Chuong 2 cac hop chat terpenoid

CHƯƠNG 2: CÁC HỢP CHẤT TERPENOID
2.1. Các dạng cấu trúc terpeniod
2.2. Sự xuất hiện của các terpenoid

2.1.1. Các monoterpen
2.1.2. Các sesquiterpen
2.1.3. Các diterpen
2.1.4. Các triterpen (các squaleniod)
2.1.5. Các tetraterpen
2.1.6. Các polyprenol

Khái niệm
• - Tecpen (tecpenoid) là những hợp chất hữu cơ chứa C,
H và O tồn tại trong thiên nhiên, có bộ khung C gồm nhiều
mắt xích giống với khung C của isopren, công thức (iso-
C5)n , n≥2.
Không theo quy tắc đầu nối với đuôi
Squale
n
Zerumbon
O
1
2
5
6
7
9
8
3
4
11
10
Oximenisopren
Đầu
Đuôi

- Căn cứ vào số lượng đơn vị isopren hợp thành:
Loại tepenoid Khung cacbon Số lượng C
Monoterpenoid (iso-C5)2 10
Sesquiterpenoid (iso-C5)3 15
Diterpenoid (iso-C5)4 20
Sesterterpenoid (iso-C5)5 25
Triterpenoid (iso-C5)6 30
Tetratecpen
(Carotenoid)
(iso-C5)8 40
Polyisoprenoid
(Cao su thiên nhiên)
(iso-C5)n n

Steroid được dẫn xuất từ triterpenoid 4 vòng. Đơn vị isopren là các thành
phần của các hợp chất thiên nhiên.
+ Terpen có các cấu trúc vòng; sự đóng vòng terpenoid xảy ra trong các
hệ sống được xúc tác bằng acid.
+ Mạch nhánh của khung terpenoid và các nhóm chức dễ bị proton hóa
→ dễ bị chuyển vị xúc tác bằng acid trong phản ứng sinh tổng hợp
isoprenoid.

1. Các monoterpen mạch hở
* Monoterpen HC: Oximen và Mirxen: 3 liên kết C=C có trong tinh
dầu basil (Ocimum basilicum), cây nguyệt quế (laurel oil) (có chứa
nối đôi liên hợp được phân = vị trí của nối đôi).
MirxenOximen

* Monoteroen alcohol: Ứng với 2 khung HC terpen có alcohol
terpen chứa 1 hoặc 2 liên kết đôi, có mùi thơm đặc trưng, được
từ tinh dầu hoa hồng, sả…
OH
CH2OH
Linalool là alcohol bậc 3 quang hạt, có trong tinh dầu cây oải
hương, hạt mùi.
Linalool
CH2OH
NerolGeraniolXitronellol
CH2OH

* Các monoterpen aldehyd và monoterpen keton
Monoterpen aldehyd có 2 nối đôi C=C (citral a (geranial) và citral b
(nerol) (C10H16)): mùi vỏ quả chanh; phân lập từ tinh dầu vỏ chanh và
tinh dầu sả chanh, thành phần chính của tinh dầu sả chanh.
Sự ngưng tụ aldol của citral với aceton trong các điều kiện kiềm →
pseudoionon (C13H20O); khi đun nóng với acid → đóng vòng → α- và
β-ionon.

2. Các monoterpen một vòng
• Monoterpen: Có 6/14 đồng phân của methandien có trong tinh
dầu thực vật
***
(R)-(+)- và (S)-(+)- Limonen, C10H16
có trong tinh dầu lá thông, citrus
(cam, chanh, bưởi,…)
α-terpinen γ-terpinen terpinolen α-phellandrene β-phellandren limonen

* Các monoterpen alcohol và các monoterpen thiol
Menthan-3-ol (C10H20O) là alcohol no quan trọng nhất.
Dạng racemic của menthol được điều chế bằng sự hydro hóa xúc
tác isopropyl methyl phenol là một thành phần của tinh dầu húng
tây.
Thành phần chính của tinh dầu bạc
hà là (-)-menthol Tnc 43oC

* Các monoterpen keton
+ Menthon (p-menthen-3-on, C10H18O) được tạo thành khi menthol bị oxi
hóa bởi acid chromic. Menthon có 2 nguyên tử C bất đối xứng, (+)-
menthon xuất hiện trong tinh dầu cây phong nữ và (-)-menthon xuất hiện
trong tinh dầu bạc hà.
+ Pulegon (C10H16O) là keton không no dạng quay phải có trong cây bạc
hà hăng.
+ Carvon (p-mentha-6,8(9)-dien-2-on, C10H14O) chứa 2 nối đôi C=C. Dạng
(S)-(+)- có trong tinh dầu cây carum, thì là và có mùi carum, dạng (R)-(-)-
có mùi giống bạc hà.

