Sintesis Bahan Obat

1. SINTESIS DAN MEKANISME REAKSI
TRIAZOLAM
Naomi Sabbathiny Laoli (141501151)
Khoirul Bakri (141501172)
Elisabeth Simanullang (141501176)
Bharata Samantha P. (141501178)
Anna Maria Manullang (141501184)
Josephine Yauvira (141501204)
Mega Leoni Pane (141501211)
Dian Ulfa Rianda (141501232)
Kelas : IV-C

2. STRUKTUR KIMIA

3. • Chemical Names: Triazolam; Halcion; Songar;
Clorazolam; Novidorm; Apo-Triazo;
• Molecular Formula: C17H12Cl2N4
• Molecular Weight: 343.20998 g/mol
• Golongan : halogenated, aromatic;
benzodiazepine

4. Sifat Fisika Kimia
• Pemerian : Serbuk hablur, hampir putih
sampai kuning; praktis tidak berbau.
Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air;
mudah larut dalam kloroform; larut dalam
etanol.

5. Efek farmakologis
Obat ini digunakan untuk mengobati masalah
tidur (insomnia). Obat ini dapat membantu
Anda tertidur lebih cepat, lebih lama, dan
mengurangi frekuensi terbangun di malam
hari sehingga Anda mendapat istirahat yang
cukup di malam hari. Triazolam termasuk
dalam kelas obat-obatan yang disebut
sedative-hypnotics. Obat ini bekerja dalam
otak untuk memproduksi efek penenang.

6. Mekanisme Aksi
• Turunan Benzodiazepine ini dapat menimbulkan efek farmakologis
dengan cara memfasilitasi aksi gamma-aminobutyric acid (GABA),
suatu neurotransmiter inhibitor utama di SSP. Benzodiazepine tidak
mengaktivasi reseptor GABAA namun memperkuat afinitas reseptor
untuk GABA.
• Akibat adanya peningkatan afinitas reseptor GABA untuk
neurotransmiter inhibisi yang terinduksi oleh benzodiazepine, maka
terjadi peningkatan jumlah gerbang saluran klorida yang terbuka
sehingga meningkatkan konduktansi klorida, menghasilkan
hiperpolarisasi membran sel postsynaptic, dan mengubah neuron
postsynaptic sehingga menjadi lebih resisten terhadap eksitasi.
• Resistensi terhadap eksitasi dianggap sebagai mekanisme yang
berperan pada benzodiazepine dalam menimbulkan efek anxiolitik,
sedasi, amnesia anterograde, potensiasi alkohol, antikonvulsan dan
relaksan otot rangka.

7. Mekanisme reaksi sintesis Triazolam
Mekanisme pembentukan Turunan
benzodiazepine ini dimulai dari adisi
nukleofilik dari amina sekunder pada
aminonorlaudanosine terhadap karbon
disulfifa (CS2) yang mengahsilkan
intermediate. Selanjutnya gugus amina yang
kedua juga melakukan reaksi adisi yang diikuti
dengan reaksi eleminasi H2S sehingga
terbentuklah benzodiazepine.

8. Sintesis Triazolam (1969)

9. Guna penambahan bahan dalam sintesis Triazolam
• Pyridin : pembuatan siklisasi diamine menjadi
benzodiazepine
• P4S10 : Pemasukan gugus tio pada reaksi
selanjutnya
• Butanol : untuk memasukkan gugus C=O pada
hasil reaksi
• Pemanasan 250 C : pembuatan siklisasi dari
gugus amin yang alifatis sehingga terbentuk siklik
yang menambah efekmenyembuhkan pada
penyakit insomsia parah.

12. Nama obat Triazolam dipasaran
• TRIAZOLAM (Tablet Generik)
• Indikasi : insomnia dan terutama bila sulit tertidur: sering
terbangun malam hari dan atau bangun terlalu pagi.
• Peringatan : individu yang mudah kecanduan, depresi laten,
kecenderungan bunuh diri, gangguan fungsi ginjal dan hati,
apneu waktu tidur, gangguan fungsi paru berat. Hindari
menjalankan mesin atau mengemudi.
• Interaksi : simetidin, eritromisin. Efek ditingkatkan oleh
alkohol dan depresan SSP

13. • Efek Samping: mengantuk, gangguan koordinasi.
Kadang-kadang amnesia anterograd, bingung,
agitasi.
• Dosis : pasien geriatri 0,125 mg (naikkan
bertahap sampai 0,25 mg bila
• diperlukan). Insomnia yang belum diobati
sebelumnya 0,125 mg(naikkan sampai 0,25 mg
bila diperlukan). DEWASA 0,125-0,25 mg.

14. Hipsion (Nama Dagang)
• Produsen: Mersifarma Tirmaku Mercusana
• Bentuk Sediaan: Tablet salut selaput
• Kekuatan: 0.25 mg
• Golongan Obat: P
• Monografi: sama dengan triazolam generic
diatas.
• Referensi Kelas Terapi: Hipnosis