Dokumen tersebut membahas tentang esterifikasi, yaitu proses pembentukan ester dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis asam. Ester merupakan senyawa organik yang dihasilkan dari penggantian gugus hidrogen pada asam karboksilat oleh gugus alkil atau aril dari alkohol. Contoh ester yang dijelaskan adalah etil asetat.

1. 11/10/2014 | 1
ESTERIFIKASI

2. 11/10/2014 | 2
ESTER
• Ester biasanya dibuat dari asam
karboksilat (reaksi dengan
alkohol).
• Namun bisa juga dari asam
organik lain maupun anorganik
• Pada ester, hidrogen pada -COOH
group pada asam karboksilat
digantikan oleh hydrocarbon
group .
• hydrocarbon group yang
dimaksud bisa berupa alkil, bisa
pula aryl.
Rumus ester dr
as.karboksilat+alkohol

3. 11/10/2014 | 3
ESTERIFIKASI
• Proses atau reaksi pembentukan ester disebut
esterifikasi
• Dalam esterifikasi tidak ada perbedaan antara
zat yang diesterifikasi dengan pengesterifikasi.
• Arti sempit: reaksi antara asam organik dengan
alkohol

4. 11/10/2014 | 4
CONTOH ESTER:
• Contoh ester : ethyl ethanoate (etil asetat), yang diolah dari
etanol dan asam asetat
• Di sini, H pada -COOH group digantikan oleh ethyl group.
• Perhatikan bahwa dalam hal penamaan, ester memiliki sistem
penamaan terbalik (dr struktur senyawa yg tertulis).
• "ethanoate" berasal dari ethanoic acid. "ethyl" dari ethyl group
yang berada diujung.  disebut juga etil asetat
• Jadi untuk penamaan, gugus dr alkohol disebut lebih dahulu

5. 11/10/2014 | 5
PEMBENTUKAN ESTER DARI ASAM KARBOKSILAT DAN ALKOHOL
• Ester terbentuk ketika asam karboksilat dan alkohol dipanaskan
dengan kehadiran katalis asam.
• Biasanya asam yang digunakan sebagai katalis adalah asam sulfat.
• Gas hidrogen klorida juga digunakan dalam bbrp kasus namun
cenderung melibatkan ester aromatik
• Reaksinya lambat dan reversibel. Contoh:

6. 11/10/2014 | 6
MEKANISME REAKSI
Langkah 1: (cnth formasi etil ethanoate katalis H2SO4)
• Ethanoic acid mengambil proton dari asam sulfat
• Proton terikat pada satu dari pasangan elektron bebas pada oksigen
yg mengakibatkan adanya muatan positif. Namun muatan ini
sebenarnya terdelokalisasi

7. 11/10/2014 | 7
MEKANISME REAKSI
Langkah 2:
Muatan positif pada karbon diserang oleh
salah satu pasangan elektron bebas oksigen
dari etanol
Langkah 3:
Proton di transfer dari oksigen
atom bawah ke satu dengan
lainnya. (Bisa juga terikat ke
pasangan elektron bebas ethanol
yg tersisa), sampai akhirnya
kembali ke salah satu oksigen di
molekul tadi

8. 11/10/2014 | 8
MEKANISME REAKSI
Langkah 4:
• Molekul air akhirnya terlepas dari ion ini
• Muatan positif pada C juga terdelokalisasi

9. 11/10/2014 | 9
MEKANISME REAKSI
Langkah 5:
• Hidrogen diambil dari oksigen dengan reaksi
dengan ion H-sulfat

10. 11/10/2014 | 10
TERMODINAMIKA

11. 11/10/2014 | 11
TERMODINAMIKA
• Pengaruh suhu terhadap penyempurnaan/penggeseran
reaksi tidak begitu ada karena panas reaksinya kecil.
• Pereaksi berlebihan (dalam hal ini alkohol)  hasil
lebih besar, karena kesetimbangan bergeser ke kanan
• Pengusiran salah satu hasil (air atau ester).
Misal: dengan distilasi.
Namun, pay attention to the formation of azeotrope
mixture !!
karena T.B azeotrope mixture < dari komponen2nya
Bila ini terjadi, pikirkan cara lain!!

12. 11/10/2014 | 12
KINETIKA REAKSI
Usaha mempercepat reaksi
r k alkohol asam
[ ][ ]

k 
Ae  Ea /
RT
• Konsentrasi pereaksi harus tinggi (kemurnian tinggi; asam pekat;
alkohol ≈100%)
• Memperbesar A
Fase cair  pengadukan atau pengocokan
Fase gas  aliran di set turbulen
• Katalisator: asam untuk memperkecil E

13. 11/10/2014 | 13
TRANSESTERIFIKASI
• Merupakan reaksi perubahan ester menjadi ester lainnya
RCO2R' + CH3OH → RCO2CH3 + R'OH
• Katalis : asam maupun basa
• Digunakan dalam produksi fatty acid esters dan alkohol
• Contoh : Poly(ethyleneterephthalate) diproduksi dari
transesterification dimethyl terephthalate dan ethylene glycol:
(C6H4)(CO2CH3)2 + 2 C2H4(OH)2 → 1/n {(C6H4)(CO2)2(C2H4)}n + 2
CH3OH

14. 11/10/2014 | 14
ESTERIFIKASI LAINNYA
• Ester dari alkohol dan acyl chlorides (acid chlorides)
Contoh : ethanoyl chloride + ethanol = hydrogen chloride dan ester ethyl
ethanoate.
• Esters dari alkohol dan acid anhydrides
Contoh : ethanol + ethanoic anhydride
 Reaksi lambat pada room temperature (lebih cepat dengan pemanasan)

15. 11/10/2014 | 15
CONTOH DALAM INDUSTRI
• Pembuatan etil asetat
• Pembuatan cellulose xanthate
• Pembuatan glyceril trinitrate
• Etc

16. 11/10/2014 | 16
Thank you for your attention
Question???