VITAMIN LARUT DALAM LEMAK - KIMIA UNJ 2016 - IBNU MASUD MAULIDINA - PUTI ANDINI

1. Vitamin Larut
dalam Lemak
Disusun Oleh:
IBNU MASUD MAULIDINA
PUTI ANDINI
KIMIA 2016

2. Perbedaan Vitamin Larut
Air dan Larut Lemak

3. VITAMIN A
 Berasal dari sumber hewani seperti daging, kuning telur, susu,
minyakikan
 Tanaman tidak mengandung vitamin A, tetapi mengandung
karotenoid yang akan menghasilkan vitamin A(provitaminA)
 Ada 2 golongan vitaminA:
1. Preform vitamin A (3 bentukaktif)
 Retinol (Alkohol) ,
 Retinal / Retinaldehid(Aldehid),
 Asam retinoat(Asam)
2. Provitamin A(karotenoid)

4. Preform vitamin A
 Vitamin A atau retinol adalah nama generik yang
diberikan untuk semua retinoid yang mempunyai
aktivitas biologi all-trans retinol
 Disebut retinol karena mempunyai fungsi spesifik di
retina
 Dalam bahan makanan umumnya terdapat dalam
bentuk rantai panjang retinil ester (retinil palmitat)
 Berasal dari prekursor / provitamin A yang dikonsumsi
hewan / manusia akan menjadi preform vitamin A

5. Asam Retinoat
Retinal
Retinol

6. Karotenoid (provitamin A)
 Beberapa karotenoid yang mempunyai aktivitas vitamin
A disebut sebagai provitaminA
 Tanaman tidak mengandung vitamin A, tetapi
mengandung karotenoid yang akan menghasilkan
vitamin A (pro vitaminA)
 Provitamin A dapat diubah menjadi vitamin A (retinol)
dalam tubuh
 Ada > 600 macam karotenoid, tetapi yang mempunyai
aktivitas pro vitamin A hanya +10% (β-karoten, α-
karoten, γ-karoten)

7. Karotenoid Bahan Makanan dengan Aktivitas Pro Vitamin A

8. Karotenoid Bahan Makanan dengan
Aktivitas Pro Vitamin A

9. Sumber Vitamin A
 Nabati :
 Sayuran yang berwarna hijau dan buah-buahan
yang berwarna kuning atau merah
 Ex : wortel, pepaya, jeruk manis, jeruk keprok,
bayam
 Berada dalam bentuk provit. A terutama sebagai
-karoten
 Hewani :
 Berada dalam bentuk retinal/ester
 Pangan yang tinggi kandungan lemaknya, seperti
susu, kuning telur, hati, keju dan berbagai jenis
ikan

10. Fungsi Vitamin A
 Faktor penting bagi indra penglihatan
 Menjaga integritas epithel mata
 Mempertahankan jaringan ari dalam
keadaan sehat
 Pertumbuhan dan perkembangan rangka
tubuh
 Memperkuat reaksi antibodi dengan cara
meningkatkan banyaknya sel pembentuk zat
antibodi
 Kesuburan/Fertilitas, minimal dalam
pemeliharaan epithel organ reproduksi

11. Fungsi Vitamin A
pada Mata
Mengubah
TRANS – RETINOL
menjadi
CIS - RETINOL

12. Reaksi yang Terjadi

14. Metabolisme Vitamin A

15. Langkah Kerja Vitamin A berfungsi di Retina Mata
Vitamin A berfungsi untuk membantu penglihatan, dimana vitaminA
bekerja pada retinol bersama protein di Retina.
Pada retinol vitamin A akan membantu pigmen layer menghasilkan visual
warna purple dan yellow

16. Defisiensi Vitamin A
 Penyebab :
 Kurang vit.A dalammakanan
 Penyerapan dan tranpor vit.A yangkurang
baik dalam tubuh
 Tidak cukupnya perubahan karoten
(disebabkan oleh penyakit usus) : Diet
sedikit lemak maka karoten kurang bisa
dimanfaatkan

18. Kebutuhan vitamin A danKarotenoid
 Tergantung dari : ukuran tubuh, rate of growth, jenis kelamin dan umur,
kondisi khusus (kehamilan, laktasi, penyakit akut / kronik) dll
 RDA 1988 dewasa pria 1000 μg RE ; wanita 700-800 μg RE
 AKG dewasa pria 600 μg RE ; wanita 500 μg RE
 Untuk mencegah defisiensi vitamin A pada dewasa minimum dapat
diberikan 600 μg retinol atau 2x dosis tersebut dalam bentuk β-karoten
akan membuat cadangan di hati dan retinol plasma konsentrasinya
optimal
 Fixed save upper limitsvitamin A : 3000 μg (10.000 IU)
 Dosis tunggal suplementasi di Posyandu untuk anak-anak 1000 IU dan 2000
IU per 6 bulan

