Presentació del tema 3 de l'assignatura de biologia de 2n de batxillerat. Presentació preparada amb el llibre de 2n de Batxillerat Santillana i altres materials.

1. UNITAT 3
Els glúcids
1

2. Què estudiarem?
1. Conceptes i característiques dels glúcids
2. Classificació dels glúcids
3. Els monosacàrids
4. L’enllaç O-glucosídic i l’enllaç N-glucosídic
5. Els disacàrids
6. Els polisacàrids
7. Els glúcids associats a altres tipus de
molècules
8. Les funcions dels glúcids
2

3. 1. Conceptes i característiques
dels glúcids
• Biomolècules constituïdes per C, H i O (alguns
casos: N i S)
• També s’anomenen glícids o sacàrids (sucre →
gust dolç, només els de massa molecular baixa)
• Hidrats de carboni
– Relació entre àtoms → (CH2O)n → 1:2:1
– No són àtoms de C hidratats (enllaçats a H2O)
– Són àtoms enllaçats a:
• Grups alcohòlics o hidroxils (-OH)
• Radicals hidrogen (-H)
• Grup carbonil → C unit a O per doble enllaç
3

4. • Grup carbonil → aldehid o cetònic
Grup aldehid: -CHO Grup cetònic -CO
↓ ↓
Polihidroxialdehids Polihidroxicetones
4

5. 2. Classificació dels glúcids
ELS GLÚCIDS
MONOSACÀRIDS
-ÒSIDS
O -OSES
ALDOSES CETOSES HOLÒCIDS ASSOCIATS
Exemple: Exemple: Exemple:
OLIGOSACÀRIDS POLISACÀRIDS
- Glucosa - Fructosa - Heteròsid
DISACÀRIDS HOMOPOLISACÀRIDS HETEROPOLISACÀRIDS
Exemple: Exemple: Exemple:
- Lactosa - Midó - Pectina
5

6. • Monosacàrids o oses
– Els més senzills
– No són hidrolitzables: no es poden descompondre per
hidròlisi en altres glúcids més senzills
– Constitueixen els monòmers a partir dels quals es formen
els altres glúcids
• -òsids:
– Formats per la unió de monosacàrids amb enllaços “O-
glucosídics”
– Hidrolitzables: es descomponen en monosacàrids i altres
composts que els constitueixen
– Es divideixen en
• Holòsids: constituïts per C, H i O exclusivament
– Oligosacàrids: 2 a 10 monosacàrids
– Polisacàrids: gran nombre de monosacàrids
• Associats: formats per oses i altres composts no glucosídics: hi
ha altres elements químics que C,H i O.
6

7. 3. Els monosacàrids
3.1. Concepte i naturalesa química
• 1 cadena entre 3 i 7 àtoms de C
• Fórmula empírica → (CH2O)n on 3< n <7
• Classificats en funció del C
– n = 3: trioses
– n = 4: tetroses
– n = 5: pentoses
– n = 6: hexoses
– n = 7: heptoses
7

8. • Polihidroxialdehid: compost orgànic amb:
– Funció aldehid (-CHO) en el 1r C
– Funció alcohol (-CH2OH) en altres C
– Aldoses
– Monosacàrid amb 6C i –CHO: aldohexosa
– Glucosa C6H12O6
8

9. 9

10. • Polihidroxicetona: compost orgànic amb:
– Funció cetona (-CO) en el 2n C
– Funció alcohol (-CH2OH) en altres C
– Cetoses
– Monosacàrid amb 6C i –CO: cetohexosa
– Fructosa C6H12O6
10

11. 11

12. Isòmer: amb la mateixa fórmula química
presenta estructures moleculars diferents
C6H12O6
12

13. 3.2. Propietats físiques dels
monosacàrids
• Sòlids cristal·lins
• Color blanc
• Gust dolç
• Hidrosolubles → polars → elevada
polaritat elèctrica dels radicals hidroxils
(-OH) i dels radicals (-H) → forces
d’atracció elèctrica entre radicals i H2O
13

14. 3.3. Propietats químiques dels
monosacàrids
1. S’oxiden → perden electrons → procés de
respiració cel·lular → són la font bàsica
d’energia de les cèl·lules:
CnH2nOn + nO2 n(CO2) + nH2O + Energia
2. Capacitat d’aminar-se:
– Es pot associar a grups amino: -NH2
14

