Alkena dan alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap. Alkena memiliki rumus umum CnH2n dan ikatan rangkap tunggal, sedangkan alkuna memiliki ikatan rangkap ganda dengan rumus umum CnH2n-2. Keduanya lebih reaktif dibandingkan alkana karena adanya ikatan rangkap.

1. Alkena
Rumus umum CnH2n dimana n = 2,3, 4, ……
Alkena disebut juga olefin (minyak)
Alkena merupakan salah satu hidrokarbon tak
jenuh selain alkuna dan cincin benzen.
Hidrokarbon tak jenuh = hidrokarbon yg masih dapat
bereaksi dengan hydrogen krn adanya ikt rangkap.
Hidrokarbon tak jenuh dalam kehidupan berhub.
dg senyawa lipid atau lemak.
Ikatan rangkap dua pd alkena terdiri dari ikt sigma σ dan
ikt phi π
Adanya ikatan rangkap pada molekul alkena
menyebabkan alkena lebih reaktif dibandingkan
senyawa alkana

2. Ikatan rangkap Lebih dari satu :
• 1. Terakumulasi
• 2. Terkonjugasi
• 3. Terisolasi
Semua termasuk hidrokarbon tak jenuh
C C C C
C C C C
C C C C C

3. Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana

4. Tata nama alkena
1. Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yg mengandung
ikt rangkap dua, dan ikt rangkap dua diberi nomor sekecil mungkin.
2. Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap
3. Penamaan sama dg alkana, dimana akhiran ana di ganti dg ena
Contoh:
CH2 = CH2 etena atau etilen
CH3 - CH = CH2 propena atau propilen
CH3-CH2-CH2-CH = CH-CH3 2-heksena
CH2 = CH – CH = CH2 1.3-butadiena
CH3 – CH – CH = CH2 3-metil 1-butena
CH3

6. Senyawa alkena sedikit lebih polar dari syw alkana,
karena adanya ikatan rangkap dg elektron π
menyebabkan terjadinya pemisahan muatan
CH2 CH - CH2 - CH2 - CH3 CH2
CH - CH CH2
1-pentena atau pentan-1-en 1,3-butadiena atau Buta-1,3-diena
C
H
3 -C
H
2 -C
H C-C
H
3
C
H
3
C
H
3 -C
H
2 -C
H
2 -
C
C
H
3
C
H
2
C
H
3 -C
H
2 -C
H-C
H C
H
2
C
H
3
2-metil-2-pentena
2-metil-1-pentena
3-metil-1-pentena

7. siklopentena sikloheksa-1,4-diena siklookta-1,3,5,7-tetraena
2-metil-2-butena
2-metilbut-2-en
3,6-dimetil-2-heptena
3,6-dimetilhept-2-en
1-metilsiklopentena
2-etil-1,3-sikloheksediena
2-etilsikloheksa-1,3-diena
7-bromo-1,3,5-sikloheptatriena 3-propil-1-heksena
3-propilheksa-1-ena
C H 3 - C H C - C H 3
C H 3
C H 3 - C H C - C H 2 - C H 2 - C H - C H 3
C H 3 C H 3
B r

8. H3C C
H
CH3
C
H
C
H
CH3
1
2
4
5 3
H3C C
CH3
CH3
C
H
C CH3
1
2
4
5 3
CH3
4-metil-2-pentena 2,4,4-trimetil-2-pentena
H2C C
Cl
C
H
CH2
2-kloro-1,3-butadiena
1 2 3 4
H2C C
H
C C
H
1 2 3 4
CH3
H2
C C
CH3
C
H
CH3
5 6 7 8
3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena

10. CH2 = CH-CH2CH3
CH2
= C - CH3
CH3
CH3-CH = CH -CH3
1-butena 2-metilpropena 2-butena
ttd = -6oC ttd= -7oC
CH3
C C
H
CH3
H
C C
H
CH3
CH3
H
cis-2-butena trans-2-butena
ttd = 3,7oC ttd = 0,9oC
• Senyawa alkena selain mempunyai isomer kerangka,
juga dapat mempunyai isomer geometris, misalnya
senyawa butena.

