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CAPITOLO 2
Alcani e cicloalcani
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
2
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a
catena aperta con legami semplici C–C
1 Una panoramica sugli idrocarburi
In base alla loro struttura gli idrocarburi si possono
suddividere in:
▪ alifatici
saturi (alcani, cicloalcani)
insaturi (alcheni, cicloalcheni, alchini, cicloalchini)
▪ aromatici (monociclici, policiclici concatenati o
condensati)
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
3
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
4
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
2 Caratteristiche generali degli alcani
Gli alcani sono idrocarburi alifatici saturi a catena aperta
Negli alcani ogni atomo di C ha ibridazione sp3
Questo comporta una struttura tetraedrica con angoli di
legame di 109,5°
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
5
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
3 Formule e nomenclatura degli alcani
La formula molecolare degli alcani è CnH2n+2
Per disegnare le molecole degli alcani si usano le formule
di struttura:
▪ estese (formule di Lewis)
▪ razionali
▪ scheletriche
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
6
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Nomenclatura IUPAC degli alcani
La moderna nomenclatura IUPAC è sostitutiva: essa
assegna a ogni molecola il nome che deriva dalla sua
catena carboniosa principale
Per assegnare il nome IUPAC a un alcano è necessario:
▪ individuare la catena principale e assegnarle il nome
aggiungendo un suffisso -ano
▪ numerare la catena principale
▪ assegnare il nome e la posizione a ogni ramificazione
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
7
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
8
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
9
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Se vi sono più catene con la stessa lunghezza, si considera
come principale quella più ramificata
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
10
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Le ramificazioni prendono il nome di sostituenti o di
radicali alchilici
▪ Il nome dei radicali alchilici si ottiene a partire da
quello dell’alcano corrispondente sostituendo la
desinenza -ano con -il
▪ I sostituenti ramificati più semplici si indicano facendoli
precedere dal prefisso iso-, sec-, ter-, neo-
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
11
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
12
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Per ogni sostituente va indicato sia il nome sia la posizione,
ossia l’atomo C della catena principale al quale è legato
I sostituenti uguali vanno raggruppati e preceduti dai numeri
corrispondenti alla loro posizione e da un prefisso che ne
indica la quantità
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
13
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
4 Principali isomerie degli alcani
Isomeria di catena
Gli isomeri di catena sono isomeri strutturali che hanno
stessa formula molecolare ma diversa forma della catena
carboniosa
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
14
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Isomeria conformazionale
Gli isomeri conformazionali (o conformeri) sono isomeri
sterici, con stessa formula molecolare e di struttura, in cui
gli atomi, pur mantenendo la stessa sequenza, hanno
diversa disposizione spaziale
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
15
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
I conformeri (o rotameri) hanno una diversa disposizione
spaziale degli atomi a causa della libera rotazione attorno ai
legami semplici C–C
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
16
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Le varie conformazioni si possono rappresentare:
▪ con le formule prospettiche (a cunei e tratteggi)
▪ con le formule a cavalletto
▪ con le proiezioni di Newman
Tra le tante, le due conformazioni tra loro opposte sono
quella eclissata e quella sfalsata, che è prevalente a
temperatura ambiente perché è la più stabile per via del
minor ingombro sterico
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
17
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
18
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
5 Proprietà fisiche degli alcani
Temperatura di ebollizione e di fusione
Gli alcani hanno bassa temperatura di ebollizione perché
i legami intermolecolari sono deboli e quindi necessitano di
poca energia per rompersi e compiere il passaggio di stato
Il punto di ebollizione
▪ aumenta in proporzione con la lunghezza della catena
▪ diminuisce con la ramificazione
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
19
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
20
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Lo stesso discorso, con qualche eccezione, vale anche per
il punto di fusione e per la densità
Solubilità
L’apolarità della molecola degli alcani li rende insolubili in
acqua, che è un solvente polare
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
21
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