15. 3. Poden reaccionar amb àcids i incorporar:
– Grups fosfats: -H2PO4
– Grups sulfats: -HSO4
4. Poden contenir àtoms de N, S i P
5. Poden unir-se amb altres monosacàrids
6. Són reductors → amb el reactiu de Fehling
→ identificar presència i concentració
15

16. • El reactiu de Fehling és una dissolució de sulfat de
coure en aigua, de color blau
CuSO4 ↔ Cu2+ + SO42-
• Els grups –CO o –CHO s’oxiden, es transformen en
grup –COOH → ocorre perquè perden electrons
• Els Cu2+ capten els electrons, es redueixen i
passen a ions Cu+
• Els Cu+ formen Cu2O insolubles → precipitat
vermell
• El canvi de color blau a vermell indica la presència
d’aquests glúcids
16

17. 17

18. 18

19. 3.4. Fórmula lineal dels monosacàrids
• Cadena carbonada vertical
• Projecció de Fischer → és una representació
bidimensional de molècules tridimensionals
• Numeració dels C:
– C1= C que du –CHO → Exemple:Glucosa
– C1= C més a prop de –CO → Exemple: Fructosa
19

20. Projecció de Fischer
Glucosa
20

21. 21

22. 22

23. • Els monosacàrids tenen C asimètric o quiral →
tenen els 4 enllaços saturats per radicals diferents →
no són superposables
23

24. • No hi ha pla de simetria
24

25. 3.5. Trioses
• Cadena carbonatada de 3 C
• Hi ha 2 tipus:
– Aldotrioses → Grup aldehid → Gliceraldehid
– Cetotrioses → Grup cetona → Dihidroxiacetona
• Abundants a la cèl·lula → ajuden a degradar la
glucosa
• 2n àtom de C asimètric
• Si disposem el grup CHO cap amunt, podem distingir
dos isòmers espacials → ordre i enllaços iguals, varia
l’orientació en l’espai → estereoisòmers
25

26. • L’isòmer D té el grup –OH a la dreta
• L’isòmer L té el grup –OH a l’esquerra
• L-gliceraldehid és enantiòmer de D-gliceraldehid
(L-gliceraldehid i D-gliceraldehid són imatges
especulars l’un de l’altre, no es poden superposar)
• La configuració D i L depèn del C asimètric més
allunyat del grup carbonil (-CHO) → Sempre
després del doble enllaç
26

27. D-gliceraldehid
Gliceraldehid
C 3 H 6 O3
L-gliceraldehid
27

28. D-gliceraldehid L-gliceraldehid
28

29. 3.5.1. Activitat òptica de les trioses
• La presència de C asimètrics provoca activitat òptica
• La llum natural:
– No es polaritzada
– Vibra en totes les direccions de l’espai
– Quan passa per un polaritzador (dissolució de trioses) es
genera llum polaritzada → les seves vibracions es limiten
a una única direcció en l’espai
• Quan una llum polaritzada passa per una substància
òpticament activa, aquesta desvia la llum polaritzada
cap a la dreta o cap a l’esquerra
29

30. • Dextrogira: desvia cap a la dreta. Símbol: +
– D-gliceraldehid és dextrogir: D-(+)-gliceraldehid
• Levogira: desvia cap a l’esquerra. Símbol: -
– L-gliceraldehid és levogir: L-(-)-gliceraldehid
• No hi ha relació entre estructura D i ser dextrogir.
Però si la forma D és dextrogira, el seu enantiòmer L
serà levogir.
30

31. 3.6. Tetroses
• Cadena carbonatada de 4 C
• Hi ha 2 tipus:
– Aldotetroses → Eritrosa i Treosa
– Cetotetroses → Eritrulosa
• 2 àtoms de C asimètrics
31

32. Aldoses Cetoses
D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa
32

33. 3.7. Pentoses
• Cadena carbonatada de 5 C
• Hi ha 2 tipus:
– Aldopentoses:
• D-ribosa → DNA
• D-2-desoxiribosa → RNA
– Cetopentoses
• D-ribulosa
• En les aldopentoses apareix una estructura
molecular cíclica → més estable
33

