Laporan Sintesis Benzyl Klorida

1. LAPORAN KIMIA ORGANIK
SINTESIS BENZYL KLORIDA
Dosen Pembimbing :
Richa Mardianingrum M.Si, Apt
Disusun oleh :
Amelia Laila Kusumawati
1804010025
FARMASI 2A
UNIVERSITAS PERJUANGAN TASIKMALAYA
FAKULTAS ILMU KESEHATAN
PRODI FARMASI
2020

2. Tanggal : Sabtu, 02 Mei 2020
SINTESIS BENZYL KLORIDA
A. Tujuan
1. Mensintesis benzyl klorida dari benzyl alcohol dan HCl
2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan benzyl klorida.
B. Dasar Teori
Benzyl klorida merupakan cairan yang tak berwarna dan berkabut dengan bau
yang menusuk. Senyawa benzoyl klorida dapat digunakan sebagai bahan kimia dalam
pembuatan zat warna, parfum, peroksida dan resin (Kirk,1960).
Benzena merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan dalam
industri kimia, terutama sebagai prekursor dalam sintesis berbagai bahan kimia
lainnya. Benzena tergolong senyawa hidrokarbon aromatik. Senyawa-senyawa ini
dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzene dengan
gugus fungsional lainnya (Thersnik, 2008).
Asam klorida (HCL) adalah senyawa kimia bersifat asam kuat, yang terdiri dari
ikatan kimia antara atom hidrogen dan atom klorin. Asam klorida merupakan asam
nomoprotik yang paling sulit mengalami reaksi redoks (Roy GM, 1985).
C. Alat dan Bahan
Alat :
-Labu destilasi
-Pendigin
-Gelas piala
-Corong pisah
-Erlenmeyer
-Alat Reflux
-Temperatur
Bahan :
-Asam Klorida
-Benzyl alkohol
-CaCl2
-Natrium bikarbonat
-Natrium Klorida

3. D. Prosedur
1. Reflux
2. Pemisahan benzyl klorida dan HCl
Masukan kedalam labu bulat 600 ml dari 1,45 %
HCl dan 78 ml benzyl alkohol
Reflux untuk mempercepat reaksi selama 10 menit
dan tambahkan sodium carbonat ( terdapat 2
lapisan ).
dan dinginkan
Masukan kedalam corong
pisah lar. Benzyl chloride
dan 50 ml natrium
bikarbonat, kocok.
Pisahkan benzyl
chloride (bening)
dari HCl ( keruh)
Dilakukan sebanyak 3
kali 50 ml, 50 ml
natrium bikarbonat dan
100 ml sodium carbonat
Kemudian masukan sodium
hidroxide ke dalam corong
pemisah

4. 3. Destilasi
Terakhir tambahkan calsium chloride
Dan diamkan hingga terbentuk 2
lapisan ( adanya gumpalan )
Masukan benzyl chloride pada
labu bulat dan panaskan
Cek temperatur jika sudah mencapai
177°c - 180°c distilasi diberhentikan
Ditambahkan molekul kedalam hasil
distilasi benzyl chloride dan diamkan
beberapa jam
Pindahkan ke botol dan tutup

5. E. Data Hasil Pengamatan
Gambar Perlakuan Hasil
- 600 ml HCl + 78 ml
benzyl alkohol
(dipanaskan) dengan
alat reflux 10 menit
- Setelah keruh
tambahkan sodium
Hasil akhir terdapat dua
lapisan yaitu benzyl
chloride ( bening ) dan
residu hcl ( keruh )
- Untuk membersihkan
residu HCl masukan
benzyl chloride ke
dalam corong
pemisah
- Digunakan 50 ml
natrium bicarbonat
sebanyak 2 kali
percobaan dan 100
ml natrium karbonat
- Terbentuk 2 lapisan
untuk lar bening benzyl
chloride dan keruh
residu l
- Untuk yang kedua
larutan chloride
berwarna keruh
- Terakhir hasil larutan
sedikit keruh

6. Benzyl chloride
ditambahkan calsium
chloride dan diam
Terbentuk
gumpalan putih dan
lar. Bening ( benzyl
chloride)
- Destilasi
Lar. Benzoyl chloride
dipanaskan sampai
mencapai suhu 17 –
180°C dan hentikan jiga
sudah mencapai suhu
tersebut
- Masukan molekul
kedalam lar. hasil
destilasi dan diamkan
- Masukan kedalam botol
dengan molekul yang
baru
- Destilasi
diberhentikan pada
suhu 179 °c . suhu
177 – 180 °c bisa
mencegah
terkontaminasi/ suhu
yang baik.
- Ditambahkan molekul
untuk
- Masukan kedlaam
botol hasil yang
didapat 69 gr 73%
benzoyl chloride.