19. Hypervitaminosis A
 Hypervitaminosis terjadi jika konsumsi 41.000 – 60.000
SI pada orang dewasa atau 18500 SI pada bayi perhari
 Kebanyakan mengkonsumsi karoten, provit.A tidak
membahayakan, walaupun dapat mengakibatkan
penimbunan pigmen kuning dalam kulit, yang akan
menghilang setelah pengurangan konsumsi karoten
yang berlebihan
 Gejala keracunan vit.A (tergantung pada umur dan lama
mengkonsumsi vitamin Aberlebihan)

20. Hypervitaminosis A
 Sakit kepala
 Kehilangan Haemoglobin darah
 Kehilangan berat
 Kehilangan Kalium darah
 Penglihatan ganda
 Rambut jadi kasar
 Mengantuk
 Anoreksia
 Pembesaran hari
 Kehilangan rambut
 Sakit tulang pada bayi
 Pembesara limpa
 Kulit kering, gatal
 Gangguan menstruasi
 Kulit berrsisik
 Diare

21. Interaksi Vitamin dengan zat gizi lain
 Vit. E : pemecahan karoten menjadi retinal untuk
melindungi substrat, tapi vitamin E dosis tinggi
menghambat penyerapan  karoten
 Vit. K : kelebihan vit.A akan menghambat penyerapan
vit. K
 Protein : transfer dan penggunaan protein tergantung
pada beberapa protein yang mengikat vit.A yang
disintesa dalam tubuh
 Zn : mengganggu metabolisme vit.A jika kekurangan Zn,
mempengaruhi perubahan retinol menjadi retinal
 Fe : kekurangan vit.A mengakibatkan anemia microcytic

22. Vitamin D
 Disebut juga dengan vitamin anti rakhitis
 Vit. D adalah senyawa yang stabil sehingga tidak rusak oleh pemasakan
makanan, penyimpanan atau penanganan pasca panen
 Fungsi vitamin D : mencegah penyakit ricketsia
 Vitamin D relatif stabil dalam makanan
 Vitamin D merupakan prohormon = harus diubah dahulu menjadi hormon =
kalsitriol
 4 jenis vitamin D :
vitamin D1 : ergosterol
vitamin D2 : ergokalsiferol
vitamin D3 : kolekalsoferol
vitamin D4

23. Struktur
Vitamin D2 Vitamin D3

24. Structure

25. Vitamin D4 (Struktur)
(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-
[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-
7a- methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-
1H-inden- 4-ylidene]ethylidene]-4-
methylidenecyclohexan-1-ol

26. Sumber Vitamin D
 Produk pangan alami biasanya kekurangan vitamin
D3 kecuali hati ikan merupakan sumber vitamin D2
 Provitamin D, ergosterol dan 7 dehidrokolesterol
tersebar luas dalam tanaman dan hewan
 Vitamin D3 terdapat dalam kuning telur, mentega,
hati, lemak hewani.
 Sumber vitamin D yang paling utama dalah minyak
ikan terutama minyak hati ikan
 Kebutuhan vitamin D pada manusia dipenuhi oleh
7-dehidrokalsiferol

27. Metabolisme vitamin D

29. Mekanisme sirkulasi vitamin D dalam tubuh

30. Penjelasan Mekanisme Vitamin D
 Vitamin D diet dan sumber-sumber endogen
disimpan di dalam jaringan lemak dan sebagian
akan dihidroksilasi pada C 25 dalam hati dan
disirkulasikan d dalam darah pada alfa2
globulin DBP(D-binding protein)
 Ketika konsentrasi kalsium darah mulai
menurun (gambar 5.30, a dan b) terjadi
peningkatan pembebasan hormon tiroid(c).
 25-OH vitamin D akan aktif dalam ginjal karena
proses hidroksilasi yang kedua pada C-1(gambar
5.30, d dan e) membentuk vitamin aktif atau
hormon

31.  Ketika kalsium cukup tersedia dalam
lumen usus kecil, vitamin D akan aktif
untuk meningkatkan jumlah kalsium
dalam tubuh
 Bila vitamin D tidak ada menyebabkan
tidak adanya mineralisasi tulang yang
disebut osteomalasia (rickets)