* Nhóm caran: Caron quang hoạt caran-2-on (C10H16O),
Ts 101oC/20 mbar, mùi hương giống mùi camphor, được
điều chế bằng cách cộng hydro bromide với
dihydrocarvon
* Nhóm pinan: dẫn xuất chủ yếu là các HC
không no α-pinen và β-pinen, có trong tinh
dầu thông (80-90%); nhận được bằng cách
chưng cất hơi nước nhựa các loài thông.
* Nhóm bornan: camphor
(C10H16O), là một keton hai
vòng
3. Các monoterpen hai vòng

Các monoterpen
Các monoterpen mạch hở
Các monoterpen một vòng
Các monoterpen hai vòng

1. Các sesquiterpen mạch hở
2 sesquiterpen alcohol faresol và nerolidol chứa 3 nối đôi C=C.
Farnesol được điều chế từ nerolidol, mùi hoa lan chuông, dùng làm chất
thơm; farnesen tồn tại dạng đồng phân α và β.
Dẫn xuất của
farnesen là nerolidol,
farnesol và acid
farnesenic.

2. Các sesquiterpen một vòng
Sesquiterpen có khung bisabolan: bisabolen (C15H24), zingiberen
(C15H24). Bisabolen có 3 đồng phân do sự khác nhau về vị trí liên kết đôi.
Zinggiberen là thành phần chủ yếu trong dầu gừng có 2 nối
đôi liên hợp.
Curumen có trong dầu nghệ Curuma aromatica có tác dụng
diệt khuẩn, làm lành vết thương, chữa loét tá tràng.

Cadinen từ tinh dầu bách xù và tuyết tùng,
selinen từ tinh dầu cây cần tây.
Cadinen có 2 đồng phân cấu tạo là α-
cadinen và β-cadinen.
Selinen có hai đồng phân cấu tạo là
α-selinen và β-selinen.
Các dẫn xuất chứa oxy của selinen là eudesmol và santonin: Phần lớn các
tinh dầu đều chứa các hợp chất màu xanh hoặc tím. Các chất màu đó có
khung azulen và sesquiterpen guaiazulen. Dẫn xuất chứa oxy của
guaiazulen là guaiol.
3. Các sesquiterpen hai vòng

C15H24 α-saltalen từ tinh dầu gỗ cây đàn hương tráng và
modhephen một dẫn xuất của propellan được phân lập từ
vi khuẩn que có màu vàng.
Cedrol có ở trong tinh dầu của cây hoàng đàn tác dụng
làm chất định hương.
Hợp chất phổ biến, có tính chất biến hóa bất thường là
caryophyllen. Sự chuyển vị xúc tác acid → caryolan-1-
olefin và clove-2-en.
Sesquiterpen lacton
Họ Cúc có khoảng 20.000, giàu sesquiterpen lacton.
Artemisinin là sesquiterpen lacton từ cây thanh hao
hoa vàng thuộc họ Cúc, tác dụng chống sốt rét.
4. Các sesquiterpen 3 vòng

Các sesquiterpen
Các sesquiterpen hai vòng
Các sesquiterpen một vòng
Các sesquiterpen mạch hở
Các sesquiterpen 3 vòng

diterpen (C5H8)4 gồm 4 đơn vị isopren gồm diterpen không vòng và
diterpen vòng.
1. Các diterpen mạch hở
Phytol [(2E)-(7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexdecen-1-ol], C20H40O,
chứa 1 nối đôi C=C và 2 trung tâm bất đối xứng. Phytol có hai nguyên tử
C bất đối xứng (C-7 và C-11) và một nối đôi C-2=C-3. Phytol thiên nhiên
có góc quay cực phải.
Phytol sử dụng trong công nghệ tổng hợp các vitamin E và
K và trong công nghệ sản xuất xà phòng, chất tẩy rửa, sản
phẩm chăm sóc sắc đẹp, sản phẩm gia dụng với mùi
hương trái cây, rượu màu.
Phytol
**
(R)(R)
OH

Trong công thức cấu tạo của vitamin K1 và vitamin E có gốc phytyl.
Vitamin K tác dụng làm đông máu → ứng dụng trong y học; sản xuất mỹ
phẩm. Vitamin K có trong rau cải (cải bắp, súp lơ, ngò tây, rau diếp…).
Dãy vitamin E thuộc nhóm tocopherol gồm 2 thành phần cấu tạo là
chroman và gốc phytyl đã được hydro hóa.
Vitamin E có trong các
loại ngũ cốc, rau, dầu
thực vật.
1. Các diterpen mạch hở

a) Các diterpen một vòng
Vitamin A (C20H30O) và các dẫn
xuất là các retionoid.
Vitamin A (Vitamin A1/retinol): là diterpen alcohol bậc 1 không no; có trong
dầu gan cá, lòng đỏ trứng sữa.
b) Các diterpen ba vòng (Abietan)
2. Các diterpen vòng

c) Các diterpen 4 vòng: Phorbol (C20H28O6) là
hợp chất dạng este 12,13-dicarboxylat ở trong
dầu ba đậu từ hạt cây Croton tiglium L., họ thực
vật Euphorbiaceae, là một chất đồng gây ung thư
(làm tăng tốc độ tác dụng các HC gây ung thư).
Cafestol và kahweol có hàm lượng 18%
este diterpen trong dầu hạt cà phê. Sự khác
biệt giữa cafetol và kahweol là một liên kết
đôi trong kahweol.
d) Diterpen 5 vòng: dẫn xuất của trachloban
thuộc loại diterpen 5 vòng dính kết.
Nhóm hợp chất C25Hn giữa các diterpen và
triterpen được biết đến dưới dạng các
sesterterpen.
2. Các diterpen vòng

Các diterpen
Các diterpen 1 vòng
Các diterpen vòng
Các diterpen mạch hở

Squalen C30H48 là chất triterpen không vòng, thu được từ dầu gan cá voi,
lượng nhỏ trong động vật có vú; cấu tạo từ 6 đơn vị isopren và chứa 6 nối
đôi cô lập có cấu hình (E).
Triterpen 1 vòng, 5 vòng và các hợp chất khác có nguồn gốc từ triterpenoid
(steroid), đều có quan hệ chặt chẽ về cấu trúc với squalen. Bước trung gian
của sự sinh tổng hợp cholesterol là một triterpen alcohol, lanosterol
(C30H50O) hình thành từ squalen qua một ion protolanosterol với nhóm
hydroxy được hình thành qua sự oxi hóa 2,3-epoxysqualen.
Trong số các triterpen 5
vòng được tìm thấy trong
thực vật còn có các
sapogenin, các chất này
thường liên kết với các
đường thành các glycosid.
α-amyrin và β-amyrin (C30H50O) xuất hiện trong nhựa của nhiều loại cây và
acid oleanoic (C30H48O3) có nguồn gốc từ β-amyrin.
2.1.4. Các triterpen (squaleniod)

Carotenoid phân bố trong động vật và
thực vật, HC đa nối đôi caroten (C40H56)
được Vackerode phân lập từ củ cà rốt
năm 1831. Màu của các carotenoid là do
sự có mặt của một số lớn các nối đôi liên
hợp làm các nhóm mang màu.
Caroten
β-Caroten: tạo tấm màu
đỏ thẫm, Tnc 184oC, nhận
được từ dầu cỏ đỏ, cỏ linh
lăng, củ cà rốt.
Khi được đưa vào cơ thể động
vật β-caroten được phân cắt
enzyme thành 2 phân tử vitamin
A và do đó là một tiền vitamin A.

α-Caroten: dạng tinh
thể, Tnc 188oC
γ-Caroten: Tnc 178oC, là
chất trung gian giữa β-
caroten và lycopen.

