Laporan praktikum kimia organik I mengenai percobaan reaksi pengenalan hidrokarbon. Percobaan meliputi pembuatan alkana dari aldehid melalui reduksi Clemensen, uji bromine untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam reaksi, uji Bayers untuk mengetes kereaktifan hidrokarbon terhadap oksidator, dan uji asam sulfat untuk membedakan alkana dan sikloalkana. Hasilnya menunjukkan terbentuknya alkana, terb
1. LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN II
REAKSI PENGENALAN HIDROKARBON
NAMA : Avivah Azaniah
NIM : 12330104
DOSEN PENGUJI : Drs. Eko Supriyanto
JURUSAN FARMASI S-1
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
JAKARTA
2013
2. I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah mengetahui sifat senyawa hidrokarbon dan
mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa hidrokarbon.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya
mengandung ikatan kovalen tunggal. Hidrokarbon merupakan senyawa yang struktur
molekulnya terdiri dari hidrogen dan karbon. Molekul yang paling sederhana dari alkana
adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama
gas alam (Wilbraham, 1992).
Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang
dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan
hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan
rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997).
Hidrogen dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu:
1. Hidrogen alifatik terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan
ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. Contoh
hidrokarbon alifatik yaitu :
C2H6 (etana) CH3CH2CH2CH2CH3 (pentana)
2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam
satu lingkar atau lebih.
3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya
digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih–
ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena
sifat fisika dan kimianya yang khas (Syukri, 1999).
3. Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan
tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom.
Akibatnya, senyawa ini cukup stabil dan disebut juga parafin yang berarti kurang reaktif
(Wilbraham, 1992).
Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai suatu rantai atau suatu
cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai
yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti dari tiap atom
karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai
cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau
lebih atom karbon lain (Fessenden, 1997).
Alkana rantai lurus:
CH3 – CH2 - CH3
Alkana rantai cabang :
CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3
Senyawa berbobot molekul rendah berwujud gas dan cair, dan zat yang berbobot molekul
tinggi berwujud padat. Alkana merupakan zat nonpolar, zat yang tak larut dalam air dengan
kerapatan zat cair kurang dari 1,0 g/ml. Selain alkana juga ada alkena yaitu hidrokarbon yang
memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon–karbon. Senyawa ini dikatakan tidak
jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat ditampung
oleh setiap karbon (Pettruci, 1987).
Hidrokarbon alifatik berasal dari minyak bumi sedangkan hidrokarbon aromatik dari
batu bara. Semua hidrokarbon, alifatik dan aromatik mempunyai tiga sifat umum, yaitu tidak
larut dalam air, lebih ringan dibanding air dan terbakar di udara (Wilbraham, 1992).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, gelas ukur, beker
gelas, alat pemanas, pipet tetes dan botol semprot.
B. Bahan
4. Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah asetaldehid, CCl4, air brom,
sikloheksana, Na2CO3 5%, logam Zn, H2SO4 pekat, akuades, heksana, KMnO4 0,5% dan
benzena.
IV. PROSEDUR KERJA
A. Pembuatan alkana dari aldehid (reduksi Clemensen)
1. Memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asetaldehid, lalu menambahkan 2 gram
logam Zn dan 4 ml H2SO4 pekat.
2. Mengamati perubahan yang terjadi.
B. Uji Bromine
1. Memasukkan ke dalam 2 tabung reaksi masing-masing 0,25 ml senyawa hidrokarbon
(heksana, sikloheksana, benzena) untuk tiap sampel.
2. Menambahkan larutan bromine dalam CCl4, mengocok campuran dalam tabung reaksi.
3. Meletakkan tabung reaksi 1 pada tempat gelap dan tabung 2 pada tempat yang disinari
matahari selama beberapa menit untuk tiap-tiap sampel.
4. Meniup masing-masing mulut tabung reaksi untuk mengetahui terbentuknya HBr
(ditandai dengan timbulnya asap HBr).
5. Atau diperiksa dengan kertas lakmus yang lembab pada masing-masing mulut tabung
reaksi.
C. Uji Bayers
1. Memasukkan ke dalam tabung reaksi masing-masing 0,25 ml senyawa hidrokarbon
(heksana, sikloheksana, benzena).
2. Menambahkan pada tiap sampel tetes demi tetes larutan KMnO4 0,5% dan Na2CO3
5%. Mencatat jumlah tetes yang diperlukan sampai larutan berwarna ungu.
3. Mengamati dan mencatat perubahan yang terjadi.
D. Uji Asam Sulfat
1. Memasukkan masing-masing 0,5 ml asam sulfat pekat ke dalam 2 tabung reaksi.
5. 2. Menambahkan 0,25 ml alkana pada tabung 1 dan menambahkan 0,25 ml sikloheksana
pada tabung 2.
