3. Bài 11
Amin
Học phần: Ứng dụng ICT trong dạy học Hóa học
Sinh viên: Phạm Nguyễn Như Quỳnh
MSSV: 41.01.106.062
4. TÍNH CHẤT
VẬT LÍ
2 TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
3
ỨNG DỤNG
VÀ ĐIỀU CHẾ
4KHÁI NIỆM,
PHÂN LOẠI,
ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
1
Amin
4
5. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Khái niệm
NH3
H − NH2
H − NH − H
H − N − H
H
−
Amoniac
CH3 − NH2 C6H5 − NH2
CH3 − NH − CH3 C6H5 − NH − CH3
CH3 − N − CH3
CH3
−
Amin
5
6. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên
tử hiđro trong phần tử NH3 bằng một
hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin
Lưu ý: Trong phân tử amin, nguyên tử N có thể
liên kết với 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc hiđrocacbon
6
7. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Phân loại
Theo gốc hiđrocacbon
Theo bậc của amin
Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất
7
8. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Phân loạiTheo gốc hiđrocacbon
CH3 − NH2 C2H5 − NH2
Amin no (amin béo)
𝐶𝐻2 = CH − NH2 C6H5 − NH2
Amin không no Amin thơm
Công thức tổng quát: amin no, đơn chức, mạch hở
𝐂 𝐧 𝐇 𝟐𝐧+𝟑 𝐍 𝐧 ≥ 𝟏
8
9. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Phân loạiTheo bậc của amin
Bậc của amin được tính bằng số
nguyên tử hiđro trong phân tử ammoniac
bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.
9
10. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Phân loạiTheo bậc của amin
Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử ammoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.
Amoniac Amin
H − NH2
CH3 − CH2 − CH2 − NH2
CH3 − NH2
C6H5 − NH2
Amin bậc
I
10
11. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Phân loạiTheo bậc của amin
Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử ammoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.
Amoniac Amin
H − NH − H CH3 − NH − CH3
C6H5 − NH − CH3
CH3 − NH − CH2 − 𝐶𝐻3
Amin bậc
II
11
12. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Phân loạiTheo bậc của amin
Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử ammoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon.
Amoniac Amin
H − N − H
H
−
CH3 − N − CH3
CH3
−CH3 − N − C2H5
CH3
−
Amin bậc
III
12
13. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
3. Danh pháp
Tên của amin
được gọi theo Tên gốc – chức
Tên thay thế
Lưu ý: Tên của amin viết liền tên gốc
hiđrocacbon và từ “amin”
13
14. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
3. Danh pháp
Hợp chất Tên gốc – chức
CH3 − NH2 Metylamin
C2H5 − NH2 Etylamin
CH3 − CH2 − CH2 − NH2 Propylamin
CH3 − CH − CH3
Isopropylamin
H2N − CH2 6 − NH2 Hexametylenđiamin
C6H5 − NH2 Phenylamin
C6H5 − NH − CH3 Metylphenylamin
C2H5 − NH − CH3 Etylmetylamin
−
NH2
14
15. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
3. Danh pháp
Hợp chất Tên thay thế
CH3 − NH2 Metanamin
C2H5 − NH2 Etanamin
CH3 − CH2 − CH2 − NH2 Propan – 1 – amin
CH3 − CH − CH3
Propan – 2 – amin
H2N − CH2 6 − NH2 Hexan – 1,6 – điamin
C6H5 − NH2 Benzenamin
C6H5 − NH − CH3 N – Metylbenzenamin
C2H5 − NH − CH3 N – Metyletanamin
−
NH2
15
16. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
3. Danh pháp Quy tắc gọi tên
Tên gốc – chức = tên gốc hiđrocacbon + amin
(ankyl)
Tên thay thế = tên ankan + vị trí nhóm amin + amin
C6H5 − NH2 thường gọi là Anilin
−NH2
gọi là amino
gọi là amin
Là nhóm thế
Là nhóm chức
16
17. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
3. Danh pháp
Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế
CH3 − NH2 Metylamin Metanamin
C2H5 − NH2 Etylamin Etanamin
CH3 − CH2 − CH2 − NH2 Propylamin Propan – 1 – amin
CH3 − CH − CH3
Isopropylamin Propan – 2 – amin
H2N − CH2 6 − NH2 Hexametylenđiamin Hexan – 1,6 – điamin
C6H5 − NH2 Phenylamin Benzenamin
C6H5 − NH − CH3 Metylphenylamin N – Metylbenzenamin
C2H5 − NH − CH3 Etylmetylamin N – Metyletanamin
−
NH2
Tên gọi của một số amin
17
18. Pikamin
Trò chơi
Mỗi tổ cử 1 HS tham gia trò chơi, lần lượt mỗi HS lật mở 4 ô trên màn hình,
Nếu lật đúng 2 ô hình tương ứng giữa công thức và tên gọi, HS nhận được 20 đ.
Nếu lật sai cả 4 ô, HS không bị trừ điểm và đến lượt của HS tiếp theo.
Sau thời gian 1p30s, đội nào có tổng số điểm cao nhất sẽ là đội chiến thắng.
18
19. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
4. Đồng phânVí dụ: Viết các đồng phần cấu tạo có thể có của C4H11N
19
20. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
4. Đồng phân
Amin thường có loại
đồng phần nào?
20
21. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
4. Đồng phân
Về mạch Cacbon Về vị trí nhóm chức Về bậc của amin
21
23. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
- Metyl –, đimetyl –, trimetyl – và etylamin là những chất
khí, mùi khai khó chịu, tan nhiều trong nước.
- Các amin có khối lượng phân tử cao hơn là những chất
lỏng hoặc rắn.
𝐶2 𝐻7 𝑁 𝐶3 𝐻9 𝑁 𝐶4 𝐻11 𝑁𝐶𝐻5 𝑁
Nhiệt độ sôi TĂNG dần
Độ tan GIẢM dần
23
24. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
- Các amin đều độc.
- Anilin là chất lỏng, sôi ở 184℃, không màu, rất độc, ít
tan trong nước, tan trong etanol, benzene; dễ bị oxi hóa bởi
oxi không khí, chuyển thành màu nâu đen.
Cây thuốc lá
chứa amin rất
độc: Nicotin
24
25. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Cấu tạo
Amoniac Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III Amin thơm
Nhóm 1 Nhóm 2 Nhóm 3 Nhóm 4
25
26. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Cấu tạo
Amoniac Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III Amin thơm
26
27. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
Tính chất bazơ giống amonic
Tính chất của
gốc hiđrocacbon
27
28. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Tính chất của chức amina) Tính bazơ
Thí nghiệm 1: Nhúng mẫu giấy quỳ tím vào ống
nghiệm đựng dung dịch propylamin
Quan sát thí nghiệm
Nêu hiện tượng
Giải thích
Mẫu giấy quỳ chuyển sang màu xanh
Propylamin và nhiều amin khác khi tan
trong nước, tác dụng với nước cho ion 𝐎𝐇−
CH3CH2CH2NH2 + H2O ⇌ CH3CH2CH2NH3
+ + OH− propylamin
28
29. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Tính chất của chức amina) Tính bazơ
Thí nghiệm 2: Nhúng mẫu giấy quỳ tím vào ống
nghiệm đựng dung dịch anilin
Quan sát thí nghiệm
Nêu hiện tượng
Giải thích
Mẫu giấy quỳ không đổi màu
Tính bazơ yếu
Gốc phenyl
anilin
29
30. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Tính chất của chức amina) Tính bazơ
Với ammoniac: 𝐇𝐍𝐇 𝟐 + 𝐇 𝟐 𝐎 ⇌ 𝐇𝐍𝐇 𝟑
+ + 𝐎𝐇−
+ +
metylamin
Tổng quát 𝑹𝐍𝐇 𝟐 + 𝐇 𝟐 𝐎 ⇌ 𝑹𝐍𝐇 𝟑
+
+ 𝐎𝐇−
30
31. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Tính chất của chức amina) Tính bazơ
Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm
đổi màu quỳ tím và không làm hồng phenolphtalein
Nhóm ankyl CH3CH2−, CH3−, CH3 2C−, … → làm tăng mật độ e
ở nguyên tử Nitơ→ tăng lực bazơ.
Nhóm phenyl C6H5−, … → làm giảm mật độ e ở nguyên tử Nitơ
→ tăng lực bazơ.
31
32. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Tính chất của chức amina) Tính bazơ
Thí nghiệm 3: Đưa đũa thủy tinh vừa nhúng vào dd
HCl đậm đặc lên miệng lọ đựng dd CH3NH2 đậm đặc.
Quan sát thí nghiệm
Nêu hiện tượng
Giải thích
Xung quanh đũa thủy thủy tinh bay lên một làn khói trắng
Khí metylamin bay lên gặp hơi axit HCl đậm đặc
đã xảy ra phản ứng tạo muối
CH3NH2 + HCl → CH3NH3
+Cl−
Metylamin metylamoni clorua dd HCl
đậm đặc
dd CH3NH2
đậm đặc
32
33. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Tính chất của chức amin
Thí nghiệm 4: Phản ứng của anilin.
C6H5NH2
Anilin
C6H5NH3Cl
Phenylamoni clorua
C6H5NH2
Anilin
+ HCl + NaOH + NaCl + H2O
a) Tính bazơ
33
34. 34
Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
Vậy khi nấu ăn, làm thế nào để cá bớt tanh?
Dùng chanh
Axit lactic
Dùng giấm
Axit axetic
35. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Tính chất của chức aminb) Phản ứng với axit nitrơ
Amin bậc I tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường
cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.
𝐂 𝟐 𝐇 𝟓 𝐍𝐇 𝟐 + 𝐇𝐎𝐍𝐎 → 𝐂 𝟐 𝐇 𝟓 𝐎𝐇 + 𝐍 𝟐 ↑ +𝐇 𝟐 𝐎
Anilin và các amin thơm bậc I tác dụng với axit nitrơ ở
nhiệt độ thấp 𝟎 − 𝟓℃ cho muối điazoni.
𝐂 𝟔 𝐇 𝟓 𝐍𝐇 𝟐 + 𝐇𝐎𝐍𝐎 + 𝐇𝐂𝐥 → 𝐂 𝟔 𝐇 𝟓 𝑵 𝟐
+
𝑪𝒍−
Benzenđiazoni clorua
Muối điazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ,
đặc biệt là: tổng hợp phẩm nhuộm azo
35
36. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Tính chất của chức aminc) Phản ứng ankyl hóa
Amin bậc I, bậc II tác dụng với ankyl halogenua,
nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.
𝐂 𝟐 𝐇 𝟓 − 𝐍𝐇 − 𝐇 + 𝐂𝐇 𝟑 − 𝐂𝐥 → 𝐂 𝟐 𝐇 𝟓 − 𝐍𝐇 − 𝐂𝐇 𝟑 + 𝐇𝐈
Gọi là phản ứng ankyl hóa amin
36
37. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Quan sát thí nghiệm
Thí nghiệm 5: Nhỏ vài gọt nước brom vào ống nghiệm
đựng sẵn 1ml dd anilin.
Nêu hiện tượng
Giải thích
Xuất hiện kết tủa trắng
+ 3 Br2 3 HBr+
Phản ứng này dung nhận biết Anilin
37
38. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Ứng dụng
Các Ankylamin dùng trong tổng hợp hữu cơ
Các điamin dùng trong tổng hợp polime
Poli(hexametylen – ađipamit)/ Tơ nilon – 6,6
+
38
39. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
1. Ứng dụng
39
40. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Điều chếCó nhiều cách điều chế amin:
a) Thay thế nguyên tử H của phần tử amoniac
NH3
+CH3I
CH3 NH2
+CH3I
CH3 2NH
+CH3I
CH3 3N
40
41. Khái niệm, phân loại,
đồng phần, danh pháp
Tính chất vật lí Tính chất hóa học Ứng dụng & điều chế
2. Điều chếCó nhiều cách điều chế amin:
b) Khử hợp chất nitro
C6H5NO2 + 6H
Fe+HCl,t°
C6H5NH2 + H2O
41