Dokumen tersebut membahas struktur dan tata nama senyawa karbon seperti alkana turunan, alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan ester. Juga dibahas mengenai keisomeran dan reaksi kimia senyawa tersebut.
Struktur dan tatanama senyawa
karbon
OLEH: M. NURISSALAM, S.Si
SMA MUHAMMADIYAH I METRO
• SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya,
benzena dan turunannya, dan makromolekul.
• KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara
penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan
identifikasi senyawa karbon (halo alkana,
alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon,
alkanoat, dan alkil alkanoat)
2.
INDIKATOR
• Mengidentifikasi gugusfungsi senyawa karbon.
• Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon
berdasarkan gugus fungsinya.
• Menentukan isomer-isomer senyawa karbon.
• Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon.
• Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon
3.
SENYAWA TURUNAN ALKANA
Atomatau gugusan atom bagian dari senyawa yang
menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut :
GUGUS FUNGSI
CH3-CH2-CH2 -OH
CH3-CH2- C -OH
O
CH3-CH2-C – CH3
O
Bagian senyawa
inilah yang menentukan
sifat kimia senyawa.
Bagian senyawa ini
Yang akan berubah
Jika bereaksi dengan
Senyawa lain
4.
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWATURUNAN ALKANA
Homolog Gugus
Fungsi
Struktur
umum
Rumus
umum
Contoh senyawa
Alkil
alkohol /
alkanol
-OH R-OH CnH2n+2O CH3CH2CH2-OH
1-Propanol
Alkoksi
alkana
(Eter)
-O- R-O-R CnH2n+2O CH3CH2 –O-CH3
Metoksi etana
Apa perbedaan dan
kesamaan antara kedua
rumus umum dan rumus
strukturnya
Keduanya Isomer
fungsi
5.
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWATURUNAN ALKANA
Homolog Gugus
Fungsi
Struktur
umum
Rumus
umum
Contoh senyawa
Alkanal /
aldehid -C - H R-C – H CnH2nO CH3CH2C-H
Propanal
Alkanon
(Keton) -C- R-C-R CnH2nO CH3CH2 –C-CH3
Butanon
Apa perbedaan dan
kesamaan antara kedua
rumus umum dan rumus
strukturnya
O
O
O
O
O
O
Keduanya Isomer
fungsi
6.
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWATURUNAN ALKANA
Homolog Gugus
Fungsi
Struktur
umum
Rumus
umum
Contoh senyawa
As.Alkan
oat / alkil
alkanoat
-C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH
As.Propanoat
Alkil
alkanoat
(Ester)
-C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3
Metil Propanoat
Apa perbedaan dan
kesamaan antara kedua
rumus umum dan rumus
strukturnya
O
O
O
O
O
O
Keduanya Isomer
7.
Tata nama Alkanol/alkilalkohol
R - OH
Alkana + akhiran nol
1. Alkohol monovalen
1. Tentukan rantai utama dan berikan penomoran
atom C dimulai dari atom C yang paling dekat
dengan gugus OH
CH3 -CH2 -CH2-OH
3 2 1
2. Tuliskan nama alkana dengan akhiran nol dengan
letak OH dinyatakan dengan bilangan yang ditulis
didepan nama alkanol.
1-Propanol
Tata nama alkoksialkana (Eter)
CH3 -CH2-CH2- O – CH2-CH3
Rantai yang lebih
panjang di pakai
sebagai Alkana
Rantai yang lebih pendek
di pakai sebagai Alkoksi
(alkana dengan akhiran
oksi.
Etoksi
propana
Etoksi propana
Etil propil eter
CH3 -CH2-CH- O – CH2-CH3
CH3
Etoksi terikat pada
atom C no 2
Butana 2-Etoksi Butana
etil sek.butil eter
Tata nama alkanal(Aldehid)
Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan
nama alkana dengan akhiran nal
CH3 –CH-CH2-C -H
CH3
1
3
4 2
metil
O
3-metil butanal
H-C-H
O
Metanal; formaldehid
CH3 -C-H
O
etanal; Asetaldehid
CH3 – CH2 -C-H
O
propanal; propionaldehid
13.
Tata nama alkanon(Keton)
CH3 –CH-C –CH3
CH3
O
3-metil 2-butanon
CH3 -C-CH3
O
Propanon
CH3 –C –CH2–CH2- CH3
O
2-pentanon
CH3 – CH2 -C-CH3
O
2-Butanon (Butanon)
14.
Asam alkanoat /As. Karboksilat
R – C – O – H
O
Asam
Alkanoat
H – C – OH
O
Asam metanoat /Asam formiat
CH3 –C -OH
O
Asam etanoat /Asam asetat
Asam cuka
CH3 –CH-C –OH
CH3
O
Asam 2-metil propanoat
15.
Alkil alkanoat /Ester
R – C – O – R
O
Alkil
Alkanoat
H – C – O-CH3
O
metil metanoat /metil formiat
CH3 –C –O-CH3
O
metil etanoat /metil asetat
CH3 –CH-C –O-CH3- CH3
CH3
O
etil 2-metil propanoat
16.
Tuliskan nama dari:
CH3–CH-CH-CH2-OH
CH3
1.
CH3
CH3 –CH-CH-C -OH
CH3
2.
CH3 O
CH3 –CH-CH2-C –O-CH3
CH3
3.
