1. ACARA V
ESTERIFIKASI
( ETIL ASETAT DAN METIL ASETAT )
A. Tujuan
Tujuan praktikum acara V Esterifikasi adalah sebagai berikut:
1. Mendapatkan etil asetat dengan cara esterifikasi asam asetat dan etanol
dengan katalis asam sulfat dilanjutkan destilasi.
2. Mendapatkan metil asetat dengan cara esterifikasi asam asetat dan metanol
dengan katalis asam sulfat dilanjutkan destilasi.
3. Menghitung densitas yang diperoleh dari destilasi (etil asetat dan metil
asetat).
B. Tinjauan Pustaka
1. Tinjauan Bahan
Metanol merupakan bahan dasar senyawa formaldehid (formalin)
merupakan senyawa yang digunakan sebagai pengawet mayat atau
spesimen biologi. Metanol juga digunakan sebagai bahan baku untuk
mensintesis senyawa lain seperti metil butirat (senyawa pemberi aroma
apel). Selain campuran metanol dan bensin menghasilkan bahan bakar
yang memilki nilai oktan yang tinggi dengan efisiensi pembakaran yang
lebih tinggi. Meskipun banyak manfaatnya, metanol bersifat toksik
(beracun). Dalam jumlah yang sedikit (15 ml), metanol dapat
menyebabkan kebutaan. Dalam jumlah yang banyak (100-200 ml)
metanol dapat menyebabkan kematian (Sutresna, 2007).
Asam asetat yaitu suatu komoditas industri kimia yang sangat
penting. Penggunaan yang utama bahan kimia ini yaitu dalam industri
ester asetik. Ester asetik dibentuk dengan reaksi antara asam asetat
dengan suatu unsur yangmengandung gugus –OH. Asam asetat juga
digunakan sebagai fungisida dan sebagai bahan pelarut untuk banyak
campuran organik. Asam asetat juga digunakan sebagai fungisida dan

2. sebagai bahan pelarut untuk banyak campuran organik. Asam asetat juga
digunakan sebagai bahan-bahan farmasi dan pembuatan asetik anhidrida.
Aspirin dibentuk dari reaksi antara asam asetat dan asid salisilat. Cara
yang paling populer dalam pembuatan asam asetat adalah melalui
karbonilasi metanol (Riyanto, 2006).
Asam karboksilat tidak dapat segera diubah menjadi anhidrat,
tetapi asam dikarboksilat dapat langsung diubah menjadi anhidrat dengan
dipanaskan pada suhu tinggi. Ini adalah reaksi dehidrasi karena molekul
air hilang dari asam dikarboksilat. Perlakuan asam karboksilat ditambah
alkohol dengan keberadaan katalis asam membentuk ester. Reaksi ini
disebut dengan esterifikasi Fischer. Reaksi ini adalah setimbang.
Dipindah ke kanan menggunakan sisa alkohol atau dengan membuang air
yang terbentuk. Berdasarkan prinsip Le Chatelier’s mekanisme
esterifikasi Fischer melibatkan dua langkah rutin dari subtitusi asil
nukleofilik (Smith, 2011).
Asam asetat pada suhu yang tidak terlalu tinggi memperlihatkan
massa relatif yang cukup besar (120), yaitu dua kali lebih besar dari
massa molekul relatil CH3COOH. Hal ini disebabkan pada asam alkanoat
terdapat ikatan hidrogen yang cukup kuat. Kekuatan ini berbentuk uap
asam asetat yang merupakan gabungan dua molekul asam asetat
(Suyatno et al, 2004).
Tujuan penggunaan katalis asam sulfat pada esterifikasi adalah
hanya sedikit tetesan asam pekat perlu ditambahkan ke suatu campuran
alkanol dan asam alkanoat untuk mengkatalis reaksi. Jika asam sulfat
pekat ditambahkan dalam jumlah banyak, katakanlah 5% sampai 10%
dari volume reaksi, asam sulfat tersebut akan memiliki efek yang penting
pada posisi keseimbangan. Asam sulfat pekat adalah dehydrating agent,
karena itu, memiliki ikatan yang kuat dengan air. Jika ada banyak asam
sulfat, akan menggeser posisi keseimbangan ke kanan oleh air yang
terserap. Alkohol + asam ↔ ester + air. Hal ini meningkatkan yield ester.
Walaupun demikian menggunakan banyak asam sulfat merupakan

3. pemborosan, tidak ekonomis dan menyulitkan pemisahan ester dari
campuran reaksi (Setyawardhani, 2005).
2. Tinjauan Teori
Alkohol pada umumnya jika bereaksi dengan asam dapat
membentuk ester dan air, dengan persamaan reaksi umum:
CnH2n+ 1OH + HR CnH2n+ 1 R + H2O
R adalah sisa asam organik
Contoh :
CH3CH2OH + CH3COOH asam sulfat
CH3COOCH2CH3 + H2O
Etanol Asam Asetat Etil Asetat Air
CH3OH + CH3COOH asam sulfat
CH3COOCH3 + H2O
Metanol Asam Asetat Metil Asetat Air
(Pringgomulyo, 1980).
Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl
atau H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan ester dan air. Proses ini
dinamakan esterifikasi Fischer, yaitu berdasarkan Emil Fischer,
kimiawan organik abad 19 yang mengembangan metode ini. Walaupun
reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk
membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser
kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat untuk dicapai dengan beberapa
teknik (Hart, 1983).
Reaksi esterifikasi adalah penukaran gugus ester pada molekul
trigliserida, baik dalam satu molekul maupun antar molekul trigliserida.
Proses ini biasanya dilakukan untuk memperbaiki sifat-sifat lemak atau
minyak. Proses esterifikasi memungkinkan untuk merubah lemak padat
(misalnya lemak inti sawit) menjadi bentuk cair (minyak) dan sebaliknya.
Esterfikasi dilakukan dengan cara mereaksikan monogliserida dengan
molekul trigliserida sehingga terjadi penukaran ester atau gugus asli.
Prinsipnya adalah monogliserida dibuat dengan cara mencampurkan
minyak, gliserol, dan natrium metoksida sebagai katalisator sebanyak 0,1
% dari berat minyak. Campuran kemudian dipanaskan pada suhu 190-
250°F (87,7-121°C) pada kondisi udara yang lembab sampai tercapai

4. keseimbangan reaksi. Katalisator lalu dipisahkan dan hasil reaksi tadi
didinginkan sehingga diperoleh kadar monogliserida yang tinggi
(Purwaningsih, 2007).
Salah satu sifat kimia asam karboksilat adalah bereaksi dengan
alkohol membentuk ester, yang disebut esterifikasi. Reaksi esterifikasi
memerlukan katalisator asam sulfat pekat karena asam tersebut bersifat
menarik molekul air yang dihasilkan pada proses esterifikasi. Reaksi
esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan yang sesuai dengan hukum
keseimbangan agar reaksi bergeser ke arah produk dengan bantuan
H2SO4 pekat sehingga salah satu hasil reaksi harus segera diambil atau
dikurangi (Suyatno et al, 2004).
Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran
gugus hidroksil pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang
terdapat pada etanol. Etil asetat seringkali disintesis dengan mengunakan
katalisator cair berupa asam sulfat. Penggunaan katalisator asam sulfat
dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi yaitu dapat mencapai
98%. Marchetti dan Errazu (2008) meneliti esterifikasi asam lemak bebas
dengan alkohol dengan katalisator asam sulfat (Nuryoto, 2008).
Konversi tertinggi diperoleh pada suhu 55°C, rasio alkohol : asam
lemak bebas 6 : 13, dan konsentrasi katalisator 2,2% massa yaitu sebesar
96%. Tetapi penggunaan asam sulfat sebagai katalisator mempunyai
beberapa kelemahan antara lain, unit pengolahan limbah mempunyai
beban semakin besar dengan adanya asam sulfat yang tidak terpisahkan
dalam pemurnian dan tingkat korosifitas yang tinggi pada peralatan
(Nuryoto, 2008).
Esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol merupakan kategori
terkenal reaksi cair, fase ini cukup penting dalam industri karena
kepentingan praktis besar produk ester organik. Produk-produk ester
termasuk lingkungan pelarut ramah, rasa, obat-obatan, plastik, monomer
polimerisasi dan emulsifier dalam makanan, kosmetik dan industri kimia.
Baru-baru ini, yang menyebabkan berkembangnya minat dalam sintesis

