UG

1. Synthetic Reagent
By
Prof. G. P. Sadawarte
Dept. of Chemistry
B. P. Arts, S.M.A. Sci. and K.K.C. Comm. College
chalisgaon

2. E A A
H3C
O
OC2H5
O
H3C OC2H5
O
+
H3C OC2H5
O
H3C
O
OC2H5
O
C2H5ONa

3. Synthesis of E A A
H3C OC2H5
O
C2H5O-
Na+
H2C OC2H5
O
+ C2 H5 OH
H3C OC2H5
O
H2C OC2H5
O
H3C C
H2
O
OC2H5
O
C2H5O
H3C
O
OC2H5
O
C2H5O
Na +
H3C
O
OC2H5
O
+C2H5O-
Na+

4. Mono Alkyl Acetic acid
H3C C
O
OC2H5
O
H H
C2H5O Na
H3C C
O
OC2H5
O
H
H3C C
O
OC2H5
O
H R
X
H3C C
O
OC2H5
O
H R
+
X
H3C C
O
OC2H5
O
H R
1)H2O / OH
2) H / H2O
C
H2
OH
O
R
C2H5OH
+
H3C OH
O
+

5. Di Alkyl Acetic acid
H3C C
O
OC2H5
O
H H
C2H5O Na
H3C C
O
OC2H5
O
H
H3C C
O
OC2H5
O
H
R
X
H3C C
O
OC2H5
O
H R
+
X
H3C C
O
OC2H5
O
R H
C2H5O Na
H3C C
O
OC2H5
O
R R
X
H3C C
O
OC2H5
O
R R

6. Di Alkyl Acetic acid
H3C C
O
OC2H5
O
R R
H3C OH
O
1)H
2
O
/
O
H
2)
H
/
H
2
O
+ C2H5OH
+
CH OH
O
R
R

7. Succinic acid
H3C C
O
OC2H5
O
H H
C2H5O Na
H3C C
O
OC2H5
O
H
H3C C
O
OC2H5
O
H
H2C OC2H5
O
X
H3C C
O
OC2H5
O
H H2C
O
OC2H5
H3C C
O O
H H2C
O
OC2H5
OC2H5
Conc NaOH
H2O /H
CH3COOH + + 2 C2H5OH
H2C
H2C
C
OH
OH
C
O
O

8. Adipic acid
H3C C
O
OC2H5
O
H H
C2H5O Na
H3C C
O
OC2H5
O
H
H3C C
H
O
OC2H5
O
H3C
H
C OC2H5
O O
H2C
H2C
Br
Br
Conc NaOH
H2O /H
H2C OH
O
H2C OH
O
CH2
CH2
+ 2CH3COOH
+ 2 C2H5OH
H3C CH
O
OC2H5
O
H3C CH OC2H5
O O
CH2
CH2

9. Alpha beta unsaturated acid
H3C C
O
OC2H5
O
H H
C2H5O Na
H3C C
O
OC2H5
O
H
H3C C
H
O
OC2H5
O
R
O
H
+ H
- H2O
H3C C
O
OC2H5
O
C
R
H
Conc NaOH
H / H2O
HC OH
O
HC
R
H3C OH
O
C2H5OH
+
Knoevenagel reaction

10. Alkyl ketone
H3C C
O
OC2H5
O
H H
C2H5O Na
H3C C
O
OC2H5
O
H
H3C C
H
O
OC2H5
O
R
X
H3C C
O
OC2H5
O
H R
i) Dil HCl
ii) Heat
C2H5OH
+
+ CO2
C
H2
O
H3C
R

11. Malonic Ester/ diethyl malonate
C2H5O O C2H5
O
O
Malonic Ester
Synthesis of Malonic ester
CN
H2C
COOK
Potassiun Cyno Acetate
+2 HCl + 2 H2O
COOH
H2C
COOH
Malonic Acid
+ KCL +NH4Cl
COOH
H2C
COOH
+ C2H5OH
+ C2H5OH
HCl
COOC2H5
H2C
COOC2H5
Malonic Ester
+ 2 H2O

12. Monoalkyl Acetic Acid
COOC2H5
C
COOC2H5
H
H
C2H5O Na
-C2H5OH
COOC2H5
C
COOC2H5
H
R
X
-X
COOC2H5
C
COOC2H5
R
H
COOC2H5
C
COOC2H5
R
H
H+/H2O
COOH
C
COOH
R
H
Heat
- CO2
R
H2
C
COOH
Alkyl acetic acid
• Propanoic Acid
• Butanoic Acid
• n-Valeric acid/ pentanoic acid

13. Di alkyl Acetic Acid
COOC2H5
C
COOC2H5
H
H
C2H5O Na
-C2H5OH
COOC2H5
C
COOC2H5
H
R
X
-X
COOC2H5
C
COOC2H5
R
H
COOC2H5
C
COOC2H5
R
H
C2H5O Na
-C2H5OH
COOC2H5
C
COOC2H5
R
R
X
-X
COOC2H5
C
COOC2H5
R
R
COOC2H5
C
COOC2H5
R
R
H+/H2O
COOH
C
COOH
R
R
Heat
- CO2 R
CH
COOH
di Alkyl acetic acid
R

14. Succinic Acid
COOC2H5
C
COOC2H5
H
H
C2H5O Na
-C2H5OH
COOC2H5
C
COOC2H5
H
-X
Cl- CH2- COO C2H5
COOC2H5
C
COOC2H5
H2C
H
C2H5OOC
COOC2H5
C
H2C
H
COOC2H5
COOC2H5
H+/H2O
COOH
C
H2C
H
COOH
COOH
Heat
- CO2
H2C
H2C
COOH
COOH
Succinic acid

15. Glutaric Acid
COOC2H5
C
COOC2H5
Malonic Ester
COOC2H5
C
COOC2H5
H
H
C2H5O Na
H
-C2H5OH
C2H5OOC
C
C2H5OOC
H
COOC2H5
C
COOC2H5
H
CH2-I2
-I2
COOC2H5
CH
COOC2H5
C
H2
CH
C2H5OOC
C2H5OOC
COOC2H5
CH
COOC2H5
C
H2
CH
C2H5OOC
C2H5OOC
H+/H2O
COOH
CH
COOH
C
H2
CH
HOOC
HOOC
Heat
- CO2
H2
C
COOH
C
H2
H2
C
HOOC
Glutaric Acid

16. Beta keto Acid
COOC2H5
C
COOC2H5
Malonic Ester
H
H
C2H5O Na
-C2H5OH
COOC2H5
C
COOC2H5
H
C2H5OOC
C
C2H5OOC
H
H3C
C
Cl
O
C2H5OOC
C
C2H5OOC
H
O
CH3
+ Cl
H+/H2O
Hydro
lysis
HOOC
C
HOOC
H
O
CH3
Heat
- CO2
HOOC
H2C
O
CH3

17. Alpha beta unsaturated acid
H3C
H
O
COOC2H5
C
COOC2H5
Malonic Ester
H
H
+
Pyridine
COOC2H5
C
COOC2H5
H
H3C
COOC2H5
C
COOC2H5
H
H3C
H+/H2O
Hydrolysis
COOH
C
COOH
H
H3C
Heat
- CO2
CH
COOH
H
H3C
Crotonic acid

18. Any ?