Dokumen tersebut membahas tentang karbanion dan reaksinya. Karbanion adalah karbon bermuatan negatif yang terbentuk akibat penyingkiran atom atau gugus dari karbon. Dokumen ini menjelaskan berbagai cara pembentukan dan pemantapan karbanion serta reaksi-reaksi yang melibatkan karbanion seperti penambahgugusan, penyingkirgugusan, pemindahan, dan penyusunan-ulang.

1. Karbanion dan Reaksinya
Rima Chintami Paulty
Jeremy Fransisco Pakasi
Muhammad Fajrin A. Salim
Agres Krismantona Tarigan

2. Pembentukan Karbanion
R3C H B R3C BH
Karbanion adalah karbon yang memiliki pasangan
elektron yang menyendiri (karbon yang bermuatan
negatif)

3. R3C X Y XYR3C
Cara yang paling sering untuk membentuk karbanion adalah
dengan penyingkiran suatu atom atau gugus X dari karbon, X
meninggalkan pasangan elektron ikatannya:

4. R C O
O
CO2R
Ph3C Cl
Na/Hg
Ph3C Na

5. RM R'I RI R'M
Ph3C H Na NH2
NH3
cair
Ph3C Na NH3

6. Pemantapan Karbanion
Faktor-faktor pemantap karbanion:
1. Peningkatan sifat s karbon karbanionnya
Kenaikan keasaman ini tampak dari alkena ke
alkuna. Ini dapat dilihat dari peningkatan sifat
s orbitall hibrida yang terlibat dalam ikatan
dalam H, yakni sp3 < sp2 < sp1.

7. 2. Gejala/pengaruh imbasan tarikan elektron
terlihat pada HCF3 (pKa = 28) dan HC (CF3)3
(pKa = 11).

8. 3. Konjugasi pasangan-bebas (lone pair) karbanion dengan suatu
ikatan rangkap. Misalnya CN, C=O, NO2, dan CO2Et.
C
H
CH2
B
N NCH2 C CH2 C N BH
O
H
CH2
B
N
O
N
O
OCH2 CH2 ON
O
BH
B
H
CH2 OC
Me
C
Me
OCH2 CH2 OC
Me
BH pKa = 20
pKa = 10,2
pKa = 24
pKa = 25
BHOCH2 C
OEt
CH2 OC
OEt
C
OEt
B
H
CH2 O

9. H H
+BH
B
4. Aromatisasi

10. 10.3 Konfigurasi Karbanion

12. 10.4 Karbanion dan Tautomeri

13. 10.4.1 Mekanisme Antarubahan

14. 10.4.1 Mekanisme Antarubahan

16. 10.4.2 Laju dan struktur
R3C H + B
K1
K-1
R3C BH+
( K = k1/k-1 )

17. 10.4.3 letak kesetimbangan dan
struktur

22. Penambahgugusan
• Karbonasi
CO O
R M
R C
O
O M
C C
H Me
Li
CO2
BrMe
Li
Me
MeH
CC
Li
Me
MeH
CC
CO2

23. Penyingkirgu
gusan
• Dekarboksil
asi
PhSO2CH
B H
CH2
Y
PhSO2CH
Y
CH2 PhSO2CH CH2
O C
O
R CO2 + R
H
R H
Lambat Cepat
Laju = k RCO2
O
CO CMeNO2 CO2 +
Me2C N O
ONMe2C
O
O
H Me2CHNO2

24. Me2CNO2 Me2CNO2
Br Br
Br
+ Br
H
O
CH2
MeCH3
C
HH
O
C
CH2
O OO
CH2
Me
CC
O O Me O
C C
CO2
O
+ C
O
Me
H
+CO2O C
O
CH2COMe
CH2 CMe
CH3COMe
O
CH2
O
CMe

25. CH2
C
O
C
H
CR2
R O
C C
CH2
O
H
CR2
R
CC
O
O
H
CH2 R
CR2
O
NN
H
N
H
N
H O
PhCOMe
HO
C
N
H
O
N
O
C
O
H
C
Ph
Me Me
Ph
C
O

