SlideShare a Scribd company logo
1 of 20
Download to read offline
BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-----------------------------
Đinh Thị Thơ
XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH MỘT SỐ CHẤT
MA TÚY NHÓM CATHINONE TỔNG HỢP TRONG MẪU
VIÊN NÉN BẰNG THIẾT BỊ SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
Hà Nội – 2021
BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-----------------------------
Đinh Thị Thơ
XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH MỘT SỐ CHẤT
MA TÚY NHÓM CATHINONE TỔNG HỢP TRONG MẪU
VIÊN NÉN BẰNG THIẾT BỊ SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ
Chuyên ngành: Hoá phân tích
Mã số: 8440118
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
Hướng dẫn: TS. Dương Tuấn Hưng
Hà Nội – 2021
i
Lời cam đoan
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi. Các số liệu,
kết quả trong luận văn là trung thực. Những kết luận của luận văn chưa công
bố trong bất kỳ công trình nào khác.
Hà Nội, ngày tháng năm 2021
Tác giả
Đinh Thị Thơ
ii
Lời cảm ơn
Tôi xin bày tỏ sự kính trọng và biết ơn sâu sắc tới TS. Dương Tuấn Hưng
đã tận tình hướng dẫn và quan tâm giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện và
hoàn thành luận văn này.
Tôi xin trân trọng cảm ơn các thầy cô công tác tại Học Viện Khoa Học
và Công Nghệ đã giúp đỡ tôi trong thời gian học tập tại trường.
Tôi xin chân thành cảm ơn Ths. Đỗ Duy Nam cùng toàn thể cán bộ của
Trung tâm giám định ma túy – Viện Khoa học hình sự đã chia sẻ và giúp đỡ tôi
trong quá trình thực hiện luận văn.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới gia đình, bạn bè, đồng nghiệp đã
giúp đỡ và động viên để tôi có đủ nghị lực, quyết tâm hoàn thành luận văn.
Hà Nội, ngày tháng năm 2021
Học viên
Đinh Thị Thơ
iii
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt
Từ viết tắt Tên tiếng Anh Tên tiếng việt
ACMD
Advisory Council on the Misuse of
Drugs
Uỷ ban tư vấn về
lạm dụng ma tuý
AOAC
Association of Official Analytical
Chemists
Hiệp hội các nhà
hóa phân tích chính
thức
CTSK Gas Chromatography Program
Chương trình sắc ký
khí
DEA The Drug Enforcement Administration
Cục Quản lý Thực
thi Ma tuý
GC-MS
Gas Chromatography – Mass
Spectroscopy
Sắc ký khí khổi phổ
GC-
MS/MS
Gas Chromatography – Tandem Mass
Spectroscopy
Sắc ký khí ghép
khổi phổ 2 lần
HPLC
High Performance Liquid
Chromatography
Sắc ký lỏng hiệu
năng cao
IP Identification Point Điểm nhận dạng
IR Infrared Spectroscopy Phổ hồng ngoại
IDL Instrument Detection Limit
Giới hạn phát hiện
của thiết bị
IQL Instrument Quatification Limit
Giới hạn định lượng
của thiết bị
iv
NPS Novel Psychoactive Substances
Chất hướng thần
mới
MDMA 3,4-Methylenedioxymethamphetamine Thuốc lắc
TLC Thin Layer Chromatography Sắc ký lớp mỏng
UNODC
United Nations Office on Drugs and
Crime
Cơ quan Phòng,
chống ma túy và tội
phạm của Liên hợp
quốc
UNODC
EWA
UNODC Early Warning Advisory
Tư vấn Cảnh báo
sớm của UNODC
v
Danh mục các bảng
Bảng 2.1. Mẫu viên nén ma tuý tổng hợp nhóm cathinone............................37
Bảng 3.1. Kết quả khảo sát độ phân giải RS ở CTSK tối ưu ..........................45
Bảng 3.2. Kết quả phân tích phổ khối của các chất phân tích........................47
Bảng 3.3. Kết quả khảo sát ảnh hưởng của dung môi tới quá trình chiết.......51
Bảng 3.4. Kết quả khảo sát ảnh hưởng của pH chiết......................................52
Bảng 3.5. Kết quả phân tích độ đặc hiệu, độ chọn lọc của phương pháp.......54
Bảng 3.6. Kết quả khảo sát khoảng tuyến tính của quy trình phân tích bằng
phương pháp GC-MS......................................................................................55
Bảng 3.7. Phương trình hồi quy của đường chuẩn phân tích các chất nghiên cứu
........................................................................................................................58
Bảng 3.8. Kết quả xác định IDL, IQL của thiết bị GC-MS............................59
Bảng 3.9. Kết quả khảo sát tính phù hợp của phương pháp phân tích GC-MS
........................................................................................................................59
Bảng 3.10. Kết quả khảo sát độ đúng (độ thu hồi), độ chụm (độ lặp lại) của
phương pháp phân tích GC-MS......................................................................62
Bảng 3.11. Kết quả định lượng Mephedrone trong mẫu M1..........................68
Bảng 3.12. Kết quả định lượng Alpha-PVP trong mẫu M2 ...........................69
Bảng 3.13. Kết quả định lượng N-ethylpentylone trong mẫu M3..................70
Bảng 3.14. Kết quả định lượng MDPV trong mẫu M4 ..................................71
Bảng 3.15. Kết quả phân tích mẫu thực tế......................................................72
vi
Danh mục các hình
Hình 1.1. Công thức cấu tạo của Cathinone và Amphetamine.........................5
Hình 1.2. Một số chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp (a) Eutylone, (b) N-
Ethylnorpentylone, (c) Muối tắm, (d) Lá Khat...............................................12
Hình 1.3. Các bước tiến hành chiết pha rắn....................................................14
Hình 1.4. Sơ đồ cấu tạo của thiết bị sắc ký khí khối phổ (GC-MS)...............19
Hình 3.1. Kết quả khảo sát tốc độ dòng pha động 0,8 mL/phút.....................39
Hình 3.2. Kết quả khảo sát tốc độ dòng pha động 1,0 mL/phút.....................40
Hình 3.3. Kết quả khảo sát tốc độ dòng pha động 1,2 mL/phút.....................40
Hình 3.4. Kết quả khảo sát thể tích tiêm mẫu 0,5 µL.....................................41
Hình 3.5. Kết quả khảo sát thể tích tiêm mẫu 1,0 µL.....................................42
Hình 3.6. Kết quả khảo sát thể tích tiêm mẫu 1,5 µL.....................................42
Hình 3.7. Kết quả khảo sát CTSK1 ................................................................43
Hình 3.8. Kết quả khảo sát CTSK2 ................................................................44
Hình 3.9. Kết quả khảo sát CTSK3 ................................................................44
Hình 3.10. Phổ khối của Mephedrone so với phổ khối của nó trong thư viện
chuẩn...............................................................................................................46
Hình 3.11. Phổ khối của Alpha-PVP so với phổ khối của nó trong thư viện
chuẩn...............................................................................................................46
Hình 3.12. Phổ khối của N-ethylpentylone so với phổ khối của nó trong thư
viện chuẩn.......................................................................................................46
Hình 3.13. Phổ khối của MDPV so với phổ khối của nó trong thư viện chuẩn
........................................................................................................................47
Hình 3.14. Sơ đồ chiết hoạt chất cathinone tổng hợp từ mẫu viên nén..........53
Hình 3.15. Đường chuẩn và khoảng tuyến tính xác định Mephedrone..........56
Hình 3.16. Đường chuẩn và khoảng tuyến tính xác định Alpha-PVP............56
vii
Hình 3.17. Đường chuẩn và khoảng tuyến tính xác định N-ethylpentylone ..57
Hình 3.18. Đường chuẩn và khoảng tuyến tính xác định MDPV...................57
Hình 3.19. Phổ GC-MS của mẫu M1 .............................................................66
Hình 3.20. Phổ GC-MS của mẫu M2 .............................................................66
Hình 3.21. Phổ GC-MS của mẫu M3 .............................................................67
Hình 3.22. Phổ GC-MS của mẫu M4 .............................................................67
viii
MỤC LỤC
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt..............................................................iii
Danh mục các bảng........................................................................................... v
Danh mục các hình ..........................................................................................vi
MỤC LỤC .....................................................................................................viii
MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ............................................................................ 5
1.1. GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CATHINONE TỔNG HỢP ........................ 5
1.1.1. Đặc điểm của cathinone tổng hợp ...................................................... 5
1.1.1.1. Mephedrone...............................................................................5
1.1.1.2. Alpha-PVP.................................................................................7
1.1.1.3. N-Ethylpentylone ......................................................................8
1.1.1.4. MDPV .......................................................................................9
1.1.2. Phân loại cathinone tổng hợp ........................................................... 10
1.1.3. Một số cathinone tổng hợp điển hình ............................................... 11
1.2. CÁC KỸ THUẬT XỬ LÝ MẪU TRONG PHÂN TÍCH MA TUÝ.... 12
1.2.1. Kỹ thuật chiết lỏng – lỏng ................................................................ 12
1.2.2. Kỹ thuật chiết pha rắn....................................................................... 13
1.2.3. Kỹ thuật vi chiết pha rắn................................................................... 14
1.3. MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CATHINONE TỔNG HỢP15
1.3.1. Phản ứng màu và phương pháp thử nghiệm vi tinh thể.................... 15
1.3.2. Phương pháp sắc ký lớp mỏng ......................................................... 16
1.3.3. Phương pháp sắc ký khí.................................................................... 16
1.3.4. Phương pháp sắc ký khí khối phổ (GC-MS) .................................... 18
1.3.5. Phương pháp sắc ký lỏng (HPLC).................................................... 21
ix
1.3.6. Phương pháp sắc ký lỏng khối phổ (LC-MS/MS)............................ 22
1.3.7. Phương pháp quang phổ hồng ngoại (IR)......................................... 22
1.4. NGUYÊN TẮC PHÂN TÍCH CATHINONE TỔNG HỢP BẰNG
PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ (GC-MS).............................. 23
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM...................................................................... 24
2.1. HÓA CHẤT, DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ.............................................. 24
2.1.1. Hóa chất............................................................................................ 24
2.1.1.1. Chất chuẩn và nội chuẩn .........................................................24
2.1.1.2. Dung môi và hoá chất khác .....................................................24
2.1.1.3. Chuẩn bị các dung dịch phân tích và thuốc thử ......................24
2.1.2. Dụng cụ và thiết bị............................................................................ 25
