Hoa hoc huu co

1
CCHHƯƯƠƠNNGG IIAA:: ĐĐỒỒNNGG PPHHÂÂNN
ĐĐịịnnhh nngghhĩĩaa: là hhiiệệnn ttưượợnngg cùng mmộộtt
công tthhứứcc có nnhhiiềềuu cchhấấtt khác nhau
Phân llooạạii:
 ĐĐồồnngg phân ccấấuu ttạạoo (pphhẳẳnngg): cùng công tthhứứcc phân
ttửử nnhhưưnngg khác công tthhứứcc ccấấuu ttạạoo.
 ĐĐồồnngg phân llậậpp tthhểể (không gian): cùng công
tthhứứcc ccấấuu ttạạoo nnhhưưnngg khác nhau vvềề cách tthhứứcc sắp
xxếếpp các nguyên ttửử trong không gian.
PPhhâânn llooạạii đđồồnngg pphhâânn pphhẳẳnngg
Đồng phân phẳng
Đồng phân
mạch cacbon
Đồng phân
vị trí
Đồng phân
nhóm chức
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 CH3 CH
OH
CH3
CH3 CH2 CH2
OH
CH3 CH2 OH
CH3 O CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3
 ĐĐồồnngg phân vvịị trí: tính cchhấấtt vvậậtt lý khác nhau (không
nnhhiiềềuu), tính cchhấấtt hóa hhọọcc ttưươơnngg đđồồnngg.
 ĐĐồồnngg phân nhóm cchhứứcc: tính cchhấấtt vvậậtt lý hóa hhọọcc hoàn
toàn khác nhau.

2
Phân biệt giữa hỗ bbiiếếnn vvàà đđồồnngg pphhâânn
C
O
C
H
C
OH
C C
O
N
H
C
OH
N
Ceton Enol Amid Imid
CH C N C C NH CH N O C N OH
Imin Enamin Nitroso Oxim
 Trong mmộộtt ssốố ttrrưườờnngg hhợợpp cchhấấtt hhữữuu ccơơ có tthhểể ttồồnn ttạạii cùng mmộộtt lúc
ở hai ddạạnngg cân bbằằnngg khác nhau.
 SSựự hhỗỗ bbiiếếnn có đđưượợcc là do ssựự ddịịcchh cchhuuyyểểnn ccủủaa nguyên ttửử H ttừừ
nguyên ttửử này sang nguyên ttửử khác
 Hai ddạạnngg hhỗỗ bbiiếếnn không tthhểể tách đđưượợcc do chúng chúng cchhuuyyểểnn
hóa (bbiiếếnn đđổổii) liên ttụụcc qua llạạii → nnhhưư vvậậyy hhỗỗ bbiiếếnn không pphhảảii hhiiệệnn
ttưượợnngg đđồồnngg phân.
ĐĐồồnngg pphhâânn llậậpp tthhểể ((kkhhôônngg ggiiaann))
 ĐĐồồnngg phân llậậpp tthhểể (không gian): cùng công tthhứứcc
ccấấuu ttạạoo nnhhưưnngg khác nhau vvềề cách tthhứứcc ssắắpp xxếếpp các
nguyên ttửử trong không gian.
 Còn có tên là đđồồnngg phân ccấấuu hình do ccấấuu hình đđưượợcc
đđịịnnhh nngghhĩĩaa là cách tthhứứcc ssắắpp xxếếpp trong không gian ccủủaa
các nguyên ttửử trong mmộộtt phân ttửử. Ví ddụụ: phân ttửử
metan có ccấấuu hình ttứứ ddiiệệnn đđềềuu.
H
H
H
H
H
C
H
H
H
109o28'

3
MMÔÔ HHÌÌNNHH PPHHÂÂNN TTỬỬ
 ĐĐểể bbiiểểuu ddiiễễnn (trình bày) ccấấuu hình ccủủaa mmộộtt phân
ttửử hhợợpp cchhấấtt hhữữuu cơ trên mmặặtt pphhẳẳnngg nnggưườờii ta có
tthhểể dùng công tthhứứcc cchhiiếếuu:
1. Công tthhứứcc pphhốốii ccảảnnhh
2. Công tthhứứcc cchhiiếếuu Newman
3. Công tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher

4
 Hai nnốốii trong mmặặtt pphhẳẳnngg đđưượợcc bbiiểểuu ddiiễễnn bbằằnngg nét lliiềềnn
 NNốốii nnằằmm phía ttrrưướớcc mmặặtt pphhẳẳnngg đđưượợcc bbiiểểuu ddiiễễnn bbằằnngg
nét đđậậmm
 NNốốii nnằằmm sau mmặặtt pphhẳẳnngg đđưượợcc bbiiểểuu ddiiễễnn bbằằnngg nét đđứứtt
=
Sai
CCôônngg tthhứứcc pphhốốii ccảảnnhh
* BBiiểểuu ddiiễễnn công tthhứứcc pphhốốii ccảảnnhh cho nnhhiiềềuu cacbon:
- NNốốii sang pphhảảii hhưướớnngg ra bên ngoài mmặặtt pphhẳẳnngg
- NNốốii sang trái hhưướớnngg ra phía sau mmặặtt pphhẳẳnngg
- Các nnốốii có vvẻẻ vuông góc nnhhưưnngg tthhậậtt ra góc nnốốii là
109o28’
- NNốốii C-C ở ggiiữữaa vvẽẽ dài ra các nhóm tthhếế ccủủaa 2 tâm C
sp3 không cchhậậpp lên nhau
= =

5
Thuyết quay ggiiớớii hhạạnn ccủủaa nnốốii đđơơnn s
 NNốốii s có đđưượợcc là do sự xen pphhủủ ggiiữữaa hai vân đđạạoo theo
hhưướớnngg ttrrụụcc liên nhân.
 NNhhưư vvậậyy nnốốii s có tính đđốốii xxứứnngg ttrrụụcc nngghhĩĩaa là khi xoay
2 vân đđạạoo xen pphhủủ, đđộộ xen pphhủủ hay đđộộ bbềềnn (nnăănngg
llưượợnngg) liên kkếếtt không đđổổii. Do đđóó, 2 nguyên ttửử ccủủaa nnốốii
s có tthhểể xoay quanh liên kkếếtt s.
sp3
s
sp3 sp3
C-H C-C
 DDẫẫnn đđếếnn hhiiệệnn ttưượợnngg phân ttửử hhữữuu cơ có tthhểể ttồồnn ttạạii
ddưướớii nnhhiiềềuu cấu ttrrạạnngg ((ccấấuu ddạạnngg khác nhau).
 CCấấuu ttrrạạnngg: là các ddạạnngg khác nhau ccủủaa ccấấuu hình có
đđưượợcc do ssựự quay quanh nnốốii đđơơnn s. Ví ddụụ: xét phân ttửử
n-butan
Cấu trạng đối lệch Cấu trạng che khuất bán phần Cấu trạng bán lệch Cấu trạng che khuất toàn phần
CH3
H H
CH3
H H
H H
CH3
H CH3
H
H
H H
CH3
H CH3
H H
CH3
H H
CH3

6
 CCấấuu ttrrạạnngg llệệcchh bbềềnn hhơơnn ccấấuu ttrrạạnngg che kkhhuuấấtt rrấấtt nnhhiiềềuu,,
trong đđóó bbềềnn nnhhấấtt là ccấấuu ttrrạạnngg đđốốii llệệcchh,, ccấấuu ttrrạạnngg che
kkhhuuấấtt toàn pphhầầnn kém bbềềnn nnhhấấtt.
 Nói là ggiiớớii hhạạnn vì không pphhảảii nnốốii s quay ttựự do hoàn
toàn mà pphhảảii quay sao ccấấuu ttrrạạnngg bbềềnn cchhiiếếmm llưượợnngg
nnhhiiềềuu hhơơnn.
 SSựự quay trong phân ttửử hhợợpp cchhấấtt hhữữuu cơ là liên ttụụcc do
đđóó ta có tthhểể có vô số ccấấuu ttrrạạnngg khác nhau.
 CCầầnn phân bbiiệệtt rõ ggiiữữaa hhiiệệnn ttưượợnngg ccấấuu ttrrạạnngg và đđồồnngg
phân.
Cấu trạng bền nhất ?

