Karboksilne kiseline su organska jedinjenja sa
kiseonikom.
Funkcionalna grupa karboksilnih kiselina naziva se
KARBOKSILNA GRUPA, -COOH.
Opšta formula karboksilnih kiselina je
R ─ COOH
Karboksilna grupa sastoji se iz hidroksilne i
karbonilne grupe.
OH + C= O
Prema broju karboksilnih grupa u molekulu,
karboksilne kiseline se dele na :
• monokarboksilne kiseline
H – COOH, CH3 –COOH
• polikarboksilne kiseline
COOH
│
COOH
Prema vrsti hemijske veze u molekulu karboksilne
kiseline se dele na :
• zasićene karboksilne kiseline
CH3 – CH2 – CH2 - COOH
• nezasićene karboksilne kiseline
CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 - COOH
Nazivi karboksilnih kiselina izvode se iz naziva
ugljovodonika sa istim brojem C-atoma, dodavanjem
nastavka SKA i KISELINA.
Neke karboksilne kiseline poznatije su po
uobičajenom nazivu koji su dobile prema životinji ili
biljci iz koje su izolovane.
broj C-
atoma u
molekulu
racionalna strukturna formula NAZIV
1 HCOOH Metanska (mravlja) kiselina
2 CH3COOH Etanska (sirćetna) kiselina
3 CH3CH2COOH Propanska (propionska)
kiselina
4 CH3CH2CH2COOH Butanska (buterna) kiselina
5 CH3CH2CH2CH2COOH Pentanska (valerijanska)
kiselina
Više masne kiseline u svom molekulu sadrže veći broj
C-atoma(16,18 i više). Imaju veliki biološki značaj
jer njihovi ostaci ulaze u sastav prirodnih masti i
ulja.
Mogu biti zasićene (sve veze u ugljovodoničnom nizu
su jednostruke) ili nezasićene (imaju bar jednu
dvostruku vezu u ugljovodoničnom nizu).
U prirodnim mastima i uljima najzastupljeniji su
ostaci PALMITINSKE(C16), STEARINSKE (C18) i
OLEINSKE (C18,nezasićena) više masne kiseline.
Više masne kiseline su na sobnoj temperaturi u
čvrstom agregatnom stanju (palmitinska i
stearinska) i one ulaze u sastav masti. Oleinska
kiselina je tečna i izgrađuje ulja.
Palmitinska CH3(CH2)14COOH
Oleinska CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH
Stearinska CH3(CH2)16COOH
Dobijaju se blagom oksidacijom aldehida
HCHO → HCOOH
metanal metanska(mravlja) kiselina
CH3CHO → CH3COOH
etanal etanska (sirćetna) kiselina
Kao i kod alkohola, na fizička svojstva karboksilnih kiselina utiče
prisustvo polarne, funkcionalne grupe – karboksilne grupe i
dužina ugljovodoničnog niza.
• Kiseline koje imaju od 1 do 9 C-atoma, na sobnoj temperaturi su
tečne, a zasićene kiseline dužeg niza su čvrste.
• Sa porastom broja C-atoma u molekulu, opada rastvorljivost u
vodi a povećava se rastvorljivost u nepolarnim rastvaračima.
• Kiseline sa kraćim nizom(1-3C-atoma) imaju oštar miris,one čiji
molekuli imaju 4-7 C-atoma su neprijatnog mirisa, dok su
kiseline sa većim brojem C-atoma bez mirisa.
• Kiseline sa manjim brojem C-atoma su kiselog ukusa, dok su one
sa većim brojem C-atoma bez ukusa.
Zbog prisustva karboksilne grupe, karboksilne
kiseline su vrlo reaktivna jedinjenja.
U vodenom rastvoru disosuju na pozitivne jone
vodonika i negativne jone kiselinskog ostatka.
Plavu lakmus hartiju boje u crveno, ali su njihove pH vrednosti veće od
pH neorganskih kiselina (slabije kiseline).
CH3COOH → H+ + CH3COO-
NEUTRALIZACIJA – u reakciji sa bazama karboksilne
kiseline grade soli. Soli dobijaju nazive tako što se
na ime alkana sa odgovarajućim brojem C-atoma
doda nastavak OAT. Mnoge soli imaju uobičajena
imena koja se često koriste.
CH3COOH + NaOH → H2 O + CH3COO- Na+
etanska (sirćetna) natrijum- natrijum-etanoat
kiselina hidroksid (natrijum-acetat)
 Reakcije sa metalima
2CH3COOH + 2 Na → H2 + 2CH3COO- Na+
etanska kiselina natrijum-etanoat
 Reakcije sa karbonatima i hidrogenkarbonatima
U reakciji sa karbonatima (Na2CO3) i hidrogen
karbonatima (NaHCO3), karboksilne kiseline grade
soli, uz izdvajanje ugljenik(IV)oksida i vode.
Od svih karboksilnih kiselina, najveću primenu ima
ETANSKA, odnosno SIRĆETNA kiselina.
• 80% rastvor sirćetne kiseline naziva se ESENCIJA i
koristi se u prehrambenoj industriji kao konzervans.
• 4 – 10% rastvor sirćetne kiseline je SIRĆE koje
koristimo u domaćinstvu.
• U hemijskoj industriji, etanska kiselina se koristi za
proizvodnju celuloze, papira, kaučuka i gume.
• Čista, bezvodna sirćetna kiselina naziva se glacijalna(ledena) zbog toga
što na temperaturi nižoj od 16C0 kristališe do čvrstih, bezbojnih
kristala koji podsećaju na komadiće leda.

Karboksilne kiseline

  • 2.
