3. Fenol merupakan gugus fungsional yang
umum dijumpai dalam molekul obat.
Fenol merupakan asam lemah yang
melepaskan proton (H+ ) untuk menghasilkan
anion fenoksida,
dengan alkali hidroksida dan alkali karbonat
akan membentuk garam.
Gugus fenol ini harus bebas, tidak boleh
terester misalnya pada aspirin (asetosal),
6. Sifat-sifat senyawa fenol
Karena ggs OH terletak pada inti
aromatis langsung, maka reaksi bersifat
asam.
Fenol yang teresterkan reaksi-reaksinya
tidak asam.
Dengan NaOH terbentuk fenolat yang
larut dalam air.
Larut baik dalam alkohol, eter dan pelarut
10. Identifikasi senyawa fenol
1. Bereaksi asam lemah, Lakmus menjadi merah.
2. Reaksi warna azo
Diazo A (4 tetes) +diazo B (1 tetes), kemudian
dibasakan dengan NaOH larutan merah (untuk
fenol yang larut dalam air). Fenol yang tak larut
dalam air , larutkan dalam alkohol + pereaksi
diazo larutan merah
3. Dengan reagen FeCl3 hampir semua fenol dalam
larutan air atau etanol akan memberikan reaksi
warna karena terbentuknya senyawa kompleks
4. Dengan reagen marquis ( Formalin 1 tts dan
11. Fenol
Berupa kristal tak
berwarna
Bau karakteristik dan
beracun
Larut dalam etanol, eter,
CHCl3
Identifikasi : dengan
FeCl3warna ungu biru
12. Nafthol
α nafthol dan β nafhol
Identifikasi :
a. FeCl3
b. Diazo
c. Marquis
14. Nipagin ( metil paraben)
Berupa serbuk putih
Hampir tidak berbau
Mula-mula tidak berasa, lalu pedas dan anaestesi
Hampir tak larut dalam air, larut dalam etanol
Identifikasi ;
a. Ditambahkan FeCl3 dan NaHCO3 endapan coklat, lar cok
tua
b. Dengan NaOH + HCl +NH4OH , panaskan +CuSO4kristal
jarum biru
c. Sublimasi
16. Nipasol ( propil paraben)
Berupa serbuk putih
Hampir tidak berbau
Rasa agak pahit
Hampir tak larut dalam air, larut dalam etanol
Identifikasi ;
a. Ditambahkan FeCl3 dan NaHCO3 endapan coklat,
lar cok muda
b. Dengan NaOH + HCl +NH4OH , panaskan
+CuSO4lar seperti minyak
c. Sublimasi
17. Resorsinol
Sinonim 1,3 dihidroxy benzen
Hablur putih, bila terkena cahaya akan memerah
Rasa manis
Mudah larut dalam air dan alkohol
Identifikasi ;
a. dengan FeCl3 warna hijau
b. dengan Marquis larutan merah
c. Diazo + NaOH larutan kuning jingga
19. Hydrochinon
Sinonim 1,4 dihidroxy benzen
Berupa kristal jarum tak berwarna
Mudah larut dalam air panas dan alkohol
Identifikasi:
a. dengan FeCl3 biru segera hilang coklat
b. +Pb asetat +NH4OH endapan abu-abu
c. Diazo
d. Marquis
21. Asam tannat
Serbuk coklat muda
Tak berbau , rasa sepat
Mudah Larut dalam air
Identifikasi :
a. Dengan FeCl3 lar biru dongker
b. Dengan NaNO2 berwarna coklat
c. Dengan H2SO4 berwarna merah ungu
d. Marquis
e. Diazo
25. Contoh soal
1. Beberapa senyawa fenol tergolong kedalam fenol polivalent . Senyawa manakah
yang dimaksudkan diatas ?
A. Hidrokuinon
B. Fenol
C.Nipasol
D. Thymol
E. Nipagin
2.Beberapa obat memiliki gugus fenol yang teresterkan . Obat manakah yang dimaksud
?
A. Aspirin C. Paracetamol
B. Nafthol D. Eugenol E. fenolum