34.
  • 35.
  • 36.
  • 37.
  • 38.
  • 39.
  • 41.
  • 44.
  • 45.
  • 46.