ELS ÀCIDS GRASSOS




dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
        Molècules formades per una                 Hidrogen           Carboni           Oxigen

                                                                                                   Àcid

        llarga cadena hidrocarbonada                  Àcid palmític             Àcid
                                                                                oleic            linoleic



        (-CH2-CH2-CH2- ) de tipus
        alifàtic amb un nombre parell
        de carbonis, el darrer dels
        quals és un grup carboxil
        (àcid) (-COOH)


                                        glicerol




dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
                          Llistat d’àcids
                          grassos més
                             comuns
                                               Àcid làuric
                                              Àcid mirístic

                                              Àcid palmític

                                              Àcid esteàric
                                              Àcid araquídic

                                              Àcid lignolènic

                                              Àcid palmitoleic
                                                 Àcid oleic

                                               Àcid linoleic

                                               Àcid linolenic

                                              Àcid araquidònic




dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS

                  Poc abundants              Principals constituents
                   en estat liure            d’alguns lípids (greixos)

                                Es coneixen uns 70
                               àcids grassos diferents



             Àcids grassos saturats            Àcids grassos insaturats

dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
         Àcids grassos saturats   Enllaços simples      Lineals



                                          Àcid esteàric 18:0



                                          Àcid palmític 16:0



dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
         Àcids grassos insaturats   Enllaços dobles      Colzes

                 Monoinsaturats

                                        Àcid oleic 18:1(n-9)

           Poliinsaturat

                                      Àcid linoleic 18:2(n-6,9)

dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
             Propietats químiques

              Reacció d’esterificació
                                                       Àcid   Alcohol   Èster   Aigua
                      Àcid Gras            Glicerina




                                  Triacilglicèrid



dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
             Propietats químiques
                                                                           Reacció de saponificació
               Reacció de
              saponificació
                                                                                        Calor


                                                                                                                 Sabó
                                                   Triacilglicèrid                                   Glicerina

                           12 a 18 carbonis




                          Cadena hidrofòbica (no          Cap hidrofílic
                                 polar)                     (polar)




dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
        Propietats físiques            Solubilitat


                     Àcids de 4-6 carbonis: Solubles en
                     aigua. No es consideren àcids grassos


                                           Com més gran és la cadena
                                           hidrocarbonada més insolubles
                                           en aigua és, i més soluble en
                                           dissolvents orgànics.

dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
        Propietats físiques    Solubilitat

     Sabó: molècula amfipàtica (molècula
     bipolar).
                                             Hidrofòbic   Hidrofílic

     Part hidrofòbica: capaç d’unir-se a
     altres lípids per unions de tipus de
     Van der Waals

      Part hidrofílica (-COO-): Estableix
     atraccions elèctriques amb les
     molecules de l’aigua

dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
        Propietats físiques              Solubilitat

                                                       Sabó sobre aigua

                              Disposició en micel·la




                             Disposició en monocapa




                              Disposició en bicapa



dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
        Propietats físiques Punt de fusió
     Tendeixen a unir-se gràcies als   Àcids grassos saturats: Com
     enlloaços d’hidrogen entre els    més llarga sigui la cadena, cal
     grups carboxils i els enllaços    trencar més enllaços, fent que
     de Van der Waals entre els        tinguin un elevat punt de fusió.
     trams lipòfils.
                                       Àcids grassos insaturats: La
     Com més llarga sigui la cadena    presència de colzes degut als
     alifàtica més enllaços de Van     dobles i triples enllaços,
     der Waals formen i presenten      dificulten l’ordenació espacial
     més tendència a constituir        en paral·lel. No hi ha tants
     sòlids.                           enllaços. Menor punt de fusió.
dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
        Propietats físiques Punt de fusió
                                     Àcids grassos saturats                        Punt de fusió (Cº)
                     Àcid mirístic                   CH3-(CH2)12-COOH                     53,9


                    Àcid palmític                    CH3-(CH2)14-COOH                     63,1


                    Àcid esteàric                    CH3-(CH2)16-COOH                     69,6


                   Àcid lignocèric                   CH3-(CH2)22-COOH                     86,0


                                     Àcids grassos insaturats                      Punt de fusió (Cº)
                      Àcid oleic               CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH               13,4


                     Àcid linoleic        CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH           5,0




dijous 3 de gener de 13
ELS ÀCIDS GRASSOS
        Propietats físiques Punt de fusió

Enllaç d’hidrogen
Enllaç de Van der Waals




dijous 3 de gener de 13

15. Els àcids grassos

  • 1.
    ELS ÀCIDS GRASSOS dijous3 de gener de 13
  • 2.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Molècules formades per una Hidrogen Carboni Oxigen Àcid llarga cadena hidrocarbonada Àcid palmític Àcid oleic linoleic (-CH2-CH2-CH2- ) de tipus alifàtic amb un nombre parell de carbonis, el darrer dels quals és un grup carboxil (àcid) (-COOH) glicerol dijous 3 de gener de 13
  • 3.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Llistat d’àcids grassos més comuns Àcid làuric Àcid mirístic Àcid palmític Àcid esteàric Àcid araquídic Àcid lignolènic Àcid palmitoleic Àcid oleic Àcid linoleic Àcid linolenic Àcid araquidònic dijous 3 de gener de 13
  • 4.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Poc abundants Principals constituents en estat liure d’alguns lípids (greixos) Es coneixen uns 70 àcids grassos diferents Àcids grassos saturats Àcids grassos insaturats dijous 3 de gener de 13
  • 5.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Àcids grassos saturats Enllaços simples Lineals Àcid esteàric 18:0 Àcid palmític 16:0 dijous 3 de gener de 13
  • 6.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Àcids grassos insaturats Enllaços dobles Colzes Monoinsaturats Àcid oleic 18:1(n-9) Poliinsaturat Àcid linoleic 18:2(n-6,9) dijous 3 de gener de 13
  • 7.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Propietats químiques Reacció d’esterificació Àcid Alcohol Èster Aigua Àcid Gras Glicerina Triacilglicèrid dijous 3 de gener de 13
  • 8.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Propietats químiques Reacció de saponificació Reacció de saponificació Calor Sabó Triacilglicèrid Glicerina 12 a 18 carbonis Cadena hidrofòbica (no Cap hidrofílic polar) (polar) dijous 3 de gener de 13
  • 9.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Propietats físiques Solubilitat Àcids de 4-6 carbonis: Solubles en aigua. No es consideren àcids grassos Com més gran és la cadena hidrocarbonada més insolubles en aigua és, i més soluble en dissolvents orgànics. dijous 3 de gener de 13
  • 10.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Propietats físiques Solubilitat Sabó: molècula amfipàtica (molècula bipolar). Hidrofòbic Hidrofílic Part hidrofòbica: capaç d’unir-se a altres lípids per unions de tipus de Van der Waals Part hidrofílica (-COO-): Estableix atraccions elèctriques amb les molecules de l’aigua dijous 3 de gener de 13
  • 11.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Propietats físiques Solubilitat Sabó sobre aigua Disposició en micel·la Disposició en monocapa Disposició en bicapa dijous 3 de gener de 13
  • 12.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Propietats físiques Punt de fusió Tendeixen a unir-se gràcies als Àcids grassos saturats: Com enlloaços d’hidrogen entre els més llarga sigui la cadena, cal grups carboxils i els enllaços trencar més enllaços, fent que de Van der Waals entre els tinguin un elevat punt de fusió. trams lipòfils. Àcids grassos insaturats: La Com més llarga sigui la cadena presència de colzes degut als alifàtica més enllaços de Van dobles i triples enllaços, der Waals formen i presenten dificulten l’ordenació espacial més tendència a constituir en paral·lel. No hi ha tants sòlids. enllaços. Menor punt de fusió. dijous 3 de gener de 13
  • 13.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Propietats físiques Punt de fusió Àcids grassos saturats Punt de fusió (Cº) Àcid mirístic CH3-(CH2)12-COOH 53,9 Àcid palmític CH3-(CH2)14-COOH 63,1 Àcid esteàric CH3-(CH2)16-COOH 69,6 Àcid lignocèric CH3-(CH2)22-COOH 86,0 Àcids grassos insaturats Punt de fusió (Cº) Àcid oleic CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 13,4 Àcid linoleic CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 5,0 dijous 3 de gener de 13
  • 14.
    ELS ÀCIDS GRASSOS Propietats físiques Punt de fusió Enllaç d’hidrogen Enllaç de Van der Waals dijous 3 de gener de 13