7
Công tthhứứcc cchhiiếếuu Newman
- TTrrụụcc C-C đđưượợcc đđặặtt tthhẳẳnngg góc vvớớii mmặặtt pphhẳẳnngg cchhiiếếuu (ttờờ ggiiấấyy hhooặặcc
ttấấmm bbảảnngg).
- C ở xa đđưượợcc bbiiểểuu ddiiễễnn bbằằnngg đđưườờnngg tròn, C ở ggầầnn đđưượợcc bbiiểểuu ddiiễễnn
bbằằnngg ddấấuu cchhấấmm ở tâm đđưườờnngg tròn đđóó.
- Các nnốốii ccủủaa C ở ggầầnn xxuuấấtt phát ttừừ tâm đđưườờnngg tròn, Các nnốốii ccủủaa C
ở xa xxuuấấtt phát ttừừ trên đđưườờnngg tròn. Các nnốốii ttạạoo vvớớii nhau góc
120o.
H H
CH3
H CH3
H
H
H H
CH3
H CH3
H H
CH3
H H
CH3
H H
CH3
H
H
CH3
H CH3
H
CH3
H
H
H H H
CH3
H
CCôônngg tthhứứcc cchhiiếếuu FFiisshheerr
- NNốốii ddọọcc (BBắắcc-nam) hhưướớnngg ra phía sau mmặặtt pphhẳẳnngg.
- NNốốii ngang (ĐĐôônngg-tây) hhưướớnngg ra phía ttrrưướớcc mmặặtt pphhẳẳnngg.
- MMạạcchh cacbon đđưượợcc đđặặtt trên ttrrụụcc ddọọcc, các nnốốii vviiếếtt bình tthhưườờnngg.
- Giao đđiiểểmm ggiiữữaa đđưườờnngg ngang và đđưườờnngg ddọọcc chính là tâm cacbon.
C
D
A
B
C
A
D
B
C
A
D
B
F E D C
G A
G
F
E
D
C
A
A
D C
=
=
C
A B
D
A
D C
F E F E
G
G

8
 Trong ttrrưườờnngg hhợợpp nnhhiiềềuu C (ttừừ 2C ttrrởở lên), nnếếuu dùng ccấấuu ttrrạạnngg
llệệcchh đđểể cchhiiếếuu thì dù đđứứnngg ttừừ phía nào đđểể cchhiiếếuu thì đđềềuu không
tthhỏỏaa mãn công tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher (không pphhảảii ttấấtt ccảả các nnốốii
ngang hhưướớnngg ra phía ttrrưướớcc mmặặtt pphhẳẳnngg) do vvậậyy thu đđưượợcc hình
cchhiiếếuu sai.
C1 A2 A1
D1 D2
B1 B2
D1 C1
B1
C2
D2
B2
C2
A
A
A2
A1
 NNhhưư vvậậyy đđểể cchhiiếếuu công tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher đđúúnngg ngoài
vviiệệcc cchhọọnn góc nhìn (hay mmặặtt pphhẳẳnngg cchhiiếếuu đđúúnngg)) trong
mmộộtt số ttrrưườờnngg hhợợpp nnếếuu phân ttửử ở ccấấuu ttrrạạnngg llệệcchh thì
pphhảảii xoay vvềề cấu ttrrạạnngg che kkhhấấtt rrồồii mmớớii cchhiiếếuu.
F E D C
G A
G
F
E
D
C
A
A
D C
D C
F E
G
A
G
E F

9
Phân llooạạii đđồồnngg phân llậậpp tthhểể
ĐĐồồnngg pphhâânn llậậpp tthhểể
Đồng phân
hình học
Đồng phân
quang học
ĐĐồồnngg phân hình hhọọcc
 ĐĐịịnnhh nngghhĩĩaa: là nnhhữữnngg hhợợpp cchhấấtt có cùng CTCT nnhhưưnngg
cách ssắắpp xxếếpp ccủủaa nnhhữữnngg nguyên ttửử hay nhóm nguyên
ttửử khác nhau đđốốii vvớớii mmộộtt mmặặtt pphhẳẳnngg quy cchhiiếếuu.
 Tùy vào mmặặtt pphhẳẳnngg qui cchhiiếếuu đđóó là mmặặtt pphhẳẳnngg p (mmặặtt
pphhẳẳnngg cchhứứaa nnốốii s và p) hay mmặặtt pphhẳẳnngg vòng
(xicloankan) mà ta đđồồnngg phân hình hhọọcc ttưươơnngg ứứnngg:
ĐĐồồnngg pphhâânn hhììnnhh hhọọcc
Đồng phân
của nối đôi
Đồng phân
xiclan

