Aminoaxit

Di n ñàn h c t p Ntquang.net Box: Hóa H c

CHUYÊN ð : LÝ THUY T AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN

I – KHÁI NI M, PHÂN LO I, DANH PHÁP VÀ ð NG PHÂN

1. Khái ni m

Amin là h p ch t h u cơ ñư c t o ra khi th m t ho c nhi u nguyên t hiñro trong phân t amoniac b ng m t ho c
nhi u g c hiñrocacbon. Ví d :

2. Phân lo i Amin ñư c phân lo i theo hai cách thông d ng nh t:

a) Theo ñ c ñi m c u t o c a g c hiñrocacbon: amin thơm, amin béo, amin d vòng. Ví d :

b) Theo b c c a amin: B c amin: là s nguyên t H trong phân t NH3 b thay th b i g c hiñrocacbon. Theo ñó, các
amin ñư c phân lo i thành: amin b c 1, b c 2, b c 3. Ví d :

3. Danh pháp

a) Cách g i tên theo danh pháp g c – ch c : ank + yl + amin
b) Cách g i tên theo danh pháp thay th : ankan + v trí + amin
c) Tên thông thư ng ch áp d ng v i m t s amin

H p ch t Tên g c – ch c Tên thay th Tên thư ng

CH3–NH2 metylamin metanamin
CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin
CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin
CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin
(CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
C2H5–NH–C2H5 ñietylamin N-etyletanamin
(CH3)2N–C2H5 etylñimetylamin N,N-ñimetyletanamin
C6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilin

Chú ý:

- Tên các nhóm ankyl ñ c theo th t ch cái a, b, c…
- V i các amin b c 2 và 3, ch n m ch dài nh t ch a N làm m ch chính, N có ch s v trí nh nh t. ð t m t nguyên t
N trư c m i nhóm th c a amin - Khi nhóm –NH2 ñóng vai trò nhóm th thì g i là nhóm amino. Ví d :
CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)
Chuyên ñ : Amin – Amino Axit - Protein
Editor: Box Hóa h c – Ntquang.net – Http://ntquang.net/forum © Do Not Copy
-1-

4. ð ng phân Amin có các lo i ñ ng phân:

- ð ng phân v m ch cacbon:
- ð ng phân v trí nhóm ch c
- ð ng phân v b c c a amin

II – TÍNH CH T V T LÍ

- Metyl–, ñimetyl–, trimetyl– và etylamin là nh ng ch t khí có mùi khai khó ch u, ñ c, d tan trong nư c, các amin
ñ ng ñ ng cao hơn là ch t l ng ho c r n
- Anilin là ch t l ng, nhi t ñ sôi là 184oC, không màu, r t ñ c, ít tan trong nư c, tan trong ancol và benzen

III – C U T O PHÂN T VÀ SO SÁNH L C BAZƠ

1. C u trúc phân t c a amoniac và các amin

2. C u t o phân t c a amoniac và các amin

Trên nguyên t nitơ ñ u có c p electron t do nên amoniac và các amin ñ u d dàng nh n proton. Vì v y amoniac và
các amin ñ u có tính bazơ.

3. ð c ñi m c u t o c a phân t anilin

- Do g c phenyl (C6H5–) hút c p electron t do c a nitơ v phía mình, s chuy n d ch electron
theo hi u ng liên h p p – p (chi u như mũi tên cong) làm cho m t ñ electron trên nguyên t
nitơ gi m ñi, kh năng nh n proton gi m ñi. K t qu là làm cho tính bazơ c a anilin r t y u
(không làm xanh ñư c quỳ tím, không làm h ng ñư c phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH2) làm tăng kh năng th Br vào g c phenyl (do nh hư ng c a hi u ng
+C). Ph n ng th x y ra các v trí ortho và para do nhóm NH2 ñ y electron vào làm m t ñ
electron các v trí này tăng lên

4. So sánh l c bazơ

a) Các y u t nh hư ng ñ n l c bazơ c a amin:

- M t ñ electron trên nguyên t N: m t ñ càng cao, l c bazơ càng m nh và ngư c l i
- Hi u ng không gian: g c R càng c ng k nh và càng nhi u g c R thì làm cho tính bazơ gi m ñi, ph thu c vào g c
hiñrocacbon. Ví d tính bazơ c a (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2

b) Phương pháp

-2-

G c ñ y electron làm tăng tính bazơ, g c hút electron làm gi m tính bazơ. Ví d : p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3
< CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2

