Hoa huu co organic chemistry oche231403 chuong 1 dong phan

HÓA HỮU CƠ
ORGANIC CHEMISTRY
OCHE231403
TS. VÕ THỊ NGÀ
ngavt@hcmute.edu.vn
Bộ môn: Công nghệ Hóa học
Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
TS. NGUYỄN THỊ Ý NHI
ntynhi@hcmus.edu.vn

3
MỤC TIÊU
G1.1 Biểu diễn được cấu trúc các hợp chất hữu
cơ trong không gian.
G1.2 - Gọi tên các đồng phân hình học theo hệ
danh pháp cis –trans, Z-E.
- Xác định được cấu hình tuyệt đối của hợp
chất hữu cơ theo hệ danh pháp R-S.
- Gọi tên các hợp chất monosaccharide và
các hợp chất amino acid theo hệ danh
pháp D-L.

4
1. Đồng phân cấu tạo
2. Đồng phân lập thể
2.1. Các công thức biểu diễn cấu trúc
2.2. Quy tắc Cahn – Ingold – Prelog
2.3. Đồng phân hình học
a) Đồng phân cis – trans
b) Đồng phân Z – E
2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm về hợp chất quang hoạt
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
2.4.3. Gọi tên các đồng phân quang học
a) Hệ danh pháp D – L
b) Hệ danh pháp R – S
2.5. Cấu dạng
2.5.1. Cấu dạng của hợp chất mạch hở
2.5.2. Cấu dạng của cyclohexane
NỘI DUNG

5
Phân loại đồng phân
ĐỒNG PHÂN
Đồng phân lập thể
ĐP vị trí liên kết đa
và nhóm định chức
ĐP mạch carbon
ĐP quang họcĐP hình học
Cấu dạngĐP cấu hình
Đồng phân cấu tạo
ĐP nhóm định chức

6
1. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
Hãy vẽ các đồng phân cấu tạo của C4H10O

7
2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.1.Các công thức biểu diễn cấu trúc
Công thức
phối cảnh
Công thức chiếu
Newman
Fischer
giá cưa

8
Cách biểu diễn công thức chiếu Newman

9
Luyện tập: hãy biểu diễn công thức Newman

10
Luyện tập:
hãy biểu diễn cấu trúc gạch-liên kết

11
2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog – so sánh thứ tự ưu tiên
◼ “nguyên tử thứ nhất” của nhóm thế nào có số thứ tự trong
bảng HTTH lớn hơn thì nhóm thế đó sẽ được ưu tiên hơn.
◼ Nguyên tử trong nhóm thế
tham gia vào nối đơn, đôi
hoặc ba được xem như đã
liên kết với một, hai hoặc
ba nguyên tử kia
(53)(35)(17)(16)(8)(7)(6)(1)
Increasing priority
- H -CH3 -NH2 - OH - SH - Cl - Br -I
-CH=CH2
O
-CH
C CH
O
H
C
C
O
C
-CH-CH2
C
C C H
C
C
C
C
is treated as
is treated as
is treated as
Chiều tăng tính ưu tiên

12
Xác định nhóm ưu tiên hơn trong mỗi cặp sau?
a) -CH3 -CH2CH3
b) -I -Br
c) -CH2Br -CH2CH2Br
Ví dụ:
2.2. Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog

13
Sắp xếp các nhóm theo thứ tự ưu tiên:
a) -COOH -H -NH2 -OH
b)
C
H
CH2 CH3
CHC H
1243
12 3 4
Ví dụ:

14
Xác định thứ tự các nhóm ưu tiên gắn trên C bất đối xứng
Ví dụ:

15
- Liên kết đôi : C=C, C=N, N=N,
- Vòng no
Xuất hiện do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử
hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên một “bộ phận cứng nhắc”
trong phân tử
Danh pháp cis-trans: khi hai nguyên tử C của nối đôi liên kết với
một nhóm thế giống nhau
Danh pháp Z-E: khi không sử dụng được danh pháp cis-trans
Bộ phận cứng ngắt

16
Danh pháp cis-trans
So sánh hai nhóm giống nhau

17
Danh pháp Z-E
So sánh hai nhóm ưu tiên hơn
Áp dụng quy tắc CAHN-INGOLD-PRELOG

18
Đôi khi danh pháp cis-trans và danh pháp Z-E không đồng nhất

19
Là những hợp chất có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng
phân cực thẳng một góc a khi cho ánh sáng phân cực đi qua
2.4.1. Khái niệm hợp chất quang hoạt
Nguồn sáng
Ánh sáng
tự nhiên
Ánh sáng
phân cực
thẳng
Ống chứa
mẫu chất
khảo sát
a