2.2. ĐỐI TƯỢNG PHÂN TÍCH .................................................................. 26
2.3. PHƯƠNG PHÁP LẤY MẪU VÀ XỬ LÝ MẪU................................. 26
2.3.1. Phương pháp lấy mẫu ....................................................................... 26
2.3.2. Phương pháp xử lý mẫu.................................................................... 26
2.2.3. Phương pháp xử lý số liệu................................................................ 27
2.3.3. Một số quy định xác nhận giá trị sử dụng đối với các phương pháp
phân tích ..................................................................................................... 28
2.3.3.1. Quy định về độ thu hồi............................................................28
2.3.3.2. Quy định về độ lặp lại .............................................................29
2.3.3.3. Quy định về điểm nhận dạng IP ..............................................29
2.4. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU CÁC ĐIỀU KIỆN TỐI ƯU............ 30
2.4.1. Khảo sát các điều kiện phân tích tối ưu của cathinone tổng hợp...... 30
2.4.1.1. Điều kiện phân tích trên thiết bị sắc ký khí (GC/MS).............30
2.4.1.2. Khảo sát lựa chọn dung môi chiết...........................................31
x
2.4.1.3. Khảo sát ảnh hưởng của môi trường chiết (pH)......................32
2.5. CÁCH TIẾN HÀNH NGHIÊN CỨU XÁC NHẬN GIÁ TRỊ SỬ DỤNG
CỦA PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH.......................................................... 32
2.5.1. Tính đặc hiệu, tính chọn lọc ............................................................. 32
2.5.2. Xây dựng đường chuẩn..................................................................... 33
2.5.3. Xác định giới hạn phát hiện, giới hạn định lượng của thiết bị ......... 34
2.5.4. Tính phù hợp của phương pháp........................................................ 34
2.5.5. Độ chụm (độ lặp lại)......................................................................... 35
2.5.6. Hiệu suất thu hồi (độ thu hồi)........................................................... 35
2.6. ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH MỘT SỐ CHẤT MA TUÝ NHÓM
CATHINONE TỔNG HỢP TRONG MẪU VIÊN NÉN............................. 36
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.................................................. 38
3.1. KẾT QUẢ KHẢO SÁT ĐIỀU KIỆN PHÂN TÍCH TỐI ƯU CỦA
CATHINONE TỔNG HỢP ......................................................................... 38
3.1.1. Kết quả khảo sát điều kiện phân tích trên thiết bị sắc ký khí khối phổ
(GS-MS) ..................................................................................................... 38
3.1.1.1. Kết quả lựa chọn điều kiện trên thiết bị GC-MS.....................38
3.1.1.2. Kết quả khảo sát tốc độ dòng ..................................................38
3.1.1.3. Kết quả khảo sát thể tích tiêm mẫu .........................................41
3.1.1.4. Kết quả khảo sát chương trình nhiệt độ của lò........................42
3.1.2. Kết quả khảo sát dung môi chiết ...................................................... 49
3.1.3. Kết quả khảo sát ảnh hưởng của môi trường chiết (pH)................... 49
3.1.4. Kết quả đánh giá tính đặc hiệu, tính chọn lọc của phương pháp...... 54
3.2. XÁC NHẬN GIÁ TRỊ SỬ DỤNG CỦA PHƯƠNG PHÁP................. 55
3.2.1. Xây dựng đường chuẩn..................................................................... 55
3.2.2. Xác nhận giá trị sử dụng của phương pháp ...................................... 58
xi
3.2.2.1. Kết quả đánh giá giới hạn phát hiện, giới hạn định lượng ......58
3.2.2.2. Kết quả đánh giá tính phù hợp của phương pháp....................59
3.2.2.3. Kết quả đánh giá độ lặp lại; độ thu hồi của phương pháp.......61
3.3. ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH MỘT SỐ CHẤT MA TUÝ NHÓM
CATHINONE TỔNG HỢP TRONG MẪU VIÊN NÉN............................. 65
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN.............................................................................. 73
TÀI LIỆU THAM KHẢO .............................................................................. 74
1
MỞ ĐẦU
Từ lâu người ta đã biết đến ma túy là những chất có tác dụng làm thay
đổi trạng thái tâm lý và sinh lý của người sử dụng, có khả năng bị lạm dụng và
gây ra sự phụ thuộc về tâm – sinh lý vào việc sử dụng các chất đó. Khi ngừng
dùng chất ma túy, người nghiện thường không kiểm soát được hành vi của
mình, tìm mọi cách để có ma túy sử dụng tiếp, có khuynh hướng gia tăng liều
lượng nhằm thỏa mãn trạng thái tinh thần, cảm giác mong muốn. Đó là
nguyên nhân làm gia tăng các loại tội phạm hình sự như trộm cắp, giết người,
cướp của, mại dâm, và cũng là nguyên nhân của rất nhiều tội phạm kinh tế
như buôn lậu, gian lận, tham nhũng.
Lợi dụng chính sách mở cửa, hội nhập kinh tế thế giới, tội phạm đã tìm
mọi cách nhập lậu ma tuý qua biên giới, biến nước ta thành địa bàn sử dụng và
trung chuyển ma tuý phức tạp. Hiện nay các chất ma tuý nhóm cathinone tổng
hợp có tác dụng kích thích thần kinh trung ương như một trào lưu mới đang
ngày càng được giới trẻ sử dụng nhiều. Trong tự nhiên, cathinone là hoạt chất
có trong lá khat, có tác dụng kích thích thần kinh trung ương. Do khoa học kỹ
thuật phát triển nên các nhà khoa học đã tạo ra nhiều cathinone tổng hợp để
dùng trong y học. Tuy nhiên, do tính kích thích thần kinh trung ương nên nhiều
cathinone tổng hợp bị lạm dụng với mục đích ma túy. Để thuận tiện cho việc
sử dụng, cất giấu và vận chuyển, cathinone tổng hợp được bào chế dưới dạng
viên nén. Điển hình như các mẫu viên nén nhóm ma túy cathinone tổng hợp:
Mephedrone, Alpha-PVP, N-ethylpentylone và MDPV với số lượng lớn thu
được từ các vụ án.
Các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp xuất hiện từ những năm đầu
thế kỷ 21. Đến tháng 7 năm 2012, Cơ quan Phòng, chống ma túy và tội phạm
của Liên hợp quốc (UNODC) đã thống kê được 251 chất hướng thần mới
(Novel Psychoactive Substances – NPS) được báo cáo từ 70 quốc gia và vùng
lãnh thổ trên thế giới. Đến tháng 7 năm 2015, theo báo cáo của 95 quốc gia đã
có hơn 500 chất hướng thần mới. Trong hơn mười ba năm vừa qua, ngày càng
có xu hướng ra tăng việc sử dụng các chất NPS cho mục đích giải trí [1]. NPS
trở lên hấp dẫn với người dùng vì chúng có ảnh hưởng giống như các chất ma
2
tuý truyền thống như cocaine, các chất kích thích dạng amphetamine
(amphetamine, methamphetamine, các chất giống thuốc lắc) hay lysergic acid
diethylamide (LSD) nhưng lại không được đưa vào danh mục trong các công
ước kiểm soát ma tuý, do đó không được kiểm soát quốc tế [2-4]. Số liệu của
UNODC cũng chỉ ra, các chất NPS trong giai đoạn 2008 – 2015 thì cannabinoid
tổng hợp (chiếm 34%), phenethylamines (chiếm 20%) và cathinone tổng hợp
(chiếm 17%). Tính đến tháng 11 năm 2019, hơn 160 chất thuộc nhóm cathinone
tổng hợp đã được báo cáo cho Tư vấn Cảnh báo Sớm của UNODC (UNODC
EWA). Tính đến tháng 11 năm 2019, hơn 160 chất thuộc nhóm cathinone tổng
hợp đã được báo cáo cho UNODC EWA (Tư vấn Cảnh báo Sớm của UNODC).
Đây cũng là thời gian mà các tác giả tập trung nhiều công sức nghiên cứu về
các chất nhóm cathinone tổng hợp trong mẫu bắt được và mẫu sinh học. Tùy
theo điều kiện thiết bị và tính chất của các phòng thí nghiệm khác nhau, cũng
như yêu cầu pháp luật của mỗi nước mà các tác giả nghiên cứu trên các thiết bị
khác nhau, các đối tượng mẫu khác nhau hoặc cùng phương pháp nhưng với
các kỹ thuật hiện đại như sắc ký khí, sắc ký khí khối phổ [5, 6].
Việc lạm dụng các chất kích thích nhóm cathinone tổng hợp đã trở thành
một mối đe dọa lớn đối với sức khỏe. Các chất nhóm cathinone tổng hợp được
sản xuất đáp ứng nhu cầu của người sử dụng ma túy phục vụ giải trí như là một
giải pháp thay thế phù hợp cho cocaine, thuốc lắc (3,4-
Methylenedioxymethamphetamine – MDMA) và amphetamines. Các nghiên
cứu gần đây đã khẳng định việc sử dụng các chất kích thích nhóm cathinone
tổng hợp gây ra các triệu chứng tâm thần nghiêm trọng và có thể tử vong. Các
cách sử dụng phổ biến gồm cách hít, uống hoặc tiêm tĩnh mạch. Đa số các chất
nhóm cathinone tổng hợp có tác dụng kích thích thần kinh tương tự như
methamphetamine và MDMA [6]. Các dấu hiệu và triệu chứng của việc lạm
dụng các chất nhóm cathinone tổng hợp như bất thường về tim mạch, mất ngủ,
kích động, lo lắng, ảo tưởng, ảo giác, co thắt cơ, co giật, hoang tưởng nặng.
Thời gian tác dụng kích thích của các thuốc này là khoảng 3 đến 4 giờ. Các tác
dụng phụ nghiêm trọng như tăng huyết áp, suy thận, co giật, co thắt cơ bắp, tổn
thương cơ bắp, mất kiểm soát ruột, ảo giác và ảo tưởng, hiếu chiến, chứng
hoang tưởng nặng, các cơn hoảng loạn, nhiệt độ cơ thể tăng mạnh. Tác dụng
3
phụ ngắn, ít nghiêm trọng hơn là tăng nhịp tim, đau ngực, kích động, mất ngủ,
chảy máu cam.
Trên thế giới, nhiều tác giả tập trung nghiên cứu về các chất nhóm
cathinone tổng hợp trong mẫu bắt được và mẫu sinh học. Tùy theo điều kiện
thiết bị và tính chất của các phòng thí nghiệm khác nhau, cũng như yêu cầu
pháp luật của mỗi nước mà các tác giả nghiên cứu trên các thiết bị khác nhau,
các đối tượng mẫu khác nhau hoặc cùng phương pháp nhưng với các kỹ thuật
hiện đại như sắc ký khí, sắc ký khí khối phổ [4, 5, 7, 8].
Từ năm 2016-2019, Viện Khoa học hình sự đã giám định và phát hiện 6
chất mới thuộc nhóm này gồm: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)-1-
butanone; 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(benzylamino)propan-1-one; 1-(4-
chlorophenyl)-2-(ethylamino)propan-1-one; 3',4'-Methylenedioxy-α-
pyrrolidinobutiophenone (MDPBP), BMDP, 4-CEC, Eutylone và Alpha-
ethylaminohexanophenone (chủ yếu xuất hiện ở dạng viên nén với nhiều logo
và hình dạng khác nhau).
Trước tình hình đó, các Nghị định của chính phủ đã bổ sung thêm nhiều
chất ma túy thuộc nhóm cathinone tổng hợp. Theo Nghị định 73/2018/NĐ-CP
ngày 15/5/2018 của Chính phủ Việt Nam có 13 chất ma túy và Nghị định
60/2020/NĐ-CP ngày 29/5/2020 của Chính phủ đã bổ sung thêm 6 chất ma túy
thuộc thuộc nhóm cathinone tổng hợp [9, 10].
Tuy nhiên, cho đến nay tại Việt Nam chưa có một công trình nào nghiên
cứu nào về xây dựng và phát triển các quy trình phân tích, kỹ thuật giám định
các chất ma túy nhóm cathinone tổng hợp trong các mẫu viên nén, tang vật thu
giữ tại các vụ án, chuyên án. Tất cả các mẫu vật đều phải chuyển về Viện Khoa
học hình sự để phân tích. Việc phân tích tốn nhiều thời gian, kinh phí và đều
phụ thuộc vào kinh nghiệm, sự mày mò của giám định viên kết hợp với sự hỗ
trợ của các nhà khoa học, thiết bị phân tích. Thực trạng này gây khó khăn không
nhỏ ảnh hưởng đến thời hiệu giam giữ đối tượng của cơ quan điều tra (theo quy
định thời hiệu giám định ma túy không quá 9 ngày) [11]. Do đó, việc nghiên
cứu để xây dựng quy trình phân tích các cathinone tổng hợp trong các mẫu viên
4