IV – TÍNH CH T HÓA H C

1. Tính ch t c a ch c amin

a) Tính bazơ: tác d ng lên gi y quỳ tím m ho c phenolphtalein và tác d ng v i axit

- Dung d ch metylamin và nhi u ñ ng ñ ng c a nó có kh năng làm xanh gi y quỳ tím ho c làm h ng phenolphtalein
do k t h p v i proton m nh hơn amoniac
- Anilin và các amin thơm r t ít tan trong nư c. Dung d ch c a chúng không làm ñ i màu quỳ tím và phenolphtalein

b) Ph n ng v i axit nitrơ:

- Amin no b c 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O. Ví d : C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O
- Amin thơm b c 1 tác d ng v i HNO2 nhi t ñ th p t o thành mu i ñiazoni.
Ví d : C6H5NH2 + HONO + HCl C6H5N2+ Cl- + 2H2O
benzenñiazoni clorua

c) Ph n ng ankyl hóa: amin b c 1 ho c b c 2 tác d ng v i ankyl halogenua (CH3I, ….)

Ph n ng này dùng ñ ñi u ch amin b c cao t amin b c th p hơn.
Ví d : C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI

d) Ph n ng c a amin tan trong nư c v i dung d ch mu i c a các kim lo i có hiñroxit k t t a

3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl

2. Ph n ng th nhân thơm c a anilin

V- NG D NG VÀ ðI U CH

1. ng d ng (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 60)

-3-

2. ði u ch

a) Thay th nguyên t H c a phân t amoniac

Ankylamin ñư c ñi u ch t amoniac và ankyl halogenua. Ví d :

b) Kh h p ch t nitro

Anilin và các amin thơm thư ng ñư c ñi u ch b ng cách kh nitrobenzen (ho c d n xu t nitro tương ng) b i hiñro
m i sinh nh tác d ng c a kim lo i (như Fe, Zn…) v i axit HCl. Ví d :

Ho c vi t g n là:

Ngoài ra, các amin còn ñư c ñi u ch b ng nhi u cách khác

AMINO AXIT

I – ð NH NGHĨA, C U T O, PHÂN LO I VÀ DANH PHÁP

1. ð nh nghĩa

- Amino axit là lo i h p ch t h u cơ t p ch c mà phân t ch a ñ ng th i nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl
(COOH) - Công th c chung: (H2N)x – R – (COOH)y

2. C u t o phân t

- Trong phân t amino axit, nhóm NH2 và nhóm COOH tương tác v i nhau t o ion lư ng c c. Vì v y amino axit k t
tinh t n t i d ng ion lư ng c c
- Trong dung d ch, d ng ion lư ng c c chuy n m t ph n nh thành d ng phân t

3. Phân lo i

D a vào c u t o g c R ñ phân 20 amino axit cơ b n thành các nhóm. M t trong các cách phân lo i là 20 amino axit
ñư c phân thành 5 nhóm như sau:

a) Nhóm 1: các amino axit có g c R không phân c c k nư c, thu c nhóm này có 6 amino axit: Gly (G), Ala (A), Val
(V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)

-4-

b) Nhóm 2: các amino axit có g c R là nhân thơm, thu c nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)

c) Nhóm 3: các amino axit có g c R bazơ, tích ñi n dương, thu c nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H)

d) Nhóm 4: các amino axit có g c R phân c c, không tích ñi n, thu c nhóm này có 6 amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys
(C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)

e) Nhóm 5: các amino axit có g c R axit, tích ñi n âm, thu c nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E)

4. Danh pháp

a) Tên thay th : axit + v trí + amino + tên axit cacboxylic tương ng. Ví d :
H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanñioic

b) Tên bán h th ng: axit + v trí ch cái Hi L p (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thư ng c a axit cacboxylic
tương ng. Ví d :
CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic
H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic

c) Tên thông thư ng: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) ñ u có tên thư ng. Ví d :
H2N–CH2–COOH có tên thư ng là glyxin (Gly) hay glicocol

II – TÍNH CH T V T LÍ

Các amino axit là các ch t r n không màu, v hơi ng t, d tan trong nư c vì chúng t n t i d ng ion lư ng c c (mu i
n i phân t ), nhi t ñ nóng ch y cao (vì là h p ch t ion)