O
CH3 –CH-CH-C –CH2-CH3
CH3
4.
CH3 O
CH3 –CH-O-CH2-CH3
CH3
5.
CH3 –CH-CH2-C -H
CH3
6.
O
CH3 –CH-O-C –CH2-CH3
CH3
7.
O
H-O-C –CH-CH3
8.
O
CH3
17.
Tuliskan rumus strukturdari :
a. 2-metil 2 butanol
b. 2,4-dimeti 3 pentanol
c. Isopropil alkohol
d. Etil butil eter
e. Etoksi butana
f. Isopropil butanoat
g. Metil asetat
h. Asam 2-metil pentanoat
i. 2,4-dimeti 3-pentanon
j. Butil asetat.
KEISOMERAN FUNGSI
Senyawa yangmemiliki rumus molekul sama tetapi
gugus fungsinya berbeda.
Alkanol R-OH
Alkoksi alkana R-OR
CnH2n +2O
Alkanal R-C-H
Alkanon R-C-R
CnH2n O
O
O
Asam.Alkanoat R-COOH
Alkil alkanoat R-COOR
CnH2n O2
ISOMER
FUNGSI
20.
Isomer Geometri
Isomer geometrihanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena
Cl
CH3 Cl
CH3
H –C – C –H
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3 Cl
CH3
C = C
Cl
CH3
Cl
CH3
C = C
H –C – C –H
2,3-dikloro butana 2,3-dikloro butana
Trans-2,3-dikloro 2-butena Cis-2,3-dikloro 2-butena
Karena berbeda maka namanya harus berbeda
Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans
21.
Zat Optis aktif
IsomerOptik Yaitu zat yang rumus molekulnya
sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya
terpolarisasi berbeda.
Polarimeter
Cahaya
terpolarisasi
Zat optis aktif
Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya
terpolarisasi
22.
Sifat optis aktifhanya dimiliki zat yang memiliki
atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom
/gugus yang berbeda)
CONTOH:
2-Butanol
C
CH3 OH
H
CH2-CH3
C CH3
OH
H
CH3-CH2
Jenis Alkohol
Berdasarkan letakgugus OH pada rantai karbonnya,
alkohol dibedakan menjadi 3 jenis:
1. Alkohol Primer.
Gusus OH terikat pada atom C primer.
CH -C -CH2-OH
CH3
CH3
CH3
CH3
2,2,3-trimetil 1-butanol
25.
2. Alkohol Sekunder.
GususOH terikat pada atom C sekunder.
CH -C -CH2-
CH3
CH3
CH3 CH3
OH
3. Alkohol Tersier.
Gusus OH terikat pada atom C Tersier.
CH -C CH2-
CH3
CH3
CH3 CH3
OH
3,3-dimetil 2-pentanol
2,3-dimetil 3-pentanol
Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya,
dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.
26.
Reaksi pada Alkohol
1.Reaksi dengan logam Na
R-OH + Na R-ONa + H2
2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5
R-OH + PX3 R-X + H3PO3
R-OH + HCl R-Cl + H2O
R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX
3. Reaksi Oksidasi alkohol
Alkohol Primer Alkanal
Oks.
R-CH2 – OH R-C-H
Oks
O
Oks
R-C –OH
O
R-CH – CH3 R-C-CH3
Oks
O
OH
Oks
Alkohol Sekunder Alkanon
Oks
Na.alkanolat
Oks. R-C –OH
O
Oks
27.
Alkohol tersier Oks
C
CH3
CH3
CH3OH
Oks Mengapa tidak
teroksidasi ?
4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat Alkil alkanoat + air
R-C –OH + HO- R’
O
R-C –OR’ + H2O
O
H2O
5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat) Alkena
Eter
180oC
130oC
CH2
CH3 OH CH2=CH2 + H2O
H2SO4
180oC
CH2
CH3 OH
CH2
CH3 OH
H2SO4
130oC CH2
CH3 O CH3
CH2
H2O
+
28.
REAKSI-REAKSI ETER
1. Pembakaraneter
CH3-O-CH3 + O2(g) CO2(g) + H2O(g)
2. Reaksi dengan logam Na
R-O-R + Na Reaksi ini dapat dipakai
untuk membedakan antara
alkanol dan eter.
R-O-R + PCl5 R-Cl + R-Cl + POCl3
3. Reaksi dengan PCl5
tidak membebaskan HCl, berbeda
dengan alkohol
R-O-R + HI R-OH + R-I
R-O-R + HI R-I + R-I + H2O
4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI
Jumlah HI terbatas
Jumlah HI berlebih
29.
REAKSI-REAKDI ALDEHID
1. OksidasiAldehid.
R-C-H
O
Oks
R-C –OH
O
Sebagai oksidator dapat
berupa CuO (fehling)
atau Ag2O (tollen)
Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling B
Fehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO4
Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartrat
dalam larutan NaOH
Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi
amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag2O
30.
R-C-H
O
2CuO
R-C –OH
O
R-C-H
O
Ag2O
R-C –OH
O
+Cu2O
+ Ag(s)
Merah bata
Cermin perak
2. Reduksi Aldehid.
Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H2) akan
menghasilkan alkohol primer.
R-C-H
O
+ H2
R-CH2
OH
Alkanal Alkanol