1. REAKSI ELIMINASI

2. Mekanisme Reaksi Eliminasi
1. Eliminasi (β) – 1,2
2. Mekanisme E1
3. Mekanisme E1cB
4. Mekanisme E2
5. Eliminasi (α)-1,1
6. Eliminasi Sin Pirolitik

3. Eliminasi (β) – 1,2

4. Jenis Mekanisme Reaksi Eliminasi
Mekanisme E2
Mekanisme E1
Mekanisme E1cB

5. Mekanisme E1
Pada mekanisme E1, zat antara karbonium (5) terbentuk cukup
lambat sehingga berperan sebagai penetu laju reaksi (k2 > k1)
Laju = k[MeCH2CMe2Br]

6. Mekanisme E1 vs SN-1
Karbokation (8) identik dengan zat antara yang terbentuk pada reaksi
solvolisis SN-1 menghasilkan produk (9) yang merupakan pesaing
produk E1 (7)

7. Pengaruh Struktur Substrat
 Gugus yang dapat memantapkan
karbokation :
Laju E1 primer < sekunder < tersier
 Percabangan pada atom karbon β
mendukung eliminasi E1, sehingga :
eliminasi terhadap MeCH2CMe2Cl
menghasilkan 34 % alkena, sedangkan
terhadap Me2CHCMe2Cl menghasilkan
62 % alkena.

8. Regioselektivitas
Ada 2 kemungkinan lepasnya hidrogen β dari zat antara ion
karbonium sehingga dapat menghasilkan lebih dari satu
macam alkena. Pada reaksi di atas produk (7) lebih melimpah
(82 %)

9. Mekanisme E1cB

10. Pengaruh Gugus pergi

11. Mekanisme E2
• Laju = k[CH2CH2Br][B]
• Karena sering kali B merupakan nukleufil selain basa, pada reaksi
E2 sering disertai produk SN-2

12. Faktor yang Mempengaruhi Laju E2
• Pengaruh Kekuatan Basa
• -
NH2 > -
OR > -
OH
• Pergantian pelarut protik polar menjadi aprotik polar
meningkatkan kekuatan basa tertentu misalnya -
OH dan –
OR, karena menurunnya kekuatan solvasi terhadap
basa.
• Laju relatif dengan -
OEt/EtOH:
PhCH2CH2F PhCH2CH2Cl PhCH2CH2Br PhCH2CH2I
1 70 4,2 x 103
2,7 x 104

13. Stereoselektivitas Reaksi E2
Melalui konformasi anti-periplanar (24 a) atau sin-periplanar (24 b) ?

14. Pengaruh Gugus Y
Untuk Y = Br, Ts, atau +
NMe3 praktis anti-periplanar, kecuali
pada senyawa NR3 rantai panjang.

15. Eliminasi pada Senyawa Siklik

16. Pada substrat yang memiliki lebih dari 1 atom hidrogen B dapat
diperoleh lebih dari satu alkena
Orientasi Saytzev vs Hofmann

17. Mengapa terjadi Orientasi Saytzev atau
Hofmann?
Saytzef
(1875)
Hofmann
(1851)

18. Orientasi Hofmann
• Apabila Y adalah F cenderung produk
Hofmann, misalnya pada eliminasi
terhadap EtCH2CHFCH3 menghasilkan
tidak kurang dari 85% EtCH2CH=CH2
• Meningkatnya kekuatan basa juga
meningkatkan produk Hofmann.
• Subtituen Ph, C=C, meningkatkan
pembentukan alkena dengan ikatan
rangkap terkonjugasi dengannya.

20. Pengaruh Gugus Y

21. Pengaruh Basa

22. Pengaruh Sterik

23. Zaitsev’s Rule for Elimination
Reactions (1875)
• In the elimination of HX from an alkyl halide, the
more highly substituted alkene product
predominates

24. Mekanisme E1cB