34. 3.8. Ciclització
• Quan es dissol un monosacàrid en aigua, el
poder rotatiu canvia → mutarotació
• Es produeix perquè les formes lineals de les
aldoses i cetoses es ciclitzen
• Ciclització: formació d’un enllaç hemiacetàlic
entre el grup carbonil i el grup alcohol del C
asimètric més llunyà del grup carbonil
• La molècula forma un cicle
• Hi ha ciclització de les aldopentoses i hexoses
• Projecció de Haworth → perspectiva 3D simple
34

35. • La ciclació de les aldoses té lloc en reaccionar
el grup aldehid del C amb un dels grups hidroxil:
– El C4 a les aldopentoses
– El C5 a les aldohexoses
• S’estableix un enllaç hemiacetàlic entre els 2 C
• El C1 esdevé carboni asimètric → s’anomena
carboni anomèric → el grup hidroxil s’anomena
-OH hemiacetàlic
• En les aldohexoses, al C1 apareixen 2 nous
estereoisòmers
– α → -OH a baix
– β → -OH a dalt
35

36. • Els monosacàrids que tenen una forma cíclica
hexagonal s’anomenen piranoses, ja que el cicle és
semblant a la molècula de piran.
• Els monosacàrids que tenen una forma cíclica
pentagonal s’anomenen furanoses, ja que el cicle és
semblant a la molècula de furan.
Piran piranoses Furan furanoses
36

37. 3.8.1. Ciclació de pentoses
1 2
D-ribosa
37

38. 3 4
D-ribofuranosa
38

39. 3.8.2. Ciclació d’hexoses
1 2
D-glucosa
39

40. 4
3
α-D-glucopiranosa
5
D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
40

41. 41

42. 3.9. Hexoses
• Cadena carbonatada de 6 C
• Aldohexoses: 4 C asimètrics
– Ciclització piranoses
– Glucosa:
• Aporta major part de l’energia a les cèl·lules
• Pot travessar la membrana plasmàtica sense necessitat de ser
transformada en molècula més petita
• Neurones i glòbuls vermells depenen exclusivament de la
glucosa com a font d’energia
• Molt dextrogira → també s’anomena dextrosa
• Forma part de molts polisacàrids: midó, glicogen, cel·lulosa
42

43. – Galactosa
• Junt amb la D-glucosa forma la lactosa (disacàrid) = glúcid
propi de la llet
• Element constitutiu de molts polisacàrids: gomes, pectines i
mucílags
β-D-galactopiranosa
–Mannosa
• D-mannosa en certs teixits vegetals
• Polimeritzada forma mannosanes en bacteris, llevats i plantes
superiors
43

44. • Cetohexoses: 3 C asimètrics
– Ciclització furanoses
– Fructosa:
• Lliura en la fruita
• Molt levogira → també s’anomena levulosa
• Associada amb la glucosa forma la sacarosa
• Es transforma en glucosa en el fetge. Per tant té el mateix
poder alimentari
α-D-fructofuranosa
44

45. 45

46. Ciclització de la D- fructosa
β-D-fructofuranosa
46

47. • La glucosa no té estructures planes
• C1 i C4 en el mateix costat del pla →
conformació de nau
Conformació de nau
47

48. • C1 i C4 en costats diferents del pla →
conformació de cadira
Conformació de cadira
48

49. 4. Enllaç O-glicosídic i N-glicosídic
4.1. Enllaç O-glicosídic
– Es forma amb el C1 anomèric (C carbonílic) del primer
monosacàrid amb un -OH d’un segon monosacàrid
– Els 2 monosacàrids queden enllaçats per un O i
s’allibera un H2O
49

50. 50

51. • Enllaç monocarbonílic. Entre:
– C carbonílic del primer monosacàrid
– C no carbonílic del segon
El disacàrid és reductor (queda una funció
carbonil)
– Exemples: maltosa, cel·lobiosa, lactosa
51

52. 52

53. • Enllaç dicarbonílic. Entre:
– C carbonílic del primer monosacàrid
– C carbonílic del segon
El disacàrid no és reductor (no queda una
funció carbonil)
– Exemple: sacarosa
53

54. 54

55. • α-glicosídic: el primer monosacàrid és α
• β-glicosídic: el primer monosacàrid és β
• L’enllaç entre C s’indica: α(1 4). Significa
que és un enllaç α-glicosídic entre el C1 del
1r monosacàrid i el C4 del 2n monosacàrid
55

