Ppt 2

1. 8.Alkini

2. Alkini CnH2n-2
 Nezasićeni ugljovodonici, imaju jednu trostruku vezu
 C-atomi između kojih je trostruka veza su sp hibridizovani
 Izomerni sa alkadienima
 Nazive im dajemo po IUPAC nomenklaturi
1. Umesto nastavka –an u nazivima alkana,-en kod alkena, alkini u svom nazivu imaju
nastavak –in
2. Za osnovnu strukturu bira se najduži niz u kome se nalazi trostruka veza
3. Niz se numeriše tako da C atom na kome se nalazi trostruka veza ima što manji
broj
4. Prisustvo bočnog niza ili supstituenata na osnovnom nizu označava se rednim
brojem C atoma u osnovnom nizu na kome se bočni niz ili supstituent nalaze

3. Šta su to alkinil grupe?
 Oduzimanjem jednog vodonikovog atoma iz molekula alkina
nastaju alkinil grupe, od kojih su najvažnije :
 etinilna grupa
 propinil-grupa ( propargil- )
HC C
HC C CH2

4. Odrediti nazive sledećih alkina
Etin ( acetilen )
2-butin
2-pentin
1-heksin
2-heksin
- Unutrašnji ( neterminalni) alkini su stabilniji od terminalnih
C C H
H
C C CH3
CH3
1 2 3 4
C C CH2-CH3
CH3
1 2 3 4 5
HC C CH2-CH2-CH2-CH3
C C CH2-CH2-CH3
CH3

5. C C CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2-CH2-CH2-CH3
4-butil-2-heptin ili 4-propil-2-oktin
C C C-CH3
H
CH3
CH3
1 2 3 4 3,3-dimetil-1-butin

6. Kako se dobijaju alkini?
 Izdvajanje dva molekula halogenovodonika iz vicinalnih ( susednih)
dihalogenida alkana
 Acetilen se dobija:
1. Iz kalcijum-karbida i vode
CaC2 + 2H2O C
→ 2H2 + Ca(OH)2
2. Kontrolisana oksidacija metana
6CH4 + O2 → 2C2H2 + 2CO + 10H2
CH3-CH-CH-CH3
Br Br
+ 2 KOH(konc.) C C CH3
CH3 + 2 KBr + 2 H2O

7. Hemijske reakcije alkina
 Karakteristična reakcija alkina je adicija koja može biti parcijalna
i potpuna
1. Adicija vodonika
2. Adicija hlora
C C
1 mol H2
Pd/C
H2C CH2
1 mol H2
Pd/C
H3C CH3
H
H
+ Cl2
C C HC CH
H
H
Cl Cl
+ Cl2 HC CH
Cl Cl
Cl Cl

8. 3. Adicija hlorovodonika
+ HCl
C C CH2 CH
H
H
Cl
+ HCl CH3 C-H
Cl
Cl
+ HCl
C C CH2 CH
H
H
Cl

9.  4. Adicija vode
HC CH + HOH
Hg2+, H+
H2C CH
OH
H3C C
O
H
Vinil-alkohol Etanal
R-C CH + HOH
Hg2+, H+
H2C C-R
OH
H3C C
O
R
Enol Keton

10.  Keto-enolna izomerija ili tautomerija ili izomerizacija je promena rasporeda
atoma unutar molekula
 A moguća je kod jedinjenja koja imaju OH grupu vezanu za C-atom na kome je
dvostruka veza ili kod karbonilnih jedinjenja ( C
─ = O ) koja na α- C atomu
imaju bar jedan vodonik
Sagorevanje alkina
Egzotermna reakcija oslobađa se velika količina toplote
2C2H2 + 5O2 4CO
→ 2 + 2H2O
Supstitucuja
Atom vodonika koji je vezan za C-atom trostruke veze može se zameniti atomom
metala pri čemu nastaju acetilidi – eksplozivna jedinjenja tipa soli
-Zato kažemo da su terminalni alkini KISELOG KARAKTERA
+ 2 Ag+
HC CH OH-
AgC CAg

11. HVALA NA PAŽNJI!