3. Sulfonamida
20XX presentation title 3
Sulfonamida atau juga dikenal dengan Sulfanilamide
mempunyai nama IUPAC 4-
methylbenzenesulfonamide merupakan senyawa
antimikroba sintetik yang aktif melawan bakteri gram
positif dan gram negatif (Mayefis, D, dkk.2023).
4. Ciri-Ciri
Sulfonamida
Sulfonamida mempunyai ciri-ciri struktural yang penting
diantaranya yaitu cincin benzena dengan dua subtituen yang
para satu sama lain: gugus amino diposisi keempat dan
gugus 1-sulfonamid yang bersubtitusi Tunggal (Mayefis, D,
dkk.2023). Rumus Umum
Sulfonamida
5. CARA MENENTUKAN ANALISIS
KUANTITATIF SULFONAMID
1. Metode Nitrimetri
2. Metode Titrasi Bebas Air
3. Metode Brometri
4. Metode Argentometri
5. Metode Bratton Mashall
6. Metode Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
20XX presentation title 5
6. 1. Metode Nitrimetri
20XX presentation title 6
Cara penetapan kadar sulfadiazin:
• Sebanyak kurang lebih 500mg sulfadiazin yang ditimbang seksama,
dilarutkan dalam 10 ml. asam klorida pekat dan 75 ml. air (jika perlu
hangatkan sampai larut) lalu didinginkan.
• Larutan dititrasi secara perlahan-lahan dengan larutan baku natrium
nitrit 0,1 N pada suhu tidak lebih dari 15°C. Natrium nitrit
ditambahkan dengan kecepatan 4-8 ml. setiap menit sampai lebih
kurang 1 ml sebelum titik akhir, kemudian penambahan lebih lambat
hingga satu tetes larutan segera memberikan warna biru pada
kertas kanji-iodida. Titrasi dianggap selesai jika titik akhir dapat
ditunjukkan lagi setelah larutan dibiarkan selama satu menit. Titik
akhir dapat juga ditetapkan secara potensiometri, Tiap ml. natrium
nitrit 0,1 N setara dengan 25,03 mg sulfadiazin.
7. Metode yang biasa digunakan untuk menetapkan titik akhir pada
titrasi ialah dengan menggunakan pasta kanji iodida sebagai
indikator luar.
Cara pembuatan Pasta Kanji iodide:
• Pasta kanji iodida dibuat dengan cara melarutkan 750 mg kalium
iodida dalam 5 ml. air. Sebanyak 2 gram seng klorida dilarut- kan
dalam 10 ml air. Kedua larutan dicampur dan ditambah 100 mL air.
Larutan dipanaskan higga mendidih. Suspensi 5 gram pati dalam.
35 ml air ditambahkan sambil diaduk lalu dididihkan selama 2
menit.dan didinginkan.
• Kertas kanji iodida dibuat dengan cara menggerus 500 mg pati
atau pati larut dengan 5 ml air dan ditambah sambil terus
diaduk.dengan air secukupnya sehinga 100 mL, dididihkan selama
beberapa menit, didinginkan dan disaring. Larutan diencerkan
dengan larutankalium iodida 0,4% volume sama dan kertas yang
tidak mengkilap dicelupkan kedalamnya.
20XX presentation title 7
8. • Pada sulfadiazin hanya gugus amin aromatis primer yang
bereaksi dengan asam nitrit. Atom nitrogen pada inti
heterosiklik dan atom nitrogen pada gugus sulfonamid tidak
bereaksi dengan asam nitrit. Pada penetapan kadar sulfadiazin
di atas, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
20XX presentation title 8
Reaksi penetapan kadar sulfadiazine dengan metode
nitrimetri
9. 2. Metode Titrasi Bebas Air
Sebagai pelarut dapat digunakan alkohol, aseton, dimetil formamid dan
butilamin, sedangkan sebagai titran dapat digunakan larutan basa dalam air,
natrium metoksida atau basa kuarterner. Beberapa sulfonamid juga dapat
dititrasi sebagai basa setelah dilarutkan dalam asam asetat glasial dan
dititrasi dengan asam perklorat.
o Cara penetapan kadar sulfisoksazol dengan metode TBA: lebih kurang
300 mg sulfisoksazol yang ditimbang seksama, dilarutkan dalam 20 mL
dimetil formamid lalu dititrasi dengan litium metoksida 0,1 N menggunakan
indikator 2 tetes biru timol atau secara potensio- metri. Tiap mL 0,1 N litium
metoksida setara dengan 26,73 mg sulfisoksazol.