6 Reattività degli alcani
Gli alcani, detti anche paraffine
▪ risultano complessivamente poco reattivi perché
presentano legami intramolecolari forti (covalenti puri
di tipo sigma)
▪ per la loro inerzia chimica vengono usati spesso come
solventi
▪ sono soggetti prevalentemente a reazioni di
combustione e alogenazione
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
22
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Combustione
La combustione
▪ è una reazione di ossidazione che avviene in
presenza di ossigeno (comburente) e viene sfruttata
soprattutto per la sua esotermicità
▪ necessita di una scintilla per l’innesco ma poi procede
spontaneamente formando diossido di carbonio e
vapore acqueo
In questo caso gli alcani sono usati come combustibili
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
23
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Alogenazione
L’alogenazione
▪ è la reazione con un alogeno (X2) che avviene a caldo
o in presenza di luce
▪ porta alla sintesi di un alogenuro alchilico e di un
acido alogenidrico come sottoprodotto inorganico
Il meccanismo di questa reazione è quello di una
sostituzione radicalica
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
24
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Negli alcani superiori (C > 2), l’alogenazione genera
miscele di alogenuri alchilici in cui prevale quello terziario
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
25
LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
Se le quantità di alcano e alogeno che reagiscono sono
equimolari si ha una monoalogenazione
Se si opera in eccesso di alogeno si verifica una
polialogenazione
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
26
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena
chiusa
7 Caratteristiche generali e nomenclatura dei
cicloalcani
I cicloalcani sono idrocarburi alifatici saturi a catena chiusa
in cui ogni atomo di C ha ibridazione sp3
La formula generale dei cicloalcani è CnH2n
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
27
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa
Per rappresentare i cicloalcani si usano le formule di
struttura estesa, razionale e topologica
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
28
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa
Nomenclatura
Per assegnare il nome IUPAC a un cicloalcano
▪ bisogna mettere il prefisso ciclo- davanti al nome del
corrispondente alcano, cioè l’alcano con lo stesso
numero di atomi di C
▪ se sul ciclo vi sono due o più sostituenti si deve dare la
posizione 1 a quello che precede in ordine alfabetico,
assegnando agli altri la posizione minore possibile
metilciclobutano
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
29
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa
8 Principali isomerie e reattività dei cicloalcani
Isomeria di posizione
I cicloalcani con almeno due sostituenti possono originare
diversi isomeri di posizione perché tali gruppi possono
essere legati a differenti C del ciclo
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
30
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa
Isomeria conformazionale
I cicloalcani presentano isomeria conformazionale perché
la ciclizzazione non consente né la struttura tetraedrica né
quella planare e provoca una distorsione della molecola
Quasi tutti i cicloalcani
hanno una struttura
tridimensionale
L’unico che mantiene
una struttura planare
è il ciclopropano
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
31
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa
Altri cicloalcani si modificano per ridurre la tensione
angolare dovuta alla ciclizzazione
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
32
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa
La molecola del cicloesano esiste in due conformazioni
tridimensionali:
▪ a sedia (più stabile)
▪ a barca (instabile per via del maggior ingombro sterico)
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
33
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa
Isomeria configurazionale geometrica
I cicloalcani bisostituiti su due C diversi
del ciclo esistono in due possibili isomeri
configurazionali geometrici, cis- e trans-
L’isomero cis- ha i due sostituenti dalla
stessa parte del piano del ciclo (entrambi
sopra o entrambi sotto il piano
molecolare); il trans- invece reca i
sostituenti da parti opposte (uno sopra e
l’altro sotto il piano)
Questi isomeri non si interconvertono
CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
34
LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa
Reattività
I cicloalcani danno le stesse reazioni degli alcani, ossia
combustione ed alogenazione
Il ciclobutano e il ciclopropano presentano le maggiori
tensioni angolari dovute alla ciclizzazione
▪ risultano perciò più instabili e quindi più reattivi
▪ sono in grado di dare anche reazioni di addizione in
cui si verifica l’apertura del ciclo

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  • 1. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani
  • 2. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 2 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 1 Una panoramica sugli idrocarburi In base alla loro struttura gli idrocarburi si possono suddividere in: ▪ alifatici saturi (alcani, cicloalcani) insaturi (alcheni, cicloalcheni, alchini, cicloalchini) ▪ aromatici (monociclici, policiclici concatenati o condensati)
  • 3. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 3 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  • 4. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 4 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 2 Caratteristiche generali degli alcani Gli alcani sono idrocarburi alifatici saturi a catena aperta Negli alcani ogni atomo di C ha ibridazione sp3 Questo comporta una struttura tetraedrica con angoli di legame di 109,5°
  • 5. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 5 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 3 Formule e nomenclatura degli alcani La formula molecolare degli alcani è CnH2n+2 Per disegnare le molecole degli alcani si usano le formule di struttura: ▪ estese (formule di Lewis) ▪ razionali ▪ scheletriche
  • 6. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 6 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Nomenclatura IUPAC degli alcani La moderna nomenclatura IUPAC è sostitutiva: essa assegna a ogni molecola il nome che deriva dalla sua catena carboniosa principale Per assegnare il nome IUPAC a un alcano è necessario: ▪ individuare la catena principale e assegnarle il nome aggiungendo un suffisso -ano ▪ numerare la catena principale ▪ assegnare il nome e la posizione a ogni ramificazione
  • 7. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 7 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  • 8. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 8 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  • 9. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 9 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Se vi sono più catene con la stessa lunghezza, si considera come principale quella più ramificata
  • 10. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 10 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Le ramificazioni prendono il nome di sostituenti o di radicali alchilici ▪ Il nome dei radicali alchilici si ottiene a partire da quello dell’alcano corrispondente sostituendo la desinenza -ano con -il ▪ I sostituenti ramificati più semplici si indicano facendoli precedere dal prefisso iso-, sec-, ter-, neo-
  • 11. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 11 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  • 12. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 12 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Per ogni sostituente va indicato sia il nome sia la posizione, ossia l’atomo C della catena principale al quale è legato I sostituenti uguali vanno raggruppati e preceduti dai numeri corrispondenti alla loro posizione e da un prefisso che ne indica la quantità
  • 13. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 13 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 4 Principali isomerie degli alcani Isomeria di catena Gli isomeri di catena sono isomeri strutturali che hanno stessa formula molecolare ma diversa forma della catena carboniosa
  • 14. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 14 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Isomeria conformazionale Gli isomeri conformazionali (o conformeri) sono isomeri sterici, con stessa formula molecolare e di struttura, in cui gli atomi, pur mantenendo la stessa sequenza, hanno diversa disposizione spaziale
  • 15. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 15 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C I conformeri (o rotameri) hanno una diversa disposizione spaziale degli atomi a causa della libera rotazione attorno ai legami semplici C–C
  • 16. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 16 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Le varie conformazioni si possono rappresentare: ▪ con le formule prospettiche (a cunei e tratteggi) ▪ con le formule a cavalletto ▪ con le proiezioni di Newman Tra le tante, le due conformazioni tra loro opposte sono quella eclissata e quella sfalsata, che è prevalente a temperatura ambiente perché è la più stabile per via del minor ingombro sterico
  • 17. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 17 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  • 18. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 18 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 5 Proprietà fisiche degli alcani Temperatura di ebollizione e di fusione Gli alcani hanno bassa temperatura di ebollizione perché i legami intermolecolari sono deboli e quindi necessitano di poca energia per rompersi e compiere il passaggio di stato Il punto di ebollizione ▪ aumenta in proporzione con la lunghezza della catena ▪ diminuisce con la ramificazione
  • 19. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 19 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C
  • 20. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 20 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Lo stesso discorso, con qualche eccezione, vale anche per il punto di fusione e per la densità Solubilità L’apolarità della molecola degli alcani li rende insolubili in acqua, che è un solvente polare
