2. Piridina
Perbandingan dengan benzena
• Piridina bersifat basa
• Piridina lebih polar dibanding benzena
• Kereaktifan piridina rendah terhadap substitusi elektrofilik
• Tidak mengalami reaksi alkilasi dan asilasi Friedel Crafts serta reaksi kopling
dengan garam diazonium
3. Sama seperti benzena, cincin aromatik
benzena tahan terhadap oksidasi. Jika
terdapat rantai samping, maka rantai samping
yang akan teroksidasi
4. Piridina dapat mengalami reaksi brominasi.
Brominasi berlangsung hanya pada
temperatur tinggi dalam faseuap dan agaknya
berlangsung dengan jalan radikal bebas. Bila
terjadi substitusi, akan berlangsung pada
posisi 3
5. Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada
Cincin Pridina
• Terjadi jika piridina tersubstitusi dengan gugus penarik
elektron
• Terjadi pada posisi 2 dan diikuti oleh posisi 4, tidak pada posisi
3
N Br
NH3
-H+
NH2
BrN
_ _
N Br
NH2 NH2
BrN
_
N NH2
- Br-
penyumbang utama
struktur-struktur resonansi untuk zat antara
6. • Posisi 3 (Tidak disukai)
struktur-struktur resonansi untuk zat antara
- Br-
NH2
N
_
N
Br
NH2
NH2
Br
N
__
N
Br
NH2
-H+
NH2
Br
N
7. • Benzena tanpa subtituen, tidak mengalami
substitusi nukleofilik.
• Piridin mengalami substitusi nukleofilik, jika
digunakan basa yang sangat kuat,
sepertireagensia litium atau ion amida.