7. Persamaan Reaksi
OH
HCl
Cl
H2O
Benzyl
Alcohol
Hdydrochloric
Acid
Benzyl
Chloride Air
C7H8O + HCl → C7H7Cl + H2O
C7H8O + HCl → C7H7CL + H2O
Mula-Mula 0,747 mol 16,44mol
Bereaksi 0,747 mol 0,747mol 0,747 mol 0,747 mol
Sisa - 15,69 mol 0,747 mol 0,747 mol
Perhitungan Stoikiometri
 Massa benzyl klorida secara teoritis = mol x Mr
= 0,747 x 126,5 gr/mol
= 94,49 gram
 Massa hasil Benzyl Chlorida = 69 gram
 % Rendemen = massa hasil/massa teori x 100%
= 69 gram/94,49 gram x 100%
= 73%
F. Pembahasan
Pada pembahasan kali ini yaitu tentang “Sintesis Benzyl Chloride”. Adapun
tujuannya yaitu untuk mengetahui cara mensintesis benzyl klorida dari benzyl alcohol
dan HCl dan untuk mengetahui mekanisme reaksi pembuatan benzyl chloride. Benzyl
klorida merupakan cairan yang tak berwarna dan berkabut dengan bau yang menusuk.
Senyawa benzoyl klorida dapat digunakan sebagai bahan kimia dalam pembuatan zat
warna, parfum, peroksida dan resin.
Benzena merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan dalam
industri kimia, terutama sebagai prekursor dalam sintesis berbagai bahan kimia
lainnya. Benzena tergolong senyawa hidrokarbon aromatik. Senyawa-senyawa ini
dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzene dengan
gugus fungsional lainnya. Asam klorida (HCL) adalah senyawa kimia bersifat asam

8. kuat, yang terdiri dari ikatan kimia antara atom hidrogen dan atom klorin. Asam
klorida merupakan asam nomoprotik yang paling sulit mengalami reaksi redoks.
Dalam sintesis ini benzyl alcohol larut, tetapi benzyl chloride tidak larut
sehingga dilakukan sintesis benzyl chloride dengan cara mereaksikan benzyl alcohol
dengan HCl sehingga membentuk benzyl chloride dan air. Penggunaan HCl disini
yaitu untuk melakukan reaksi substitusi dasar yang nantinya menukar alkohol untuk
Cl dalam keadaan asam.
Sintesis ini dilakukan dengan cara yang pertama memasukan 600 ml HCl dan
78 ml benzyl alkohol (dipanaskan) dengan alat reflux 10 menit. Setelah keruh
ditambahkan sodium. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu larutan
sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi. Tujuan refluks adalah untuk
memutuskan ikatan rangkap C dan O sehingga memudahkan gugus OH yang
bertindak sebagai nukleofilik untuk menyerang karbon karbonil. Hasil akhir dari
percobaan ini yaitu terdapat dua lapisan yaitu Benzyl Chloride (bening) dan residu
HCl (keruh).
Adapun reaksi yang terjadi pada percobaan ini yaitu :
OH
HCl
Cl
H2O
Benzyl
Alcohol
Hdydrochloric
Acid
Benzyl
Chloride Air
C7H8O (benzyl alcohol) + HCl (As. Klorida) → C7H7Cl (Benzyl Chlorida) + H2O
Asam hidroklorat adalah asam kuat dan dalam larutan air itu sepenuhnya terdisosiasi
menjadi H+ dan Cl minus. Di bawah kondisi sangat asam, OH dari benzyl alkohol
akan terprotonasi. Ketika OH terlindunginya dari H2O, yang merupakan air dan
sangat stabil.
Reaksi yang terjadi diatas merupakan reaksi substitusi. Dalam reaksi substitusi
ada dua tipe utama sn1 dan sn2. Jika ini adalah reaksi cepat, air akan pergi dan akan
ada muatan positif pada karbon. Muatan positif ini kemudian akan diserang oleh
klorin negatif dan ini merupakan produk akhir. Jika ini adalah reaksi Sn2, maka tidak
ada muatan positif yang terbentuk dan sebaliknya klorin akan menyerang pada saat
yang bersamaan pada saat air mengalir keluar. Faktor utama yang akan menentukan
mekanismenya adalah jumlah substitusi karbon yang melekat pada air.
Perlakuan selanjutnya yaitu membersihkan benzoil klorida dengan
menambahkan 50 mL larutan natrium bikarbonat jenuh. Ini akan bereaksi dan
menghilangkan asam klorida apa pun yang tetap dilarutkan dalam benzoil klorida.
Setelah larutan bikarbonat ditambahkankemudian dikocong sesering mungkin. Ketika
menetralkan asam dengan natrium bikarbonat maka akan menghasilkan banyak gas
CO2 sehingga sering terjadi peristiwa. Hasil dari percoban ini yaitu terdapat 2 lapisan,
lapisan bawah adalah benzoil klorida yang akan ditiriskan. Sedangkan lapisan atas

