Cara Mensistesis suatu senyawa

1. SINTESA ORGANIK
OLEH
KELOMPOK IV :
Chotnida Damayanti Hsb
(8126141002)
Harry Fairuz
(8126141007)
Susilo Sudarman
(8126141017)
Pendidikan Kimia Reg A
Program Pascasarjana Universitas Negeri Medan

2. SINTESA ORGANIK
Suatu proses pembuatan senyawa
organik, baik metabolit primer
(fungsinya jelas) maupun metabolit
sekunder (fungsinya belum jelas)
melalui proses semisintetik.

3. PENDEKATAN DISKONEKSI DALAM PROSES
SINTESA SENYAWA ORGANIK

Metode sintesa organik ini melalui pendekatan
pemutusan (diskoneksi) atau pendekatan sinton
(hasil pemutusan). O
H3C C O CH2
O
+
CH3
O

Sinton : H3C C bahan awal yang dibutuhkanH3C C Cl

Sinton : H 3C CH 2O bahan awal yang dibutuhkan H3C CH2OH

4. 
Maka cara mensintesanya adalah :
O
H3C C Cl
O
+ H3C
CH2OH
H3C C O CH2CH3

5. PEDOMAN SINTESIS ORGANIK DENGAN
PENDEKATAN DISKONEKSI
1. Analisis
 Mengenal gugus fungsional dan molekul target
 Melakukan diskoneksi dengan metode yang
berhubungan dengan reaksi-reaksi yang
mungkin
 Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil
pemutusan tersedia sebagai starting material
2. Sintesis
 Membuat rencana berdasarkan analisis starting
material dan kondisi sintesis
 Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan
pengkajian ulang analisis.

6. B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA
GOLONGAN SENYAWA ORGANIK
Aromatik
Alkena
Organo
Halida
karbonil
Alkohol
Eter dan
Tioeter

7. 1. SENYAWA AROMATIK
Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya
derivat benzena adalah substitusi elektrofilik
Contoh :
 Analisis I
O
O
OEt
C
OH
C
C-O
+
NH
2
NH
2
Et - OH

8. 
Analisis II
O
O
OH
C
OH
C
IGF
NH
2
CH 3
IGF
NO
2
NO
2

9. 
Analisis III
CH
CH
3
3
C - N
Nitrasi
NO

H
2
Sintesis :
CH 3
COOH
CH 3
KMnO 4
H 4 O (nitrasi)
2
NO
H 2 , Pt, C
oksidasi
HNO 3
reduksi
NO
2
COOH
2
CO - Et
Et - OH
(MT)
esterifikasi
NH
2
NH
2

10. 2. SENYAWA ORGANO HALIDA
Jenis
Organo
Halida
Aromatik
Alifatik
Substitusi
elektrofilik
Substitusi
nukleofilik

11. Contoh :
Analisis :
(CH ) C
3 3
Cl
C - Cl
(CH ) C OH + HCl
3 3
Sintesis :
(CH ) C OH + HCl
33
BF 3
(CH C Cl (MT) + (HBOF )H+ (fasa air)
33
3

12. 3. SENYAWA ALKOHOL
Dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan
pereaksi Grignard (R-Mg X)
Contoh :
Analisis :

CH
CH
3
CH
3
C
OH
C-C
CH
2
CH
CH
3
CH
3
C
H
CH
3
O
3
MgBr
+
CH
C
3
CH
3

13. 4. SENYAWA ETER DAN TIOETER
 Sintesa
eter paling lazim adalah melalui
mekanisme Sn yang dikenal dengan
sintesa Williamson dengan (RO = alkoksi
atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil
Contoh :
Analisis :
C-O
Me
Me
OH + Me - Y
O Me

14. 
Sintesis :
CH 3 - O
Me
NaOH
OH +
SO 2
CH 3 - O
Me
OMe (MT)

15. 5. SENYAWA KARBONIL

Analisis
O
O
C-N
NH
C - CH 2 - CH 3
NH 2
+
IGF (reduksi)
C-N
nitrasi
NO 2
CH 3 - CH 2 C - Cl

16. REAKSI SINTESISNYA :
HNO 3 /H 2 SO 4
NO 2
H 2 , Pd, C
NH 2
reduksi
O
CH 3 - CH 2 C - Cl
O
NH
(MT)
C- CH 2 - CH 3

17. 6. SENYAWA ALKENA
Dengan reaksi eliminasi
Analisis :

IGF/dehidrasi
C-C
CH 3
O + CH 3 - Mg - Br (X)
CH 3
Sintesis :
O + CH 3 - Mg - Br (X)
OH H SO 4 (pekat)
2
CH 3
dehidrasi
(MT)

18. KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS
PELINDUNG
Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus
fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu
atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu.contohnya adalah Oksidasi
alkohol primer sampai menjadi aldehid dan Reduksi senyawa bergugus fungsi jamak
alkena dan karbonil.

19. PADA PRAKTEKNYA KEMOSELEKTIVITAS INI DILAKUKAN DENGAN
CARA MELINDUNGI GUGUS YANG TIDAK DIKEHENDAKI UNTUK
BEREAKSI DENGAN SUATU GUGUS PELINDUNG. PADA AKHIR REAKSI
GUGUS PELINDUNG DILEPASKAN DENGAN SUATU PEREAKSI TERTENTU
Ada tiga persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung
sebagai beriku :
 Mudah dimasukkan dan dikeluarkan
 Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang
tidak terlindungi.
 Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat
menyerang gugus yang tidak terlindungi.

20. UNTUK GUGUS KETON (KARBONIL) DIGUNAKAN GUGUS
PELINDUNG DENGAN DASAR REAKSI BERIKUT
:
1. REAKSI ANTARA ALDEHID DAN KETON AKAN MENGHASILKAN
ASETAL
2. REAKSI ANTARA ALCOHOL DAN KETON AKAN MENGHASILKAN
KETAL

Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa
organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan
reaksinya adalah

21. BEBERAPA GUGUS PELINDUNG (GP)
Gugus
GP
Penambah
Penghilan
Ketahan
GP
an
gan
an GP
Bereak
si
Dengan
Aldehida
Asetal
R-OH, H+
H2O/H+
Nukleofil,
Elektrofil,
Basa,
Oksidator
Reduktor
Keton
Ketal
R-OH, H+
H2O/H+
Nukleofil,
Elektrofil,
Basa,
Oksidator
Reduktor
Asam
Ester
Alkohol
H2O/H+, OH
Basa
Basa
Lemah,
Kuat,
elektrofil
Nukleofil,
Reduktor
Alkohol/
Fenol
Eter
Basa
Hidrogenasi
Nukleofil
Elektrofil

22. TERIMAKASIH…………