Ringkasan dokumen tersebut adalah:
Kemoselektivitas adalah memilih satu gugus fungsional dari dua gugus yang berada pada satu molekul untuk bereaksi. Dokumen tersebut menjelaskan beberapa panduan untuk mencapai kemoselektivitas, seperti memanfaatkan perbedaan reaktivitas gugus, melindungi gugus yang tidak diinginkan, dan menggunakan turunan yang hanya dapat bereaksi sekali.
2. Pendahuluan
Kemoselektivitas adalah memilih untuk dapat
mereaksikan salah satu gugus fungsional dari dua gugus
yang berada pada satu molekul.
Dalam sintesis, masalah kemoselektivitas seringkali
ditemukan, misalkan molekul yang akan direaksikan
mengandung dua (2) gugus fungsi yang reaktif padahal kita
hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi
tersebut yang bereaksi, maka kemoselektivitas adalah
faktor penting yang harus dipertimbangkan
3. Beberapa fakta reaksi yang melibatkan
Pendekatan Kemosekektivitas
Reaktivitas relatif dua gugus yang berbeda
Reaksi dari salah satu gugus yang identik
Reaksi dari suatu gugus yang dapat bereaksi lebih lanjut
4. Beberapa Panduan dalam Kemoselektivitas
Panduan I
Jika sebuah molekul terdiri dari dua gugus fungsi yang berbeda
kereaktifannya, maka gugus yang lebih reaktif selalu dapat direaksikan
Misalnya, pada reaksi Parasetamol
5. Panduan II
Ketika suatu gugus fungsi dapat bereaksi dua kali, material awal dan produk
pertama akan bersaing bereaksi dengan reagen. Reaksi ini berhasil jika
produk pertama kurang reaktif dari material awal
6. Panduan III
Jika kita ingin mereaksikan suatu molekul yang memiliki dua gugus fungsi yg
kurang reaktif atau jika hasil reaksi adalah sbg gugus fungsi yang reaktif dan
lebih rektif dari starting material maka harus kita harus melindungi reaksi
yang tidak dilindungi
7. Panduan IV
Satu dari dua gugus fungsi yang identik kemungkinan bereaksi jika produk
tersebut kurang reaktif daripada material awal. Contoh : Reduksi parsial dari
m-dinitrobenzen. Reduksi meliputi penerimaan elektron dari agen pereduksi.
Produk tersebut hanya memiliki satu elektron yang diterima pada gugus nitro
dan direduksi lebih lambat dari material awal.
8. Panduan V
Satu diantara dua gugus fungsi yang identik kemungkinan bereaksi
dengan preaksi ekuivalen menggunakan efek statistik.
9. Panduan VI
Metode yang lebih baik dengan dua gugus fungsi yang
identik dengan mengunakan turunan yang hanya dapat
bereaksi satu kali
• Salah satu Contoh yang penting adalah anhidrid siklik
yang direaksikan dengan nukleofilik (24), produknya tidak
lama. Reaksi berikutnya dapat dipertahankan
perubahannya (25)
10. Panduan VII
Ketika dua gugus mirip tapi tidak identik sebagaimana pada
senyawa (27) dan (28), maka kita harus berusaha untuk
menghindari salah satunya bereaksi