9. adalah larutan natrium bikarbonat yang kemudian dikeringkan dan dibuang. Benzoil
klorida kemudian dituangkan kembali ke corong pemisah dan dicuci lagi dengan 50
mL larutan natrium bikarbonat. Selanjutnya dicuci yang terakhir kali dengan 100 ml
larutan natrium klorida jenuh. Tujuan penambahan natrium klorida ini yaitu berfungsi
untuk menarik air keluar dari benzoil klorida dan supaya cepat mengering.
Perlakuan terakhir yaitu destilasi pada suhu 180⁰C. Destilasi merupakan suatu
metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan
menguap (volatilitas) bahan atau didefinisikan sebagai teknik pemisahan kimia yang
berdasarkan titik didih masing-masing komponen yang akan dipisahkan. Tujuan dari
proses destilasi ini untuk pemurnian sampel yaitu memisahkan benzoil klorida dengan
air agar mendapatkan benzoil klorida murni. Kemudian dituangkan larutan natrium
hidroksida melalui kolom untuk menetralkan benzoil klorida yang tersisa. Setelah itu
dilakukan penyaringan molekuler. Ini secara selektif akan menarik air keluar dari
benzoil klorida dan mengeringkannya. Setelah didiamkan selama sekitar satu jam,
didapat larutan benzoil klorida. Kemudian larutan tersebut dimasukkan kedalam botol
kecil menggunakan corong dan saringan molekuler dan menyegel bagian atas dengan
pita Teflon. Tujuan dari pita Teflon di bagian atas untuk memastikan bahwa tutupnya
tersegel dengan baik dan tidak ada benzoil klorida yang bocor. Dan didapat hasil akhir
adalah 69 gram benzyl chloride dengan hasil rendemen 73%.
G. Kesimpulan
Berdasarkan pengamatan yang telah dilakukan dapat disimpulkan :
1. Sintesis Benzyl Chlorida dapat dibuat dengan reaksi substitusi antara Benzyl
Alkohol (C7H8O) dengan Asam Klorida (HCl) yang akan menghasilkan
Benzyl Klorida ( C7H7Cl) dan Air (H2O).
2. Massa hasil Benzyl Chlorida yang diperoleh adalah 69 gram, dengan hasil
rendemen sebesar 73%.
H. Daftar Pustaka
Kirk, R.E., “Encyclopedia of Chemical Technologi” Vol.2, John Willey and Sons,
Inc, New York, 1960.
Roy GM. 1985. Activated Carbon Aplication in The Food and Pharmaceutical
Industries. Lancaster : Tanchnomic
Thersnik. 2008. Kimia Dasar II Edisi Revisi. Yogyakarta : Universitas Negri
Yogyakarta