26. Pemindahan
• Pertukaran Deuterium
• Nukleofil Karbanion
CPhMeEtC
H
O
OD
Lambat
MeEtC
O
CPh
MeEtC CPh
O
Cepat
D2O
O
D
MeEtC CPh
(+) (+)_
(MeCO)2CH2
OEt
R Br(MeCO)2CH (MeCO)2CH+ +RBrR Br
HC CH
NH2
CHC
RBr
+ BrR HC C BrR+

27. R MgBr
CH(OEt)2
OEt
RCH(OEt)2
H /H2O
RCHO
RCH2CH2 Cl RCH2CH2 Na
2Na BrR'
RCH2CH2R'
RCH2CH2
H
RCH CH2
Cl Na
RCHCH2
RCH2CH2
H
+ Na Cl
𝛿+𝛿-

28. R
EtO2C
H
Cl
MeO
EtO2C
R
Cl R' R'
C
O
EtO2C
EtO2C
R
R'
Cl
O
R'
R O R'
R'

29. O
H
O
CCl2
H
CCl2
O O
CHCl2
OH
O
CHO
H
OH
CHO
o- aldehida ( salisilaldehida)
Reaksi Reimer-Tiemann
Reaksi yang melibatkan karbanion aril yang terdelokalisasi

30. O
Me
H
O
Me
H
O
Me
CCl2
CCl2 berlebihan
CHCl2Me
OO
Me CCl2Me
O
OH
CHO
Me
CCl2

31. H
O
C
O
O
H
O
CO2
OH
CO2

32. Penyusunan-Ulang
C C
R R
CC
K P K arbokation K P K arbanion

33. Ph3C CH2Cl
Na
Ph2C
Ph
CH2 Na Ph2C CH2
Ph
Na
ROH
CO2
Ph2C
H
CH2Ph
Ph2C CH2Ph
CO2 Na

34. Me2N
Me
CHPh
H
PhLi
Me2N CHPh
Li
Me
Me2N CHPh
Me
MeS
CH2
CHCOPh
H
Ph
OH
Ph
CHCOPh
CH2
MeS MeS
CH2
CHCOPh
Ph

35. PhHC
H
O
CH2Cl
C
HO
OH
C
CH2
O
PhHC Cl PhHC
O
CH2
C
HO
C
CH2PhHC
OHO
PhCH CH2
C
HO O
PhCH2CH2CO2

36. Oksidasi
Ph3C Na
O2
Ph3C NaO2
( MeCO) 2CH
( MeCO) 2CH
I2 ( MeCO) 2CH
( MeCO) 2CH ( MeCO) 2CH
( MeCO) 2CH

37. Halogenasi Keton
M e E tC
H
CPh
O
OH
lam bat
M e E tC CP h
O M e E tC CPh
Hal
O
M e E tC CPh
D
O
H
al 2
D2 O
ce pat
𝛿 −
𝛿 −

38. R CH
H
C
O
CH2
2 1
H OH
OH
1
2
lam bat
RCH2C CH2
O
RCH2C
O
CH2
R CH CCH3
O O
CHR CCH3

39. R CH
H
C
O
CH2
2 1
H OH
OH
1
2
lam bat
RCH2C CH
O
RCH2C
O
CH
R CH CCH2 Br
O O
CHR CCH2 Br
Br
Br Br
RCH2C
O
OH
CX3
OH
RCH2C
O
OH
CX3 RCH2C
O
OH
CX3
O
O
RCH2C HCX3

40. CH3 CMe
O H A
HA
A
CH2
H
CMe
O H
A
lam bat
Br Br
CH2 CMe
O H A
Br2
Br Br
CH2 CMe
O H A
RCH CMe
OH
Br2
RCH CMe
O
Br
RCH2C CH2
OH
Br2
RCH2C
O
CH2
Br