nén là rất thiết thực, đáp ứng nhu cầu về thực hành, giám định các chất ma tuý
nhóm cathinone tổng hợp tại Việt Nam.
Việc phân tích các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp có thể thực
hiện bằng sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) hay sắc ký khí (GC), tuy nhiên
HPLC là phương pháp tốn kém hơn do giá thành dung môi tương đối đắt.
Phương pháp sắc ký khí khối phổ (GC-MS) có hiệu quả tách rất cao, thời gian
phân tích nhanh, độ nhạy và độ chọn lọc cao. Vì thế cần thiết nghiên cứu quy
trình phân tích lựa chọn sử dụng thiết bị sắc ký khí khối phổ để xác định các
chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp để phát huy các ưu điểm của phương
sắc ký khí. Từ hiện trạng sử dụng và mức độ nguy hại mà các chất ma tuý
nhóm cathinone tổng hợp đem đến cho người sử dụng nó, đồng thời để phục
vụ cho công tác giám định ma túy, đề tài này chúng tôi tập trung thực hiện
nghiên cứu “Xây dựng phương pháp phân tích một số chất ma tuý nhóm
Cathinone tổng hợp trong mẫu viên nén bằng thiết bị sắc ký khí khối phổ”
phục vụ công tác kiểm tra phát hiện đối tượng sử dụng các chất ma tuý nhóm
cathinone tổng hợp.
Mục tiêu cụ thể của đề tài là:
1. Xây dựng và xác nhận giá trị sử dụng phương pháp phân tích một số
chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp trong mẫu viên nén bằng thiết bị sắc ký
khí khối phổ (GC-MS).
2. Ứng dụng phương pháp phân tích một số chất ma tuý nhóm cathinone
tổng hợp trong mẫu viên nén thực tế giám định bằng phương pháp vừa xây
dựng.
5
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CATHINONE TỔNG HỢP
1.1.1. Đặc điểm của cathinone tổng hợp
Cathinone là một trong những ancaloit có hoạt tính sinh học được tìm
thấy trong cây bụi Khat.
Cathinone có cấu trúc tương tự amphetamine nên thường được gọi là
amphetamine tự nhiên, sự khác biệt duy nhất giữa chúng là sự hiện diện của
nhóm cacbonyl ở vị trí α, đặc trưng bởi tác dụng kích thích thần kinh trung
ương.
Cathinone Amphetamine
Hình 1.1. Công thức cấu tạo của Cathinone và Amphetamine
1.1.1.1. Mephedrone
Số thứ tự 321-IIC thuộc NĐ 73/2018/NĐ-CP Quy định các danh mục
chất ma túy và tiền chất [9].
Tên khoa học: 2-(methylamino)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
Tên khác: Mephedrone, 4-MMC, 4-methylephedrone
Dạng tồn tại: Dạng bazơ là chất lỏng màu vàng. Dạng muối Mephedrone
hydrochloride là bột màu trắng hoặc màu nhạt nhạt, dễ tan trong nước.
Công thức cấu tạo:
al., 1994). Cathinone is at its
h khat leaves, and it rapidly
on et al., 1995; Kalix, 1992).
d in teas for their stimulant
in areas in which the small
a and Ethiopia (Coppola and
ix, 1992).
mphetamine, is often referred
milar chemical structure and
cathinones were originally
latory controls and were in-
terms “plant food”, “carpet
en used to hide their actual
et al., 2015; Schneir et al.,
oducts could easily be pur-
ical retail locations such as
ops, convenience stores, gas
t al., 2017; DEA, 2014; Ross
ms are often labeled “not for
s” or “for external use only”
ons (DEA, 2014; Fratantonio
et al., 2014). A number of
but this is certainly not limited to the synthetic cathinones. Indeed, an
analysis of hair samples from self-reported “ecstasy” (3,4-methylene-
dioxymethamphetamine; MDMA) users found the presence of a wide
variety of cathinones and other amphetamine derivatives (Kalasinsky
et al., 2004; Palamar et al., 2016). Many of these individuals did not
test positive for MDMA at all, but did test positive for one or more
cathinones, especially methylone and butylone.
One of the issues with increased synthetic cathinone use, either
knowingly or unknowingly, is the reported potential of these com-
pounds for adverse effects that can include agitation, combative violent
behavior, tachycardia, palpitations, chest pain, hallucinations, para-
noia, confusion, myoclonus, hypertension, mydriasis, vomiting, hy-
perthermia, seizures and death (DEA, 2014; James et al., 2011;
Marinetti and Antonides, 2013; Spiller et al., 2011). These drugs in-
itially began to appear in reports from the Centers for Disease Control
(CDC) and emergency rooms across the United States in 2010, at which
time the three primary cathinone products detected were 3,4-methy-
lenedioxypyrovalerone (MDPV), 4-methylmethcathinone (mephedrone;
4-MMC), and 3,4-methylenedioxymethcathinone (methylone; MDMC)
(Karch, 2015). MDPV was initially the most prevalent cathinone found
in “bath salt” products in the United States, while in Europe these
compounds tended to contain mephedrone (German et al., 2014). The
d synthetic cathinones (and their common pharmacophore) generated by lengthening of the alkyl chain, expansion of
Synthetic cathinones have an oxygen addition at the β-carbon position (β-ketone).
2
highest concentrations in young and fresh khat leaves, and it rapidly
degrades as the leaves begin to wilt (Glennon et al., 1995; Kalix, 1992).
Khat leaves are either chewed or brewed in teas for their stimulant
effects, and its use was initially reported in areas in which the small
Catha edulis tree naturally grows, e.g., Kenya and Ethiopia (Coppola and
Mondola, 2012; DeRuiter et al., 1994; Kalix, 1992).
Cathinone, the β-ketone analogue of amphetamine, is often referred
to as a “natural amphetamine” due to its similar chemical structure and
behavioral effects (see Fig. 1). Synthetic cathinones were originally
marketed using other labels to avoid regulatory controls and were in-
itially sold as “bath salts”, although the terms “plant food”, “carpet
cleaner” or “stain remover” have also been used to hide their actual
intended use as intoxicants (Fratantonio et al., 2015; Schneir et al.,
2014). In the early 21st
century, these products could easily be pur-
chased over the internet or in small physical retail locations such as
“head shops” or “smart shops”, smoke shops, convenience stores, gas
stations and adult book stores (Benschop et al., 2017; DEA, 2014; Ross
et al., 2011; Spiller et al., 2011). These items are often labeled “not for
human consumption”, “research chemicals” or “for external use only”
as a way also to circumvent legal restrictions (DEA, 2014; Fratantonio
et al., 2015; Ross et al., 2011; Schneir et al., 2014). A number of
analysis of hair
dioxymethamphe
variety of cathin
et al., 2004; Pala
test positive for
cathinones, espec
One of the i
knowingly or un
pounds for adver
behavior, tachyc
noia, confusion,
perthermia, seiz
Marinetti and An
itially began to a
(CDC) and emerg
time the three p
lenedioxypyroval
4-MMC), and 3,4
(Karch, 2015). M
in “bath salt” pr
compounds tende
Fig. 1. Chemical structures of amphetamines and synthetic cathinones (and their common pharmacopho
the nitrogen terminus and/or ring substitution. Synthetic cathinones have an oxygen addition at the β
2
36th
ECDD (2014) Agenda item 4.12
B. Chemical Structure
Free base:
Molecular Formula: C11H15NO
Molecular Weight: 177.242 g/mol
6
Dạng tồn tại
Công thức hóa
học
Khối lượng
phân tử
(g/mol)
Nhiệt độ
nóng chảy
(°C)
Nhiệt độ sôi
(°C)
Bazơ C11H15NO 177,242 66,61 269,51
Mephedrone được bán phổ biến nhất dưới dạng tinh thể hoặc bột, nhưng
cũng ở dạng viên nang hoặc viên. Nó có thể có mùi đặc biệt mùi tanh đến mùi
vani [1]. Mephedrone là một trong hàng trăm loại chất ma túy được sản xuất
hợp pháp đã được báo cáo trong những năm gần đây, bao gồm các hóa chất
nhân tạo như cần sa tổng hợp và các chất bán tổng hợp như Metylhexaneamin.
Những loại thuốc này được phát triển chủ yếu để tránh bị kiểm soát bởi luật
pháp chống lại các loại thuốc bất hợp pháp [3]. Theo Trung tâm giám sát ma
túy và nghiện ma túy châu Âu, việc tổng hợp Mephedrone lần đầu tiên được
báo cáo vào năm 1929 bởi Saem de Burnaga Sanchez dưới tên 'toluyl-alpha-
monomethylaminoethylcetone', nhưng 17 hợp chất này vẫn là một sản phẩm
chưa được biết đến của giới hàn lâm cho đến năm 2003, khi nó được 'phát hiện
lại' và được công bố bởi một nhà hóa học ngầm trên trang web The Hive, hoạt
động với bút danh ‘Kinetic’. Mephedrone còn được gọi là 4-
methylmethcathinone (4-MMC) hoặc 4-methylephedrone là một loại thuốc
kích thích tổng hợp của amphetamine và cathinone. Tên tiếng lóng bao gồm
meph, drone, meo meo và bong bóng. Nó được sản xuất tại Trung Quốc và
tương tự về mặt hóa học với các hợp chất được tìm thấy trong nhà máy Khat ở
miền đông châu Phi. Nó có dạng viên hoặc bột, người dùng có thể nuốt, hít
hoặc tiêm, tạo ra các hiệu ứng tương tự như MDMA, amphetamine và cocaine.
- Năm 2004: Methylone xuất hiện trên thị trường bất hợp pháp tại Nhật
Bản và Hà Lan.
- Tháng 4/2010 tại Anh, Ủy ban tư vấn về lạm dụng ma túy (ACMD)
tuyên bố mephedrone là một amphetamine theo tên khác.
- Tháng 12/2010, mephedrone được kiểm soát ở nhiều nước châu Âu.
7
- Tháng 7/2012 tại Hoa Kỳ, Tổng thống Barack Obama đã ký đạo luật
Liên bang cấm mephedrone.
1.1.1.2. Alpha-PVP
Số thứ tự 187-IIC thuộc NĐ 73/2018/NĐ-CP Quy định các danh mục
chất ma túy và tiền chất [9].
Tên khoa học: 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone
Tên khác: a-pyrrolidinopentiophenone; α-pyrrolidinovalerophenone
Dạng tồn tại: Chất bột màu trắng (HCl)
Công thức phân tử:
Dạng tồn tại
Công thức hóa
học
Khối lượng
phân tử
(g/mol)
Nhiệt độ
nóng chảy
(°C)
Nhiệt độ sôi
(°C)
Bazơ C15H21NO 231,34 - 113
Axit C15H21NO.HCl 267,5 161,3 -
Alpha-PVP là dẫn xuất pyrrolidine cathinone trong đó nitơ là một phần
của vòng pyrrolidine và chuỗi propyl được gắn vào carbon ở vị trí α. Alpha-
PVP chia sẻ các đặc điểm cấu trúc này với pyrovalerone và
methylenedioxypyrovalerone (MDPV), cả hai đều là chất kích thích tâm thần
được kiểm soát theo Công ước của Liên hợp quốc về các chất hướng thần năm
1971.
Muối hydroclorua của alpha-PVP được mô tả dưới dạng chất bột kết tinh
màu trắng. Thông tin được cung cấp từ các vụ bắt giữ và các mẫu thu thập được
Page 8 of 32
F. Physical properties
-PVP HCl is a white crystalline powder.
G. WHO Review History
-PVP was not previously pre-reviewed or critically reviewed. Pr
collected from literature and different countries indicated that this
cause substantial harm and that it has no medical use.1
2. Chemistry
A. Chemical Name
IUPAC Name: 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
CA Index Name: 1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone
B. Chemical Structure
Free base:
Note: Asterisk (*) refers to a chiral center
Molecular Formula: C15H21NO (free base)
Molecular Weight: 231.34 g/mol
Melting point:
Hydrochloride salt: 173 °C (ethanol/diethyl ether)2, 3
Hydrochloride salt: 162 °C4, 5
Hydrochloride salt: 162 °C (acetone)6
Hydrochloride salt: 104 106 °C followed by 169 170 °C (anh
Acid sulfate salt: 140 °C (isopropanol)6
Tartrate salt: 148 149 °C4
Tartrate salt: 148 149 °C (isopropanol)6
Maleate salt: 131 °C4
Maleate salt: 131 °C (acetone)6
Hydrogen maleate salt: 131 °C5
Hydrogen maleate salt: 131 °C (acetone)6
Citrate salt: 88 °C4
Citrate salt: 88 °C (acetone)6
Boiling point:
Free base: 113 °C 4-6
N
CH3
O
*