12. CH3
CH3
CH3
1-metillsikloheksena 1,4-sikloheksadiena 1,5-dimetilsiklopentena
1
2
4
1
2
4
1
2
4
(Sikloheksa-1,4-diena)
CH2
OH
Retinol (Vitamin A)
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH=C-CH3
CH3
CH3
C
H3
2,6 dimetil 2 heptena
3,4 dimetilsiklopentena

14. Likopen dari buah tomat
Zat warna jagung

15. Latihan / Tugas
1.

16. Reaksi-reaksi alkena
1. Reaksi adisi/Hidrogenasi atau reduksi
Reaksi adisi pd ikatan rangkap: Penambahan atom/gugus
& penghilangan ikatan rangkap)
CH2 = CH2 + H 2 CH3 - CH3
Pt
Ni

18. 2. Reaksi adisi asam halida
Bila alkenanya tidak semetris produknya memenuhi aturan
Markonikov yaitu atom H dari HX akan masuk ke atom karbon
alkena yang lebih banyak mengandung atom hidrogen.
CH2 = CH2 H Br H - CH2 - CH2-Br
+
Markovnikov
Br
C C
H
H
H
CH3
CH3
HBr
CH3
CH3
C
H
H
C
CH3
CH3
C
H
H
Br
C
H
not formed

20. Sikloheksena + Br2
a) Warna Br2 Orange/jingga kemerahan
b) Terjadi reaksi adisi (warna orange hilang)
3. Reaksi Brominasi(Reaksi Bromin)/Adisi Halogen
CH3
+ Br2
CCl4
CH3 - CH - CH - CH - CH3
Br Br
CH3
CH3-CH = CH -CH-CH3
Adisi Br2 lazim digunakan sebagai uji kualitatif untuk identifikasi
ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, yaitu dari hilangnya warna
jingga kemerahan dari Br2.

22. 4. Reaksi oksidasi
Oksidasi alkena menghasilkan produk berbeda tergantung
oksidator yang digunakan. Bila dioksidasi dg ozon akan dihasilkan
aldehid, keton atau campuran keduanya.
Pengoksidasi KMnO4 dalam basa dan dingin dihasilkan senyawa
diol,sedangkan keadaan panas dihasilkan keton atau asam karboksilat.
CH3-CH2-CH2- C = CH2
CH3
O3
H 2O, Zn
H-C-H
O
+
O
CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H 2O
basa
dingin
CH2 - CH2 + +
2 MnO2
2 KOH
OH OH
3
CH3
C = C
CH3
CH3
H
KMnO4
panas
CH3 - C- OH CH3 - C - CH3
+
O
O
CH3-CH2-CH2-C-CH3

25. 5. Reaksi dengan air (hidrasi)
Reaksi alkena dg air dikatalis oleh asam dihasilkan alkohol
CH3-C = CH2
CH3
+ H-OH
H2SO4
25
10 %
C
O
CH3-C-CH3
CH3
OH

26. Pembutan alkena
1. Reaksi Eliminasi; Alkil halida dengan basa
(Hukum Zaitsev’s)
Br
Br
Br
EtONa
EtONa
EtONa
EtOH
EtOH
EtOH
+
79%
91%
69% (stabil) 31% (kurang stabil)
55oC
55oC
70oC

27. 2. Dehidrasi Alkohol oleh Asam
CH3 - CH2-OH
OH
CH3
C
CH3
CH3
OH
H2SO4 pekat
H3PO4
H2SO4
CH2 = CH2
C
CH3
C
H3
CH2
H2 O
H2 O
H2 O
+
+
+
85%
20%
180OC
170OC
85OC

28. 3. Eliminasi Dihalida

29. C CH
H2C
1-butuna (etil asetilena)
H3C
C CH
H3C
Propuna
C C CH3
H3C
2-butuna (dimetil asetilena)
• Alkuna : Rumus Umum CnH2n–2
C2H2
C4H6

30. 30
Panjang Ikatan
Ikatan rangkap tiga memiliki panjang ikatan yang lebih
pendek dibandingkan dengan ikatan tunggal dan ikatan
rangkap dua karena adanya tumpang tindih dua orbital p.