56. 4.1. Enllaç N-glicosídic
– Es forma entre un –OH d’un glúcid i un compost
aminat (que conté N)
– Es formen aminosucres
– Aminoglúcids = substitució d’un –OH per –NH2:
• D-glucosamina
• N-acetilglucosamina
56

57. 5. Els disacàrids
• Són la unió de 2 monosacàrids mitjançant
enllaç O-glicosídic
• Sòlids, cristal·lins, blancs, dolços i
solubles en aigua.
• Els de més interès biològic són:
– Maltosa
– Cel·lobiosa
– Lactosa
– Sacarosa
57

58. MALTOSA
• 2 molècules de D-glucopiranosa amb un enllaç α(1 4)
• Reductor
• S’obté a partir de la hidròlisi del midó
• Es troba lliure en el gra d’ordi germinat → l’ordi germinat
artificialment s’utilitza per la fabricació de la cervesa
58

59. CEL·LOBIOSA
• 2 molècules de D-glucopiranosa amb un enllaç β(1 4)
• No es troba lliure a la naturalesa
• S’obté per hidròlisi de la cel·lulosa
59

60. LACTOSA
• 1 D-galactopiranosa + 1 D-glucopiranosa amb un enllaç β(1 4)
• Reductor
• Es troba lliure dins la llet dels mamífers
• S’hidrolitza amb l’enzim lactasa durant la digestió
60

61. SACAROSA
• 1 α-D-glucopiranosa + 1 β-D-fructofuranosa amb un enllaç dicarbonílic
α(1 2)
• No reductor
• Dextrogira, però després de la hidròlisi la solució es torna levogira
• Es troba en la canya de sucre i la remolatxa sucrera
61

62. 6. Els polisacàrids
• Formats per la unió de molts monosacàrids
(desenes de milers) mitjançant enllaços
O-glucosídic → massa molecular elevada
• Sòlids, amorfs, completament insolubles o
formen dissolucions col·loïdals
• No tenen sabor dolç, no redueixen reactiu
de Fehling
62

63. 6.1. Homopolisacàrids
• Polímers d’un sol tipus de monosacàrid
– Midó
– Glicogen
– Cel·lulosa
– Quitina
Grànul de midó
63

64. 6.1.1. Midó
• Característiques del midó
– Polisacàrid de reserva propi dels vegetals
– S’acumula en forma de grànuls a l’interior de
plasts de la cèl·lula
– Constitueix una gran reserva energètica
– No està dissolt al citosol, per tant no influeix la
pressió osmòtica (evita entrada excessiva
d’aigua)
– Es troba a les llavors dels cereals, dels
llegums, dels tubercles
– A les plantes, els permet obtenir energia
sense necessitat de llum
64

65. • Format per 2 tipus de polímers: amilosa i amilopectina
• Amilosa (30%)
– Unes 250-300 molècules de glucosa
– Polímer de maltoses amb enllaços α(1 4)
– Estructura helicoïdal: 3 molècules de maltosa per volta (= 6
glucosa)
– Forma dispersió col·loïdal amb aigua
– Es tenyeix de color blau fosc amb el iode
– Per acció de l’enzima amilasa (o hidròlisi amb àcids) dóna
dextrina i després maltosa. (Després amb la maltasa obtenim
D-glucosa)
65

66. • Amilopectina (70%)
– Unes 1000 molècules de glucosa
– Polímer de maltoses amb enllaços α(1 4), amb
ramificacions en posició α(1 6),
– Les ramificacions apareixen aprox. cada 25-30 glucoses
– Les branques contenen aprox. 12 glucoses unides
mitjançant enllaços α(1 4)
– Estructura no lineal però ramificada
– Es tenyeix de color blau violeta amb el iode
– Per acció de l’enzima amilasa (o hidròlisi amb àcids) dóna
• Maltosa
• Nuclis de ramificació (= dextrines límit): posseeixen enllaços α(1 6),
– L’amilasa no pot actuar sobre ells
– Necessària la R-desramificant
• Després amb la maltasa obtenim D-glucosa
66