20XX presentation title 9
10. o Pada penetapan kadar sulfoksazol dengan metode
TBA menggunakan larutan baku Litium metoksida,
berikut reaksi yang terjadi adalah :
20XX presentation title 10
o Penetapan titik akhir dapat dilakukan secara potensiometri
dengan elektroda gelas-antimon untuk pelarut basa,
sedangkan untuk pelarut benzen atau alkohol lebih baik
digunakan elektroda kalomelantimon. Dalam pelarut basa,
elektroda antimon sebagai elektrodaindikator, sementara
elektroda gelas sebagai indikator baku.
11. 20XX presentation title 11
3. Metode Brometri
• Metode bromometri dan argentometri dapat digunakan untuk
penetapan kadar sulfonamid akan tetapi tidak seluas
penggunaan metode diazotasi dan titrasi bebas air. Brom akan
mensubstitusi sulfo- namid pada inti benzen dan dalam beberapa
hal dalam inti heterosik- lik. Reaksi umum dapat ditulis sebagai
berikut:H₂NCH SO₂NHR+ 2 Br₂→ H₂NCH₂Br₂SO₂NHR+2HBr
12. 20XX presentation title 12
Metode Brometri terbagi atas dua :
1. Metode Titrasi Kembali
Cara penetapan kadar sulfomamid dengan metode titrasi kem-
bali: lebih kurang 250 mg sulfonamid yang ditimbang seksama dila-
rutkan dalam asam klorida 3% sedikit mungkin lalu ditambah 5 g
kalium bromida dan ditambah asam klorida pekat sehingga larutan
mengandung 25% asam klorida. Larutan ditambah baku kalium
bromat 0.1 N setetes demi setetes dari buret hingga timbul warna
kuning. Larutan ditambah segera 1 g kalium iodida dan iodium bebas.
dititrasi dengan baku natrium tiosulfat 0.1 N dengan indikator kanji.
2. Metode Titra Langsung
Metode ini serupa dengan metode titrasi kembali tetapi dengan
menggunakan indikator merah metil dan larutan dititrasi dengan baku.
kalium bromat 0,1 N sampai warna merah hilang.
13. 4. Metode Argentometri
20XX presentation title 13
Metode Argentometri Beberapa sulfonamid membentuk garam perak yang tidak
larut dalam suasana basa. Sulfadiazin, sulfamerazin, sulfametazin, sulfapi- ridin,
sulfatiazol, elkosin dan suksinil sulfatiazol dapat ditetapkan secara kuantitatif
dengan garam perak.
Cara penetapan kadar sulfonamid secara argentometri: lebih kurang 250 mg
sulfonamid yang ditimbang secara seksama dilarutkan dalam sesedikit mungkin natrium
hidroksida 0,1 N. Larutan dibuat sehingga berwarna biru lemah terhadap timolftalin dan
diencerkan dengan 50 mL air. Warna biru yang terbentuk tersebut dihilangkan dengan
beberapa tetes asam sulfat 0,1 N, lalu ditambah 25,0 mL perak nitrat 0,1 N. Setelah
didiamkan di tempat gelap, endapan disaring dengan dua lapis kertas saring dan dicuci
dengan air. Filtrat diasamkan dengan asam nitrat dan kelebihan perak nitrat dititrasi
dengan amonium tiosianat 0,1 N menggunakan indikator besi(III) amoniumsulfat. Tiap mL
perak nitrat 0,1 N setara dengan 0,1 mmol sulfonamid. Pada penetapan kadar sulfonamid
di atas, reaksi umum yang terjadi adalah sebagai berikut:
14. 5. Metode Bratton Marshall
20XX presentation title 14
Prosedur pengujian Analisa sulfonamida dengan menggunakan metode
Bratton-Marshall dilakukan dengan:
o menyiapkan larutan turunan sulfonamida (sulfanilamide,
sulfamethoxazole, sulfamethiazole, sulfathiazole, sulfacetamide,
Ssulfamerazine, sulfadiazine, sulfadimethoxine) dalam labu 10 mL.
o Selanjutnya ditambahkan 1 ml larutan natrium nitrit (NaNO₂) (1% b/v)
dan 1 mL HCI 1 M ditambahkan sambil kocok homogen pada suhu
kamar. Setelah 5 menit, ditambahkan 1 mL asam sulfamat (HNSO3)
(2% b/v) dan 1 ml N-(1-naftil) etilendiamin. dihidroklorida (1% b/v).