31. SIFAT FISIKA
• gas tak berwarna dan berbau.
• terbakar dengan nyala terang pada temperatur
tinggi untuk mengelas dan memotong logam.
• bahan baku pembuatan plastik dan karet
sintesis.
• Penyimpanannya, diabsorsikan dalam aseton.

32. Penamaan sama dg alkana dan akhiran ana ganti jadi una
• Asetilen secara tradisional dibuat dg mereaksikan
kalsium karbida dengan air.
CaC2+ 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

35. • Senyawa alkuna digunakan sebagai bahan baku dlm
industri seperti; capilin (antijamur), ethinyl estradiol
(sejenis estrogen kontrasepsi oral)
O
C C C C CH3
capilin
O
H
O
H
H
H
H
C CH
ethinyl estradiol

36. REAKSI-REAKSI ALKUNA
Reaksi Adisi
1. Adisi Hidrogen
HC CH
H2
Pt/Ni
H2C CH2 H3C CH3
H2
Pt/Ni
Bila konsentrasi Brom rendah terjadi hasil utamanya
1,2-dibromo etilen
HC CH Br2
CH
Br
1,2-dibromo etilen
CH Br
H
C
Br
1,1,2,2-tetrabromo etana
H
C Br
Br Br
Br2
2. Adisi halogen alkuna

37. 3. Adisi oleh asam berlebih (HCl berlebih)
4. Hidrasi alkuna
RC CR' H2 O RCH =CR'
OH
R-CH2-CR'
O
enol
lambat cepat
+

38. 5. Ozonolisa alkuna
CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-C CH
O3
H2
O
CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-COOH HO-COH
O
asam karbonat
asam petanoat
+

39. 6. Hidroborasi dengan Boran – Oksidasi Alkuna

40. R - C C - H
reduksi
R
R
R - C C -
B
R CH3
O
H2O, H+
HgO
Br2
R
Br
Br
H

41. Reaksi pembuatan alkuna
1. Eliminasi alkil dihalida dengan natrium amida
R-CH = CH - R Br2
R - CH - CH - R
Br Br
NaNH2
R - C C - R NH3
NaBr
+
+ +
2
2
2

42. 2. Eliminasi Dihalida dalam Basa

44. 3. Dari alkil tetrahalida dengan logam reaktif.

45. SOAL LATIHAN
1. Tulislah rumus struktur dari senyawa dibawah ini:
a. 1,2-dipropil etuna
b. dietil asetilena
c. 2-hepten-5-una
d. 5-kloro-3-heptunol
e. 5-etil-4-isopropil-8,8-dimetil-2-nonuna
f. 3-bromo-5-metil heptuna
g. 3,3,6-trimetil-4-dekuna
h. Sikloheksil etuna
i. 4,4-dimetil-2-heksuna
j. 2-hepten-4-una
2. Gambarkan struktur dari 7 isomer alkuna dengan rumus molekul C6H10

46. 3. Rancanglah sintesis senyawa-senyawa berikut dengan
bahan awal asetilen, gunakan reagen organik/anorganik bila
diperlukan
a. Etilena g. propuna
b. Etana h. 1-butuna
c. 1,1-dibromo-etana i. 2-butuna
d. Vinil klorida j. 1-pentuna
e. 1,2-dikloro-etana k. 2-pentuna
f. asetaldehid l. 3-heksuna

47. 4. Selesaikan reaksi dibawah ini:

48. BENZENA
Hidrokarbon Aromatik
• Senyawa aromatis memiliki struktur yang relatif
sederhana yaitu dengan enam unit atom karbon
siklis sebagai struktur utama, yang memiliki rumus
molekul C6H6 dan merupakan senyawa aromatis
yang paling penting.
• Benzena termasuk kelompok hidrokarbon tak
jenuh.
• Benzena menunjukkan reaksi yang berbeda jika
dibandingkan dengan senyawa tak jenuh
umumnya seperti alkena dan alkuna.

49. 49
 Benzen termasuk sywa yg dpt merusak sumsum
tulang dan menghambat pembentukan sel-sel darah
keadaan ini disebut hemotoksin, mirip dgn leukemia.
 Benzen juga bersifat karsinogenik
 Bersifat nonpolar, sebagai pelarut
Bentuk Resonansi
C
C
C
C C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C C
C
H
H
H
H
H
H
C6
H6

50. BEBERAPA PERBEDAAN SIFAT BENZENA DAN ALKENA
PEREAKSI ALKENA BENZENA
BROM /Br2 Terjadi perubahan
warna brom
Warna brom tetap
KALIUM
PERMANGANAT /
KMnO4
Teroksidasi Tak teroksidasi
HIDROGEN
KLORIDA /HCl
Reaksi adisi Reaksi substitusi

51. SIFAT FISIKA BENZENA
• Berwujud cair dengan titik didih 80oC
• Tidak berwarna, tak larut dalam air, larut
dalam kebanyakan pelarut organik
• Mudah terbakar dengan nyala bergelaga dan
berwarna (karena kadar karbonya tinggi).

52. Aturan Hückel
Untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik/cincin.
2. Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin, orbital p tegak lurus
pd bidang cincin.
3. Senyawa harus planar/datar atau hampir planar shgga
terdapat tumpang tindih dari semua orbital p
4. Terdapat elektron p sejumlah (4n+2) di dalam cincin.
(n bilangan bulat)

53. 53
Aturan Huckel’s: Aturan elektron 4n+2
Tahun 1931, Erich Huckel mengatakan syarat suatu sy
bersifat aromatik adalah:
 Harus memiliki elektron π sebanyak 4n + 2, n bilangan bulat
 Cincin dengan jumlah elektron π sebanyak 2, 6, 10 dan 14
bersifat aromatik, tetapi cincin dg 8 dan 12 tidak aromatik
4n +2 = 6
n = 1
aromatik
4n +2 = 10
n = 2
aromatik
4n +2 = 8
n = 1,5
Tidak aromatik

55. TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. Menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
benzen, misal : klorobenzena, bromobenzena,
nitrobenzena, dll
Cl Br I NO2
Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

56. TATANAMA DERIVAT BENZENA
2. Beberapa derivat benzena mempunyai nama
spesifik yg mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yg terikat pada benzena, misal :
metilbenzena dikenal sebagai toluene,
aminobenzena sebagai aniline, dll
CH3 NH2 OH COOH
Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat

57. 3. Apabila benzena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada
3 (tiga) isomer yg mungkin untuk bensena yg tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)
Br Br Br
o-Dibromobensena
orto
Br
Br
Br
m-Dibromobensena
meta
p-Dibromobensena
para

58. R ipso
ortho
meta
para
Posisi ortho, meta dan para
CH3
NO2
m-nitrotoluen
3-nitrotoluen
1-metil-3-nitrobenzen
o-
m-
p-
1
2
3
4
5
6
Cl
Cl
p-dichlorobenzen
1,4-dichlorobenzen
Benzen tersubstitusi diberi nama awalan orto, meta
dan para

59. 4. Apabila 2 atau lebih substituen yg terikat pd benzena
berbeda, maka penamaannya diawali dgn nama
substituen berturut-turut dan diikuti dgn nama benzena
atau diberi nama khusus/spesifik.
CH3
Br OH NH2
o-Nitrotoluena 2,4,6-Tribromoanilin
NO2
NO2
NO2
m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol
Cl Br
Br
Br
3
5
4
6
1
2

60. 60
Br
Br
Br
Br
Br
Br
-dibromobenzen
(o-dibromobenzen)
-dibromobenzen
m-dibromobenzen
-dibromobenzen
p-dibromobenzen
CO2H
NO2
CO2H
NO2
CO2H
NO2
Asam nitrobenzoat
Asam o-nitrobenzoat
Asam nitrobenzoat
Asam m-nitrobenzoat
1,2 1,3
1,4
1,3
1,2

61. Beberapa cincin benzena terfusi

62. 62
Sumber dan Penamaan Hidrokarbon Aromatik
• Dapat diperoleh dari distilasi batu bara pd suhu tinggi
• Pemanasan minyak bumi pd temperatur tinggi dg adanya
katalis