20
Chất hữu triền là chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực về bên
phải, kí hiệu là dấu (+) hay d (dextrorotatory).
Chất tả triền thì làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo chiều
ngược lại tức là quay về bên trái, kí hiệu là dấu (-) hay l (laevorotatory).
Hỗn hợp racemic là hỗn hợp đồng lượng hai hợp chất hữu triền và tả
triền không làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực, không còn khả năng
quang hoạt nữa, còn được gọi là hỗn hợp tiêu triền () hay dl.
2.4.1. Khái niệm hợp chất quang hoạt

21
Tính không trùng vật - ảnh trong gương của hai bàn tay
Tay trái Tay phải
Gương
Vật - Ảnh KHÔNG thể trùng nhau
Vật Ảnh
Theo thực nghiệm, những hợp chất với cấu trúc có tính chất
Vật - Ảnh KHÔNG trùng nhau thì có tính quang hoạt

22
Vật - ảnh trùng nhau
Ví dụ về tính đối xứng

23
Mặt phẳng
đối xứng
Ví dụ về tính đối xứng
Vật - ảnh trùng nhau

24
CH2BrCl CHBrClF
Có tính quang hoạtKhông có tính quang hoạt
Có mặt phẳng đối xứng KHÔNG có mặt phẳng đối xứng
Ví dụ về tính KHÔNG đối xứng
Vật - Ảnh KHÔNG thể trùng nhauVật - Ảnh trùng nhau

25
Carbon bất đối xứng, C*:
có 4 nhóm thế hoàn toàn khác nhau
- Có carbon bất đối xứng, C*
- Không có mặt phẳng đối xứng trong phân tử
Phân tử có n carbon bất đối xứng sẽ có 2n đồng phân quang học
Những cấu trúc hợp chất hữu cơ có tính quang hoạt:

26
Br
Br
H2N
H
N
N
H
OH
CO2H
O
SH
O
O
Ví dụ: xác định carbon bất đối xứng
*
*
*
*
***
* * * * *
*
*

27
Ví dụ: xác định carbon bất đối xứng
*
*
*
***
*
*

28
Cặp đối quang
1carbon bất đối xứng – 2 đồng phân quang học
Ví dụ: xác định số đồng phân quang học
Phân tử có n carbon bất đối xứng sẽ có 2n đồng phân quang học
-Nếu chất A làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực về
bên phải thì chất B có tính chất quang hoạt như thế nào ?
-Hỗn hợp với tỷ lệ nào A và B không có tính quang hoạt ?

29
Dự đoán: 2 carbon bất đối xứng – 4 đồng phân quang học
Ví dụ: xác định số đồng phân quang học
Cặp đối quang

30
Thay đổi vị trí
H và Br tại 1 C*
C và D giống nhau
D không phải là một
đồng phân mới
Cấu trúc đối xứng
Mặt phẳng đối xứng
Hợp chất meso: hợp chất có mặt phẳng đối xứng trong
phân tử - không có tính quang hoạt
Để vẽ đồng phân

31
2 C* nhưng chỉ có 3 đồng phân lập thể
do có mặt phẳng đối xứng trong hợp chất meso C
Cặp đối quang Hợp chất meso
(A và C), (B và C) là các cặp không đối quang

32
Vẽ các đồng phân lập thể của mỗi cấu trúc sau:
H3C COOH
H H
HO OH
CH3HOOC
HH
OHHO
H3C COOH
H OH
HO H
CH3HOOC
HHO
OHH
H3CH2C CH2CH3
H H
HO OH
a)
b)
4 đồng phân
quang học
3 đồng phân
lập thể
2 đồng phân
quang học

34
Luyện tập: hãy vẽ đối quang của các chất sau

35
a) Hệ danh pháp D-L
D khi -OH bên phải L khi -OH bên trái

36
D-(+)-glucose L-(-)-glucose D-manose L-galactose
Carbohydrate:
Xét C* ở xa nhất đối với nhóm carbonyl
mang nhóm OH ở bên phải - cấu hình D
bên trái - cấu hình L

37
D-(-)-alanine L-(+)-alanine L-(-)-treinine
◼ Amino acid:
◼ Xét C*
◼ mang nhóm NH2 ở bên phải - cấu hình D
bên trái - cấu hình L

38
Dùng để gọi tên cấu hình tuyệt đối của đồng phân quang học.
Bước 1: sắp xếp các nhóm thế theo thứ tự ưu tiên theo Quy tắc
Cahn – Ingold - Prelog
Bước 2: quan sát C* theo chiều từ C* đến nhóm thế có thứ tự ưu
tiên thấp nhất.
Bước 3: xác định chiều từ nhóm thế có thứ tự ưu tiên từ lớn đến
nhỏ.
b) Hệ danh pháp R-S
Cùng chiều kim đồng hồ
Cấu hình R
Ngược chiều kim đồng hồ
Cấu hình S

