Proses pembuatan heksametilen diamina (HMD) dari adiponitril melalui proses hidrogenasi dengan 3 tahapan yaitu persiapan bahan baku, reaksi pembentukan HMD, dan pemurnian produk. Adiponitril dan hidrogen di naikkan tekanannya dan direaksikan pada reaktor berkatas kobalt pada 150°C dan 340 atm untuk membentuk 99% HMD. Hasil reaksi kemudian diturunkan tekanannya dan dipisah untuk memurnikan produk

1. PROSES PEMBUATAN HEXAMETHYLENE DIAMINE DARI
ADIPONITRIL DENGAN PROSES HIDROGENASI
Disusun Oleh:
WAHYUDDIN H1D112042
PROGRAM STUDI S-1 TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU
2016

2. BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Sintesis Hexamethylene diamine (HMD) pertama kali dilakukan pada
tahun 1900 oleh Theodor Curtius merupakan bahan yang tidak penting bagi
industri sampai akhir tahun 1930, kecuali setelah pertama kali Du Pont melakukan
penelitian tentang polimer sintesis. Salah satu jenis polimer ini adalah nylon,
poliamid yang dihasilkan dari asam adipat dan HMD. Kemudian Du Pont
memulai memproduksi HMD untuk pembuatan fiber sintesis yang dinamakan
nylon-66. Nylon-66 secara cepat mulai dikenal penggunaannya untuk bahan kaos
dan jenis pakaian lain dan juga untuk cetakan plastik. Dalam pembuatan nylon-66,
Du Pont bekerjasama dengan ICI.
Meningkatnya penggunaan nylon dengan cepat untuk komersial,
menyebabkan peningkatan produksi HMD setelah perang dunia I, tetapi
penggunaannya terbatas untuk pembuatan nylon-66 dan umumnya bahan ini tidak
untuk dijual. Tetapi keadaan mulai berubah khususnya setelah perkembangan
poliuretan dan polyisosianat yang dihasilkan dari HMD. Produksi komersial
pertama HMD pada tahun 1939 menggunakan proses batch hidrogenasi dengan
katalis slurry.
1.2 Rumusan Masalah
1.2.1 Pengertian Hexamamethilendiamin ?
1.2.2 Bagaimana proses pembuatan Hexamamethilendiamin ?
1.2.3 Bagaimana diagram alir kualitatif Hexamamethilendiamin?
1.3 Tujuan dan Manfaat
1.3.1 Mengetahui Pengertian Hexamamethilendiamin.
1.3.2 Mengetahui cara pembuatan Hexamamethilendiamin ?
1.3.3 Mengetahui bagaimana diagram alir kualitatif Hexamamethilendiamin?

3. BAB II
ISI
2.1 Pengertian Hexamethylendiamin (HMD)
Hexamethilendiamin (HMD) adalah campuran organik dengan rumus
kimia H2N(CH2)6NH2 atau C6H16N2. Molekul Hexamethylendiamin (HMD)
teridiri dari suatu diamin yaitu suatu rantai kerbon Hexamethylen dari golongan
fungsional amina. Dalam bentuk solid biasanya berwarna kekuning-kuningan
dengan bau amina yang cukup kuat, serupa dengan piperidine. Sekitar 1 milyar
kilogram diproduksi setiap tahunnya.
2.2 Proses Pembuatan Hexamethylendiamin (HMD)
Sampai sejauh ini, pembuatan Hexamethylendiamin (HMD) sebagian
besar menggunakan proses hidrogenasi dari adiponitril, tetapi sejumlah produk
komersial juga telah diproduksi dari 1,6-hexanadiol, sebagian kecil
Hexamethylendiamin (HMD) juga diproduksi dari aminocaprinitril yang
dihasilkan dari caprolactam.
Jenis-jenis proses pembuatan Hexamethylendiamin (HMD):
1. Proses hidrogenasi dengan bahan baku adiponitril
2. Proses aminasi dengan bahan baku 1,6-hexanadiol
3. Proses animasi dengan bahan baku caprolactam
Adapun uraian dari proses pembuatan Hexamethylendiamin (HMD)
adalah sebagai berikut:
Dengan proses ini, terjadi proses hidrogenasi adiponitril dengan
beberapa tahapan reaksi. Sejak proses hidrogenasi komersial pertama pada tahun
1939 dengan menggunakan reaktor batch bertekanan tinggi dan amonia serta
menggunakan katalis kobalt impregnasi Kieselguhr, sampai saat ini talah banyak
dilakukan penelitian terhadap katalis kobalt. Pada umumnya dikhususkan pada
besi, nikel atau kobalt sebagai dasar katalis. Reaksi yang berhubungan dapat
digambarkan sebagai berikut:

4. C6H8N2(g) + 4H2(g) → C6H16N2(g)
Adiponitril + 4H2 menjadi HMD
Kondisi operasi proses hidrogenasi yaitu temperatur dan tekanan serta
pemakaian katalis menentukan kecepatan relatif reaksi.
Proses hidrogenasi adiponitril menjadi Hexamethylendiamin (HMD)
bersifat sangat eksotermik dan membutuhkan media untuk perpindan energi.
Dalam praktek komersial telah berhasil dilakukan dengan menggunkan heat
exchanger dengan medium pendingin di dalam reaktor atau dengan
menggunakan peningkatan temperatur adiabatik di dalam aliran reaktor. Untuk
menghindari temperatur yang terlalu tinggi pada reaktor dibutuhkan media yang
mampu menurunkan temperatur, contohnya amonia atau hidrogen berlebih.
Kemurnian adiponitril merupakan pertimbangan penting dalam
keseluruhan proses hidrogenasi, umumnya mempengaruhi kemampuan katalis
yang akibatnya dapat mengurangi lamanya penggunaan katalis. Telah banyak
dilakukan penambahan bahan kimia pada adiponitril untuk meningkatkan
performance katalis pada hidrogenasi. Impurities lain yang terdapat pada proses
adiponitril adalah racun katalis termasuk klorida, sulful dan komponen fosfor.
Proses komersial dengan bahan dasar adiponitril yang digunakan pada
saat ini dapat dibagi menjadi dua kategori yaitu hidrogenasi tekanan tinggi dan
hidrogenasi tekanan rendah.
a. Hidrogenasi tekanan tinggi
Pada proses ini panas hidrogenasi diserap oleh aliran reaktan dan kemudian
dipindahkan oleh cooler. Alternatif lain, rektor dapat dilengkapi dengan internal
cooling oleh air atau dengan steam bertekanan rendah. Tekanan pada proses ini
umumnya antara 3000-5000 lb/in2 gauge pressure dengan temperatur reaktor di
atas sekitar 1500C. Konversi produk mencapai 99%. Seluruh peralatan pada
bagian sintesis utama harus didesain untuk tekanan tinggi . terdapat pertimbangan
ekonomi yang harus diperhatikan yang menentukan jumlah katalis yang
digunakan dan lama pemakaian katalis. Hal ini tergantung jenis katalis yang
digunakan. Untuk katalis kobalt umumnya dapat digunakan sampai 12 bulan.

