Presentació del Tema de Glúcids per 1r de Batx.

1. GLÚCIDS

2. Químicament són molècules amb un esquelet de 3 a 6
àtoms de carboni, que tenen grups hidroxil (-OH) en tots
els seus àtoms de C llevat d’un, on hi ha un grup carbonil
(=O) que pot estar en el C1 (aldehid) o en el C2 (cetona) .
Són, doncs, polihidroxialdehids o polihidroxicetones i
els seus derivats
Grup hidroxil
Grup carbonil
ALDEHID CETONA

3. Classificació dels glúcids
- OSES o
MONOSACÀRIDS
ALDOSES Ribosa, desoxiribosa, glucosa, galactosa...
CETOSES Fructosa
- ÒSIDS HOLÒSIDS OLIGOSACÀRIDS DISACÀRIDS Maltosa,
sacarosa,
lactosa...
POLISACÀRIDS HOMOPOLISACÀRIDS Cel·lulosa,
quitina, midó,
glicogen...
HETEROPOLISACÀRIDS Agar-agar,
pectines,
gomes...
HETERÒSIDS Peptidoglicans,
glicolipids...

4. -Oses o monosacàrids: són els carbohidrats més senzills. No són hidrolitzables i
formen les unitats o monòmers a partir de les quals s 'originen els altres hidrats
de carboni.
-Òsids: Són els carbohidrats formats per la unió de monosacàrids mitjançant
enllaços glicosídics. Per hidròlisi es poden obtenir els monosacàrids que els
constitueixen i, en altres casos, compostos no glúcidics .
Poden ser:
Holòsids, si estan formats exclusivament per la unió de monosacàrids :
• oligosacàrids 2 - 10 unitats
• polisacàrids > 10 monosacàrids; els polisacàrids poden ser:
o homopolisacàrids, si estan formats per un sol tipus de
monosacàrid
o heteropolisacàrids, si en la seva composició intervenen dos
o més classes de monosacàrids diferents.
Els heteròsids són substàncies formades per una part glucídica i una altra de
natura no glucídica.
Classificació dels glúcids

5. MONOSACÀRIDS

6. Composició:
Són polihidroxialdehids, hidroxicetones o els seus derivats.
Propietats:
Són sòlids, cristal·lins, de gust dolç i molt solubles, a causa de la presència
de grups polars.
Tenen poder reductor. Poder ser identificats gràcies a la reacció de Fehling.
Classificació:
Pel seu nombre de carbonis:
• trioses (3C)
• tetroses (4C)
• pentoses (5C)
• hexoses (6C).
Pel seu grup funcional:
• aldoses
• cetoses.
Nomenclatura
Terminació - OSA
Prefix que indica si té la funció aldehid (aldo-) o funció cetona (ceto-)
Referència al nombre de carbonis -TRI-, -TETRA-, -PENTA-...

7. ISOMERIA
La isomeria és una propietat d’alguns compostos que tenen la
mateixa fórmula empírica (iguals proporciones relatives dels
àtoms que formen la seva molècula) però presenten diferent
estructura molecular.
Els glúcids presenten diferents tipus d’isomeria: de funció,
espacial i òptica. Alguns monosacàrids presenten isomeria de
funció i/o espacial, però tots presenten isomeria òptica.

8. Isomeria de funció
Són molècules que tenen idèntica fórmula molecular
però diferents grups funcionals. Les aldoses són
isòmers de les cetoses i a la inversa.

9. Isomeria espacial o
Estereoisomeria
Els isòmers espacials, o estereoisòmers són molècules que
presenten la mateixa fórmula plana, però diferent estructura
espacial. Es donen quan la molècula presenta al menys un
carboni asimètric, (o quiral) es a dir, un carboni que està unit a
quatre radicals diferents. Els radicals units a aquests carbonis
poden col·locar-se a l’espai en posiciones diferents.
Carboni no asimètric
Carboni asimètric

10. L’existència de carbonis asimètrics en els monosacàrids
provoca l’aparició de nombrosos isòmers espacials. El
nombre d’estereoisòmers augmenta exponencialment amb el
nombre de carbonis asimètrics. Com que cada C* determina
l’existència de dos estereoisòmers, el nombre
d’estereoisòmers serà 2n on n és el nombre de carbonis
asimètrics.
El carboni asimètric més allunyat del grup funcional, és la
referència per nomenar els diferents estereoisòmers: quan el
grup hidroxil d’aquest carboni està a la dreta la molècula té
forma D, i quan està a l’esquerra, té forma L.

11. Estereoisòmers
Els estereoisòmers són molècules diferents perquè no es
poden sobreposar i, tot i que tenen les mateixes propietats
físico-químiques (calor específic, punt de fusió...)
presenten un comportament diferent amb llum polaritzada.
Es distingeixen els que són imatges especulares entre si i
els que no:
- Els enantiòmers (o enantiomorfs), són molècules que
tenen els grups -OH de tots els carbonis asimètrics en
posició oposada, són imatges especulars (també
s’anomenen isòmers especulares).
- Els epímers són les molècules que es diferencien en la
posició d’un únic –OH, no són imatges especulars.

12. Epímers de glucosa
D - glucosa D - manosa D - galactosa
Enantiòmers

13. Isomeria òptica
Els compostos amb carbonis asimètrics són òpticament
actius, les seves dissolucions desvien el pla de la llum
polaritzada. El sentit de la desviació depèn de la posició que
ocupen els radicals -H i -OH, respecte al C asimètric al que
es troben units. Si desvien el pla a la dreta, és una
substància dextrogira, i es representa amb el signe (+). Si
desvien el pla a l’esquerra és un isòmer levogir, i es
representa amb (-).

14. D – aldoses de 3 a 6 àtoms de C

15. D – cetoses de 3 a 6 àtoms de C

16. Ciclació dels monosacàrids
Els monosacàrids de cinc o més carbonis (pentoses i
hexoses) poden formar anells molt estables quan estan
en solució aquosa. Aquests anells es formen gràcies a
l’enllaç hemiacetal o hemicetal: reacció entre un grup
hidroxil i un grup carbonil.

17. En totes les aldoses
(pentoses o hexoses) l’enllaç
hemiacetal té lloc entre
l’aldehid i l’alcohol del darrer
àtom de carboni asimètric.
Hemiacetal: funció que es
produeix en reaccionar un
alcohol amb un aldehid.
Figura: grups entre els quals
es forma l’hemiacetal a la D
glucosa.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Per a construir la fórmula cíclica …….

18. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H-O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Transformació d’una fórmula lineal en una de cíclica

19. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
H
1) Transformació d’una fórmula lineal en una de cíclica

20. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
H
2) Transformació d’una fórmula lineal en una de cíclica

21. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
3) Transformació d’una fórmula lineal en una de cíclica

22. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
4) Transformació d’una fórmula lineal en una de cíclica

23. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
C C
C
OH
H
C
C
Per a projectar la fórmula cíclica d’una aldohexosa segons la projecció de Haworth, el carboni 1 o carboni
anomèric es col·loca a la dreta, els carbonis 2 i 3 en la zona frontal, el carboni 4 a la esquerra i els carbonis
5 (i 6) i l’ oxigen del anell en la zona posterior.
Els OH que en la fórmula lineal estaven a la dreta, es posen a baix i els que estaven a l’esquerra a dalt.
L’OH del carboni 1, OH hemiacetàlic, 1 es col·loca per sota en les formes alfa i per damunt en les beta.

24. C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
CH2OH
H
C C
C
OH
H
C
Per a projectar la fórmula cíclica d’una aldohexosa segons la projecció de Haworth, el carboni 2 o carboni
anomèric es col·loca a la dreta, els carbonis 3 i 4 en la zona frontal, els carbonis 5 (i 6) a l’esquerra i l’
oxigen del anell en la zona posterior.
Els OH que en la fórmula lineal estaven a la dreta, es posen baixi els que estaven a l’esquerra, dalt
L’OH del carboni 1, OH hemiacetàlic, 1 es col·loca per sota en les formes alfa i per damunt en les beta.
CH2OH
OH

