Dokumen tersebut membahas tentang kimia organik khususnya reaksi alkohol. Terdapat urutan reaktivitas alkohol terhadap asam hidrogen halida, reaksi substitusi alkohol menjadi alkil halida, dan reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena.

2. Kimia Organik
Oleh:
1. Dila Savira (NIM: 1628020009)
2. Mela Putri Pratama (NIM: 1618020022)
3. Ria Lestari (NIM: 1618020032)
4. Syaikhina Abdul Wakhid (NIM: 1618020039)
Dosen Pengampu: Hapin Afriyani, M.Si
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI RADEN FATAH PALEMBANG

3. Urutan reaktivitas alkohol terhadap hidrogen halida adalah sebagai berikut :
metil primer sekunder tersier benzilik alilik
(CH3)3COH + HCl 25• (CH3)3CCl + H2O tersier meningkatnya
(CH3)2CHOH + HCl ZnCl
2 (CH3)3CHCl + H2O sekunder reaktivitas
CH3CH2OH + HCl ZnCl2 (CH3)3CCl + H2O primer terhadap HX
Reaktivitas Alkohol Terhadap Hidrogen Halida
naiknya reaktivitas ROH terhadap HX
Semua alkohol mudah bereaksi dengan HBr dan HI menghasilkan
alkil bromida dan alkil iodida. Sedangkan alkohol tersier, alkohol
benzilik dan alkohol alilik juga mudah bereaksi dengan HCl. Tetapi
alkohol primer dan sekunder kurang reaktif dan memerlukan
bantuan ZnCl2.

4. Reaksi Subtitusi Alkohol
Reaksi substitusi alkohol
adalah suatu reaksi
penggantian gugus
fungsional pada senyawa
alkohol dan diganti dengan
gugus alkil halida.
+ H-Br
H2SO4
+ H-Cl
ZnCl2
+H2O
1-butanol 1-bromobutana (99%)
2-butanol
2-klorobutana (66%)

5. Reaksi Subtitusi Alkohol
H2SO4
+ H Br + H2O
1-butanol kalor 1-bromobutana (95%)
zncl2
+ H Cl + H2O
2-butanol 2-kloro butana (66%)
Alkohol tidak dapat mengalami subtitusi dalam larutan netral
atau basa seperti alkil halida, karena gugus halida merupakan
gugus yang paling baik sedangkan OH- bukan merupakan gugus
pergi yang baik.

6. Alkohol tidak dapat mengalami reaksi subtitusi dalam larutan netral
atau basa
+ Br - tidak
bereaksi.
- gugus pergi larutan netral atau
basa yang merupakan basa
kurang baik kuat yang baik
Dalam larutan asam, alkohol di protonkan.
Contoh :
H H
X-
R O : + H R-O+H
Ion hidronium

7. HF HCl HBr HI
Pka : 3,45 -7 -9 -9,5
Unsur Halogen dianggap asam kuat (hampir seluruhnya terionisasi dalam
air). HI adalah asam yang terkuat dalam kelompok ini, HF adalah asam
lemah.
ROH + HI RI + H2O
ROH + HBR RBR + H2O Naiknya Laju Reaksi
ROH + Cl RCl + H2O
Reaktivitas Alkohol Terhadap Hidrogen Halida
Naiknya kuat asam dan naiknya kenukleofilan anion :
naiknya teaktivitas terhadap ROH

8. Reaksi Eliminasi Alkohol
Alkohol seperti alkil halida, bereaksi menghasilkan alkena. Dalam reaksi
eliminasi dihasilkan air = reaksi dehidrasi.
Contoh :
+ H2SO4 1800
t-butilalkohol 2-metil-1-propena
+ H2SO4 1800
2-propanol Propena

9. Mekanisme :
- Tahap 1 (Protonasi dan Lepasnya Air)
teprotonkan Sebuah kation
-TAHAP 2 (Lepasnya
H+)
keadaan transisi 2-
Pentena
Dalam tahap kedua, karbokation kehilangan H+ (diberikan kepada
H2O, H2SO4 atau molekul lain dari alkohol).