5. b. Hidrogenasi tekanan rendah
pada proses hidrogenasi ini, tekanan umumnya antara 300-500 lb/in2. Katalis yang
digunakan adalah raney nikel yang terdiri dari kromium yang teraktivasi dengan
penambahan alkali (larutan potasium atau NaOH). Digunakan pelarut seperti
alkohol (contoh: metanol) atau bahkan Hexamethylene diamin. Pada unit ini
hidrogenasi yang kontinyu, katalis yang diaktivasi harus diganti dengan bubuk
Raney alloy baru.
Dibandingan dengan proses tekanan tinggi, pada proses tekanan rendah
dibutuhkan biaya katalis yang tinggi dan juga penambahan katalis yang kontinu.
Hal ini dapt menambah biaya operasi, tetapi sebalinya dengan proses tekanan
rendah dapat mengurangi plant investment. Tetapi pada proses ini, penggunaan
katalis dan alkali yang cukup besar dapat meningkatkan impurities.
Proses yang digunakan pada pembuatan HMD kali ini adalah proses
hidrogenasi adiponitril pada tekanan tinggi. Hal ini disebabkan produk yang
dihasilkan dengan bahan baku adiponitril mempunyai kemurnian yang lebih besar
dibandingakan dengan menggunakan bahan baku lain.
Sedangkan pemilihan proses hidrogenasi bertekanan tinggi dibandingkan
proses hidrogenasi bertekanan rendah berdasarkan:
1. Pada proses bertekanan rendah dibutuhkan jumlah katalis dan alkali yang
besar, sehingga selain mempertinggi biaya juga meningkatkan impurities.
2. Jumlah impurities pada proses bertekanan tinggi lebih kecil dari proses
tekanan rendah
3. Pada proses tekanan tinggi, produktivitas reaktor per unit volume
reaktornya lebih tinggi dari proses tekanan rendah.
2.3 Spesifikasi Bahan
2.3.1 Spesifikasi Bahan Baku
1. Adiponitril
1 Rumus molekul : C6H8N2
2 Berat molekul, Kg/kmol : 108
3 Titik didih, 0C : 295 (1 atm)

6. 4 Titik lebur, 0C : 1
5 Tekanan uap, kPa : 0,003 (20 0C)
6 Densitas, g/cm3 : 0,965 (20 0C)
7 Viskostias, cP : 9,1
8 Kondisi kritis
Tc, 0C : 507
Pc, Mpa : 2,8
9 Panas penguapan, kJ/kg : 704
10 Panas pembentukan, kJ/kg : 213
11 Panas pembakaran, kJ/kg : 404
2. Hidrogen
1 Rumus molekul : H2
2 Berat molekul, Kg/kmol : 2
3 Titik didih, 0C : 20,39
4 Tekanan uap, kPa :
5 Densitas, kg/m3 : 70,96
6 Viskostias, mPas : 13,3. 10-3
7 Kondisi kritis
Tc, K : 33,19
Pc, Mpa : 1,325
8 Panas penguapan, J/mol : 899,1
3. Katalis (cobalt)
1 Rumus molekul : Co
2 Berat molekul, Kg/kmol : 58
3 Titik didih, 0C : 2800
4 Tekanan uap, kPa : 10-5 (1250 0C)
5 Densitas, g/cm3 : 7,73
6 Panas penguapan, kJ/kg : 425

7. 10 Panas pembentukan, kJ/kg : 17,2
4. Amonia
1 Rumus molekul : NH3
2 Berat molekul, Kg/kmol : 17
3 Titik didih, 0C : -33,4
4 Titik lebur, 0C : -77,73
5 Densitas, g/cm3 : 0,6942
6 Panas penguapan, kJ/kg : 5,581
7 Panas pembentukan, kJ/kg :-10,96
2.3.2 Spesifikasi produk
1. Hexamethylenediamine (HMD)
1 Rumus molekul : C6H16N2
2 Berat molekul, Kg/kmol : 116
3 Titik beku, 0C : 5
4 Titik didih, 0C : 204
5 Tekanan uap, kPa : 0,003 (20 0C)
6 Densitas, g/cm3 : 0,854 (20 0C)
7 Viskostias, mPa : 1,46 (500C)
2.4 Uraian Proses Pembuatan HMD dari adiponitril dengan proses
hidrogenasi
Proses pembuatan Hexamethylenediamine (HMD) yaitu dengan
mereaksikan adiponitril dan gas hidrogen dengan bantuan katalis kobalt. Proses
dilakukan dalam 3 tahapan proses yaitu:
a. Tahap penyediaan bahan baku
b. Tahap reaksi pembentukan HMD
c. Tahap pemurnian
2.4.1 Tahap penyediaan bahan baku
Larutan adiponitril yang disimpan pada tangki bahan baku (F-110A) pada
kondisi suhu T=30°C dan P=1 atm dengan bantuan Pompa (L-111) dialirkan ke