3. Mengocok masing-masing tabung reaksi dengan baik dan mengamati perubahan yang
terjadi.
V. HASIL PEMBAHASAN
A. Hasil
1. Pembuatan alkana dari aldehid (reduksi Clemensen)
Prosedur Percobaan
Hasil Pengamatan
0,5 mL asetaldehid + 2 gram logam Pada larutan terdapat endapan
Zn + 2 mL H2SO4 dimasukkan dalam berwarna coklat tua dan larutan
tabung reaksi.
terasa panas.
2. Uji Bromine
No
1.
Prosedur Percobaan
0,25 mL heksana + CCl4 + larutan Br2, Larutan berwarna
masing-masing
2.
Hasil Pengamatan
dimasukkan
dalam coklat tua.
tabung reaksi 1 dan 2.
Warna larutan tetap,
3.
Tabung 1 (diletakkan di tempat yang tidak ada asap.
gelap).
Warna memudar(putih
Tabung 2 (diletakkan di tempat yang keruh), terbentuk asap.
terang).
Larutan berwarna
0,25 mL sikloheksana +CCl4 + larutan coklat tua.
Br2, masing-masing dimasukkan dalam
tabung reaksi 1 dan 2.
Warna larutan tetap,
6. Tabung 1 (diletakkan di tempat yang tidak ada asap.
gelap).
Warna dari coklat tua
Tabung 2 (diletakkan di tempat yang menjadi jingga,
terang).
terbentuk asap.
0,25 mL benzena + CCl4 + larutan Br2, Larutan berwarna
masing-masing
dimasukkan
dalam coklat tua.
tabung reaksi 1 dan 2.
Warna larutan tetap,
Tabung 1 (diletakkan di tempat yang tidak ada asap.
gelap).
Warna memudar
Tabung 2 (diletakkan di tempat yang (coklat muda), terdapat
terang).
asap.
3. Uji Bayers
No
1.
Prosedur Percobaan
Hasil Pengamatan
0,25 mL heksana + larutan KMnO4 0,5 Diperlukan 1 tetes
% + Na2CO3 5 % dimasukkan dalam KMnO4 0,5 % dan 3
2.
3.
tabung reaksi dan dicatat jumlah tetes tetes Na2CO3 5 %
yang
diperlukan
sampai
berwarna ungu.
larutan sampai larutan
berwarna ungu.
0,25 mL sikloheksana + larutan KMnO4 Diperlukan 1 tetes
0,5 % + Na2CO3 5 % dimasukkan dalam KMnO4 0,5 % dan 3
tabung reaksi dan dicatat jumlah tetes tetes Na2CO3 5 %
yang
diperlukan
berwarna ungu.
sampai
larutan sampai larutan
berwarna ungu.
0,25 mL benzena + larutan KMnO4 0,5 Diperlukan 1 tetes
% + Na2CO3 5 % dimasukkan dalam KMnO4 0,5 % dan 3
tabung reaksi dan dicatat jumlah tetes tetes Na2CO3 5 %
7. yang
diperlukan
sampai
larutan sampai larutan
berwarna ungu.
berwarna ungu.
4. Uji Asam Sulfat
No
1.
Prosedur Percobaan
Hasil Pengamatan
0,5 mL H2SO4 pekat + 0,25 mL Warna larutan yang
heksana
2.
mulanya bening berubah
menjadi kuning muda.
0,5 mL H2SO4 pekat + 0,25 mL
sikloheksana
Warna larutan yang
mulanya bening berubah
menjadi pink.
B. Pembahasan
1. Pembuatan Alkana dari Aldehid (Reduksi Clemensen)
Alkana yang merupkan hidrokarbon tak jenuh yang berasal dari aldehid dapat direaksikan
dengan asetaldehid, logam Zn dan dalam suasana asam ditambahkan H2SO4, setelah
dilakukannya penambahan H2SO4 maka terjadi perubahan warna berubah menjadi coklat
kehitaman, pekat logam Zn yang adapun menjadi larut akibat pengaruh H2SO4. Reaksi ini
dinamakan Reduksi Clemensen, adapun reaksinya sebagai berikut:
O
CH3 – C – H Zn + H2SO4 C2H6
Logam Zn disini berfungsi sebagai reduktor, sedangkan H2SO4 pekat berfungsi
sebagai oksidator. Hal inilah yang menyebabkan terjadinya perubahan warna.