64. CH3
1,2,4-trimetil benzena
CH3
1
2
3
5
6
CH3
1
2
3
4
5
6
Cl
3,5-dikloro toluena
CH3
2,4,6-trinitro toluena
CH3
4 Cl
NO2
O2N
NO2
Gugus fenil dan benzil sering digunakan pada
penamaan senyawa-senyawa aromatik

65. SOAL LATIHAN
Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:
1. orto-bromo fenol
2. 2,6-dibromo-4-kloro toluen
3. p-amino fenol
4. asam-5-bromo-2-hidroksi benzoat
5. 4-kloro-2-nitro toluen
6. asam-m-etil benzena sulfonat
7. o-bromo anilina
8. 3,5-dikloro nitro benzena

66. 66
• Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk
padatan berwarna putih dg rumus molekul C10H8 dan
berbentuk dua cincin benzena yg bersatu. Syw ini bersifat
volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan
– Terdpt 10 elektron phi dari napthalen melakukan delokalisasi

67. Banyak senyawa dg aroma menarik
(dari rempah-rempah) dg cincin benzen
dan berkhasiat obat
CHO
OMe
anisaldehyde
(anise)
Sumber: adas
C
H CH CHO
cinnamaldehyde
(cinnamon)
Sumber: kayu manis
OH
thymol
(thyme)
Sumber: oregano
OH
CH2
OMe
CH CH2
eugenol
(cloves)
Sumber: cengkeh
CHO
cuminaldehyde
(cumin)
Sumber: jinten

68. 68
O - C - CH3
COOH
aspirin
O
CH3
NO2
NO2
O2N
2,4,6 trinitrotoluen (TNT)

69. 69
Reaksi-Reaksi Benzen (Sifat Kimia)
Benzen lebih mudah mengalami substitusi drpd adisi
Pereaksi Sikloheksena Benzen
KMnO4 (dingin) Cepat Teroksidasi Tdk terjadi reaksi
Br2/ CCl4) gelap) Cepat Teradisi Tdk terjadi reaksi
HI Cepat Teradisi Tdk terjadi reaksi
H2 + Ni Cepat terhidrogenasi
(25oC)
Lambat
terhidrogenasi
(100-200oC)

70. • Substitusi elektrofilik aromatik.
• Perbedaan sifat kimia antara struktur
aromatik dengan struktur konjugasi
rangkaian terbuka terlihat dari reaksinya
terhadap halogen.
• Pada sistem aromatik terjadi reaksi
substitusi.

71. 71

72. Ikatan rangkap pd cincin benzen tdk reaktif spt alkena lainnya
Alkena Benzen
R
Cl
H
R
H
Cl
Cl
H
+ +
no
reaction
R
Cl2
R
Cl
Cl
Cl2
+ +
no
reaction
R
Br2
R
Br
Br
Br2
+ +
no
reaction
R R O
RCO3
H RCO3H
+ +
no
reaction
Reaksi-Reaksi Benzen (Sifat Kimia)

74. Chapter 14 74
• Substitusi Elektrofilik Aromatik

75. 75
Selected drugs that
contain
a benzene ring

76. x2
FeX3
BENZENA HALOBENZENA
ALKIL BENZENA
R-X
AlX3
HNO3
H2SO4
NO2
NITROBENZENA
R X
H2SO4 (pekat)
SO3H
ASAM BENZENSULFONAT
R X
O
AlX3, H2O
R
O
ASIL BENZENA
REAKSI MONOSUBSTITUSI BENZENA

79. SOAL LATIHAN
1. Rancanglah sintesis untuk senyawa berikut dari benzena:
a. m-chloro benzene sulfonate acid
b. p-nitro toluene
c. o-hidroxy benzoate acid
d. 2-bromo-4-chloro-aniline
e. m-nitro toluene
f. p-methyl aniline
2. Prediksikan produk brominasi utama dari senyawa berikut:
a. p-amino phenol
b. m-ethyl benzoate
c. O-chloro aniline
d. m-nitro benzene sulfonate acid
3. Prediksi hasil utama dari reaksi berikut:
a. Nitration of bromo benzene
b. Chlorination of phenol
c. Bromination of aniline