67. 67

68. 6.1.2. Glicogen
• Polímer de maltoses unides mitjançant enllaços
α(1 4) amb ramificacions en posicions α(1 6)
• Fins a 15.000 molècules de maltoses
• Ramificacions cada 6-10 glucoses
• Funció de reserva energètica propi dels animals
• A l’interior
- De les cèl·lules del fetge → reserva energètica de l’organisme
- Dels músculs → reserva exclusiva dels músculs
• Amb iode, la dispersió col·loïdal es tenyeix de roig fosc
• Amb l’amilasa dóna maltoses i dextrines límit
• Després és necessari R-desramificant i maltasa per
obtenir glucosa
68

69. 6.1.3. Cel·lulosa
• Polímer de 150 a 5.000 cel·lobioses
• L’enllaç β(1 4) impedeix l’enrotllament del polímer
• Cadenes no ramificades que es disposen
paral·lelament unint-se mitjançant enllaços d’hidrogen
• Funció de sosteniment, propi dels vegetals
• Element més important de la paret cel·lular
• Molècula més abundant en la natura (50% de
cel·lulosa en els troncs)
• Els animals no disposen d’enzimes per trencar
l’enllaç β(1 4). No poden aprofitar la cel·lulosa com a
font d’energia
69

70. 6.1.4. Quitina
• Polímer de N-acetilglucosamines unides mitjançant
enllaços β(1 4).
• 2 N-acetilglucosamines amb enllaç β(1 4) →
quitobiosa
• Forma cadenes paral·leles
70

71. • Component essencial de l’exosquelet dels
artròpodes.
• En els crustacis, impregnada de carbonat de
calci, augmenta la duresa
71

72. 6.2. Heteropolisacàrids
• Polímers formats per més d’un tipus de
monosacàrids diferents
• Per hidròlisi originen 2 o més tipus distints de
monosacàrids
• Pectina
• Agar
• Goma aràbiga
72

73. 7. Els glúcids associats a
altres tipus de molècules
• L’associació entre glúcids i altres molècules
dóna lloc a:
– Heteròsids
– Proteoglicans
– Peptidoglicans
– Glicoproteïnes
– Glicolípids
73

74. 7.1. Heteròsids
• Unió de:
– monosacàrid o petit oligosacàrid
– molècula o molècules no glucídiques
• Exemple: antocianòsids → color de les flors
7.2. Glicolípids
• Unió de:
– monosacàrid o oligosacàrid
– lípids
• Exemple: cerebròsids → reconeixement i comunicació
cel·lular
74

75. 7.3. Proteoglicans
• Formats per:
– 80% polisacàrid
– 20% fracció proteica
• Exemples
–Heparina
• Substància intercel·lular del pulmó
• Saliva dels animals hematòfags
• S’utilitza per evitar la trombosi
– Àcid hialurònic i sulfats de condroïtina
• Matriu extracel·lular del teixit conjuntiu, cartilaginós i ossi
• Líquid sinovial i humor vitri de l’ull
75

76. 7.4. Peptidoglicans
• Unió a través d’aminoàcids de:
– cadenes de N-acetilglucosamina (NAG)
– cadenes de N-acetilmuràmic (NAM)
• Constituents de la paret bacteriana
7.5. Glicoproteïnes
• Unió a través d’enllaços covalents de:
– fracció glucídica (entre 5 i 40%)
– fracció proteïca
• Exemple: mucines de secreció → les salivals o la
protrombina del plasma sanguini
76

77. 8. Les funcions dels glúcids
Hi ha més glúcids a les plantes que als animals
• Energètica: la fan la glucosa, el midó i el
glicogen
• Estructural: enllaços molt estables que els
organismes no poden trencar
– Destaquen la cel·lulosa, la quitina, la condroïtina,
els peptidoglicans, la ribosa i la desoxiribosa
• Especificitat en la membrana plasmàtica:
la fan les glicoproteïnes i els glicolípids
77

78. • Altres funcions específiques:
– Antibiòtic → estreptomicina
– Vitamina → vitamina C
– Anticoagulant → heparina
– Hormonal → hormona hipofisiària
– Immunològica → glicoproteïnes
– Enzimàtica → ribonucleases
• Principis actius de plantes medicinals:
– Cardiotònics → digitalina
– Cianogenètics → amigdalina
– Glicirizina → regalíssia
– Antracènics → ressonància magnètica
– Tanòsids → antocianidina
78