26. Derivats dels monosacàrids
• Fosforilació
 D - Glucosa 6 - P
• Oxidació
 D – 2 Desoxiribosa
• Addició grup amino
Enllaç N-glucosídic

27. Derivats dels monosacàrids
• L’N-Acetilglucosamina (NAG) o
N-acetil-D-glucosamina, ès un
derivat de la glucosamina
• Oxidació fins a àcid del
darrer carboni
Àcid Β-D-Glucurònic

28. Derivats dels monosacàrids
• Reducció del grup carbonil fins hidroxil –
els polialcohols o sucres alcohòlics
tenen gust dolç i s’utilitzen com
edulcorants alimentaris: xilitol, manitol...

29. DISACÀRIDS

30. Formació del l’enllaç o-glicosídic
Aquest és l’enllaç que uneix els monosacàrids. És el resultat
de la interacció entre dos grups hidroxil amb pèrdua d’una
molècula d’aigua

31. Maltosa - Es troba
en l’oli, les fècules i
la cervesa. Es pot
obtenir per hidròlisi
del midó o del
glicogen, procés
sobretot emprat en
les indústries

32. Lactosa - Se l’anomena també sucre de la llet, donat que apareix a
la llet de les femelles dels mamífers en una proporció del 4-5%. Els
éssers humans necessitem la presència de l’enzim lactasa per a la
correcta absorció de la lactosa. Quan l’organisme no és capaç
d’assimilar correctament la lactosa, apareixen diverses molèsties
l’origen de les quals anomenem intolerància a la lactosa.

33. Sacarosa – També s’anomena sucre de taula i s’obté de la canya
de sucre i de la remolatxa sucrera. És l’edulcorant més utilitzat per
donar gust dolç als aliments.

34. HOMOPOLISACÀRIDS

35. POLISACÀRIDS
són Macromolècules formades per l’unió de molts
monosacàrids mitjançant enllaç O-glucosídic.
SE CLASIFICAN segons…
FUNCIÓ
COMPOSICIÓ DE MONOSACÀRIDS
• Estructural : enllaços .
• Reserva: enllaços .
• HOMOPOLISACÀRIDS: monosacàrids iguals
• HETEROPOLISACÀRIDS: monosacàrids diferents
(no tenen gust dolç)

37. Principals homopolisacàrids

38. CEL·LULOSA (homopolisacàrid estructural dels vegetals)
Unitat: cadenes de glucoses unides per enllaços  (1,4)
Glucoses girades 180º alternativament.
Ponts d’hidrogen intercatenaris i intracatenaris
Formada por unes 60 cadenes de glucoses.
Formada por la unió de 20 a 30 micel·les
Es una agrupació de microfibril·les
F I B R A: agrupació de fibril·les

39. CEL·LULOSA
(digestió i funció)
Imatge al ME de les fibres de
CEL·LULOSA
Celul·lases
Protozous simbionts a l’intestí
Forma la matriu de la paret
cel·lular de las cèl·lules vegetals.
(enzims que digereixen
la cel·lulosa)
Peixet de plata
o lepisma
(Lepisma
saccharina)
Teredo navalis
Alguns fongs
Fabriquen cel·lulasa
Rumiant
Termites

40. QUITINA (polisacàrid estructural d’artròpodes i fongs)
Polímer d’N-Acetil-glucosamina




41. MIDÓ (homopolisacàrid de reserva dels vegetals)
Polímer de GLUCOSES unides mitjançant
enllaços  (1,4). Està format per dues molècules:
AMILOSA
Zona CENTRAL. Lineal, sense
ramificacions i plegada helicoïdalment
AMILOPECTINA
Ramificació  (1,6) cada 15-30 molècules
Zona exterior de la molècula de midó.
Presenta ramificacions cada 15-30
molècules de glucosa.