Lycopen: C40H56 (đồng phân của caroten): Phân
tử gồm một chuỗi 8 đơn vị isopren; kết tinh thành
tinh thể, Tnc 174oC, tạo màu đỏ thẫm của cà
chua, quả tầm xuân…; chứa 13 nối đôi. Sự
chuyển hóa lycopen trong cà chua → vitamin A
theo sơ đồ chuyển hóa:

2. Cao su thiên nhiên
Cao su thu từ chất mủ (latex) được chiết từ
cây nhiệt đới.
Cao su tạo bởi các phân tử HC có phân tử lượng cao (C5H8O3)n được lắp
ráp theo quy tắc isopren.
Nhiệt phân cao su → isopren và dipenten.
Phân tử cao su có khối tương đối trung bình khoảng 350.000.
- Phân bố rộng rãi trong thực vật (n=8-12), động vật (dolichol, n=16-21).
- Phần đa nối đôi có cấu hình (Z) - 2 nhóm thế hơn cấp ở 2 nguyên tử C ở
cùng một phía nhưng cũng có một ít chất có cấu hình (E).
- Các dolichol có 1 vai trò chuyển hóa chất do vận chuyển các
monosaccharid qua các màng lipid.
Các hạt cao su lơ lửng chứa vật liệu protein; dễ bị đông tụ bởi các acid
(acid formic; aicd acetic);
1. Các polyprenol:

- Tầm quan trọng của cao su thiên nhiên phụ thuộc vào kỹ thuật chế biến.
- Ở dạng tinh khiết cao su là chất dẻo; khi bảo quản (do sự kết tinh và liên
kết ngang của các phân tử chuỗi thẳng) → rắn và ròn.
- Để cao su thiên nhiên những tính chất có giá trị (tính đàn hồi, khả năng
đề kháng với tác động hóa học và của khí quyển) thì cần phải lưu hóa.
- Sự lưu hóa cao su (Guddia – 1838): + cao su được làm nóng và nhào
nặn trong sự có mặt của không khí → dạng chất dẻo (sự dẻo hóa); trộn với
S và một chất độn (muội bồ hóng, kẽm oxid) cùng các vật liệu khác hỗ trợ
cho sự lưu hóa và các chất ổn định.
+ Hỗn hợp được ép khuôn và làm nóng ~120oC (sự lưu hóa nóng) → liên
kết ngang của các phân tử cao su đã được duỗi dài bởi các cầu S (hàm
lượng S 2% - cao su mềm ÷ 30%- cao su rắn (ebonit).
- Chế tạo cao su vách mỏng, sử dụng quá trình lưu hóa lạnh: cao su được
nhúng vào một dung dịch disulfide trong cacbon disulfide.
- Cao su sủi bọt được chế tạo bằng cách đưa thêm vào một chất phân hủy
với sự giải phóng nito ở nhiệt độ lưu hóa (benzensunfonyl hydrazid, α,α’-
azobisisobutyronitril/acid N,N’-dinotroterephthalic N,N’dimethyldiamid..
3. Sự lưu hóa cao su

- Fritz Hofmann – 1909: dùng 2,3-dimethylbutadien làm nguyên liệu
đầu, trùng hợp tự phát ở T phòng → sản phẩm ≈ cao su; butadien
được sử dụng trùng hợp khi có natri kim loại (cao su buna).
- Đồng trùng hợp của butadien với styren trong nhũ tương (xúc tác
peroxid) → cao su styren-butadien; đồng trùng hợp butadien và các
acrylonitril → cao su nitril.
5. Các polyme khối:
Polyme được chế tạo theo cách 2 thành phần được xếp đặt thành
các khối nối tiếp nhau, Bn-Sm.
4. Các elastome tổng hợp (Các polyme tương tự cao su).

Mạch nhánh (styren) gắn vào nối đôi polybutadien, trùng hợp → polystyren.
cis-1,4Polybutadien hòa tan trong monome styren.
- Các nối đôi từ polybutadien được
đồng trùng hợp → polyme.
- Các mạch nhánh polyme được
ghép vào mạch polyme xương
sống (cis-1,4-polyisopren) → tên
gọi là các polyme ghép. (Tên viết
tắt: cis-1,4-polyisopren g-
polybutadien).
7. Gutta-pecha (Nhựa két-(C5H8)n), thu được
bằng cách làm khô nhựa mủ của các cây nhiệt
đới khác nhau (VD Palaquinum gutta); .
+ Là đồng phân cấu trúc của cao su thiên nhiên;
+ Có một chuỗi all-trans-1,4-polyisopren (tất cả các nối đôi có cấu hình (E).
+ Sử dụng trong công nghiệp điện (chất cách điện, dây cáp ngầm dưới biển)
6. Các polyme ghép

