Vhjhf

1. BIOSINTESIS SENYAWA-SENYAWA
GLIKOSIDA
APT SUHENDRO, M.Si
KELOMPOK 1
PROGRAM STUDI S1 FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MEGA RESKY
2024
FITOKIMIA II
Anisa D1B1230022.
Novianti D1B1234203.
Winanda Putri D1B1223514
Florentina Wailusi D1B1231125
Darniaty Bungatana D1B1232136
Citra D1B1232737
Nurjannah D1B1230428
Puput L. Saha D1B1233759
Rukiyana D1B123243
Astri winda D1B123065

2. KARANGKA DASAR DAN KEGUNAAN
GLIKOSIDA
JENIS-JENIS GULA DAN AGLIKON DARI SENYAWA
GLIKOSIDA
Glikosida Jantung
SUB POKOK
BAHASAN
Tujuan Instruksional Khusus
Mengetahui jalur biosintesis, reaksi
yang menyertai serta metabolit yang
dihasilkan pada senyawa-senyawa
glikosida

3.  Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman
yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder.
 Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi
senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian
akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas
dan teroksidasi udara).
 Senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh
suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O –
glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida,
adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin),
maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin)
 Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan
gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon
dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut
sebagai glikosida.
 Pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat
kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai
katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase
 Telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba.
Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula
lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan
adalah glikolisis transferase dimana terjadi pemindahan
(transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu
(aglikon) dan membentuk glikosida
 Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan
bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian
monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim
serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung
glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan
tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.
GLIKON AGLIKON
0
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi
utama dari pembentukan glikosida meliputi :
U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1
UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP
BIOSINTESIS
GLIKOSIDA
GLIKOSIDA

4. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula
temporer
Proses pembentukan glikosida merupakan
proses detoksikasi
Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor KEGUNAAN DAN
FUNGSI GLIKOSIDA
Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap
pengaruh luar yang mengganggu
Glikosida sebagai petunjuk sistematik

5. GLYCOSIDES
GLIKOSIDA ANTRAKUINON
GLIKOSIDA SIANOPORA
Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat
pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau
antrakinon sebagai aglikonnya. glikosida antrakuinon
juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah
aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon,
atau tetrahidroksi antrakuinon.
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada
ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-
bagiannya dan menghasilkan asam sianida
(HCN).
JENIS JENIS
GULA
Oksantron Diantranol
HO COOH COOH COOH
O OH O OH HO OH
OH OH OH
Asam 5-dehidrokuinat Asam 5-dehidroshikimat Asam shikimat

6. GLYCOSIDES
GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
GLIKOSIDA FLAVONOL
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida
yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau
aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini
adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white
mustard) dan glukonapin (rape seed).
JENIS JENIS
GULA
H
CH2-CH-COOH CH2-CH-COOH CH2-C
NH2 NHOH N-OH
Fenilalanin N-hidroksifenilalanin fenilasetaldehid-oxim
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan
senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya
sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar
luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk
hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling
dikenal.

7. GLYCOSIDES
GLIKOSIDA ALKOHOL
GLIKOSIDA ALDEHIDA
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki
gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin.
Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan
Populus.
JENIS JENIS
GULA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang
diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang
aglikonnya suatu aldehida
GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang
mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa
glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman
seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut,
daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.

8. GLYCOSIDES
GLIKOSIDA LAKTON
GLIKOSIDA FENOL
JENIS JENIS
GULA Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang
mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan.
Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan
tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks
horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.
Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan
senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman
Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin
dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi
adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae).
Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli
dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.

9. GLYCOSIDES
GLIKOSIDA SAPONIN
GLIKOSIDA STEROID
Glikosida saponin adalah glikosida yang
aglikonnya berupa sapogenin.
Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid
maupun saponin triterpenoid.
Glikosida steroid adalah glikosida yang
aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid
disebut juga glikosida jantung karena memiliki
daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot
jantung.
JENIS JENIS
GULA
1
7
3
KARANGKA
STEROID
KARANGKA
TERPENOID

10. BIOSINTESIS GLIKOSIDA JANTUNG
Struktur
Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida
jantung sangat mirip dengan asam
empedu yaitu bagian gula yang menempel
pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian
aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari
dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe
bufadienolida. Tipe kardenolida
merupakan steroid yang mengandung
atom C-23 dengan rantai samping terdiri
dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak
jenuh dan alfa- beta menempel pada atom
C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe
bufadienolida
Kardenolida Bufadienolida
O
O
A B
Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari
siklo- pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton
yang tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui
biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas
biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua
senyawa steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra
zat) pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini
dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada
umumnya
Secarasingkatprosesbiosintesanyaadalah asamasetat
asam mevalonat isopentenil pirofosfat skulen
kholesterol.

11.  Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua
senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan
keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang
menjadi pusat reaksi adalah gugus –OH yang terikat pada atom karbon nomor
1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum
glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida
disebut ikatan glikosida dan gugus –OH yang bereaksi disebut gugus –OH
glikosidik.
 Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol
disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini,
yaitu metil–α– D–glukosida atau metil-α-D-glukopiranosida dan metil-β-D-
glukosida atau metil-β- D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam
hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil
glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.
 Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang
bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau
lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama
monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa
terjadi ikatan α-glukosida-β- fruktosida.
PEMBENTUKAN GLIKOSIDA

12. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya
Glikosida dalam Tanaman
Proses pembentukan glikosida merupakan proses
detoksikasi
Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor
Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap
pengaruh luar yang menggangu.
Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.
Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan
(1952)
Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan
gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula
di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke
sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon.
Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa
glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya
merupakan sisa metabolisme.
Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-
percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai
fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.
Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman
dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau
binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada tanaman.
Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar,
dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara
sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya
sendiri
bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti
pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara
kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap
selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

13. NADJEEB WORDPRESS.COM
REFERENSI
Thank
You