Dokumen ini membahas reaksi eliminasi untuk mensintesis alkena dari alkil halida dan dehidrasi alkohol. Metode ini melibatkan penghilangan atom halogen dari alkil halida atau molekul air dari alkohol untuk menghasilkan ikatan rangkap. Jenis alkohol mempengaruhi kondisi yang diperlukan untuk dehidrasi, dengan alkohol primer membutuhkan kondisi paling berat.
2. ALKENA DAN ALKUNA
•Alkena ialah suatu hidrokarbon yang memiliki ikatan
rangkap dua.
•Kadang-kadang alkena disebut Olefin, dari kata olifiant gas
(Latin : oleum, gas yang membentuk minyak), karena gas
etena (C2 H4) jika direaksikan dengan klorin membentuk
C2H4Cl2, cairan (minyak).
•Suatu hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga disebut
Alkuna.
3. Alkena dan Alkuna memiliki sifat fisik
yang sama dengan alkana. Alkena dan
Alkuna hingga empat karbon (kecuali 2-
butena) merupakan gas-gas pada suhu
kamar.
Alkena dan Alkuna bersifat relatif, larut
dalam pelarut nonpolar atau pelarut
polaritas rendah.
Alkena dan Alkuna hanya sedikit larut
dalam air.
SIFAT FISIK ALKENA DAN ALKUNA
4. Reaksi Eliminasi merupakan sarana paling penting untuk sintesis alkena.
Dalam bab ini kita akan mempelajari dua metode untuk sintesis alkena
didasarkan pada reaksi eliminasi: dehidrohalogenasi dari alkil halida dan
dehidrasi alkohol.
Sintetis Alkena melalui Reaksi Eliminasi
Dehidrohalogenasi
dari Alkil Halida
Dehidrasi Alkohol
5. Reaksi Dehidrasi alkohol menunjukkan beberapa hal penting yaitu :
Suhu dan konsentrasi asam yang diperlukan untuk dehidrasi alkohol
tergantung pada struktur substrat alkohol.
( a) alkohol primer yang paling sulit untuk didehidrasi. Dehidrasi etanol ,
misalnya, memerlukan asam sulfat pekat dan suhu 180 ˚ C :
Dehidrasi Alkohol menggunakan sebuah -
Katalis - Asam
C C HH
H H
H OH
H2SO4
180 C
C C
HH
H H
+ H2O
6. OH
+
H2O
Cylohexane
(80%)
85% H3PO4
165-170 C
Cyclohexanol
( b ) alkohol sekunder biasanya mengalami dehidrasi dalam kondisi ringan .
Sikloheksanol , misalnya, dehidrasi di 85 % asam fosfat pada suhu 165-170 ˚ C :
( c ) alkohol Tertier biasanya begitu mudah didehidrasi dengan kondisi yang
sangat ringan dapat digunakan . Tert-butil alkohol , misalnya , dehidrasi dalam
20 % asam sulfat pada suhu 85 ˚ C :
CH3
CH3
C
CH3
CH2
C OH
2-Methylpropane
(84%)
CH3
CH3
tert-Butyl
alcohol
+
7. Dengan demikian , secara keseluruhan , alkohol mengalami
dehidrasi yaitu dengan urutan sebagai berikut :
R C
R
OH R C OH
R
H
R
R C
H
OH
H
3 alcohol 2 alcohol 1 alcohol