Asetaldehid merupakan golongan dari aldehid yang mudah tereduksi menjadi
senyawa dengan jumlah atom yang sama banyaknya. Logam Zn yang ditambahkan
berfungsi sebagai reduktor (mengalami oksidasi), sedangkan larutan H2SO4 pekat
sebagai oksidator (mengalami reduksi). Hal inilah yang menyebabkan perubahan
warna larutan menjadi hitam dan kental.
8. 2. Uji Bromine
Uji bromine bertujuan agar dapat mengetahui pengaruh cahaya dalam
mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Uji dikatakan positif atau
terbentuk gas HBr yaitu dengan pengujian melalui kertas lakmus yang akan
mengalami perubahan warna menjadi merah karena adanya gas HBr yang merupakan
asam. Reaksi pada uji bromine menggunakan brom (Br) dalam CCl4 yang
ditambahkan pada tiap sampel yang digunakan (heksana, sikloheksana, dan benzena).
Reaksi dengan menggunakan klor (Cl2) atau brom (Br2) disebut reaksi halogenasi
atau sering disebut juga brominasi atau klorinasi. Halogenasi dari alkana dilakukan
pada tempat terang dan gelap serta pada temperatur yang tinggi. Pada tempat yang
gelap reaksi yang terjadi cenderung lambat, tetapi apabila diletakkan ditempat yang
terang reaksi yang terjadi akan sangat cepat sehingga mengakibatkan terbentuknya
suatu molekul baru sebagai hasil terpisahnya partikel-partikel yang bertumbukan.
Sehingga menghasilkan HBr dan sebuah radikal bebas. Adapun reaksinya adalah:
CH3(CH2)4CH3 + Br2
CH3(CH2)4CH2Br + HBr
heksana
+ Br2
Br + HBr
sikloheksana
+ Br2
Br + HBr
Benzena
3. Uji Bayers
Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan heksana,
benzena,dan sikloheksana tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Pada
uji bayers ini dilakukan dengan mencampurkan larutan Na2CO3 5% dan larutan
KMnO4 5%. Ketika dicampurkan dengan larutan Na2CO3 5% larutan pada senyawa
hidrokarbon berubah menjadi bening, tetapi ketika dicampurkan dengan KMnO4 5%
9. senyawa hidrokarbon menjadi berwarna ungu. Hasil yang seharusnya terjadi Hasil
yang semestinya adalah hilangnya warna ungu dari KMnO4 dan terbentuknya
endapan MnO2. Hasil percobaan ini ternyata tidak memberikan keefektifan dari uji
Bayers, karena semua sampel memberikan hasil yang sama. Padahal dari ketiga
sampel hidrokarbon yang digunakan, yaitu heksana, sikloheksana, dan benzena, uji
ini seharusnya hanya memberikan hasil positif untuk benzena, karena sampel ini
adalah satu-satunya yang memiliki ikatan rangkap. Adapun reaksinya adalah:
H3C(CH2)4CH3 KMnO4 + Na2CO3
heksana
KMnO4 + H2O
sikloheksana
KMnO4 + 3H2O
OO
Benzena
4. Uji Asam Sulfat
Uji asam sulfat menghasilkan suatu senyawa alkil hirdosulfat yang diperoleh
dari suatu alkana (senyawa dengan ikatan tunggal). Hal ini menunjukkan bahwa
alkana dengan ikatan tunggal masih mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun
dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan. Uji asam sulfat dilakukan
dengan mereaksikan sampel hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Dari hasil
percobaan, umumnya uji ini menghasilkan larutan bening yang terpisah berdasarkan
10. tingkat kekeruhannya. Sedangkan bau yang ditimbulkannya kurang menyengat.
Hilangnya bau ini diakibatkan terjadinya reaksi sulfonasi (- SO3H) pada senyawa itu.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Reaksinya :
heksana
H3C(CH2)4CH3 H2SO4
H2SO4
VI. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan, dapat diperoleh beberapa kesimpulan sebagai berikut:
1. Alkana dapat dibuat dengan menggunakan asetaldehid yang direaksikan dengan logam
Zn dan asam sulfat pekat sehingga dinamakan Reduksi Clemensen.
2. Uji bromine atau halogenasi hanya terjadi dengan cepat pada tempat yang terang (tempat
dengan cahaya yang cukup untuk bereaksi) dan bertemperatur tinggi yang
menghasilkan gas HBr.
3. Uji bayers digunakan untuk melihat adanya ikatan tak jenuh (ikatan rangkap), dan terjadi
reaksi adisi dimana aldehid dapat melakukan reaksi adisi dengan asam dan membentuk
senyawa karbonil kembali.
4. Alkana dengan ikatan tunggal masih mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun
dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Bina Aksara.
Jakarta.
Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Erlangga. Jakarta.
Syukri, S. 1999. KImia Dasar 3. ITB. Bandung.
11. Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung.