Kimia Organik Lanjut

4,610 views

Published on

presentasi praktikum orvanik lanjut "isolasi dan identifikasi minyak cengkeh"

Published in: Education
0 Comments
1 Like
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total views
4,610
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
52
Actions
Shares
0
Downloads
309
Comments
0
Likes
1
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Kimia Organik Lanjut

  1. 1. ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEHOleh Kelompok 1: Moh Muslim (07630014) M. Ichya’uddin (09630034) Siti Zulaikhah (09630039) Rika Fitriani P (09630046) Suci Amaliyah (09630051) Zuhriyatus Sholihah (09630057)
  2. 2. latar belakang -Indonesia merupakan negara yang subur -Melimpah kekayaan alamnya eugenol (90%), eugenil asetat, metill n-heptil alkohol, benzil alkohol, metil salisilat, metil n-amil karbinol, cengkeh dan terpen kariofilen (Strausbaugh, 2007) Dapat digunakan sebagai obat sakit gigi
  3. 3. eugenol diperoleh dari minyak cengkeh dengan cara diredestilasi (Suirta, 2012) penyabunan Eugenol murni
  4. 4. rumusan masalah 1. Bagaimana teknik isolasi eugenol dengan metode penyabunan? 2. Bagaimana sifat fisik dan sifat kimia dari senyawa eugenol? 3. Bagaimana spektra khas yang timbul pada senyawa eugenol?tujuan penelitian 1. Untuk mengetahui teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh perdagangan. 2. Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari eugenol. 3. Mengetahui dan menganalisis spektra khas eugenol.
  5. 5. Minyak cengkeh yang digunakan adalah minyak cengkeh perdagangan. Sifat fisik dengan penentuan densitas sedangkan identifikasiBatasan kimiawi dengan terdapatnya ikatanMasalah rangkap non aromatis Instrumen yang digunakan spektrofotometer UV-Vis sedangkan HNMR, CNMR, dan IR Diperbaiki kalimatnya
  6. 6. 1. Memberikan informasi mengenai Manfaat teknik isolasiPenelitian eugenol menggunakan metode penyabunan atau saponifikasi. 2. Menambah pengetahuan mahasiswa mengenai hal-hal yang berkaitan dengan metode isolasi eugenol menggunakan teknik penyabunan.
  7. 7. Sistematika tanaman cengkeh adalah :Divisi : SpermatophytaAnak divisi : AngiospermaeKelas : DicotyledoneaeBangsa : MyrtalesSuku : MyrtaceaeMarga : SyzygiumJenis : Syzygium aromaticum (L.) Merr. & Perry.
  8. 8. Kandungan Tanaman Cengkeh
  9. 9. Eugenol Eugenol dapat diisolasi dengan cara sejumlah minyak daun cengkeh hasil destilasi ulang ditambah dengan larutan NaOH.
  10. 10. Perkolasiisolasi eugenol dari bunga cengkeh dilakukandengan perkolasi menggunakan diklorometan(Sudarma, 2009).
  11. 11. PenyabunanEugenol bisa diisolasi menggunakan metodesaponifikasi (penyabunan) dengan basa NaOH atauKOH.Isolasi eugenol skala laboratorium menghasilkanrendemen eugenol 67,8-68,3% dengan kemurnian99,3-99,5%
  12. 12. Identifikasi Eugenol dengan Spektroskopi UV-Vis Sukandar (2010), spektrum UV-Vis eugenol memperlihatkan adanya serapan pada λmaks 207,63 nm (-OH pelarut) dan 283,76 nm (kromofor benzene).
  13. 13. Identifikasi Eugenol dengan IR Wayan (2012), spektra eugenol menunjukkan adanya gugus hidroksi pada 3480,16 cm-1, dan serapan C-O alkohol pada 1265,30 cm-1, 3070,68 cm-1 merupakan serapan CH gugus aromatik trisubtitusi. 1639,98 cm-1 merupakan serapan C=C
  14. 14. Identifikasi Eugenol dengan H-NMR dan MS Sohilait,dkk (2005) eugenol menunjukkan Spektrum 1H-NMR(ppm); ᵟ =3,2(d, -CH2-), ᵟ =3,8(s, -OCH3), ᵟ =4,8-5,0(d,=CH2), ᵟ=5,6 (s, -OH), ᵟ =5,5-6,4 (m,=CH-), ᵟ =6,57,0 (m,3H Ar). Spektrum MS (m/z);39,55, 77,91, 103, 121, 131, 137, 149 dan 164 [C10H12O2]+. (puncakdasar).
  15. 15. Waktu dan tempat-3 mei 2012-Laboratorium Kimia Organik FSTUIN MALIKI MALANG
  16. 16. Alat dan BahanAlat : kolom kromatografi,corong pisah 250 mL, pipet Bahan : minyakvolume 1 mL, beaker glass cengkeh perdagangan,200 mL, gelas ukur 10 larutan NaOH (35g/mL,  spektroskopi UV-Vis, 150mL), HCl 25 %, bola hisap, botol semprot, KMNO4 1 %,pipet tetes, pipet ukur 5 C2H5OH 96 %,mL, statif, hotplate  , aquades, lempung aktifpengaduk gelas, kuvet dan dan glass wollspektrofotometri UV-Vis. 
  17. 17. 1. Perkolasi minyak cengkeh Kolom kromatografi -diisi dasar kolom kromatografi dengan glass woll -dimasukkan lempung aktif hingga ¾ bagian kolom kromatografi -diambil minyak cengkeh sebanyak 25 mL -dialirkan melalui kolom -ditampung minyak cengkeh dalam gelas ukur 10 mL Hasil
  18. 18. 2. Isolasi eugenol dari minyak cengkeh Minyak cengkeh hasil perkolasi -diambil 10 mL dan dimasukkan dalam beaker glass 200 mL -ditambah larutan NaOH sambil diaduk sampai campuran bersifat alkalis (jika menggumpal ditambah air) -dipanaskan diatas hotplate sampai mencair -dimasukkan corong pisah Lapisan bawah Lapisan atas -diambil sebagai Na-eugenolat -ditambah 25% HCl hingga pH ±3 -dimasukkan corong pisah Lapisan bawah Lapisan atas - diambil alpisan eugenol
  19. 19. 3. Identifikasi eugenol hasil isolasi Uji sifat fisika Hasil isolasi eugenol -Ditimbang gelas ukur 10 mL -Dimasukkan kedalam gelas ukur hasil isolasi eugenol -Ditimbang berat jenis eugenol -Dibandingkan nilai yang diperoleh dengan eugenol standart Hasil
  20. 20.  Uji sifat kimia Hasil isolasi eugenol -disiapkan tabung reaksi -dimasukkan kedalam tabung reaksi hasil isolasi eugenol -ditambah 1 mL etanol 96% -ditambah 3 tetes KMnO4 hilangnya warna menunjukkan adanya ikatan rangkap non aromatik Hasil  Identifikasi eugenol dengan spektrofotometer UV-Vis isolasi Eugenol hasil -diambil 2 tetes eugenol hasil isolasi -dimasukkan kedalam tabung reaksi -diencerkan dengan 10 mL pelarut etanol 96% -ditentukan pola spektrumnya dengan spektrofotometer UV-Vis Hasil
  21. 21. Hasil dan PembahasanMinyak cengkeh DiperkolasiUntuk menghilangkan pengotor
  22. 22. Isolasi dengan Prinsip Saponifikasi Menggunakan basa NaOH
  23. 23. Reaksi Eugenol dengan NaOH HO H-O + NaOH + Na-OH O O eugenol NaO H+ O- -H2O + Na+ OH- O O natrium eugenolat
  24. 24. Reaksi Na-Eugenolat dengan HClNaO Na-O + HCl + H-Cl O O natrium eugenolat Na+ -O HO -NaCl + H+ Cl- O O eugenol
  25. 25. Sifat Fisika Massa Jenis eugenol hasil isolasi : 1 gr/mL Berat jenis eugenol standar = 1,0561 gr/ml (Bulan, 2004).
  26. 26. Sifat Kimia Reaksi positif terhadap etanol dan KMnO4
  27. 27. Eugenol dengan penambahan etanol LARUT
  28. 28. Reaksi dengan KMnO4H 3C O + KMnO4 H C O 3 O O Mn O O + H2O O MnO3 + CH3CH2OH H 3C O CH + H 3C O
  29. 29. Spektroskopi UV-VIS hasil ElusidasiStruktur UV/Visible Spectrum 1  Panjang gelombang dengan serapan maksimum pada daerah 165,05 nm dan 250 nm. 0 100 120 140 160 180 200 220 240 Wavelength (nm)
  30. 30. Spektroskopi UV-VIS LabInstrumentasi Panjang gelombang maksimum dengan absorbansi 4,791 adalah pada panjang gelombang 227,9 nm Kemungkinan transisi n ke phi star
  31. 31. Spektroskopi IR hasil Elusidasi bilangan gelombang IR Spectrum 690 cm-1 (substitusi100 aromatik), 50 1000 cm--1 ( C-O ester), 1475 dan 1600 cm-1 (C=C aromatik), 0 1620 cm-1 (C=C), 2975 cm-1 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0 Wavenumbers (C-H alkana) 3650 cm-1 ( OH fenol).
  32. 32.  pada bilangan gelombang 3549,99 cm−1 (OH bebas), 2928,54 cm-1 (C-Alifatik), 1766,90 cm-1 (C=O karbonil), 1433,60-1514,74 cm-1(C-C aril).
  33. 33. Menurut Hamideh (2012), gelombang (cm−1) 3514,3 (OH stretching), 3074,7 dan 3003,0 (=C-H aromatis dan oleofininik), 2972,9; 2841,1 (CH stretching alifatik), 1637,6 (C=C tajam oleofinik), 1608 ; 1513,8 ; 1459,5 (C=C aromatis tajam) 1432 (CH2, Alifatik, Tajam), 1367,9 (CH3 Tajam), 1268,8 ; 1234,2 (C-O stretching).
  34. 34. Identifikasi Eugenol dengan H-NMR 1H NMRSpectrum  2,75 ppm (=CH-)  3,8 ppm (-CH-2- );  4,31 ppm (O-CH3) ;  5,85 ppm (CH2=, oleofinic);  6,31; 6,83 dan 6,89 ppm (-H, cincin aromatik),  7,22 ppm merupakan7 6 5 4 3 PPM serapan alkohol (OH).
  35. 35. Menurut Junaidi dkk (2010) serapan pada δ= 4,75-5,2menunjukkan gugus vinil -CH=CH2.
  36. 36. Identifikasi Eugenol dengan MS
  37. 37.  Fragmentasi pertama memiliki m/z 164 merupakan ion molekul [M+, 100%], 149 [(M-CH3)+, 32%], 137[(M- CH=CH2)+, 21%], 133 [(M-CH2CH=CH2)+, 15%], 131 (22%), 121 [149- CO)+, 17 %], 103 (25%), 91 (20%).
  38. 38. Kemungkinan Pola Fragmentasi OH OH + e + 2e O O m/z= 164 eugenol OH OH OH + + CH3 + O O m/z= 133 O m/z= 137 m/z= 149
  39. 39. Kesimpulan Rendemen eugenol hasil isolasi adalah sebesar 62%. Identifiksi sifat fisika eugenol dengan penentuan massa jenis mennujukkan massa jenis eugenol adalah 1 gr/mL. Identifikasi sifat kimia menunjukkan reaksi positif terhadap etanol dan KMnO4.
  40. 40.  UV-Vis menghasilkan serapan pada gelombang maksimum 227,9 nm menunjukkan transisi dari n  π* IR menunjukkan serapan pada bilangan gelombang 690 cm-1 (substitusi aromatik), 1000 cm--1 ( C-O ester), 1475 dan 1600 cm-1 (C=C aromatik), 1620 cm-1 (C=C), 2975 cm-1 (C-H alkana), dan 3650 cm-1 ( OH fenol). Identifikasi menggunakan H-NMR menunjukkan serapan pada δ yaitu 2,75 ppm (=CH-) merupakan metil (); 3,8 ppm (-CH-2- ); 4,31 ppm (O-CH3) ; 5,85 ppm (CH2=, oleofinic); 6,31; 6,83 dan 6,89 ppm (-H, cincin aromatik), 7,22 ppm merupakan serapan alkohol (OH). Identifikasi eugenol menggunakan MS menghasilkan fragmentasi pertama 164 [M+, 100%], 149 [(M-CH3)+, 32%], 137[(M-CH=CH2)+, 21%], 133 [(M-CH2CH=CH2)+, 15%], 131 (22%), 121 [149- CO)+, 17 %], 103 (25%), 91 (20%).

×