1. REAKSI PENATAAN ULANG
REAKSI PENATAAN ULANG
Reaksi penataan ulang
adalah reaksi penataan
kembali struktur
molekul untuk
membentuk struktur
molekul yang baru yang
berbeda dengan
struktur molekul yang
semula. Reaksi ini dapat
terjadi apabila suatu
senyawa ditambah
senyawa lain dan
diperlukan pada kondisi
khusus.
Ciri khas dari reaksi penataan
ulang ditandai oleh adanya suatu
gugus yang berpindah dari suatu
atom ke atom yang lain dalam
suatu molekul. Sebagian besar
perpindahan (migrasi) tersebut
adalah dari suatu atom ke atom
yang lain yang berdampingan,
sehingga dinamakan ”perpindahan
– 1,2”.

2. Penataan Ulang Pinacol-Pinacolone
HO
H3C C
H3C
OH
C CH3
CH3
H2SO4
CH3
H3C C
CH3
C
CH3
O
+ H2O
Pinacol Pinacolone
Asam terkatalis dehidrasi dari 1,2-diol biasanya
merupakan penataan ulang dengan pembentukan
keton. Pada tahun 1860 Fittig mengamati bahwa
ketika 2,3-dimetilbutana-2,3-diol (pinacol)
direaksikan dengan asam sulfat panas 30%, 3,3-
dimetil-2-butanon (umumnya dikenal sebagai
pinacolone) terbentuk. Reaksi asam terkatalis
dehidrasi ini melibatkan penyusunan kembali 1,2-
diol disebut penataan ulang pinacol-pinacolone.

3. Penataan Ulang Curtius
Penataan ulang termal pada asam
azida non polar seperti kloroform,
benzena atau eter untuk suatu
isosianat, dikenal sebagai penataan
ulang Curtius. Proses hidrolisis pada
isosianat menghasilkan amina primer.
Reaksi perubahan asam azida ke
amina ditandai dengan hilangnya
karbon.

4. Asam azida diperlukan sebagai
bahan dasar, yang dapat dibuat
dengan cara mereaksikan azida
natrium klorida pada asam atau
dengan mereaksikan asam nitrit
pada asam hidrazid.