39
a) Hệ danh pháp R-S
Ví dụ:
Xác định danh pháp R-S cho mỗi C* của hai đồng phân lập thể sau:
Bước 1: Sắp xếp các nhóm thế theo thứ tự ưu tiên
1
2
3
4
1
2
3
4

40
Bước 2: quan sát C* theo chiều từ C* đến nhóm thế có thứ tự
ưu tiên thấp nhất.
Đồng phân A
Đồng phân B

41
Bước 3: xác định chiều từ nhóm thế có thứ tự ưu tiên từ lớn
tới nhỏ.
Cùng chiều kim đồng hồ, R Ngược chiều kim đồng hồ, S
(R)-2-butanol (S)-2-butanol

42
Ví dụ: Xác định danh pháp R-S cho mỗi carbon
bất đối xứng sau đây:
S R
R S
R S

43

44

45

46
Luyện tập: hãy xác định mỗi cặp sau đây là đối quang hay
không đối quang?

47
Hoạt tính sinh học
Hương chanh Hương cam
Hương bạc hà Hương hạt caraway
Vị đắng Vị ngọt

48
Hoạt tính sinh học
Kháng parkison Độc
Độc Hormone
Gây dị tật thai nhi Không gây dị tật thai nhi

49
Khái niệm cấu dạng dùng để nói về các dạng hình học khác nhau của
một cấu hình, có được do sự quay của các nhóm nguyên tử xung
quanh liên kết đơn C-C.
Cấu dạng
che khuất
Cấu dạng
lệch
Ethane : C2H6
2.3.Cấu dạng

50
Ethane : C2H6
Cấu dạng lệch có các H ở xa nhau nhất
→mức năng lượng thấp nhất
→ bền nhất.
Cấu dạng che khuất có các H gần nhau
→mức năng lượng cao nhất
→ kém bền nhất.

51
Butane : C4H10 Che khuất toàn phần
Che khuất một phần
Đối lệch
Bán lệch

52
Luyện tập: hãy vẽ cấu dạng có năng lượng cao nhất và
cấu dạng có năng lượng thấp nhất?

53
Cyclohexane : C6H12
Giản đồ năng lượng của các cấu dạng cyclohexane
Tàu
Ghế
Nửa ghế
Tàu xoắn

54
Hai cấu dạng phổ biến của cyclohexane
Cấu dạng ghế
Cấu dạng tàu

55
Cấu dạng ghế cyclohexane
Các nhóm nguyên tử trong vòng cyclohexane ở cấu dạng ghế có thể xoay
quanh liên kết đơn C-C để chuyển thành cấu dạng ghế thứ hai.
Khi chuyển từ cấu dạng ghế này sang cấu dạng ghế khác, liên kết trục sẽ
biến thành liên kết xích đạo và ngược lại.

Cách vẽ cấu dạng ghế cyclohexane sV tự
học cách vẽ ở nhà
56

57
LK trục, axial
LK xích đạo, equatorial
Nối a hướng xuống dưới mặt phẳng trung bình vòng
Nối b hướng lên trên mặt phẳng trung bình vòng
Liên kết trục
Liên kết xích đạoa
ab
b
Cách vẽ cấu dạng ghế cyclohexane

Bền hơn Kém bền
58
Cyclohexane với 1 nhóm thế
Cấu dạng ghế với nhóm thế ở vị
trí xích đạo
Cấu dạng ghế với nhóm thế ở
vị trí trục
Tương tác nhị trục
1,3

59
Cyclohexane với 2 nhóm thế

60
So sánh độ bền các cấu dạng với 2 nhóm thế
Cấu dạng với các nhóm thế ở vị trí xích đạo thì bền hơn
cis trans

61
Luyện tập:
Hãy vẽ cả 2 cấu dạng ghế cho mỗi trường hợp sau
và xác định cấu dạng bền

62
Cyclohexane với nhiều nhóm thế
Cấu dạng nào có năng lượng thấp hơn thì
bền hơn và chiếm đa số
Cấu dạng với nhóm thế có kích thước lớn ở vị trí xích đạo sẽ chiếm đa số

64
Luyện tập:
Hãy vẽ cả 2 cấu dạng ghế cho mỗi trường hợp sau
và xác định cấu dạng bền

Hoa huu co organic chemistry oche231403 chuong 1 dong phan

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Similar to Hoa huu co organic chemistry oche231403 chuong 1 dong phan

Similar to Hoa huu co organic chemistry oche231403 chuong 1 dong phan (20)

More from Nguyen Thanh Tu Collection

More from Nguyen Thanh Tu Collection (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (16)

Hoa huu co organic chemistry oche231403 chuong 1 dong phan