Лекция №1. Основные положения органической химии

Основные положения органической химии,[object Object],Петрова Е.А.,[object Object],Московский Государственный Строительный университет,[object Object]

Основные понятия,[object Object],Органическая химия – химия соединений углерода изучает вещества, связанные с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов.,[object Object]

Теория строения химических соединений А.М. Бутлерова,[object Object]

Бутлеров Александр Михайлович(1828-1886),[object Object],Русский химик, академик Петербургской АН (с 1874 г.). Окончил Казанский университет (1849 г.). Работал там же (с 1857 г. — профессор, в 1860 и 1863 гг. — ректор). Создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Написал «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Председатель Отделения химии Русского физико-химического общества (1878—1882).,[object Object]

Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых. ,[object Object], На ее основе объясняют многие явления, до той поры не имевшие толкования: изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. ,[object Object], Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их. ,[object Object]

Основные положения теории строения химических соединений,[object Object]

Первое положение,[object Object],Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью.,[object Object], (Углерод четырехвалентен).,[object Object], а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи: ,[object Object],открытые неразветвленные,[object Object],замкнутые,[object Object],б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной):,[object Object]

Второе положение,[object Object],Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.,[object Object], Это положение объясняет явление изомерии.,[object Object], Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.,[object Object]

Виды изомерии:,[object Object],Структурная( изомерия углеродного скелета; изомерия положения; изомерия гомологических рядов),[object Object],Пространственная ( цис -, транс-изомерия),[object Object]

Структурная изомерия,[object Object],Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах:,[object Object],1) изомерия углеродного скелета,[object Object],2) Изомерия положения,[object Object],б) заместителей ,[object Object],бутен-1 ,[object Object],2-хлорпропан ,[object Object],1-хлорпропан ,[object Object],в) изомерия положения функциональных групп,[object Object],3) изомерия гомологических рядов (межклассовая) ,[object Object]

Пространственная изомерия,[object Object],Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-, трансизомерия (геометрическая).,[object Object]

Третье положение,[object Object],Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.,[object Object],Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода.,[object Object],На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:,[object Object]

Особенности углерода в органических соединениях и его электронное строение,[object Object]

Электронно-графическое строение атома углерода (возбужденное состояние),[object Object],1,[object Object],3,[object Object],С*,[object Object],2S,[object Object],2Р,[object Object],2,[object Object],1S,[object Object],Такой атом имеет четыре неспаренных электрона и может принимать участие в образовании четырех ковалентных связей, т.е. имеет валентность четыре.,[object Object]

Sp3-гибридизация – смешение одной – S- и трёх р-орбиталей, в результате которого образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные под углом 109028' друг относительно друга.,[object Object],Sp3- гибридизация характерна для предельных углеводородов.,[object Object]

Sp2–гибридизация – смешение одной S- и двух р– орбиталей, в результате которого образуются три гибридизованныеорбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 1200. Негибридизованнаяр–орбиталь перпендикулярна к плоскости гибридизованных.,[object Object],Sp2–гибридизация характерна для углерода, связанного двойной связью (алкены),[object Object]

Sp–гибридизация - смешение одной S– и одной р–орбитали, в результате которого образуются две гибридизованныеорбитали, расположенные линейно и направленные в разные стороны от ядер атомов углерода. Две оставшиеся негибридизованнымир–орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях.,[object Object],Sp–гибридизация характерна для углерода, связанного тройной связью (алкины),[object Object]

Химические связи, образующиеся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии связи, называются сигма-связями,[object Object],Н,[object Object],Н,[object Object],F,[object Object],F,[object Object]

Химические связи, образующиеся в результате «бокового» перекрывания электронных орбиталей вне линии связи, т.е. в двух областях, называются ,[object Object],пи-связями,[object Object]

Классификации органических веществ:,[object Object]

Лекция №1. Основные положения органической химии

Задача №1,[object Object],Охарактеризуйте соединение:,[object Object],Решение:,[object Object],Это соединение ациклическое (или жирного ряда), неразветвленное, непредельное (ненасыщенное), относится к классу углеводородов.,[object Object]

Задача № 2,[object Object],Охарактеризуйте соединение:,[object Object],Решение:,[object Object],Это галогенопроизводное, циклическое, ароматическое, непредельное (ненасыщенное).,[object Object]

Задача №3,[object Object],Охарактеризуйте соединение:,[object Object],Решение:,[object Object],Это амин жирного ряда (ациклический), предельный (насыщенный), неразветвленный.,[object Object]