Các polyprenol
Sự lưu hóa cao su
Cao su thiên nhiên
Các polyprenol
Các elastome tổng hợp
Các polyme khối
Các polyme ghép
Gutta-pecha

+ Terpenoid phân bố rộng trong thiên nhiên, chủ yếu trong thực vật
(> 22.000 terpenoid); terpenoid là các thuốc lâm sàng quan trọng/
các tiền chất.
+ Terpenoid và sesquiterpenoid có trong thực vật (dạng chất lỏng
dầu), mùi đặc trưng; là thành phần chính trong tinh dầu/ dầu dễ bay
hơi (điều chế bằng chưng cất lôi cuốn hơi nước).
+ Diterpenoid có vị đắng, ở dạng chất rắn tinh thể; triterpenoid và
sterol ở dạng tự do/glycosid trong thực vật; glycosid của triterpenoid
và sterol (saponin - gây bọt trong nước và làm tan tế bào máu);
tetraterpenoid (chất màu tetraterpenoid do đặc tính liên hợp).
+ Monoternpenoid là thành phần chính của mùi thơm thực vật (tinh
dầu tạo nước hoa và chất mùi).

* Cấu trúc monoterpen (1890-1920, Wallach, Wagner, Tiema nn,
Semmler,Perkin)
+ Methol-tinh dầu cây bạc hà (Metha arvensis-giảm đau cục bộ, làm mát;
hương vị cho đồ ngọt, thuốc lá, thuốc đánh răng).
+ Terpineol và α-pinen-dầu thông. Thujon-tác nhân độc của cây ngải tây,
borneol được dẫn xuất từ dầu thông-chất khử mùi, tẩy uế.
+ Geraniol-thành phần chính của cây
mỏ hạc (Pelargonium graveolens) và
đồng phân của nó;
+ Linalool-cây dầu xô thơm.
+ Citral-dầu chanh-dầu xả
(Cymbopogon flexxuosus);
+ Camphor-cây long não
(Cinnamomum camphora-
chất chống kích thích, gây
mê, long đờm, trị ngứa..).

Sesquiterpenoid có trong các phân đoạn Ts cao của các tinh dầu.
* Caryophyllen (dầu đinh hương); humulen (hoa bia); cedren (dầu gỗ tuyết
tùng; longifolen (dầu thông Ấn Độ-Pinus ponderosa).
* Sesquiterpenoid lacton là các thành phần hoạt tính sinh học của các thực
vật họ Compositae (syn. Asteraceae):
+ Santonin (Artemisia maritima-cây ngải tây-thuốc để loại bỏ giun trong ruột;

+ Các dẫn xuất qinghaosu (artemisinin) chiết từ cây thuốc cổ truyền
Trung Quốc Artemisia annua với hoạt tính kháng sốt rét mạnh (dẫn
xuất gồm artemether và artesunat).
+ Các sesquiterpenoid nerolidol, farnesol và ylangen (trong tinh dầu
hoa cam, bạc hà, gỗ đàn hương, gừng, hoa Cúc La Mã) có tính chất
chống dị ứng và chống viêm.
Periplalon B là chất dẫn dụ giới tính nữ của loài gián
Santonin là chất nhạy quang (trong cây ngải tây)
Gossypol - sesquiterpen dime (hạt cây bông) sử dụng làm thuốc
tránh thai.
+ Hocmon thực vật acid abscisic
là sesquiterpenoid được xác định
năm 1965 - kích thích sự rụng lá
trong thực vật.

Nhiều diterpenoid là các sản phẩm là các sản phẩm nhựa gỗ.
+ Acid abietic là thành phần chính của colophony, nhựa gỗ
nhận được từ các loài Pinus và Abies. Nó được sử dụng trong
vecni và xà phòng nhựa cây.
+ Acid pimaric (từ Pinus) và acid podocarpic (từ Podocarpus
cupressium).
+ Các thành phần trung tính của nhựa gỗ bao gồm manoyl oxid.