    Karboksilne kiseline suorganska jedinjenja sa kiseonikom. Funkcionalna grupa karboksilnih kiselina naziva se KARBOKSILNA GRUPA, -COOH. Opšta formula karboksilnih kiselina je R ─ COOH
  • 3.
    Karboksilna grupa sastojise iz hidroksilne i karbonilne grupe. OH + C= O
  • 4.
    Prema broju karboksilnihgrupa u molekulu, karboksilne kiseline se dele na : • monokarboksilne kiseline H – COOH, CH3 –COOH • polikarboksilne kiseline COOH │ COOH
  • 5.
    Prema vrsti hemijskeveze u molekulu karboksilne kiseline se dele na : • zasićene karboksilne kiseline CH3 – CH2 – CH2 - COOH • nezasićene karboksilne kiseline CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 - COOH
  • 6.
    Nazivi karboksilnih kiselinaizvode se iz naziva ugljovodonika sa istim brojem C-atoma, dodavanjem nastavka SKA i KISELINA. Neke karboksilne kiseline poznatije su po uobičajenom nazivu koji su dobile prema životinji ili biljci iz koje su izolovane.
  • 7.
    broj C- atoma u molekulu racionalnastrukturna formula NAZIV 1 HCOOH Metanska (mravlja) kiselina 2 CH3COOH Etanska (sirćetna) kiselina 3 CH3CH2COOH Propanska (propionska) kiselina 4 CH3CH2CH2COOH Butanska (buterna) kiselina 5 CH3CH2CH2CH2COOH Pentanska (valerijanska) kiselina
  • 8.
    Više masne kiselineu svom molekulu sadrže veći broj C-atoma(16,18 i više). Imaju veliki biološki značaj jer njihovi ostaci ulaze u sastav prirodnih masti i ulja. Mogu biti zasićene (sve veze u ugljovodoničnom nizu su jednostruke) ili nezasićene (imaju bar jednu dvostruku vezu u ugljovodoničnom nizu). U prirodnim mastima i uljima najzastupljeniji su ostaci PALMITINSKE(C16), STEARINSKE (C18) i OLEINSKE (C18,nezasićena) više masne kiseline.
  • 9.
    Više masne kiselinesu na sobnoj temperaturi u čvrstom agregatnom stanju (palmitinska i stearinska) i one ulaze u sastav masti. Oleinska kiselina je tečna i izgrađuje ulja. Palmitinska CH3(CH2)14COOH Oleinska CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH Stearinska CH3(CH2)16COOH
  • 10.
    Dobijaju se blagomoksidacijom aldehida HCHO → HCOOH metanal metanska(mravlja) kiselina CH3CHO → CH3COOH etanal etanska (sirćetna) kiselina
  • 11.
    Kao i kodalkohola, na fizička svojstva karboksilnih kiselina utiče prisustvo polarne, funkcionalne grupe – karboksilne grupe i dužina ugljovodoničnog niza. • Kiseline koje imaju od 1 do 9 C-atoma, na sobnoj temperaturi su tečne, a zasićene kiseline dužeg niza su čvrste. • Sa porastom broja C-atoma u molekulu, opada rastvorljivost u vodi a povećava se rastvorljivost u nepolarnim rastvaračima. • Kiseline sa kraćim nizom(1-3C-atoma) imaju oštar miris,one čiji molekuli imaju 4-7 C-atoma su neprijatnog mirisa, dok su kiseline sa većim brojem C-atoma bez mirisa. • Kiseline sa manjim brojem C-atoma su kiselog ukusa, dok su one sa većim brojem C-atoma bez ukusa.
  • 12.
    Zbog prisustva karboksilnegrupe, karboksilne kiseline su vrlo reaktivna jedinjenja. U vodenom rastvoru disosuju na pozitivne jone vodonika i negativne jone kiselinskog ostatka. Plavu lakmus hartiju boje u crveno, ali su njihove pH vrednosti veće od pH neorganskih kiselina (slabije kiseline). CH3COOH → H+ + CH3COO-
  • 13.
    NEUTRALIZACIJA – ureakciji sa bazama karboksilne kiseline grade soli. Soli dobijaju nazive tako što se na ime alkana sa odgovarajućim brojem C-atoma doda nastavak OAT. Mnoge soli imaju uobičajena imena koja se često koriste. CH3COOH + NaOH → H2 O + CH3COO- Na+ etanska (sirćetna) natrijum- natrijum-etanoat kiselina hidroksid (natrijum-acetat)
  • 14.
     Reakcije sametalima 2CH3COOH + 2 Na → H2 + 2CH3COO- Na+ etanska kiselina natrijum-etanoat  Reakcije sa karbonatima i hidrogenkarbonatima U reakciji sa karbonatima (Na2CO3) i hidrogen karbonatima (NaHCO3), karboksilne kiseline grade soli, uz izdvajanje ugljenik(IV)oksida i vode.
  • 15.
    Od svih karboksilnihkiselina, najveću primenu ima ETANSKA, odnosno SIRĆETNA kiselina. • 80% rastvor sirćetne kiseline naziva se ESENCIJA i koristi se u prehrambenoj industriji kao konzervans. • 4 – 10% rastvor sirćetne kiseline je SIRĆE koje koristimo u domaćinstvu. • U hemijskoj industriji, etanska kiselina se koristi za proizvodnju celuloze, papira, kaučuka i gume. • Čista, bezvodna sirćetna kiselina naziva se glacijalna(ledena) zbog toga što na temperaturi nižoj od 16C0 kristališe do čvrstih, bezbojnih kristala koji podsećaju na komadiće leda.