Downloaded 30 times
Uploaded byBughis Berkata
Reaksi penataan ulang
Reaksi penataan ulang adalah proses yang mengubah struktur molekul menjadi bentuk baru melalui pemindahan gugus antara atom dalam molekul. Contoh reaksi ini termasuk penataan ulang pinacol-pinacolone, yang melibatkan dehidrasi 1,2-diol menjadi keton, dan penataan ulang Curtius, yang mengubah asam azida menjadi isosianat. Proses ini terjadi di bawah kondisi khusus dan sering kali melibatkan reaksi asam yang diperlukan untuk mempercepat reaksi.
Reaksi penataan ulang
- 1. REAKSI PENATAAN ULANG REAKSI PENATAAN ULANG Reaksi penataan ulang adalah reaksi penataan kembali struktur molekul untuk membentuk struktur molekul yang baru yang berbeda dengan struktur molekul yang semula. Reaksi ini dapat terjadi apabila suatu senyawa ditambah senyawa lain dan diperlukan pada kondisi khusus. Ciri khas dari reaksi penataan ulang ditandai oleh adanya suatu gugus yang berpindah dari suatu atom ke atom yang lain dalam suatu molekul. Sebagian besar perpindahan (migrasi) tersebut adalah dari suatu atom ke atom yang lain yang berdampingan, sehingga dinamakan ”perpindahan – 1,2”.
- 2. Penataan Ulang Pinacol-Pinacolone HO H3C C H3C OH C CH3 CH3 H2SO4 CH3 H3C C CH3 C CH3 O + H2O Pinacol Pinacolone Asam terkatalis dehidrasi dari 1,2-diol biasanya merupakan penataan ulang dengan pembentukan keton. Pada tahun 1860 Fittig mengamati bahwa ketika 2,3-dimetilbutana-2,3-diol (pinacol) direaksikan dengan asam sulfat panas 30%, 3,3- dimetil-2-butanon (umumnya dikenal sebagai pinacolone) terbentuk. Reaksi asam terkatalis dehidrasi ini melibatkan penyusunan kembali 1,2- diol disebut penataan ulang pinacol-pinacolone.
- 3. Penataan Ulang Curtius Penataan ulang termal pada asam azida non polar seperti kloroform, benzena atau eter untuk suatu isosianat, dikenal sebagai penataan ulang Curtius. Proses hidrolisis pada isosianat menghasilkan amina primer. Reaksi perubahan asam azida ke amina ditandai dengan hilangnya karbon.
- 4. Asam azida diperlukansebagai bahan dasar, yang dapat dibuat dengan cara mereaksikan azida natrium klorida pada asam atau dengan mereaksikan asam nitrit pada asam hidrazid.