More Related Content

Similar to Luận văn thạc sĩ hóa học.

Luận văn thạc sĩ vật lý hạt nhân mô phỏng máy gia tốc tuyến tính dùng trong x...
Luận văn thạc sĩ vật lý hạt nhân mô phỏng máy gia tốc tuyến tính dùng trong x...Luận văn thạc sĩ vật lý hạt nhân mô phỏng máy gia tốc tuyến tính dùng trong x...
Luận văn thạc sĩ vật lý hạt nhân mô phỏng máy gia tốc tuyến tính dùng trong x...
https://www.facebook.com/garmentspace
 
Nghiên cứu và ứng dụng nhận diện khuôn mặt.pdf
Nghiên cứu và ứng dụng nhận diện khuôn mặt.pdfNghiên cứu và ứng dụng nhận diện khuôn mặt.pdf
Nghiên cứu và ứng dụng nhận diện khuôn mặt.pdf
Man_Ebook
 

Similar to Luận văn thạc sĩ hóa học. (20)

Luận văn thạc sĩ vật lý hạt nhân mô phỏng máy gia tốc tuyến tính dùng trong x...
Luận văn thạc sĩ vật lý hạt nhân mô phỏng máy gia tốc tuyến tính dùng trong x...Luận văn thạc sĩ vật lý hạt nhân mô phỏng máy gia tốc tuyến tính dùng trong x...
Luận văn thạc sĩ vật lý hạt nhân mô phỏng máy gia tốc tuyến tính dùng trong x...
 
Công nghệ cacbon hoá chất thải cháy trong rác thành than nhiên liệu
Công nghệ cacbon hoá chất thải cháy trong rác thành than nhiên liệuCông nghệ cacbon hoá chất thải cháy trong rác thành than nhiên liệu
Công nghệ cacbon hoá chất thải cháy trong rác thành than nhiên liệu
 
Luận văn: Công nghệ cacbon hoá các chất thải cháy được, HAY
Luận văn: Công nghệ cacbon hoá các chất thải cháy được, HAYLuận văn: Công nghệ cacbon hoá các chất thải cháy được, HAY
Luận văn: Công nghệ cacbon hoá các chất thải cháy được, HAY
 
Luận án: Đặc điểm sinh học và di truyền của heo rừng Tây Nguyên - Gửi miễn ph...
Luận án: Đặc điểm sinh học và di truyền của heo rừng Tây Nguyên - Gửi miễn ph...Luận án: Đặc điểm sinh học và di truyền của heo rừng Tây Nguyên - Gửi miễn ph...
Luận án: Đặc điểm sinh học và di truyền của heo rừng Tây Nguyên - Gửi miễn ph...
 
Luận án: Xử lý nước rỉ rác bằng keo tụ điện hóa kết hợp lọc sinh học - Gửi mi...
Luận án: Xử lý nước rỉ rác bằng keo tụ điện hóa kết hợp lọc sinh học - Gửi mi...Luận án: Xử lý nước rỉ rác bằng keo tụ điện hóa kết hợp lọc sinh học - Gửi mi...
Luận án: Xử lý nước rỉ rác bằng keo tụ điện hóa kết hợp lọc sinh học - Gửi mi...
 
Luận án: Nghiên cứu xử lý nước rỉ rác bằng phương pháp keo tụ điện phân kết h...
Luận án: Nghiên cứu xử lý nước rỉ rác bằng phương pháp keo tụ điện phân kết h...Luận án: Nghiên cứu xử lý nước rỉ rác bằng phương pháp keo tụ điện phân kết h...
Luận án: Nghiên cứu xử lý nước rỉ rác bằng phương pháp keo tụ điện phân kết h...
 
Đề tài: Nghiên cứu tổng hợp Zeolit 3A từ cao lanh, HAY, 9đ
Đề tài: Nghiên cứu tổng hợp Zeolit 3A từ cao lanh, HAY, 9đĐề tài: Nghiên cứu tổng hợp Zeolit 3A từ cao lanh, HAY, 9đ
Đề tài: Nghiên cứu tổng hợp Zeolit 3A từ cao lanh, HAY, 9đ
 
luận tốt nghiệp Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng đến sự gắn kết của nhân viên ...
luận tốt nghiệp Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng đến sự gắn kết của nhân viên ...luận tốt nghiệp Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng đến sự gắn kết của nhân viên ...
luận tốt nghiệp Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng đến sự gắn kết của nhân viên ...
 
Luận án: Chế tạo dầu bôi trơn tản nhiệt chứa ống nano-cacbon, HAY
Luận án: Chế tạo dầu bôi trơn tản nhiệt chứa ống nano-cacbon, HAYLuận án: Chế tạo dầu bôi trơn tản nhiệt chứa ống nano-cacbon, HAY
Luận án: Chế tạo dầu bôi trơn tản nhiệt chứa ống nano-cacbon, HAY
 
Đề tài: Thực trạng môi trường và tái chế nhựa thải tại Hải Phòng
Đề tài: Thực trạng môi trường và tái chế nhựa thải tại Hải PhòngĐề tài: Thực trạng môi trường và tái chế nhựa thải tại Hải Phòng
Đề tài: Thực trạng môi trường và tái chế nhựa thải tại Hải Phòng
 
Nghiên cứu và ứng dụng nhận diện khuôn mặt.pdf
Nghiên cứu và ứng dụng nhận diện khuôn mặt.pdfNghiên cứu và ứng dụng nhận diện khuôn mặt.pdf
Nghiên cứu và ứng dụng nhận diện khuôn mặt.pdf
 
Luận văn: Quá trình kiểm tra vệ sinh của dây chuyền sản xuất bia
Luận văn: Quá trình kiểm tra vệ sinh của dây chuyền sản xuất biaLuận văn: Quá trình kiểm tra vệ sinh của dây chuyền sản xuất bia
Luận văn: Quá trình kiểm tra vệ sinh của dây chuyền sản xuất bia
 
Luận án: Tổng hợp các hợp chất lai của một số triterpenoid, HAY
Luận án: Tổng hợp các hợp chất lai của một số triterpenoid, HAYLuận án: Tổng hợp các hợp chất lai của một số triterpenoid, HAY
Luận án: Tổng hợp các hợp chất lai của một số triterpenoid, HAY
 
Luận án: Dao động phi tuyến yếu của hệ cấp ba có đạo hàm, HAY
Luận án: Dao động phi tuyến yếu của hệ cấp ba có đạo hàm, HAYLuận án: Dao động phi tuyến yếu của hệ cấp ba có đạo hàm, HAY
Luận án: Dao động phi tuyến yếu của hệ cấp ba có đạo hàm, HAY
 
ứNg dụng hệ thống thông tin địa lý (gis) vào công tác quản lý, thu gom, vận c...
ứNg dụng hệ thống thông tin địa lý (gis) vào công tác quản lý, thu gom, vận c...ứNg dụng hệ thống thông tin địa lý (gis) vào công tác quản lý, thu gom, vận c...
ứNg dụng hệ thống thông tin địa lý (gis) vào công tác quản lý, thu gom, vận c...
 
ứNg dụng hệ thống thông tin địa lý (gis) vào công tác quản lý, thu gom, vận c...
ứNg dụng hệ thống thông tin địa lý (gis) vào công tác quản lý, thu gom, vận c...ứNg dụng hệ thống thông tin địa lý (gis) vào công tác quản lý, thu gom, vận c...
ứNg dụng hệ thống thông tin địa lý (gis) vào công tác quản lý, thu gom, vận c...
 
Tích hợp vi khuẩn endophyte với vật liệu nano bảo vệ cây trồng, 9đ - Gửi miễn...
Tích hợp vi khuẩn endophyte với vật liệu nano bảo vệ cây trồng, 9đ - Gửi miễn...Tích hợp vi khuẩn endophyte với vật liệu nano bảo vệ cây trồng, 9đ - Gửi miễn...
Tích hợp vi khuẩn endophyte với vật liệu nano bảo vệ cây trồng, 9đ - Gửi miễn...
 
Luận văn: Tổng hợp xúc tác lai cho phản ứng đồng phân hóa, HAY
Luận văn: Tổng hợp xúc tác lai cho phản ứng đồng phân hóa, HAYLuận văn: Tổng hợp xúc tác lai cho phản ứng đồng phân hóa, HAY
Luận văn: Tổng hợp xúc tác lai cho phản ứng đồng phân hóa, HAY
 
Luận văn: Tổng hợp xúc tác lai cho phản ứng đồng phân hóa n-C6
Luận văn: Tổng hợp xúc tác lai cho phản ứng đồng phân hóa n-C6Luận văn: Tổng hợp xúc tác lai cho phản ứng đồng phân hóa n-C6
Luận văn: Tổng hợp xúc tác lai cho phản ứng đồng phân hóa n-C6
 
Nghiên cứu ảnh hưởng của dung môi tách chiết đến hoạt tính kháng khuẩn của câ...
Nghiên cứu ảnh hưởng của dung môi tách chiết đến hoạt tính kháng khuẩn của câ...Nghiên cứu ảnh hưởng của dung môi tách chiết đến hoạt tính kháng khuẩn của câ...
Nghiên cứu ảnh hưởng của dung môi tách chiết đến hoạt tính kháng khuẩn của câ...
 

More from ssuser499fca

More from ssuser499fca (20)

Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.
 
Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.
 
Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.
 
Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.
 
Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.
 
Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.Luận văn thạc sĩ máy tính.
Luận văn thạc sĩ máy tính.
 
Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.
 
Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.
 
Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.
 
Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.
 
Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.
 
Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.Khóa luận hóa hữu cơ.
Khóa luận hóa hữu cơ.
 
Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.
 
Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.
 
Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.
 
Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.
 
Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.
 
Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.Khóa luận kinh tế.
Khóa luận kinh tế.
 
Khóa luận kế toán kiểm toán.
Khóa luận kế toán kiểm toán.Khóa luận kế toán kiểm toán.
Khóa luận kế toán kiểm toán.
 
Khóa luận quản trị doanh nghiêp.
Khóa luận quản trị doanh nghiêp.Khóa luận quản trị doanh nghiêp.
Khóa luận quản trị doanh nghiêp.
 

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

Báo cáo bài tập lớn E - Marketing Xây dựng kế hoạch marketing điện tử cho nhã...
Báo cáo bài tập lớn E - Marketing Xây dựng kế hoạch marketing điện tử cho nhã...Báo cáo bài tập lớn E - Marketing Xây dựng kế hoạch marketing điện tử cho nhã...
Báo cáo bài tập lớn E - Marketing Xây dựng kế hoạch marketing điện tử cho nhã...
 
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro quá trình xử lí nước cấp tại Chi nhánh Cấp...
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro quá trình xử lí nước cấp tại Chi nhánh Cấp...Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro quá trình xử lí nước cấp tại Chi nhánh Cấp...
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro quá trình xử lí nước cấp tại Chi nhánh Cấp...
 
40 ĐỀ LUYỆN THI ĐÁNH GIÁ NĂNG LỰC ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI NĂM 2024 (ĐỀ 21-30)...
40 ĐỀ LUYỆN THI ĐÁNH GIÁ NĂNG LỰC ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI NĂM 2024 (ĐỀ 21-30)...40 ĐỀ LUYỆN THI ĐÁNH GIÁ NĂNG LỰC ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI NĂM 2024 (ĐỀ 21-30)...
40 ĐỀ LUYỆN THI ĐÁNH GIÁ NĂNG LỰC ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI NĂM 2024 (ĐỀ 21-30)...
 
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT VẬT LÝ 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT VẬT LÝ 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT VẬT LÝ 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT VẬT LÝ 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
Bài tập lớn môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Trình bày về triế...
Bài tập lớn môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Trình bày về triế...Bài tập lớn môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Trình bày về triế...
Bài tập lớn môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Trình bày về triế...
 
Đồ án Công Nghệ Truyền Số Liệu L3VPN MPLS
Đồ án Công Nghệ Truyền Số Liệu L3VPN MPLSĐồ án Công Nghệ Truyền Số Liệu L3VPN MPLS
Đồ án Công Nghệ Truyền Số Liệu L3VPN MPLS
 
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá công tác đào tạo và phát triển nguồn nhân lực tại...
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá công tác đào tạo và phát triển nguồn nhân lực tại...Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá công tác đào tạo và phát triển nguồn nhân lực tại...
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá công tác đào tạo và phát triển nguồn nhân lực tại...
 
Báo cáo bài tập nhóm môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Trình bà...
Báo cáo bài tập nhóm môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Trình bà...Báo cáo bài tập nhóm môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Trình bà...
Báo cáo bài tập nhóm môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Trình bà...
 
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro môi trường ô nhiễm hữu cơ trong nước thải ...
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro môi trường ô nhiễm hữu cơ trong nước thải ...Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro môi trường ô nhiễm hữu cơ trong nước thải ...
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro môi trường ô nhiễm hữu cơ trong nước thải ...
 
Báo cáo tốt nghiệp Hoàn thiện công tác đào tạo và phát triển nguồn nhân lực c...
Báo cáo tốt nghiệp Hoàn thiện công tác đào tạo và phát triển nguồn nhân lực c...Báo cáo tốt nghiệp Hoàn thiện công tác đào tạo và phát triển nguồn nhân lực c...
Báo cáo tốt nghiệp Hoàn thiện công tác đào tạo và phát triển nguồn nhân lực c...
 
Hệ thống ca dao than thân người Việt từ góc nhìn thi pháp
Hệ thống ca dao than thân người Việt từ góc nhìn thi phápHệ thống ca dao than thân người Việt từ góc nhìn thi pháp
Hệ thống ca dao than thân người Việt từ góc nhìn thi pháp
 
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro môi trường từ ô nhiễm hữu cơ nước thải các...
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro môi trường từ ô nhiễm hữu cơ nước thải các...Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro môi trường từ ô nhiễm hữu cơ nước thải các...
Báo cáo tốt nghiệp Đánh giá rủi ro môi trường từ ô nhiễm hữu cơ nước thải các...
 
Báo cáo bài tập Quản trị Marketing Kế hoạch marketing cho ống hút cỏ của Gree...
Báo cáo bài tập Quản trị Marketing Kế hoạch marketing cho ống hút cỏ của Gree...Báo cáo bài tập Quản trị Marketing Kế hoạch marketing cho ống hút cỏ của Gree...
Báo cáo bài tập Quản trị Marketing Kế hoạch marketing cho ống hút cỏ của Gree...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
Bài tập lớn môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Xây dựng mô hình ...
Bài tập lớn môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Xây dựng mô hình ...Bài tập lớn môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Xây dựng mô hình ...
Bài tập lớn môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Xây dựng mô hình ...
 
Báo cáo tốt nghiệp Phát triển sản phẩm thẻ tại Ngân hàng thương mại cổ phần K...
Báo cáo tốt nghiệp Phát triển sản phẩm thẻ tại Ngân hàng thương mại cổ phần K...Báo cáo tốt nghiệp Phát triển sản phẩm thẻ tại Ngân hàng thương mại cổ phần K...
Báo cáo tốt nghiệp Phát triển sản phẩm thẻ tại Ngân hàng thương mại cổ phần K...
 
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT TOÁN 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯỜNG...
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT TOÁN 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯỜNG...TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT TOÁN 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯỜNG...
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT TOÁN 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯỜNG...
 
Báo cáo thực tập tốt nghiệp Phân tích thực trạng hoạt động bán hàng tại Công ...
Báo cáo thực tập tốt nghiệp Phân tích thực trạng hoạt động bán hàng tại Công ...Báo cáo thực tập tốt nghiệp Phân tích thực trạng hoạt động bán hàng tại Công ...
Báo cáo thực tập tốt nghiệp Phân tích thực trạng hoạt động bán hàng tại Công ...
 
Bài tập nhóm môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Triết lý kinh do...
Bài tập nhóm môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Triết lý kinh do...Bài tập nhóm môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Triết lý kinh do...
Bài tập nhóm môn Văn hóa kinh doanh và tinh thần khởi nghiệp Triết lý kinh do...
 

Luận văn thạc sĩ hóa học.