Volumenya disesuaikan sampai tanda batas dengan menggunakan
aquadest lalu dikocok hingga homogen sehingga terbentuk larutan
berwarna merah muda terang yang selanjutnya akan di diukur pada
panjang gelombang 536 nm menggunakan spektrofotometer UV-Vis
15. 6. Metode Kromatografi Lapis Tipis
20XX presentation title 15
Pada Analisa sulfonamida menggunakan metode KLT. Eluen yang
digunakan berupa eter atau campuran kloroform: metanol (100:10).
Kemudian dilakukan prepasi sampel dan proses elusi, Setelah
dilakukan elusi dan dikeringanginkan beberapa saat, selanjutnya
semprotkan plat KLT dengan larutan natrium nitrit 1: 10 yang baru
disiapkan dalam asam klorida 0,1 N lalu keringkan. dalam oven pada
suhu sekitar 100°C selama 5 menit. Kemudian semprotkan kembali
dengan larutan naftol 0,2% dalam natrium hidroksida 0.1 N. Evaluasi
kromatogram dengan membandingkan noda sulfonamida dalam
campuran sampel dengan bercak zat pembanding.
17. 20XX presentation title 17
Sesi Diskusi
Pertanyaan 1
Penanya: Amelia Nissy Treresia (D1B123045)
Pada sulfonamid penentuan kadar menggunakan spektrofotometri uv
atau spektrofotometri uv-vis ??
Jawaban : Nur Helmy Suparman (D1B123067)
Penentuan kadar sulfonamid dapat digunakan spektrofotometri
uv dan spektrofotometri uv-vis hanya saja yg membedakan pada
spektrofotometri uv-vis digunakan untuk menentukan kadar
sulfonamid yang kecil. Untk panjang gelombang spektrofotometri uv
200-400 nm dan spektrofotometri uv-vis 400-750 nm. Pada penetapan
kadar sulfonamid terbaca pada spektrofotometri uv-vis karna
didapatkan panjang gelombang sulfonamid yaitu 545 nm.
18. 20XX presentation title 18
Pertanyaan 2
Penanya: Qisti Ardhini
Apa peran sulfonamida dalam pengembangan obat dan bagaimana
obat ini telah berkembang dari waktu ke waktu?
Jawaban: Warda Wahyuningsi D1B123046
Sulfonamid biasanya digunakan dalam sediaan berbentuk
tablet, suspensi, injeksi, tetes mata, dan salep mata. Sulfonamid
mempunyai spektrum antibakteri yang luas. Sulfonamida diserap
dengan baik secara oral dan diekskresikan terutama melalui urin.
Meskipun obat ini awalnya merupakan agen antibiotik berspektrum
luas, sejumlah besar resistensi telah berkembang terhadap obat ini
selama 60 tahun terakhir penggunaannya. Saat ini sulfonamida
umumnya digunakan dalam kombinasi dengan agen antimikroba
lainnya. Sebagai monoterapi, obat ini sebagian besar digunakan untuk
mengobati infeksi saluran kemih akut yang sederhana.
19. 20XX presentation title 19
Pertanyaan 3
Penanya: Sahar
Pada penetapan kadar dengan metode nitrimetri yaitu pada
titrasi larutan baku natrium nitrit kenapa suhunya tdk boleh
melebihi 15°C?
Jawaban: Nur Aisyah Syaffitri (D1B123398)
Suhu titrasi sebaiknya dilakukan pada suhu rendah, lebih
kecil dari 15°C karena asam nitrit yang terbentuk dari reaksi
natrium nitrit dengan asam tidak stabil dan mudah terurai, dan
garam diazonium yang terbentuk pada hasil titrasi juga tidak
stabil. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena garam
diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi membentuk
senyawa fenol dan gas nitrogen.