8. Vaporizer (V-112A) untuk diuapkan pada kondisi temperatur 300°C dan 1,1232
atm. Uap Adiponitril yang dihasilkan selanjutnya dialirkan ke compressor (G-
113A) untuk dinaikkan tekanannya sampai 340 atm sebelum diumpankan ke
Reaktor (R-210). Karena beban kompresi pada compressor yang cukup besar
maka digunakan multistage centrifugal compressor dengan jumlah stage sebanyak
empat buah. Temperatur gas Adiponitril keluar compressor pada suhu 550,5°C
selanjutnya dilewatkan pada Cooler Adiponitril (E-114A) untuk diturunkan
temperaturnya sampai 150°C sebelum dimasukkan ke Reaktor (R-210).
Sementara bahan baku gas Hidrogen yang disimpan pada Tangki Bahan Baku Gas
(F-110B) pada kondisi temperatur 30°C dan tekanan 15 bar, selanjutnya dinaikkan
juga tekanannya pada Compressor (G-113B) sampai 340 atm sebelum
diumpankan ke Reaktor. Compressor yang digunakan adalah multi stage
centrifugal compressor dengan jumlah stage sebanyak dua buah. Gas hidrogen
keluar Compressor pada temperatur 68,5°C dan tekanan 340 atm selanjutnya
dilewatkan pada Heater (F-110C) pada kondisi temperatur 30°C dan tekanan 15
atm, dinaikkan pula tekanannya sampai 340 atm pada Compressor (G-113C)
sebelum diumpankan ke reaktor. Compressor yang digunakan adalah multistage
centrifugal compressor dengan jumlah stage sebanyak tiga buah. Gas Amonia
keluar compressor pada temperatur 114,8°C dan tekanan 340 atm selanjutnya
dinaikkan temperatur sampai 150°C sebelum dialirkan ke Reaktor (R-210).
2.4.2 Tahap reaksi pembentukan HMD
Reaksi fase gas antara Adiponitril dan Hidrogen membentuk HMD
dijalankan dalam reaktor tipe fixed bed reactor multytube heat excharger pada
kondisi temperatur isotermal 150°C dan tekanan 340 atm engan bantuan katalis
kobalt. Sebanyak 99% reaktor terkonversi membentuk produk dengan
perbandingan mol umpan adiponitril dengan hidrogen sebesar 1:4.
Reaksi pada reaktor sebagai berikut:
N≡C−(CH2)4−C≡N(g) + 4H2 H2N(CH2)6NH2(g)
Reaksi pembentukan produk HMD bersifat eksotermis sehingga
dibutuhkan air sebagai pendingin yang dilewatkan pada bagian shell reaktor.
2.4.3 Tahap Pemurnian Produk
99%
Co

9. Gas produk reaktor yang terdiri dari hidrogen, ammonia, air, adiponitril
dan Hexamethylenediamine selanjutnya dilewatkan pada Expander (G-221) untuk
diturunkan tekanannya sampai 9,1851 atm sebelum diumpankan ke Flash Tank
(D-310A). Expander dioperasikan pada kondisi adiabatis, sehingga dengan adanya
ekspansi tekanan dari 340 atm menjadi 9,1851 atm maka gas produk reaktor
mengalami penurunan temperatur sampai 1400C. Gas produk reaktor keluar
Expander (G-221) pada temperatur 1400C dan tekanan 9,1851 atm, dilewatkan
pada Cooler (E-222) untuk diturunkan temperaturnya sampai 1170C sebelum
diumpankan ke Flash Tank (D-310A).
Flash Tank (D-310A) digunakan untuk memisahkan yang terdiri amonia,
air, HMD, dan adiponitril pada temperatur 117 oC dan tekanan 9,1851 atm,
selanjutnya dilewatkan Cooler (E-322A) dengan menggunakan pompa (L-311A)
melalui Expander (G-321A) untuk diturunkan tekanannya sampai 3,4513 atm,
selanjutnya dengan menggunakan Cooler produk keluar Expander didinginkan
sampai 80 oC sebelum diumpankan ke kolom Distilasi (D-310B).
Pada kolom distilasi ini, produk HMD dipisahkan dari campuran ammonia,
air dan adiponitril. Hasil bawah kolom berupa produk larutan HMD dengan
kemurnian 99% pada temperatur 210 oC, dengan bantuan pompa (L-311B)
dialirkan melewati Cooler (E-323B) untuk diturunkan temperaturnya sampai 35
OC sebelum ditampung pada Tangki Produk HMD (F-325B).

10. FlashTank
Reaktor
Distilasi
T=150 o
C
P=340 atm
C6H8N2
H2O
NH3
H2
CH4
C6H8N2
H2O
NH3
H2
CH4
C6H16N2
T=117 o
C
P=9,1851 atm
C6H8N2
H2O
NH3
H2
CH4
C6H16N2
C6H8N2
H2O
NH3
C6H16N2
T=80 o
C
P=3,4513 atm
C6H8N2
H2O
NH3
C6H16N2
Produk
H2O
C6H16N2
Gambar 2.1 Diagram Alir Kualitatif Pembuatan HMD Dari Adiponitril Dengan Proses Hidrogenasi

11. F-110C
F-110B
F-110A
V-112A
G-113A
E-114A
R-210
G-113B
E-114B
G-113C
E-114C
MP
G-221
E-222
D-310B
G-321A
E-322A
D-310B
E-322B
F-324B
V-321B
E-323B F-325B
Gambar 2.2 Diagram Proses Pembuatan HMD Dari Adiponitril Dengan Proses Hidrogenasi

12. BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari makalah ini adalah sebagai barikut:
1. Hexamethilendiamin (HMD) adalah campuran organik dengan rumus
kimia H2N(CH2)6NH2 atau C6H16N2.
2. Proses komersial dengan bahan dasar adiponitril yang digunakan pada saat
ini dapat dibagi menjadi dua kategori yaitu hidrogenasi tekanan tinggi dan
hidrogenasi tekanan rendah.
3. Proses pembuatan Hexamethylenediamine (HMD) yaitu dengan
mereaksikan adiponitril dan gas hidrogen dengan bantuan katalis kobalt.
Proses dilakukan dalam 3 tahapan proses yaitu: Tahap penyediaan bahan
baku, Tahap reaksi pembentukan HMD dan Tahap pemurnian.
3.2 Saran
Saran yang dapat diberikan dalam makalah ini adalah HMD adalah
produk yang sangat baik untuk terus dikembangkan di masa mendatang terutama
di Indonesia mengingat indonesia adalah negara yang sangat besar yang terdiri
dari banyak pabrik-pabrik yang membutuhkan bahan ini sebagai bahan baku
sehingga sangat diperlukan pembangunan pabrik.

13. DAFTAR PUSTAKA
Geankoplis, Christie J.,1993, Transport Processes and Unit Operations, 3rd
Edition, Printice Hall of India Co. New Delhi, India.
Gunandjar, Salimin, Z., Purnomo, S. & Ratiko, Proses Oksidasi Biokimia untuk
Pengolahan Limbah Simulasi Cair Organik, Pusat Teknologi Radioaktif,
BATAN, Tanggerang.
Hesse, H.C., & Rushton, J.H., 1959, Process Equipment Design, Von Nostrand
Company Inc., New York.
Himmelblau D.M, 1982, Basic Principles and Calculations in Chemical
Engineering, 7end Edition, Pearson Education International.
Kawamura, 1991, An Integrated Calculation of Wastewater Engineering, John
Willey and Sons Inc., New York.
Kern, D. Q., 1950, Process Heat Trasfer, International Student Edition, Mc.Graw
Hill Book Co., Inc., Tosho Printing Co., Ltd.,Tokyo, Japan
Retnowati, Diah Ayu dan Verawati Humar Dani. 2010. Prarancangan Pabrik
Hexamethylenediamine dari Adiponitril dengan Proses Hidrogenasi. Tugas
Akhir Program Studi S-1 Teknik Kimia Universitas Lambung Mangkurat.
Banjarbaru.