  • 21. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 21 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C 6 Reattività degli alcani Gli alcani, detti anche paraffine ▪ risultano complessivamente poco reattivi perché presentano legami intramolecolari forti (covalenti puri di tipo sigma) ▪ per la loro inerzia chimica vengono usati spesso come solventi ▪ sono soggetti prevalentemente a reazioni di combustione e alogenazione
  • 22. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 22 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Combustione La combustione ▪ è una reazione di ossidazione che avviene in presenza di ossigeno (comburente) e viene sfruttata soprattutto per la sua esotermicità ▪ necessita di una scintilla per l’innesco ma poi procede spontaneamente formando diossido di carbonio e vapore acqueo In questo caso gli alcani sono usati come combustibili
  • 23. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 23 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Alogenazione L’alogenazione ▪ è la reazione con un alogeno (X2) che avviene a caldo o in presenza di luce ▪ porta alla sintesi di un alogenuro alchilico e di un acido alogenidrico come sottoprodotto inorganico Il meccanismo di questa reazione è quello di una sostituzione radicalica
  • 24. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 24 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Negli alcani superiori (C > 2), l’alogenazione genera miscele di alogenuri alchilici in cui prevale quello terziario
  • 25. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 25 LEZIONE 1 Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con legami semplici C–C Se le quantità di alcano e alogeno che reagiscono sono equimolari si ha una monoalogenazione Se si opera in eccesso di alogeno si verifica una polialogenazione
  • 26. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 26 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa 7 Caratteristiche generali e nomenclatura dei cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi alifatici saturi a catena chiusa in cui ogni atomo di C ha ibridazione sp3 La formula generale dei cicloalcani è CnH2n
  • 27. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 27 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Per rappresentare i cicloalcani si usano le formule di struttura estesa, razionale e topologica
  • 28. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 28 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Nomenclatura Per assegnare il nome IUPAC a un cicloalcano ▪ bisogna mettere il prefisso ciclo- davanti al nome del corrispondente alcano, cioè l’alcano con lo stesso numero di atomi di C ▪ se sul ciclo vi sono due o più sostituenti si deve dare la posizione 1 a quello che precede in ordine alfabetico, assegnando agli altri la posizione minore possibile metilciclobutano
  • 29. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 29 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa 8 Principali isomerie e reattività dei cicloalcani Isomeria di posizione I cicloalcani con almeno due sostituenti possono originare diversi isomeri di posizione perché tali gruppi possono essere legati a differenti C del ciclo
  • 30. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 30 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Isomeria conformazionale I cicloalcani presentano isomeria conformazionale perché la ciclizzazione non consente né la struttura tetraedrica né quella planare e provoca una distorsione della molecola Quasi tutti i cicloalcani hanno una struttura tridimensionale L’unico che mantiene una struttura planare è il ciclopropano
  • 31. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 31 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Altri cicloalcani si modificano per ridurre la tensione angolare dovuta alla ciclizzazione
  • 32. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 32 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa La molecola del cicloesano esiste in due conformazioni tridimensionali: ▪ a sedia (più stabile) ▪ a barca (instabile per via del maggior ingombro sterico)
  • 33. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 33 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Isomeria configurazionale geometrica I cicloalcani bisostituiti su due C diversi del ciclo esistono in due possibili isomeri configurazionali geometrici, cis- e trans- L’isomero cis- ha i due sostituenti dalla stessa parte del piano del ciclo (entrambi sopra o entrambi sotto il piano molecolare); il trans- invece reca i sostituenti da parti opposte (uno sopra e l’altro sotto il piano) Questi isomeri non si interconvertono
  • 34. CAPITOLO 2 Alcani e cicloalcani 34 LEZIONE 2 I cicloalcani sono alcani a catena chiusa Reattività I cicloalcani danno le stesse reazioni degli alcani, ossia combustione ed alogenazione Il ciclobutano e il ciclopropano presentano le maggiori tensioni angolari dovute alla ciclizzazione ▪ risultano perciò più instabili e quindi più reattivi ▪ sono in grado di dare anche reazioni di addizione in cui si verifica l’apertura del ciclo