III – TÍNH CH T HÓA H C

1. Tính ch t axit – bazơ c a dung d ch amino axit

a) Tác d ng lên thu c th màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:

- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không ñ i màu
- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa ñ

b) Tính ch t lư ng tính:

- Tác d ng v i dung d ch bazơ (do có nhóm COOH)
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
ho c: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
- Tác d ng v i dung d ch axit (do có nhóm NH2)
H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH
ho c: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH

2. Ph n ng este hóa nhóm COOH

-5-

3. Ph n ng c a nhóm NH2 v i HNO2

H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O
axit hiñroxiaxetic

4. Ph n ng trùng ngưng

- Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia ph n ng trùng ngưng t o thành polime thu c lo i poliamit
- Trong ph n ng này, OH c a nhóm COOH phân t axit này k t h p v i H c a nhóm NH2 phân t axit kia t o
thành nư c và sinh ra polime
- Ví d :

V- NG D NG

- Amino axit thiên nhiên (h u h t là α-amino axit) là cơ s ñ ki n t o nên các lo i protein c a cơ th s ng
- Mu i mononatri c a axit glutamic ñư c dùng làm mì chính (hay b t ng t)
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên li u s n xu t tơ t ng h p (nilon – 6 và nilon – 7)
- Axit glutamic là thu c h tr th n kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thu c b gan

PEPTIT VÀ PROTEIN

A – PEPTIT

I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I

1. Khái ni m

Liên k t c a nhóm CO v i nhóm NH gi a hai ñơn v α-amino axit ñư c lo i là liên k t peptit

Peptit là nh ng h p ch t ch a t 2 ñ n 50 g c α-amino axit liên k t v i nhau b ng các liên k t petit

2. Phân lo i

Các peptit ñư c phân thành hai lo i:
-6-

a) Oligopeptit: g m các peptit có t 2 ñ n 10 g c α-amino axit và ñư c g i tương ng là ñipeptit, tripeptit…
b) Polipeptit: g m các peptit có t 11 ñ n 50 g c α-amino axit. Polipeptit là cơ s t o nên protein

II – C U T O, ð NG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. C u t o và ñ ng nhân

- Phân t peptit h p thành t các g c α-amino axit n i v i nhau b i liên k t peptit theo m t tr t t nh t ñ nh: amino
axit ñ u N còn nhóm NH2, amino axit ñ u C còn nhóm COOH

- N u phân t peptit ch a n g c α-amino axit khác nhau thì s ñ ng phân lo i peptit s là n!

- N u trong phân t peptit có i c p g c α-amino axit gi ng nhau thì s ñ ng phân ch còn

2. Danh pháp

Tên c a peptit ñư c hình thành b ng cách ghép tên g c axyl c a các α-amino axit b t ñ u t ñ u N, r i k t thúc b ng
tên c a axit ñ u C (ñư c gi nguyên). Ví d :

III – TÍNH CH T

1. Tính ch t v t lí

Các peptit thư ng th r n, có nhi t ñ nóng ch y cao và d tan trong nư c

2. Tính ch t hóa h c

a) Ph n ng màu biure:

- D a vào ph n ng m u c a biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → ph c ch t màu tím ñ c trưng
- Amino axit và ñipeptit không cho ph n ng này. Các tripeptit tr lên tác d ng v i Cu(OH)2 t o ph c ch t màu tím

b) Ph n ng th y phân:

- ði u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và ñun nóng
- S n ph m: các α-amino axit
-7-

B – PROTEIN

I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I

Protein là nh ng polipeptit cao phân t có phân t kh i t vài ch c nghìn ñ n vài tri u. Protein ñư c phân thành 2 lo i:
- Protein ñơn gi n: ñư c t o thành ch t các α-amino axit
- Protein ph c t p: ñư c t o thành t các protein ñơn gi n k t h p v i các phân t không ph i protein (phi protein) như
axit nucleic, lipit, cacbohiñrat…

II – TÍNH CH T C A PROTEIN

1. Tính ch t v t lí

a) Hình d ng:

- D ng s i: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ t m)
- D ng c u: như anbumin (trong lòng tr ng tr ng), hemoglobin (trong máu)

b) Tính tan trong nư c:

Protein hình s i không tan, protein hình c u tan

c) S ñông t :

Là s ñông l i c a protein và tách ra kh i dung d ch khi ñun nóng ho c thêm axit, bazơ, mu i

2. Tính ch t hóa h c

a) Ph n ng th y phân:

- ði u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và ñun nóng ho c xúc tác enzim
- S n ph m: các α-amino axit

b) Ph n ng màu:

III – KHÁI NI M V ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC

1. Enzim

H u h t có b n ch t là protein, xúc tác cho các quá trình hóa h c ñ c bi t là trong cơ th sinh v t. Enzim ñư c g i là
ch t xúc tác sinh h c và có ñ c ñi m:
- Tính ch n l c (ñ c hi u) cao: m i enzim ch xúc tác cho m t ph n ng nh t ñ nh
- Ho t tính cao: t c ñ ph n ng nh xúc tác enzim r t cao, g p 109 – 1011 ch t xúc tác hóa h c

2. Axit nucleic

Axit nucleic là m t polieste c a axit photphoric và pentozơ
+ N u pentozơ là ribozơ, axit nucleic kí hi u ARN
-8-

+ N u pentozơ là ñeoxiribozơ, axit nucleic kí hi u ADN
+ Phân t kh i ADN t 4 – 8 tri u, thư ng t n t i d ng xo n kép
+ Phân t kh i ARN nh hơn ADN, thư ng t n t i d ng xo n ñơn

M TS CHÚ Ý KHI GI I BÀI T P

1. M t s d ng bài t p hay h i:

a) So sánh l c bazơ c a các amin
b) ð m ñ ng phân amin, amino axit, peptit…
c) Xác ñ nh công th c phân t amin, amino axit theo ph n ng cháy
d) Xác ñ nh công th c phân t amin theo ph n ng v i dung d ch axit hay dung d ch mu i
e) Xác ñ nh công th c phân t amino axit theo ph n ng axit – bazơ
f) Xác ñ nh công th c c u t o c a h p ch t
g) Phân bi t – tách các ch t

2. M t s công th c hay dùng:

a) Công th c phân t c a amin:

- Amin ñơn ch c: CxHyN (y ≤ 2x + 3)
- Amin ñơn ch c no: CnH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N
- Amin ña ch c: CxHyNt (y ≤ 2x + 2 + t)
- Amin ña ch c no: CnH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz
- Amin thơm (ñ ng ñ ng c a anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6)

b) Công th c phân t CxHyO2N có các ñ ng phân c u t o m ch h thư ng g p:

- Amino axit H2N–R–COOH
- Este c a amino axit H2N–R–COOR’
- Mu i amoni c a axit ankanoic RCOONH4 và RCOOH3NR’
- H p ch t nitro R–NO2

-9-

c) Công th c hay dùng:

- Công th c ñ b t bão hòa (s liên k t π + v) c a CxHyNt: ∆ =

- Công th c ñ b t bão hòa (s liên k t π + v) c a CxHyOzNt: ∆ =

Công th c ch ñúng khi gi thi t t t c các liên k t ñ u là liên k t c ng hóa tr , ñ i v i h p ch t ion thì công th c

không còn ñúng n a. Ví d CH3COONH4 có ∆ = nhưng trong phân t CH3COONH4 luôn 1 liên
k tπ
- N u phân t peptit ch a n g c α-amino axit khác nhau thì s ñ ng phân lo i peptit s là n!

- N u trong phân t peptit có i c p g c α-amino axit gi ng nhau thì s ñ ng phân ch còn

3. M t s ph n ng c n lưu ý

3CnH2n + 3N + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CnH2n + 4NCl
(H2N)x– R–(COOH)y + xHCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y
(ClH3N)x– R–(COOH)y + (x + y)NaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + xNaCl + (x + y)H2O
(H2N)x– R–(COOH)y + yNaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + yH2O
(H2N)x– R–(COONa)y + (x + y)HCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y + yNaCl
2(H2N)x– R–(COOH)y + xH2SO4 → [(H3N)x– R–(COOH)y]2(SO4)n
2(H2N)x– R–(COOH)y + yBa(OH)2 → [(H2N)x– R–(COO)y]2Bay + 2yH2O

- 10 -

Aminoaxit

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Similar to Aminoaxit

Similar to Aminoaxit (20)

More from Duy Duy

More from Duy Duy (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

Aminoaxit