  • 1. BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- Đinh Thị Thơ XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH MỘT SỐ CHẤT MA TÚY NHÓM CATHINONE TỔNG HỢP TRONG MẪU VIÊN NÉN BẰNG THIẾT BỊ SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Hà Nội – 2021
  • 2. BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- Đinh Thị Thơ XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH MỘT SỐ CHẤT MA TÚY NHÓM CATHINONE TỔNG HỢP TRONG MẪU VIÊN NÉN BẰNG THIẾT BỊ SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ Chuyên ngành: Hoá phân tích Mã số: 8440118 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: Hướng dẫn: TS. Dương Tuấn Hưng Hà Nội – 2021
  • 3. i Lời cam đoan Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi. Các số liệu, kết quả trong luận văn là trung thực. Những kết luận của luận văn chưa công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Hà Nội, ngày tháng năm 2021 Tác giả Đinh Thị Thơ
  • 4. ii Lời cảm ơn Tôi xin bày tỏ sự kính trọng và biết ơn sâu sắc tới TS. Dương Tuấn Hưng đã tận tình hướng dẫn và quan tâm giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành luận văn này. Tôi xin trân trọng cảm ơn các thầy cô công tác tại Học Viện Khoa Học và Công Nghệ đã giúp đỡ tôi trong thời gian học tập tại trường. Tôi xin chân thành cảm ơn Ths. Đỗ Duy Nam cùng toàn thể cán bộ của Trung tâm giám định ma túy – Viện Khoa học hình sự đã chia sẻ và giúp đỡ tôi trong quá trình thực hiện luận văn. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới gia đình, bạn bè, đồng nghiệp đã giúp đỡ và động viên để tôi có đủ nghị lực, quyết tâm hoàn thành luận văn. Hà Nội, ngày tháng năm 2021 Học viên Đinh Thị Thơ
  • 5. iii Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt Từ viết tắt Tên tiếng Anh Tên tiếng việt ACMD Advisory Council on the Misuse of Drugs Uỷ ban tư vấn về lạm dụng ma tuý AOAC Association of Official Analytical Chemists Hiệp hội các nhà hóa phân tích chính thức CTSK Gas Chromatography Program Chương trình sắc ký khí DEA The Drug Enforcement Administration Cục Quản lý Thực thi Ma tuý GC-MS Gas Chromatography – Mass Spectroscopy Sắc ký khí khổi phổ GC- MS/MS Gas Chromatography – Tandem Mass Spectroscopy Sắc ký khí ghép khổi phổ 2 lần HPLC High Performance Liquid Chromatography Sắc ký lỏng hiệu năng cao IP Identification Point Điểm nhận dạng IR Infrared Spectroscopy Phổ hồng ngoại IDL Instrument Detection Limit Giới hạn phát hiện của thiết bị IQL Instrument Quatification Limit Giới hạn định lượng của thiết bị
  • 6. iv NPS Novel Psychoactive Substances Chất hướng thần mới MDMA 3,4-Methylenedioxymethamphetamine Thuốc lắc TLC Thin Layer Chromatography Sắc ký lớp mỏng UNODC United Nations Office on Drugs and Crime Cơ quan Phòng, chống ma túy và tội phạm của Liên hợp quốc UNODC EWA UNODC Early Warning Advisory Tư vấn Cảnh báo sớm của UNODC
  • 7. v Danh mục các bảng Bảng 2.1. Mẫu viên nén ma tuý tổng hợp nhóm cathinone............................37 Bảng 3.1. Kết quả khảo sát độ phân giải RS ở CTSK tối ưu ..........................45 Bảng 3.2. Kết quả phân tích phổ khối của các chất phân tích........................47 Bảng 3.3. Kết quả khảo sát ảnh hưởng của dung môi tới quá trình chiết.......51 Bảng 3.4. Kết quả khảo sát ảnh hưởng của pH chiết......................................52 Bảng 3.5. Kết quả phân tích độ đặc hiệu, độ chọn lọc của phương pháp.......54 Bảng 3.6. Kết quả khảo sát khoảng tuyến tính của quy trình phân tích bằng phương pháp GC-MS......................................................................................55 Bảng 3.7. Phương trình hồi quy của đường chuẩn phân tích các chất nghiên cứu ........................................................................................................................58 Bảng 3.8. Kết quả xác định IDL, IQL của thiết bị GC-MS............................59 Bảng 3.9. Kết quả khảo sát tính phù hợp của phương pháp phân tích GC-MS ........................................................................................................................59 Bảng 3.10. Kết quả khảo sát độ đúng (độ thu hồi), độ chụm (độ lặp lại) của phương pháp phân tích GC-MS......................................................................62 Bảng 3.11. Kết quả định lượng Mephedrone trong mẫu M1..........................68 Bảng 3.12. Kết quả định lượng Alpha-PVP trong mẫu M2 ...........................69 Bảng 3.13. Kết quả định lượng N-ethylpentylone trong mẫu M3..................70 Bảng 3.14. Kết quả định lượng MDPV trong mẫu M4 ..................................71 Bảng 3.15. Kết quả phân tích mẫu thực tế......................................................72
  • 8. vi Danh mục các hình Hình 1.1. Công thức cấu tạo của Cathinone và Amphetamine.........................5 Hình 1.2. Một số chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp (a) Eutylone, (b) N- Ethylnorpentylone, (c) Muối tắm, (d) Lá Khat...............................................12 Hình 1.3. Các bước tiến hành chiết pha rắn....................................................14 Hình 1.4. Sơ đồ cấu tạo của thiết bị sắc ký khí khối phổ (GC-MS)...............19 Hình 3.1. Kết quả khảo sát tốc độ dòng pha động 0,8 mL/phút.....................39 Hình 3.2. Kết quả khảo sát tốc độ dòng pha động 1,0 mL/phút.....................40 Hình 3.3. Kết quả khảo sát tốc độ dòng pha động 1,2 mL/phút.....................40 Hình 3.4. Kết quả khảo sát thể tích tiêm mẫu 0,5 µL.....................................41 Hình 3.5. Kết quả khảo sát thể tích tiêm mẫu 1,0 µL.....................................42 Hình 3.6. Kết quả khảo sát thể tích tiêm mẫu 1,5 µL.....................................42 Hình 3.7. Kết quả khảo sát CTSK1 ................................................................43 Hình 3.8. Kết quả khảo sát CTSK2 ................................................................44 Hình 3.9. Kết quả khảo sát CTSK3 ................................................................44 Hình 3.10. Phổ khối của Mephedrone so với phổ khối của nó trong thư viện chuẩn...............................................................................................................46 Hình 3.11. Phổ khối của Alpha-PVP so với phổ khối của nó trong thư viện chuẩn...............................................................................................................46 Hình 3.12. Phổ khối của N-ethylpentylone so với phổ khối của nó trong thư viện chuẩn.......................................................................................................46 Hình 3.13. Phổ khối của MDPV so với phổ khối của nó trong thư viện chuẩn ........................................................................................................................47 Hình 3.14. Sơ đồ chiết hoạt chất cathinone tổng hợp từ mẫu viên nén..........53 Hình 3.15. Đường chuẩn và khoảng tuyến tính xác định Mephedrone..........56 Hình 3.16. Đường chuẩn và khoảng tuyến tính xác định Alpha-PVP............56
  • 9. vii Hình 3.17. Đường chuẩn và khoảng tuyến tính xác định N-ethylpentylone ..57 Hình 3.18. Đường chuẩn và khoảng tuyến tính xác định MDPV...................57 Hình 3.19. Phổ GC-MS của mẫu M1 .............................................................66 Hình 3.20. Phổ GC-MS của mẫu M2 .............................................................66 Hình 3.21. Phổ GC-MS của mẫu M3 .............................................................67 Hình 3.22. Phổ GC-MS của mẫu M4 .............................................................67
  • 10. viii MỤC LỤC Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt..............................................................iii Danh mục các bảng........................................................................................... v Danh mục các hình ..........................................................................................vi MỤC LỤC .....................................................................................................viii MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ............................................................................ 5 1.1. GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CATHINONE TỔNG HỢP ........................ 5 1.1.1. Đặc điểm của cathinone tổng hợp ...................................................... 5 1.1.1.1. Mephedrone...............................................................................5 1.1.1.2. Alpha-PVP.................................................................................7 1.1.1.3. N-Ethylpentylone ......................................................................8 1.1.1.4. MDPV .......................................................................................9 1.1.2. Phân loại cathinone tổng hợp ........................................................... 10 1.1.3. Một số cathinone tổng hợp điển hình ............................................... 11 1.2. CÁC KỸ THUẬT XỬ LÝ MẪU TRONG PHÂN TÍCH MA TUÝ.... 12 1.2.1. Kỹ thuật chiết lỏng – lỏng ................................................................ 12 1.2.2. Kỹ thuật chiết pha rắn....................................................................... 13 1.2.3. Kỹ thuật vi chiết pha rắn................................................................... 14 1.3. MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CATHINONE TỔNG HỢP15 1.3.1. Phản ứng màu và phương pháp thử nghiệm vi tinh thể.................... 15 1.3.2. Phương pháp sắc ký lớp mỏng ......................................................... 16 1.3.3. Phương pháp sắc ký khí.................................................................... 16 1.3.4. Phương pháp sắc ký khí khối phổ (GC-MS) .................................... 18 1.3.5. Phương pháp sắc ký lỏng (HPLC).................................................... 21