32. Fungsi Vitamin
D

33. Hubungan Kerja dari Vitamin D antara kulit
dengan Hati dan Ginjal

34. Fungsi Vit. D untuk mengaktifkan 25-OH
Vitamin Dalam Sintesis Vitamin D
Vitamin D berperan mengaktifkan 25-OH Vitamin D dalam ginjal oleh proses
hidroksilasi membentuk vitamin aktif atau hormon paratiroid.
Pengaruhnya yaitu :
1) Sel mukosa usus dapat meningkatkan penyerapan KALSIUM dan FOSFAT
2) Memberi tanda pada bagian distal sel-sel tubuli ginjal untuk meresorbsi
lebih banyak kalsium yang tadinya akan hilang melalui urine.
3) Mempercepat aliran Kalsium hasil serapan dari usus menuju ke plasma
tulang

35. Sifat-Sifat Vitamin D
 Kholekalsiferol tdak larut dalam air, larut dalam larutan
organik dan minyak tumbuhan
 Cairan aseton dapat menyebabkan Kholekalsiferol
berbentuk kristal putih halus
 Dapat rusak oleh sinar ultraviolet yang berlebihan dan
juga peroksida dengan adanya asam lemak tidak jenuh
yang tengik
 Bahan pangan campuran yang cukup kandungan vitamin
E dan antioksidan dapat melindungi rusaknya vitamin D

36. Defisiensi Vitamin D
 Penyakit ricketsia, merupakan tanda kegagalan
tulang dalam memineralisasi
 Tulang kaki dan lutut kaku ketika akan berjalan
 Pembentukan tulang panggul dan tulang dada
tidak sempurna, juga tulang kaki ( X dan O)
 Ketidakseimbangan penyerapan Ca dan P
 Osteomalacia (pelunakan tulang)

37. Kelebihan vitamin D
 Kelebihan : jika konsumsi vitamin D 2000 SI perhari dalam
waktu yang lama
 Dosis 10.000 SI perhari selama beberpa bulan dapat
menyebabkan :
 Hypercalcemia (pembentukan kerak kapur pada jaringan
lunak) seperti pada ginjal, hati, paru
 Hyperfosfatemia
 Hypertensi
 Anorexia
 Kelemahan otot
 Gagal ginjal
 kematian

38. Vitamin E
 Vitamin E terdiri dari cincin kromanol (chromanolring)
dan rantai samping fitil (phytyl) untuk tokoferol dan
farnesyl untuk tokotrienol
 Sumber vitamin E :
 Nabati : kentang, kecambah, sayuran
 Hewani : daging ayam, daging sapi
 2 jenis vitamin E
1. Tokoferol
2. Tokotrienol

39. Struktur Tokotrienol

40. Struktur Tokoferol

41. Struktur Vitamin E

42. Fungsi Vitamin E
 Mengatur sintesis komponen-komponen tubuh
 Berperan dalam biosintesis DNA : mengatur pirimidin masuk ke struktur asam
nucleat
 Sebagai kofaktor dalam sintesis asam askorbik
 Memperlambat proses penuaan
 Berhubungan dengan fungsi sebagai antioksidan
 Lemak dan vitamin E dalam sel mencegah pemecahan lemak sehingga
kerusakan sel dapat dicegah/diperlambat
 Mencegah polusi
 Vit. E dapat melindungi jaringan paru-paru terhadap kerusakan karena udara
kotor

43.  Sebagai antioksidan (karena sangat mudah
teroksidasi, terutama jika ada O2 pada suhu
tinggi)
 Untuk mencegah terjadinya pemecahan lemak secara oksidatif
 Sebagai pelindung vit.A dan asam askorbik
 Penambahan lemak dalam makanan bila tidak disuplementasi dengan vit.E
akan merusak makanan tersebut, segera terjadi oksidasi sehingga menjadi
tengik
 Membantu sel-sel pernafasan
  tocopherol : dalam sel-sel pernafasan jantung dan otot
 Vitamin E sebagai kofaktor dalam enzim cytochrom reductase

44. Vitamin E sebagai antioksidan

45. Fungsi Vitamin E
sebagai antioksidan
 Sebagai antioksidan,
vitamin E berperan
dalam mencegah
oksidasi dan
peroksidasi unit asam
pati-lemak tidak
jenuh dan fosfolipid
dalam membran.