Типы и механизмы химических реакций,[object Object]

Процесс превращения веществ, сопровождающийся изменением их состава и (или) строения, называется химической реакцией.,[object Object],Суть этого процесса заключается в разрыве химических связей в исходных веществах и образовании новых связей в продуктах реакции. Реакция считается законченной, если вещественный состав реакционной смеси больше не изменяется.,[object Object], ,[object Object],H2 + Cl2= 2HCl,[object Object],исходные вещества продукт реакции,[object Object]

Типы органических реакций,[object Object],замещение, ,[object Object],присоединение,,[object Object],отщепление.,[object Object]

Замещение ,[object Object],В реакциях замещения одинарные связи образуются и разрываются у углеродного атома и новая группа замещает уходящую:,[object Object],Реакции замещения характерны для предельных соединений.,[object Object]

Присоединение ,[object Object],В реакциях присоединения, по крайней мере, два заместителя присоединяются к ненасыщенной молекуле и при этом процессе π–связь превращается в две σ-связи: ,[object Object],Реакции присоединения характерны для непредельных соединений.,[object Object]

Отщепление ,[object Object],Реакции отщепления - это по существу реакции, обратные присоединению, поскольку две σ-связи превращаются в π-связь:,[object Object],Реакции отщепления характерны для предельных соединений, содержащих функциональные группы. Например, для галогенпроизводных, спиртов.,[object Object]

Механизмы химических реакций,[object Object]

Механизм реакции зависит от типа разрыва ковалентной связи, который может быть гомолитическим и гетеролитическим. ,[object Object],Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:,[object Object],Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:,[object Object],В соответствии с этим механизм реакции может быть радикальным или ионным (электрофильным и нуклеофильным). ,[object Object]

Электрофильныечастицы - это положительно заряженные ионы (Н+), молекулы (AlCl3, FeCl3), в которых один из атомов (Al, Fe) имеет неполный октет электронов, металлорганические соединения (R - Me).,[object Object],Нуклеофильные частицы – это отрицательно заряженные частицы, молекулы (H2O, NH3), в которых один из атомов имеет неподеленные электронные пары (N,O) и металлорганические соединения.,[object Object]

Задача № 4,[object Object],Какой тип и механизм реакции характерен для соединения, имеющего формулу,[object Object],СН3 - СН3,[object Object],Решение:,[object Object],Так как данное соединение содержит только σ-связи, т.е. является предельным, для него характерны реакции замещения или отщепления.,[object Object],Реакция замещения идет по радикальному механизму т.к. соединение неполярное (неполярная ковалентная связь).,[object Object]

Задача № 5,[object Object],Какой тип и механизм реакции характерен для этилена CH2=CH2,[object Object],Решение:,[object Object], Этилен содержит π-связь и является непредельным, поэтому для него характерны реакции присоединения по месту разрыва π-связи с образованием двух σ-связей. Механизм реакции - радикальный, в связи с тем, что связь неполярная, но он осуществляется в жестких условиях, т.е. при высокой температуре.,[object Object], При обычных условиях механизм реакции электрофильный, т.к. к подвижным р-электронам, образующим π-связь, подходит электрофильная (положительная) частица.,[object Object]

Задача № 6,[object Object],Какой тип и механизм реакции характерен для бензола C6H6,[object Object],В молекуле бензола все шесть атомов углерода находятся в состоянии Sp2-гибридизации, т.е. образуют три -связи за счет гибридизованныхорбиталей. ,[object Object],Все -связи находятся в одной плоскости. Кроме того, все шесть атомов углерода имеют шесть негибридизованных p–электронов, которые, перекрываясь друг с другом, образуют единое π–электронное облако над и под плоскостью σ–связей. При обычных условиях это облако разорвать трудно, поэтому реакции присоединения не идут, а протекают реакции замещения атомов водорода на другие атомы или группы атомов. ,[object Object],Механизм реакции, как и у этилена, электрофильный, т.к. к π-электронному облаку подходит электрофильная (положительная) частица.,[object Object]

Лекция №1. Основные положения органической химии

Лекция №1. Основные положения органической химии

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot(17)

Similar to Лекция №1. Основные положения органической химии

Similar to Лекция №1. Основные положения органической химии(20)

More from Петрова Елена Александровна

More from Петрова Елена Александровна(20)

Лекция №1. Основные положения органической химии