  • 11. ix 1.3.6. Phương pháp sắc ký lỏng khối phổ (LC-MS/MS)............................ 22 1.3.7. Phương pháp quang phổ hồng ngoại (IR)......................................... 22 1.4. NGUYÊN TẮC PHÂN TÍCH CATHINONE TỔNG HỢP BẰNG PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ KHÍ KHỐI PHỔ (GC-MS).............................. 23 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM...................................................................... 24 2.1. HÓA CHẤT, DỤNG CỤ VÀ THIẾT BỊ.............................................. 24 2.1.1. Hóa chất............................................................................................ 24 2.1.1.1. Chất chuẩn và nội chuẩn .........................................................24 2.1.1.2. Dung môi và hoá chất khác .....................................................24 2.1.1.3. Chuẩn bị các dung dịch phân tích và thuốc thử ......................24 2.1.2. Dụng cụ và thiết bị............................................................................ 25 2.2. ĐỐI TƯỢNG PHÂN TÍCH .................................................................. 26 2.3. PHƯƠNG PHÁP LẤY MẪU VÀ XỬ LÝ MẪU................................. 26 2.3.1. Phương pháp lấy mẫu ....................................................................... 26 2.3.2. Phương pháp xử lý mẫu.................................................................... 26 2.2.3. Phương pháp xử lý số liệu................................................................ 27 2.3.3. Một số quy định xác nhận giá trị sử dụng đối với các phương pháp phân tích ..................................................................................................... 28 2.3.3.1. Quy định về độ thu hồi............................................................28 2.3.3.2. Quy định về độ lặp lại .............................................................29 2.3.3.3. Quy định về điểm nhận dạng IP ..............................................29 2.4. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU CÁC ĐIỀU KIỆN TỐI ƯU............ 30 2.4.1. Khảo sát các điều kiện phân tích tối ưu của cathinone tổng hợp...... 30 2.4.1.1. Điều kiện phân tích trên thiết bị sắc ký khí (GC/MS).............30 2.4.1.2. Khảo sát lựa chọn dung môi chiết...........................................31
  • 12. x 2.4.1.3. Khảo sát ảnh hưởng của môi trường chiết (pH)......................32 2.5. CÁCH TIẾN HÀNH NGHIÊN CỨU XÁC NHẬN GIÁ TRỊ SỬ DỤNG CỦA PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH.......................................................... 32 2.5.1. Tính đặc hiệu, tính chọn lọc ............................................................. 32 2.5.2. Xây dựng đường chuẩn..................................................................... 33 2.5.3. Xác định giới hạn phát hiện, giới hạn định lượng của thiết bị ......... 34 2.5.4. Tính phù hợp của phương pháp........................................................ 34 2.5.5. Độ chụm (độ lặp lại)......................................................................... 35 2.5.6. Hiệu suất thu hồi (độ thu hồi)........................................................... 35 2.6. ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH MỘT SỐ CHẤT MA TUÝ NHÓM CATHINONE TỔNG HỢP TRONG MẪU VIÊN NÉN............................. 36 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.................................................. 38 3.1. KẾT QUẢ KHẢO SÁT ĐIỀU KIỆN PHÂN TÍCH TỐI ƯU CỦA CATHINONE TỔNG HỢP ......................................................................... 38 3.1.1. Kết quả khảo sát điều kiện phân tích trên thiết bị sắc ký khí khối phổ (GS-MS) ..................................................................................................... 38 3.1.1.1. Kết quả lựa chọn điều kiện trên thiết bị GC-MS.....................38 3.1.1.2. Kết quả khảo sát tốc độ dòng ..................................................38 3.1.1.3. Kết quả khảo sát thể tích tiêm mẫu .........................................41 3.1.1.4. Kết quả khảo sát chương trình nhiệt độ của lò........................42 3.1.2. Kết quả khảo sát dung môi chiết ...................................................... 49 3.1.3. Kết quả khảo sát ảnh hưởng của môi trường chiết (pH)................... 49 3.1.4. Kết quả đánh giá tính đặc hiệu, tính chọn lọc của phương pháp...... 54 3.2. XÁC NHẬN GIÁ TRỊ SỬ DỤNG CỦA PHƯƠNG PHÁP................. 55 3.2.1. Xây dựng đường chuẩn..................................................................... 55 3.2.2. Xác nhận giá trị sử dụng của phương pháp ...................................... 58
  • 13. xi 3.2.2.1. Kết quả đánh giá giới hạn phát hiện, giới hạn định lượng ......58 3.2.2.2. Kết quả đánh giá tính phù hợp của phương pháp....................59 3.2.2.3. Kết quả đánh giá độ lặp lại; độ thu hồi của phương pháp.......61 3.3. ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH MỘT SỐ CHẤT MA TUÝ NHÓM CATHINONE TỔNG HỢP TRONG MẪU VIÊN NÉN............................. 65 CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN.............................................................................. 73 TÀI LIỆU THAM KHẢO .............................................................................. 74
  • 14. 1 MỞ ĐẦU Từ lâu người ta đã biết đến ma túy là những chất có tác dụng làm thay đổi trạng thái tâm lý và sinh lý của người sử dụng, có khả năng bị lạm dụng và gây ra sự phụ thuộc về tâm – sinh lý vào việc sử dụng các chất đó. Khi ngừng dùng chất ma túy, người nghiện thường không kiểm soát được hành vi của mình, tìm mọi cách để có ma túy sử dụng tiếp, có khuynh hướng gia tăng liều lượng nhằm thỏa mãn trạng thái tinh thần, cảm giác mong muốn. Đó là nguyên nhân làm gia tăng các loại tội phạm hình sự như trộm cắp, giết người, cướp của, mại dâm, và cũng là nguyên nhân của rất nhiều tội phạm kinh tế như buôn lậu, gian lận, tham nhũng. Lợi dụng chính sách mở cửa, hội nhập kinh tế thế giới, tội phạm đã tìm mọi cách nhập lậu ma tuý qua biên giới, biến nước ta thành địa bàn sử dụng và trung chuyển ma tuý phức tạp. Hiện nay các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp có tác dụng kích thích thần kinh trung ương như một trào lưu mới đang ngày càng được giới trẻ sử dụng nhiều. Trong tự nhiên, cathinone là hoạt chất có trong lá khat, có tác dụng kích thích thần kinh trung ương. Do khoa học kỹ thuật phát triển nên các nhà khoa học đã tạo ra nhiều cathinone tổng hợp để dùng trong y học. Tuy nhiên, do tính kích thích thần kinh trung ương nên nhiều cathinone tổng hợp bị lạm dụng với mục đích ma túy. Để thuận tiện cho việc sử dụng, cất giấu và vận chuyển, cathinone tổng hợp được bào chế dưới dạng viên nén. Điển hình như các mẫu viên nén nhóm ma túy cathinone tổng hợp: Mephedrone, Alpha-PVP, N-ethylpentylone và MDPV với số lượng lớn thu được từ các vụ án. Các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp xuất hiện từ những năm đầu thế kỷ 21. Đến tháng 7 năm 2012, Cơ quan Phòng, chống ma túy và tội phạm của Liên hợp quốc (UNODC) đã thống kê được 251 chất hướng thần mới (Novel Psychoactive Substances – NPS) được báo cáo từ 70 quốc gia và vùng lãnh thổ trên thế giới. Đến tháng 7 năm 2015, theo báo cáo của 95 quốc gia đã có hơn 500 chất hướng thần mới. Trong hơn mười ba năm vừa qua, ngày càng có xu hướng ra tăng việc sử dụng các chất NPS cho mục đích giải trí [1]. NPS trở lên hấp dẫn với người dùng vì chúng có ảnh hưởng giống như các chất ma
  • 15. 2 tuý truyền thống như cocaine, các chất kích thích dạng amphetamine (amphetamine, methamphetamine, các chất giống thuốc lắc) hay lysergic acid diethylamide (LSD) nhưng lại không được đưa vào danh mục trong các công ước kiểm soát ma tuý, do đó không được kiểm soát quốc tế [2-4]. Số liệu của UNODC cũng chỉ ra, các chất NPS trong giai đoạn 2008 – 2015 thì cannabinoid tổng hợp (chiếm 34%), phenethylamines (chiếm 20%) và cathinone tổng hợp (chiếm 17%). Tính đến tháng 11 năm 2019, hơn 160 chất thuộc nhóm cathinone tổng hợp đã được báo cáo cho Tư vấn Cảnh báo Sớm của UNODC (UNODC EWA). Tính đến tháng 11 năm 2019, hơn 160 chất thuộc nhóm cathinone tổng hợp đã được báo cáo cho UNODC EWA (Tư vấn Cảnh báo Sớm của UNODC). Đây cũng là thời gian mà các tác giả tập trung nhiều công sức nghiên cứu về các chất nhóm cathinone tổng hợp trong mẫu bắt được và mẫu sinh học. Tùy theo điều kiện thiết bị và tính chất của các phòng thí nghiệm khác nhau, cũng như yêu cầu pháp luật của mỗi nước mà các tác giả nghiên cứu trên các thiết bị khác nhau, các đối tượng mẫu khác nhau hoặc cùng phương pháp nhưng với các kỹ thuật hiện đại như sắc ký khí, sắc ký khí khối phổ [5, 6]. Việc lạm dụng các chất kích thích nhóm cathinone tổng hợp đã trở thành một mối đe dọa lớn đối với sức khỏe. Các chất nhóm cathinone tổng hợp được sản xuất đáp ứng nhu cầu của người sử dụng ma túy phục vụ giải trí như là một giải pháp thay thế phù hợp cho cocaine, thuốc lắc (3,4- Methylenedioxymethamphetamine – MDMA) và amphetamines. Các nghiên cứu gần đây đã khẳng định việc sử dụng các chất kích thích nhóm cathinone tổng hợp gây ra các triệu chứng tâm thần nghiêm trọng và có thể tử vong. Các cách sử dụng phổ biến gồm cách hít, uống hoặc tiêm tĩnh mạch. Đa số các chất nhóm cathinone tổng hợp có tác dụng kích thích thần kinh tương tự như methamphetamine và MDMA [6]. Các dấu hiệu và triệu chứng của việc lạm dụng các chất nhóm cathinone tổng hợp như bất thường về tim mạch, mất ngủ, kích động, lo lắng, ảo tưởng, ảo giác, co thắt cơ, co giật, hoang tưởng nặng. Thời gian tác dụng kích thích của các thuốc này là khoảng 3 đến 4 giờ. Các tác dụng phụ nghiêm trọng như tăng huyết áp, suy thận, co giật, co thắt cơ bắp, tổn thương cơ bắp, mất kiểm soát ruột, ảo giác và ảo tưởng, hiếu chiến, chứng hoang tưởng nặng, các cơn hoảng loạn, nhiệt độ cơ thể tăng mạnh. Tác dụng
  • 16. 3 phụ ngắn, ít nghiêm trọng hơn là tăng nhịp tim, đau ngực, kích động, mất ngủ, chảy máu cam. Trên thế giới, nhiều tác giả tập trung nghiên cứu về các chất nhóm cathinone tổng hợp trong mẫu bắt được và mẫu sinh học. Tùy theo điều kiện thiết bị và tính chất của các phòng thí nghiệm khác nhau, cũng như yêu cầu pháp luật của mỗi nước mà các tác giả nghiên cứu trên các thiết bị khác nhau, các đối tượng mẫu khác nhau hoặc cùng phương pháp nhưng với các kỹ thuật hiện đại như sắc ký khí, sắc ký khí khối phổ [4, 5, 7, 8]. Từ năm 2016-2019, Viện Khoa học hình sự đã giám định và phát hiện 6 chất mới thuộc nhóm này gồm: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(1-pyrrolidinyl)-1- butanone; 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(benzylamino)propan-1-one; 1-(4- chlorophenyl)-2-(ethylamino)propan-1-one; 3',4'-Methylenedioxy-α- pyrrolidinobutiophenone (MDPBP), BMDP, 4-CEC, Eutylone và Alpha- ethylaminohexanophenone (chủ yếu xuất hiện ở dạng viên nén với nhiều logo và hình dạng khác nhau). Trước tình hình đó, các Nghị định của chính phủ đã bổ sung thêm nhiều chất ma túy thuộc nhóm cathinone tổng hợp. Theo Nghị định 73/2018/NĐ-CP ngày 15/5/2018 của Chính phủ Việt Nam có 13 chất ma túy và Nghị định 60/2020/NĐ-CP ngày 29/5/2020 của Chính phủ đã bổ sung thêm 6 chất ma túy thuộc thuộc nhóm cathinone tổng hợp [9, 10]. Tuy nhiên, cho đến nay tại Việt Nam chưa có một công trình nào nghiên cứu nào về xây dựng và phát triển các quy trình phân tích, kỹ thuật giám định các chất ma túy nhóm cathinone tổng hợp trong các mẫu viên nén, tang vật thu giữ tại các vụ án, chuyên án. Tất cả các mẫu vật đều phải chuyển về Viện Khoa học hình sự để phân tích. Việc phân tích tốn nhiều thời gian, kinh phí và đều phụ thuộc vào kinh nghiệm, sự mày mò của giám định viên kết hợp với sự hỗ trợ của các nhà khoa học, thiết bị phân tích. Thực trạng này gây khó khăn không nhỏ ảnh hưởng đến thời hiệu giam giữ đối tượng của cơ quan điều tra (theo quy định thời hiệu giám định ma túy không quá 9 ngày) [11]. Do đó, việc nghiên cứu để xây dựng quy trình phân tích các cathinone tổng hợp trong các mẫu viên