46.  Anion superoksida (O2
-) diproduksi oleh interaksi dari
berbagai subtrat yang dapat teroksidasi dan molekul
oksigen, dengan melibatkan oksidase xantin dan
sitokrom P450.
 Superoksida dikonversi dikonversi menjadi peroksida
(H2O2) atas bantuan enzim dismutase superoksida yang
membutuhkan Cu dan Zn atau berinterkasi dengan
peroksida untiuk membentuk beberapa radikal seperti
OH. atau O2
..
 Radikal-radikal tersebut dapat memulai reaksi berantai
panjang dalam dinding sel yang melibatkan asam lemak
tidak jenuh dan fosfolipid
 Vitamin E menghambat proses-proses tersebut

47. Metabolisme Vitamin E

48. Mekanisme α-tokoferol sebagai
antioksidan

49. Mekanisme γ-tokoferol sebagai antioksidan

50. Defisiensi Vitamin E
 Defisiensi vit.E jarang terjadi kecuali pada bayi yang baru
lahir, tapi dapat diberi suplementasi tocopherol acetat
secara oral
 Orang yang defisiensi vit. E : sel-sel darah merahnya
menjdi rapuh dan bentuknya lebih besar dari normal.
Pada defisiensi lanjut dapat menyebabkan anemia
(berlaku pada orang yang menderita kwasiorkor dimana <
tocopherol darahnya)

51. Vitamin K
Vitamin k digolongkansebagai senyawa kimia :
quinone
Ada 2 macam:
• Vitamin K1 (phylloquinone) : yang terdapat dalam tumbuh- tumbuhan
berdaun hijau
• Vitamin K2 (Menaquinone) : vitamin K yang disintesa oleh mikroba

52. Struktur Phylloquinone (Vitamin K1)
Vitamin K1 (phylloquinone). Kedua jenis Vitamin K mengandung cincin
naphthoquinone dan rantai samping alifatik . Phylloquinone mempunyai
rantai samping phytyl

53. Struktur Menaquinone (Vitamin K2)
Vitamin K2 (menaquinone.). Pada vitamin K2, rantai samping terdiri dari
sejumlah residu isoprenoid tidak jenuh dengan jumlah residu yang berbeda-
beda

54. Fungsi
 proses pembekuan darah
 pembentukan tulang
Defisiensi
• Darah tidak dapat menggumpal
• kekurangan vitamin K terjadi bila gangguan absorbsi lemak (bila produksi
empedu kurang atau pada diare)
• Kelebihan vitamin K hanya bisa terjadi apabila vitamin K diberikan dalam
bentuk berlebihan berupa vitamin K sintetik menadiol
• Gejala kelebihan vitamin K adalah hemolisis sel darah merah, sakit kuning
dan kerusakan pada otak.

55. Metabolisme Vitamin K

56. Siklus Vitamin K
Fungsi Vitamin K sebagai kofaktor untuk beberapa enzim yang
mempercepat reaksi γ-karboksilasi dari residu khusus pada
glutamat dalam pengikatan 𝐶𝑎2+ dengan protein termasuk
kofaktor pembekuan darah

57. Peran Kerja Vitamin K

58. Mekanisme Vitamin K dalam
Pengangkut Oksigen

59. Kebutuhan dan Sumber
 Aktivitas vitamin dinyatakan dalam
vitamin ekuivalen (VE)
 1 VE = 1 μg phylloquinone
 Bakteri dalam usus besar mensintesis
sejumlah besar vitamin K2
 Vitamin k1 terdapat dalam sayuran
berdaun (bayam, kol, bunga kol)

60. Fungsi Vitamin K dalam pembekuan
darah

61. Fungsi Vitamin K dalam pembekuan
darah

62. Chemical Reaction Vitamin K dalam
pembekuan darah

63. Vitamin K dalam pembekuan darah
 Vitamin K berperan sebagai co-enzyme di γ - karboksi
sintesis asam glutamat
 Pertama vitamin K diubah menjadi bentuk 'Hydroquinone'
(direduksi) di hati mikrosom oleh enzim 'Vitamin K
Reduktase 'yang membutuhkan NADPH
 Reduksi vitamin K memanfaatkan 𝐶𝑂2 dan digabungkan
sebagai kelompok –COOH di γ-karbon dari asam glutamat
dengan adanya pembentukan 𝑂2

64. Stabilitas
 Vitamin K rusak karena cahaya dan
kondisi alkali
 Relatif stabil terhadap suhu dan oksigen
 Pada proses hidrogenasi, ikatan rangkap
pada rantai samping dapat diserang oleh
oksigen sehingga terjadi penurunan
aktivitas