42. DIGESTIÓ DEL MIDÓ AMILASES (saliva, suc pancreàtic)
•  – amilasa (trenca enllaços  1,4)
• Enzims desramificants (trenquen enllaços  1,6)

43. GLUCOGEN (homopolisacàrid de reserva dels animals)
Te la mateixa estructura que l’amilopectina però les
ramificacions  1,6 són cada 8 – 12 molècules de
glucosa.
Es més ramificat que
l’amilopectina. Te més extrems.
G – glycogenin (proteïna)

44. GLUCOGEN
Es localitza al FETGE i en el MÚSCUL ESQUELÈTIC
Microfotografia (ME) d’hepatòcit
Mitocondri
Nucli
Nuclèol
Grànuls de glicogen
S’acumulen en el
citoplasma i són densos als
electrons. En condicions de
dejuni s’hidrolitza i allibera
glucoses.
Després de 24 hores de
dejuni pràcticament
desapareixen.
En una persona de 70 Kg, hi ha entre 375-475 g de glicogen: el 70 % es troba en el múscul, el 25 % en
el fetge i el 5 % restant és glucosa circulant.

45. HETEROPOLISACÀRIDS

46. Són substàncies que en ser hidrolitzades originen dos o més tipus de
monosacàrids. Tenen funcions estructurals, lubrificants o de defensa.
Alguns exemples són:
•Agar- agar: és un polímer d’unitats de D i L- galactosa. Es troba a la
paret cel·lular de les algues vermelles i quan es fa bullir i posteriorment
es refreda es transforma en una espècie de gelatina utilitzada en
alimentació (E-406) i sobre tot en microbiologia com a medi de cultiu.

47. • L’heparina és un anticoagulant
natural, és un polisacàrid format
per la repetició d’un disacàrid de
D-glucuronato-2-sulfato i N-sulfo-
D-glucosamina-6-sulfato unió tipus
α(1, 4)
• La pectina és una substància vegetal formada per àcids
poligalacturònics, de cadena llarga, més o menys esterificats amb
metanol. Els vegetals són més o menys rics en pectina, en la pràctica
industrial la principal font de pectina prové dels residus de les pomes o
l’escorça de fruits cítrics. La pectina comercial incorpora sucres i sals i
s’utilitza com gelificant, espessidora i estabilitzadora d’aliments
(melmelada, gelatina, conserves, salses, etc).

48. • Les gomes són substàncies d’alt PM que tenen la propietat
d’inflar-se en contacte amb l’aigua i de formar masses
gelatinoses o solucions col·loïdals viscoses. constituïdes
bàsicament per la unió de distintes oses. Són substàncies
amorfes, transparents o opaques. Són constituents
patològics de les plantes produïts per traumatisme.
Acacia senegal
Prunus avium
Prunus persica

49. • Els mucílags són heteropolisacàrids
produïts per la majoria de les plantes i
algues. Aquestes molècules són d’una
gran llargària i produeixen els filaments
causants de la viscositat tan
característica d’aquestes substàncies.
Es presenta en diversos òrgans de
gairebé tota mena de plantes però, en
general, en una quantitat relativament
petita. El mucílag té com a principal
funció ajudar a l’emmagatzematge
d’aigua i afavorir així la germinació de
llavors. S’utilitza en medicina per les
seves propietats emol·lients.
Aloe vera
Llavors de Lli
Fucus sp

50. HETERÒSIDS

51. Són substàncies formades per una part glucídica i
una no glucídica.
Proteoglicans – El 80% de la molècula són glúcids
(heteropolisacàrids) i tenen una petita fracció proteica. Es
troben als teixits animals com el cartílag, ossos, teixit
conjuntiu...
Eix proteic
Cadenas de
glicosaminglucans

52. Glicoproteïnes – Molècules formades per una
fracció glucídica (del 5 al 40%) i una fracció
proteica. Es troben a les membranes cel·lulars, a la
saliva, a la sang...

53. Peptidoglicans – Són heteropolímers formats per
monosacàrids i aminoàcids que són el component
principal de la paret bacteriana, el predominant és la
mureïna.
Format per cadenes
d’heteropolisacàrids
d’N-acetilglucosamina i
N-acetilmuràmic
(NAG-NAM)
Les diferents cadenes
d’heteropolisacàrids
estan unides per
cadenes d’oligopèptids

54. Principals funcions dels glúcids