5. ester adalah karena kegunaan besar yang ditunjukkan oleh mono alkil
ester rantai panjang sebagai bahan bakar untuk mesin diesel. Esterifikasi
dapat berlangsung tanpa menambahkan katalis karena keasaman lemah
dari asam karboksilat sendiri. Tapi reaksi sangat lambat dan
membutuhkan beberapa hari untuk mencapai kesetimbangan pada
kondisi reaksi yang khas. Entah asam mineral homogen, seperti H2SO4,
HCl atau HI, atau asam padat heterogen, seperti sebagai berbagai resin
sulfonat, telah terbukti dapat secara efektif mengkatalisis reaksi. Katalis
pada dasarnya mempromosikan protonasi oksigen karbonil pada
kelompok karboksilat, sehingga mengaktifkan serangan nukleofilik oleh
alkohol untuk membentuk tetrahedral menengah. Disproporsionasi
menengah ini kompleks akhirnya menghasilkan ester (Liu et al, 2005).
Ester merupakan kelas yang penting dari bahan kimia. Ester
memiliki aplikasi dalam berbagai bidang seperti pelarut, plastik, farmasi
dan intermediet. Esterifikasi asam asetat dengan etanol telah dipelajari
secara luas, terutama karena penggunaan industrinya (Kirbaslar, 2001).
C. Metodologi
1. Alat
a. Labu leher tiga
b. Pengaduk
c. Kompor
d. Pipet tetes
e. Pipet volume
f. Propipet
g. Gelas ukur
h. Termometer
i. Neraca analitik
j. Piknometer
k. Alat ukur waktu
l. Destilator

6. m. Soxhlet
n. Magnetic stirrer
2. Bahan
a. Asam asetat (CH3COOH)
b. Etanol (C2H5OH)
c. Asam sulfat pekat (H2SO4)
d. Metanol (CH3OH)
e. Aquades

7. 3. Cara Kerja
a. Etil Asetat
Menyiapkan peralatan esterifikasi
25 mL asam asetat dan 75
mLetanol
Dimasukkan ke dalam labu leher tiga
Diaduk dengan stirrer
20 tetes asam sulfat pekat
Ditamput destilat sebanyak 30 mL
Didestilasi larutan tersebut pada suhu 71°C
Ditambahkan pada labu leher tiga dan dipanaskan sampai suhu
71°C selama 2 jam
Ditimbang dan dihitung dari destilatnya menggunakan
piknometer

8. b. Metil Asetat
Dimasukkan ke dalam labu leher tiga
Diaduk dengan stirrer
20 tetes asam sulfat pekat
Ditamput destilat sebanyak 30 mL
Didestilasi larutan tersebut pada suhu 65°C
Ditambahkan pada labu leher tiga dan dipanaskan sampai suhu
55°C selama 2 jam
Ditimbang dan dihitung dari destilatnya menggunakan
piknometer
25 mL asam asetat dan 75
mL metanol
Menyiapkan peralatan esterifikasi

9. D. Hasil dan Pembahasan
Tabel 5.1 Esterifikasi Etil Asetat dan Metil Asetat
Destilat
Piknometer
(gram)
Volume
(mL)
atau
(cm3
)
massa
(gram)
ρ
(g/mL)
atau
(g/ cm3
)
Warna Aroma
Etil 16,7 25,5 22,3 0,8745
Bening
(tidak
berwana)
Menyengat
(seperti
balon tiup)
Metil 16,2 24,9 21,8 0,8755
Bening
(tidak
berwana)
Menyengat
(seperti
balon tiup)
Sumber : Laporan sementara
Esterifikasi adalah pembentukaan ester dengan mereaksikan alkohol
dan asam karboksilat dengan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -
COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi reversible. Reaksinya adalah sebagai berikut:
(Hart, 1983).
Dalam praktikum acara V esterifikasi dilakukan percobaan esterifikasi
dengan bahan etil dan metil yang direaksikan dengan asam asetat dengan
katalis asam sulfat. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Reaksi Esterifikasi Etil Asetat
CH3CH2OH + CH3COOH asam sulfat
CH3COOCH2CH3 + H2O
Etanol Asam Asetat Etil Asetat Air
Reaksi Esterifikasi Metil Asetat
CH3OH + CH3COOH asam sulfat
CH3COOCH3 + H2O
Metanol Asam Asetat Metil Asetat Air

10. Prinsip kerja soxhlet adalah salah satu metode ekstraksi
(pemisahan/pengambilan) yang menggunakan pelarut yang selalu baru dalam
mengekstraknya sehingga terjadi ektraksi yang kontinyu dengan adanya
jumlah pelarut konstan yang juga dibantu dengan pendingin balik
(kondensor). Prinsip pada destilasi adalah pemisahan dua zat atau lebih yang
mempunyai perbedaan titik didih. Zat yang memiliki titik didih rendah akan
cepat terdestilasi daripada zat yang bertitik didih tinggi. Uap zat yang bersifat
volatil dan memiliki titik didih yang rendah akan masuk ke dalam pipa pada
kondensator (terjadi proses pendinginan) sehingga akan turun berupa tetesan-
tetesan yang turun ke dalam penampung atau disebut juga destilat. Menurut
Gamayel (2011) alat ekstraksi soxhlet menggunakan prinsip evaporasi dan
kondensasi dalam pelarut. Menurut Ketaren (1986) ekstraksi dengan alat
soxhlet merupakan cara ekstraksi yang efisien, karena pelarut yang digunakan
dapat diperoleh kembali.
Pada praktikum acara V esterifikasi ini didapatkan destilat yaitu etil
asetat dan metil asetat dengan cara esterifikasi untuk etil asetat menggunakan
asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat sedangkan untuk metil
asetat menggunakan asam asetat dan metanol dengan katalis asam sulfat. Hal
pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah menimbang massa
piknometer kosong untuk setiap percobaan. Pada destilat etil asetat massa
piknometer yang digunakan adalah 16,7 gram. Piknometer diberi aquades lalu
ditimbang lagi, didapatkan hasil untuk piknometer kosong seberat 16,7 gram,
setelah diberi aquades menjadi 42,2 gram. Selanjutnya menghitung massa
aquades pada piknometer dengan cara mengurangkan massa piknometer
dengan aquades dikurangi dengan massa piknometer kosong, massa aquades
untuk etil asetat yang pertama adalah 25,5 gram. Untuk menghitung densitas
etil asetat menggunakan rumus massa destilat dibanding volume
aquades/volume destilat, dari perhitungan didapatkan massa destilat sebesar
22,3 gram dan volume aquades/volume destilat (volume aquades=volume
destilat) adalah sebesar 25,5 mL atau 25,5 cm3
. Sehingga didapatkan hasil
untuk etil asetat memiliki densitas sebesar 0,8745 g/cm3
, nilai densitas yang

11. didapat dari praktikum ini tidak beda jauh dengan nilai densitas sebenarnya
yaitu 0,897 g/cm³. Secara teori, etil asetat memiliki densitas sebesar 0,897
g/cm³. Adanya sedikit perbedaan dikarenakan perbedaan pembulatan. Warna
etil asetat adalah bening dengan aroma menyengat seperti balon tiup.
Pada destilat metil asetat massa piknometer yang digunakan adalah
16,2 gram, piknometer diberi aquades lalu ditimbang lagi, didapatkan hasil
untuk piknometer kosong seberat 16,2 gram setelah diberi aquades menjadi
41,1 gram. Selanjutnya menghitung massa aquades pada piknometer dengan
cara mengurangkan massa piknometer dengan aquades dikurangi dengan
massa piknometer kosong, massa aquades untuk metil asetat adalah24,9
gram. Untuk menghitung densitas etil asetat menggunakan rumus massa
destilat dibanding volume aquades/volume destilat, dari perhitungan
didapatkan massa destilat sebesar 21,8 gram dan volume aquades/volume
destilat (volume aquades=volume destilat) adalah sebesar 24,9 mL atau 24,9
cm3
. Sehingga didapatkan hasil densitas metil asetat adalah 0,8755 g/cm³.
Nilai densitas yang didapat dari praktikum ini tidak beda jauh dengan nilai
densitas sebenarnya yaitu 0,932 g/cm³. Secara teori, metil asetat memang
memiliki densitas sebesar 0,932 g/cm³. Adanya sedikit perbedaan
dikarenakan perbedaan pembulatan. Warna metil asetat adalah bening dengan
aromalebih menyengat seperti balon tiup.
Faktor-faktor yang mempengaruhi besar rendemen atau hasil dalam
percobaan ini, yaitu densitas etil dan metil asetat antara lain massa
piknometer, massa destilat dan volume destilat. Massa piknometer digunakan
untuk menghitung atau mencari massa aquades dan massa destilat. Sedangkan
massa destilat dan volume destilat digunakan untuk menghitung densitas
destilat (etil asetat dan meti asetat) dengan cara membandingkannya.
Dalam percobaan kali ini, hasil yang didapatkan tidak jauh berbeda
dengan teori, atau bisa juga disebut percobaan ini memuktikan teori yang
sudah ada. Densitas etil asetat dan metil asetat yang didapatkan tidak berbeda
jauh dengan teori, sedikit perbedaan yang terjadi dikarenakan perbedaan
dalam pembulatan saja. Selain itu, aroma dari ester yang dihasilkan dalam

12. percobaan beraroma wangi, menyengat seperti balon tiup, hal tersebut juga
sesuai dengan teori bahwa salah satu sifat ester yang terkenal adalah
beraroma wangi.
Piknometer merupakan alat yang digunakan untuk mengukur nilai
massa jenis atau densitas fluida. Piknometer terbuat dari kaca,
bentuknya menyerupai botol parfum atau sejenisnya. Prinsip kerja piknometer
yaitu dengan mengetahui berapa massa sample yang akan di tentukan berat
jenisnya dalam volume piknometer yang terisi penuh, biasanya volume
piknometer yang banyak digunakan 10 ml dan 25 ml dan nilai volume ini
valid pada temperatur ruangan yang tertera pada piknometer tersebut.
Menurut Johan (2009) pengukuran kerapatan (densitas) dapat menggunakan
piknometer dengan prinsip Archimedes.
E. Kesimpulan
Berdasarkan rangkaian percobaan acara V Esterifikasi dapat ditarik
kesimpulan sebagai berikut :
a. Etil asetat didapat dengan cara esterifikasi asam asetat (CH3COOH) dan
etanol (CH3CH2OH) dengan katalis asam sulfat (H2SO4). Reaksinya
sebagai berikut:
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
b. Densitas etil asetat 0,8745 g/cm³. Hasil ini tidak berbeda jauh dengan
densitas secara teori yaitu 0,897 g/cm³.
c. Metil asetat didapat dengan cara esterifikasi asam asetat (CH3COOH) dan
metanol (CH3OH ) dengan katalis asam sulfat (H2SO4). Reaksinya sebagai
berikut:
CH3OH + CH3COOH → (CH3)2COO + H2O
d. Densitas metil asetat 0,8755 g/cm³. Hal ini tidak berbeda jauh dengan
densitas secara teori yaitu 0,932 g/cm³.

13. DAFTAR PUSTAKA
Gamayel, Adhes et al. 2011. Analisis Rendemen Minyak Jarak dengan Variasi
Ukuran Serbuk pada Metode Pelarutan dan Kelayakan sebagai Bahan
Bakar Relatif. Jurnal Logic, Vol. 11, No. 3. November 2011, 137-141.
Jakarta-Bali.
Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam. Erlangga.
Jakarta.
Johan, Akmal. 2009. Karakterisasi Sifat Fisik dan Mekanik Bahan Refraktori
-Al2O3 Pengaruh Penambahan TiO2. Jurnal Penelitian Sains. Volume 12
Nomer 2(B) 12207. Palembang.
Ketaren, S. 1986. Pengantar Teknologi Minyak dan Lemak Pangan. UI Press.
Jakarta.
Kirbaslar, S. Ismail et al. 2001. Esterification of Acetic Acid with Ethanol
Catalyzed by an Acidic Ion-Exchange Resin. Journal Turk J Engin Environ
Sci. 25 (2001), 569 - 577. Istanbul.
Liu, Yijun et al. 2005. Effect of Water on Sulfuric Acid Catalyzed
Esterification.Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 245 (2006) 132–
140. Clemson.
Nuryoto. 2008. Studi Kinerja Katalisator Lewatit Monoplus s-100 pada Reaksi
Esterifikasi antara Etanol dan Asam Asetat. Jurnal Rekayasa Proses, Vol. 2,
No. 1, 2008 : 24 – 27. Banten.
Pringgomulyo, Satoyo, et al. 1980. Kimia Umum. Departemen Pendidikan dan
Kebudayaan. Jakarta.
Purwaningsih, Eko. 2007.Cara Pembuatan tahu dan Manfaat Kedelai. Ganeca
Exacta. Jakarta.
Riyanto. 2006. Produksi Asam Asetat dari Etanol dengan Cara Elektrolisis.
Jurnal Logika, ISSN: 1410-2315 Vol. 3, No. 2, Juli 2006. Hal 61-69.
Yogyakarta.
Setyawardhani, Dwi Ardiana et al. 2005. Kinetika Reaksi Esterifikasi Asam
Formiat Dengan Etanol Pada Variasi Suhu Dan Konsentrasi Katalis. Jurnal
Ekuilibrium, Vol. 4, No. 2, Desember 2005 : 64 – 70. Surakarta.
Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry: Third Edition. MC Graw
Hill. Hawai.
Sutresna, Nana. 2007. Cerdas Belajar Kimia. Grafindo. Jakarta.
Suyatno et al. 2004. Kimia. Grasindo. Jakarta.

14. LAMPIRAN

15. Perhitungan:
1. Etil
a. Massa piknometer (mp) = 16,7 gram
b. Massa aquades (ma)
ma = ( mp + a ) - mp
= 42,2 - 16,7
= 25,5 gram
c. Va =
=
= 25,5 mL
Karena Va = Vd, maka Vd (volume destilasi) adalah sebesar 25,5 mL
d. Massa destilasi (md)
Diketahui massa piknometer ditambah massa destilasi adalah sebesar 39
gram
( mp + d ) = 39 gram
md = ( mp + d ) + mp
= 39 – 16,7
= 22,3 gram
e. Densitas destilasi ( )
ρd =
=
= 0,8745 g/mL => 0,8745 g/cm3
2. Metil
a. Massa piknometer (mp) = 16,2 gram
b. Massa aquades (ma)
ma = ( mp + a ) - mp
= 41,1 - 16,2
= 24,9 gram

16. c. Va =
=
= 24,9 mL
Karena Va = Vd, maka Vd (volume destilasi) adalah sebesar 24,9 mL
d. Massa destilasi (md)
Diketahui massa piknometer ditambah massa destilasi adalah sebesar 38
gram
( mp + d ) = 38 gram
md = ( mp + d ) + mp
= 38 – 16,2
= 21,8 gram
e. Densitas destilasi ( )
ρd =
=
= 0,8755 g/mL => 0,8755 g/cm3

17. Gambar 5.1 Labu Leher Tiga Gambar 5.2 Alat Destilasi
Gambar 5.3 Destilat Etil Asetat Gambar 5.4 Soxhlet

18. KIMIA ORGANIK
ACARA V ESTERIFIKASI
KELOMPOK 3 :
AGNES TITAH M (H0912004)
ANTONIUS YOSEF BANINDRA (H0912015)
AZMINADATUL AISAH (H0912022)
DIKA K (H0912039)
FRANSISKA PUTERI (H0912056)
CANDRA (H1912003)