  • 17. 4 nén là rất thiết thực, đáp ứng nhu cầu về thực hành, giám định các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp tại Việt Nam. Việc phân tích các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp có thể thực hiện bằng sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) hay sắc ký khí (GC), tuy nhiên HPLC là phương pháp tốn kém hơn do giá thành dung môi tương đối đắt. Phương pháp sắc ký khí khối phổ (GC-MS) có hiệu quả tách rất cao, thời gian phân tích nhanh, độ nhạy và độ chọn lọc cao. Vì thế cần thiết nghiên cứu quy trình phân tích lựa chọn sử dụng thiết bị sắc ký khí khối phổ để xác định các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp để phát huy các ưu điểm của phương sắc ký khí. Từ hiện trạng sử dụng và mức độ nguy hại mà các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp đem đến cho người sử dụng nó, đồng thời để phục vụ cho công tác giám định ma túy, đề tài này chúng tôi tập trung thực hiện nghiên cứu “Xây dựng phương pháp phân tích một số chất ma tuý nhóm Cathinone tổng hợp trong mẫu viên nén bằng thiết bị sắc ký khí khối phổ” phục vụ công tác kiểm tra phát hiện đối tượng sử dụng các chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp. Mục tiêu cụ thể của đề tài là: 1. Xây dựng và xác nhận giá trị sử dụng phương pháp phân tích một số chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp trong mẫu viên nén bằng thiết bị sắc ký khí khối phổ (GC-MS). 2. Ứng dụng phương pháp phân tích một số chất ma tuý nhóm cathinone tổng hợp trong mẫu viên nén thực tế giám định bằng phương pháp vừa xây dựng.
  • 18. 5 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CATHINONE TỔNG HỢP 1.1.1. Đặc điểm của cathinone tổng hợp Cathinone là một trong những ancaloit có hoạt tính sinh học được tìm thấy trong cây bụi Khat. Cathinone có cấu trúc tương tự amphetamine nên thường được gọi là amphetamine tự nhiên, sự khác biệt duy nhất giữa chúng là sự hiện diện của nhóm cacbonyl ở vị trí α, đặc trưng bởi tác dụng kích thích thần kinh trung ương. Cathinone Amphetamine Hình 1.1. Công thức cấu tạo của Cathinone và Amphetamine 1.1.1.1. Mephedrone Số thứ tự 321-IIC thuộc NĐ 73/2018/NĐ-CP Quy định các danh mục chất ma túy và tiền chất [9]. Tên khoa học: 2-(methylamino)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one Tên khác: Mephedrone, 4-MMC, 4-methylephedrone Dạng tồn tại: Dạng bazơ là chất lỏng màu vàng. Dạng muối Mephedrone hydrochloride là bột màu trắng hoặc màu nhạt nhạt, dễ tan trong nước. Công thức cấu tạo: al., 1994). Cathinone is at its h khat leaves, and it rapidly on et al., 1995; Kalix, 1992). d in teas for their stimulant in areas in which the small a and Ethiopia (Coppola and ix, 1992). mphetamine, is often referred milar chemical structure and cathinones were originally latory controls and were in- terms “plant food”, “carpet en used to hide their actual et al., 2015; Schneir et al., oducts could easily be pur- ical retail locations such as ops, convenience stores, gas t al., 2017; DEA, 2014; Ross ms are often labeled “not for s” or “for external use only” ons (DEA, 2014; Fratantonio et al., 2014). A number of but this is certainly not limited to the synthetic cathinones. Indeed, an analysis of hair samples from self-reported “ecstasy” (3,4-methylene- dioxymethamphetamine; MDMA) users found the presence of a wide variety of cathinones and other amphetamine derivatives (Kalasinsky et al., 2004; Palamar et al., 2016). Many of these individuals did not test positive for MDMA at all, but did test positive for one or more cathinones, especially methylone and butylone. One of the issues with increased synthetic cathinone use, either knowingly or unknowingly, is the reported potential of these com- pounds for adverse effects that can include agitation, combative violent behavior, tachycardia, palpitations, chest pain, hallucinations, para- noia, confusion, myoclonus, hypertension, mydriasis, vomiting, hy- perthermia, seizures and death (DEA, 2014; James et al., 2011; Marinetti and Antonides, 2013; Spiller et al., 2011). These drugs in- itially began to appear in reports from the Centers for Disease Control (CDC) and emergency rooms across the United States in 2010, at which time the three primary cathinone products detected were 3,4-methy- lenedioxypyrovalerone (MDPV), 4-methylmethcathinone (mephedrone; 4-MMC), and 3,4-methylenedioxymethcathinone (methylone; MDMC) (Karch, 2015). MDPV was initially the most prevalent cathinone found in “bath salt” products in the United States, while in Europe these compounds tended to contain mephedrone (German et al., 2014). The d synthetic cathinones (and their common pharmacophore) generated by lengthening of the alkyl chain, expansion of Synthetic cathinones have an oxygen addition at the β-carbon position (β-ketone). 2 highest concentrations in young and fresh khat leaves, and it rapidly degrades as the leaves begin to wilt (Glennon et al., 1995; Kalix, 1992). Khat leaves are either chewed or brewed in teas for their stimulant effects, and its use was initially reported in areas in which the small Catha edulis tree naturally grows, e.g., Kenya and Ethiopia (Coppola and Mondola, 2012; DeRuiter et al., 1994; Kalix, 1992). Cathinone, the β-ketone analogue of amphetamine, is often referred to as a “natural amphetamine” due to its similar chemical structure and behavioral effects (see Fig. 1). Synthetic cathinones were originally marketed using other labels to avoid regulatory controls and were in- itially sold as “bath salts”, although the terms “plant food”, “carpet cleaner” or “stain remover” have also been used to hide their actual intended use as intoxicants (Fratantonio et al., 2015; Schneir et al., 2014). In the early 21st century, these products could easily be pur- chased over the internet or in small physical retail locations such as “head shops” or “smart shops”, smoke shops, convenience stores, gas stations and adult book stores (Benschop et al., 2017; DEA, 2014; Ross et al., 2011; Spiller et al., 2011). These items are often labeled “not for human consumption”, “research chemicals” or “for external use only” as a way also to circumvent legal restrictions (DEA, 2014; Fratantonio et al., 2015; Ross et al., 2011; Schneir et al., 2014). A number of analysis of hair dioxymethamphe variety of cathin et al., 2004; Pala test positive for cathinones, espec One of the i knowingly or un pounds for adver behavior, tachyc noia, confusion, perthermia, seiz Marinetti and An itially began to a (CDC) and emerg time the three p lenedioxypyroval 4-MMC), and 3,4 (Karch, 2015). M in “bath salt” pr compounds tende Fig. 1. Chemical structures of amphetamines and synthetic cathinones (and their common pharmacopho the nitrogen terminus and/or ring substitution. Synthetic cathinones have an oxygen addition at the β 2 36th ECDD (2014) Agenda item 4.12 B. Chemical Structure Free base: Molecular Formula: C11H15NO Molecular Weight: 177.242 g/mol
  • 19. 6 Dạng tồn tại Công thức hóa học Khối lượng phân tử (g/mol) Nhiệt độ nóng chảy (°C) Nhiệt độ sôi (°C) Bazơ C11H15NO 177,242 66,61 269,51 Mephedrone được bán phổ biến nhất dưới dạng tinh thể hoặc bột, nhưng cũng ở dạng viên nang hoặc viên. Nó có thể có mùi đặc biệt mùi tanh đến mùi vani [1]. Mephedrone là một trong hàng trăm loại chất ma túy được sản xuất hợp pháp đã được báo cáo trong những năm gần đây, bao gồm các hóa chất nhân tạo như cần sa tổng hợp và các chất bán tổng hợp như Metylhexaneamin. Những loại thuốc này được phát triển chủ yếu để tránh bị kiểm soát bởi luật pháp chống lại các loại thuốc bất hợp pháp [3]. Theo Trung tâm giám sát ma túy và nghiện ma túy châu Âu, việc tổng hợp Mephedrone lần đầu tiên được báo cáo vào năm 1929 bởi Saem de Burnaga Sanchez dưới tên 'toluyl-alpha- monomethylaminoethylcetone', nhưng 17 hợp chất này vẫn là một sản phẩm chưa được biết đến của giới hàn lâm cho đến năm 2003, khi nó được 'phát hiện lại' và được công bố bởi một nhà hóa học ngầm trên trang web The Hive, hoạt động với bút danh ‘Kinetic’. Mephedrone còn được gọi là 4- methylmethcathinone (4-MMC) hoặc 4-methylephedrone là một loại thuốc kích thích tổng hợp của amphetamine và cathinone. Tên tiếng lóng bao gồm meph, drone, meo meo và bong bóng. Nó được sản xuất tại Trung Quốc và tương tự về mặt hóa học với các hợp chất được tìm thấy trong nhà máy Khat ở miền đông châu Phi. Nó có dạng viên hoặc bột, người dùng có thể nuốt, hít hoặc tiêm, tạo ra các hiệu ứng tương tự như MDMA, amphetamine và cocaine. - Năm 2004: Methylone xuất hiện trên thị trường bất hợp pháp tại Nhật Bản và Hà Lan. - Tháng 4/2010 tại Anh, Ủy ban tư vấn về lạm dụng ma túy (ACMD) tuyên bố mephedrone là một amphetamine theo tên khác. - Tháng 12/2010, mephedrone được kiểm soát ở nhiều nước châu Âu.
  • 20. 7 - Tháng 7/2012 tại Hoa Kỳ, Tổng thống Barack Obama đã ký đạo luật Liên bang cấm mephedrone. 1.1.1.2. Alpha-PVP Số thứ tự 187-IIC thuộc NĐ 73/2018/NĐ-CP Quy định các danh mục chất ma túy và tiền chất [9]. Tên khoa học: 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone Tên khác: a-pyrrolidinopentiophenone; α-pyrrolidinovalerophenone Dạng tồn tại: Chất bột màu trắng (HCl) Công thức phân tử: Dạng tồn tại Công thức hóa học Khối lượng phân tử (g/mol) Nhiệt độ nóng chảy (°C) Nhiệt độ sôi (°C) Bazơ C15H21NO 231,34 - 113 Axit C15H21NO.HCl 267,5 161,3 - Alpha-PVP là dẫn xuất pyrrolidine cathinone trong đó nitơ là một phần của vòng pyrrolidine và chuỗi propyl được gắn vào carbon ở vị trí α. Alpha- PVP chia sẻ các đặc điểm cấu trúc này với pyrovalerone và methylenedioxypyrovalerone (MDPV), cả hai đều là chất kích thích tâm thần được kiểm soát theo Công ước của Liên hợp quốc về các chất hướng thần năm 1971. Muối hydroclorua của alpha-PVP được mô tả dưới dạng chất bột kết tinh màu trắng. Thông tin được cung cấp từ các vụ bắt giữ và các mẫu thu thập được Page 8 of 32 F. Physical properties -PVP HCl is a white crystalline powder. G. WHO Review History -PVP was not previously pre-reviewed or critically reviewed. Pr collected from literature and different countries indicated that this cause substantial harm and that it has no medical use.1 2. Chemistry A. Chemical Name IUPAC Name: 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one CA Index Name: 1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone B. Chemical Structure Free base: Note: Asterisk (*) refers to a chiral center Molecular Formula: C15H21NO (free base) Molecular Weight: 231.34 g/mol Melting point: Hydrochloride salt: 173 °C (ethanol/diethyl ether)2, 3 Hydrochloride salt: 162 °C4, 5 Hydrochloride salt: 162 °C (acetone)6 Hydrochloride salt: 104 106 °C followed by 169 170 °C (anh Acid sulfate salt: 140 °C (isopropanol)6 Tartrate salt: 148 149 °C4 Tartrate salt: 148 149 °C (isopropanol)6 Maleate salt: 131 °C4 Maleate salt: 131 °C (acetone)6 Hydrogen maleate salt: 131 °C5 Hydrogen maleate salt: 131 °C (acetone)6 Citrate salt: 88 °C4 Citrate salt: 88 °C (acetone)6 Boiling point: Free base: 113 °C 4-6 N CH3 O *