Dokumen tersebut membahas reaksi substitusi elektrofilik pada benzena dan turunannya, termasuk aturan substitusi ketiga, reaksi oksidasi alkil benzena, dan beberapa reaksi pada fenol seperti esterifikasi, reaksi Kolbe, reaksi Reimer-Tieman, dan oksidasi fenol.

1. REAKSI BENZENA
Derys Ruwandha (1628020005)
Rio Dirmansyah (1658020034)
Ericha Ramadhany (1618020011)
Rahmawati Tri Yuni (1618020029)
Sisilia Anggraini (1628020037)

2. Substitusi aromatik elektrofilik
tahap ketiga
Aturan umum substitusi ketiga:
1. Posisi utama pada substitusi ketiga adalah ketika dua substituen mengarahkan
suatu gugus masuk ke satu posisi yaitu posisi orto untuk gugus aktivasi dan meta
pada gugus deaktivasi.
Gugus deaktivasi
Br2
FeBr3
P-nitrotoluena 2-bromo-4-nitrotoluena (90%)
Gugus aktivasi

3. 2. Jika ada dua gugus aktivasi yang menyebabkan suatu gugus yang akan masuk
bertentangan dengan pengarahannya maka pengarahannya itu berdasarkan
aktivator yang lebih kuat.
pengarah-o,p yang lebih kuat
Cl2
p-Klorofenol 2,4- diklorofenol (94%)
Aktivator lebih kuat
3. Substitusi ketiga akan sukar terjadi apabila dua gugus aktivasi berada pada
cincin (terlepas dimana posisinya).

4. 4. Substitusi ketiga tidak dapat terjadi pada dua gugus meta, karena disebabkan
rintangan sterik.
tak di sini
Cl2 +
m- kloroanisola 3,4-dikloroanisola (64%)
2,5- dikloroanisola(18%)

5. ALKIL BENZENA
Karbon benzilik adalah karbon di dekat cincin benzena.
Misal:
H3 H2CH3 H2CH2CH3
Gugus alkil dari benzena dapat di oksidasi:
MnO4
- Panas
Toluena
MnO4
- Panas
Etil Benzena
MnO4
- Panas asam benzoat
Isopropil Benzena

6. FENOL
• Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat
langsung pada cincin benzena.
• Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan
nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena.
Fenol 4-metilfenol

7. REAKSI PADA FENOL
A. ESTERIFIKASI FENOL
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.
O O O
CH3 C O C CH3 CH3 C O CH3COOH

8. B. REAKSI KOLBE
Reaksi kolbe adalah reaksi antara Natrium Fenoksida dan CO2 yang menghasilkan
Natrium Silsilat, yang menghasilkan asam Salisilat bila diasamkan.
Natrium Fenoksida + CO2 Na Salisilat
C 1500 -H+
Ion Salisilat Asam Salisilat

9. C. REAKSI REIMER-TIEMAN
Reaksi Reimer-Tieman adalah reaksi dengan kloroform dalam basa berair, yang
disusul dengan perlakuan dengan asam berair. Produksinya ialah
Salisilaldehida.
1. CHCl3,OH-, 700
2. H2O,H
Salisilaldehida
D. OKSIDASI FENOL
Oksidasi Fenol adalah reaksi antara 1,2 dan 1,4 dihidroksi benzene
(hidrokuionon) meliputi kuinon.
o
o
1,4 Benzokuionon (kuinon)