Dokumen ini membahas senyawa heterosiklik aromatik, terutama lingkaran lima seperti pirol, furan, dan tiofen. Dibahas pula sifat karakteristik dan reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa-senyawa tersebut, seperti reaksi reduksi, halogenasi, dan substitusi elektrofilik. Senyawa-senyawa lain seperti piridina, kuinolin, isokuinolin, dan porfirin juga dibahas struktur dan reaksinya.

1. SENYAWA AROMATIK
HETEROSIKLIK
Kelompok 3
Page 1

2. Senyawa Heterosiklik Aromatik
Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang
harus dipenuhi :
1. Sistem cincin mengandung elektron π (pi) yang terdelokalisasi
(terkonyugasi).
2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2.
3. Harus terdapat (4n + 2) elektron π dalam sistem cincin (aturan
Huckel).
Penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian
dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran
beberapa senyawa heterosiklik adalah sbb :
Page 2

3. Penjelasan Struktur berdasarkan Teori
Ikatan Valensi
A. Senyawa Pirol B. Senyawa Furan
C. Senyawa Tiofen
Page 3

4. Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik
Lingkar Lima
A. Senyawa Pirol B. Senyawa Furan
Karena atom nitrogen dalam pirol Karena atom oksigen dalam furan
menyumbangkan dua elektron ke menyumbangkan dua elektron
awan pi aromatik, maka atom (sepasang elektron) ke awan pi
nitrogen bersifat tuna elektron. aromatik, maka atom oksigen
bersifat tuna elektron.
δ−
δ+ δ−
δ+
C. Senyawa Tiofen
Karena atom sulfur dalam tiofen
menyumbangkan dua elektron (sepasang δ−
elektron) ke awan pi aromatik, maka atom δ+
sulfur bersifat tuna elektron.
Page 4

5. Reaksi-reaksi pada Senyawa Heterosiklik
Lingkar Lima
 Reaksi-reaksi pada pirol
Mengalami reaksi reduksi Mengalami reaksi halogenasi
Reaksi substitusi elektrofilik
Page 5

6. Reaksi-reaksi Furan
Reaksi reduksi Reaksi halogenasi
Reaksi substitusi elektrofilik
Posisi 1 (disukai)
Posisi 2 (tidak disukai)
Page 6

7. Piridina
Substitusi Nukleofilik pada Cincin Piridin
Posisi 1 (disukai)
Posisi 2 (tidak disukai)
Page 7

8. Kuinolin dan Isokuinolin
Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan
lebih mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid,
bukan pada cincin nitrogen).
Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen
dapat menjalani substitusi nukleofilik.
Page 8

9. Porfirin
Sistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin pirol yang dihubungkan
oleh gugus =C-. Sistem cincin keseluruhan bersifat aromatik.
Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang secara biologis sangat
penting khususnya dalam : heme, komponen hemoglobin yang
mengangkut oksigen.
Page 9

10. Porfirin
Sistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin pirol yang dihubungkan
oleh gugus =C-. Sistem cincin keseluruhan bersifat aromatik.
Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang secara biologis sangat
penting khususnya dalam : heme, komponen hemoglobin yang
mengangkut oksigen.
Page 9