* Các acid và phenol bảo vệ gỗ khỏi vi nấm và côn trùng.
+ Diterpenoid bị oxi hóa có khung clerodan là chất gây ngán ăn (có
trong lá Ajuga, Salvia, Scutellaria và Teucrium).
+ Chất màu đỏ và da cam của lá loài Coleus (coleon B) và hoạt
chất của thuốc, Tan-shen (Salvia miltiorrhiza) là quinon diterpenoid.
* Diterpen xuất hiện trong cả hai dãy đồng phân đối quang.
+ Retiononid, vitamin A, nhóm diterpen đơn vòng (giàu trong dầu cá)
+ Phytol - diterpen thiên nhiên mạch
thẳng để điều chế vitamin E và K1.
+ Các diterpen 2 vòng, 3 vòng là các
hoạt chất với khung kauran phổ biến.
+ Acid ent-kaurenoic là tiền chất sinh
tổng hợp của các hocmon sinh trưởng
thực vật

+ Steviol là aglycol của chất làm
ngọt thiên nhiên steviosid (từ cây
Cỏ ngọt, Stevia rebaudiana); sử
dụng làm chất làm ngọt không
dinh dưỡng trong các nước uống
năng lượng thấp. Taxol® (hoặc
paclitaxel) (vỏ cây thông Thái
Bình Dương); làm thuốc chống
ung thư).
+ Gibberella fujikuroi là mầm gây bệnh trên
lúa, làm cho thực vật mọc nhanh sau đó
chết; sử dụng trong lên men trong sản xuất
bia (kích thích sự tạo thành enzyme thủy
phân tinh bột, α-amylase); sử dụng trong
sản xuất các loại nho không hạt.
+ Paclitaxel và chất tương tự của nó docetaxel (taxotere®) điều trị
nhiều loại ung thư (ung thư phổi, buồng trứng, vú, tim và cổ);

+ Triterpenoid đơn giản nhất là squalen (được phân lập từ dầu gan cá, dầu
thực vật và mỡ động vật có vú)
+ Lanosterol - triterpen 4 vòng phổ biến, thành
phần chính của mỡ lông cừu; este của nó có
trong crem mỡ lông cừu.
+ Các triterpen khác (α-amyrin và β-amyrin, có
trong nhựa gỗ và vỏ của nhiều cây).
+ Triterpen lacton, abietospiran, kết tinh trên bề mặt của
cây lãnh sam bạc (Abies alba) cho nó màu trắng xám.
+ Acid glycyrrhetinic là một triterpen được tìm thấy
trong cam thảo và có các tính chất điều trị các bệnh
ung thư tiêu hóa.

+ Các triterpen (trong cơ quan tạo bào tử của nấm
Basidiomycete: Polyporus (acid polyporenic) và Ganoderma
(acid ganoderic). Sâm thuốc Trung Quốc (Panax ginseng) chứa
các glycosid của các triterpen như protopanaxadiol; các dẫn
xuất của betulin (từ vỏ cây sồi rừng) có hoạt tính đối với virus
suy giảm miễn dịch người.
+ Các triterpen thoái biến và oxi hóa cao
hơn được minh họa bởi limonin, một chất
chính có vị đắng nhận được từ hạt chanh
và cam.
+ Các chất khác của nhóm này nhận được
từ gỗ lõi của các cây trong các họ
Meliaceae và Rutaceae: azadirachtin (từ
cây Xoan) có hoạt tính gây ngán ăn côn
trùng mạnh đối với châu chấu.

+ Các triterpenoid có nhiều hoạt tính sinh học (dự phòng ung
thư, chống viêm loét và chống tiểu đường); là các chất ức chế
sự tạo mạch và các polymerase DNA nhân chuẩn; là thành
phần có hoạt tính sinh học dược thảo Trung Quốc (sâm, cam
thảo, Bupleurum).
+ Các triterpenoid lớp quassinoid (bruceantin) có hoạt tính
chống ung thư mạnh. Abrusosid E, một triterpen tương đối
không độc được phân lập từ cây Abrus precatorius cực độc là
một chất thay thế đường mạnh vì nó ngọt hơn đường sucrose
từ 30-100 lần.
+ Saponin triterpenoid với hoạt tính giống insulin assamicin I và
II (phân lập từ rễ Aesculus assamica Griff): ức chế sự giải
phóng các acid béo tự do từ các tế bào mỡ chuột được xử lý
epinephidrin và làm tăng sự tiếp nhận glucose vào các tế bào
mỡ 3T3-L1.

Chuong 2 cac hop chat terpenoid

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Similar to Chuong 2 cac hop chat terpenoid

Similar to Chuong 2 cac hop chat terpenoid (20)

More from Nguyen Thanh Tu Collection

More from Nguyen Thanh Tu Collection (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (10)

Chuong 2 cac hop chat terpenoid