10
ĐĐồồnngg pphhâânn hhììnnhh hhọọcc ccủủaa nnốốii đđôôii
 HHiiệệnn ttưượợnngg đđồồnngg phân có đđưượợcc là do cơ ccấấuu ccứứnngg
nnhhắắcc ccủủaa nnốốii đđôôii khác vvớớii nnốốii đđơơnn không tthhểể xoay đđưượợcc
(nnếếuu không sẽ mmấấtt đđii ssựự xen pphhủủ bên ccủủaa 2 vân đđạạoo p).
 NNhhưư vvậậyy nnếếuu trên 2 cacbon nnốốii đđôôii có 2 nhóm tthhếế
khác nhau thì ta sẽ có 2 cách ssắắpp xxếếpp các nhóm tthhếế
trong không gian (đđốốii vvớớii mmặặtt pphhẳẳnngg p - mmặặtt pphhẳẳnngg
cchhứứaa nnốốii s và p→ 2 đđồồnngg phân hình hhọọcc.
H
HOOC
H
COOH
H
HOOC
COOH
H
Axit cis-2-butenoic Axit trans-2-butenoic
Axit maleic Axit fumaric
 Ban đđầầuu nnggưườờii ta ssửử ddụụnngg tên ggọọii cis-trans, nnhhưưnngg tên
ggọọii này có nnhhưượợcc đđiiểểmm là trong ttrrưườờnngg hhợợpp trên 2
cacbon nnốốii đđôôii có không có 2 nhóm tthhếế ggiiốốnngg nhau
đđưượợcc nên không đđọọcc đđưượợcc tên 2 đđồồnngg phân quang hhọọcc
có tthhểể có.
Cl
Br
F
I
Cl
Br
I
F
 Do đđóó các nhà hóa hhọọcc pphhảảii đđềề ra mmộộtt cách ggọọii tên
khác ttốốtt hhơơnn. ĐĐóó là tên ggọọii E-Z.

11
CCáácchh ggọọii ttêênn E-Z
 BBưướớcc 1: So sánh đđộộ ưu tiên ccủủaa 2 nhóm tthhếế trên mmỗỗii
cacbon nnốốii đđôôii theo quy ttắắcc Cahn-Ingold-Prelog.
 BBưướớcc 2: GGọọii tên
- 2 nhóm tthhếế ưu tiên ở cùng phía → (Z)
- 2 nhóm tthhếế ưu tiên ở khác phía → (E)
- (E), (Z) đđưượợcc đđặặtt trong ddấấuu nnggooặặcc đđơơnn và đđặặtt ttrrưướớcc
tên cchhấấtt bbởởii ddấấuu ggạạcchh ngang (–)
- Trong ttrrưườờnngg hhợợpp có nnhhiiềềuu nnốốii đđôôii thì ta pphhảảii vviiếếtt
kèm theo số tthhứứ ttựự nnốốii đđôôii. Ví ddụụ: (2E,4Z) (theo số
tthhứứ ttựự ttừừ nnhhỏỏ đđếếmm llớớnn).
QQuuyy ttắắcc CCaahhnn-Ingold-Prelog
- Nguyên ttửử có bbậậcc ssốố nguyên ttửử llớớnn hhơơnn thì ưưuu tiên hhơơnn:
H<C<N<O<F<Cl<Br<I
- NNếếuu 2 nguyên ttửử nnốốii trên C nnốốii đđôôii ggiiốốnngg nhau thì ta xét đđếếnn
nguyên ttửử kkếế ccậậnn.
Cl
F
CH2
CH2OH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
- Nhóm thế có nối đôi hay nối ba được xem như tương đương với 2
nối đơn, 3 nối đơn.
H
C C C
O
C C C
H
C C
C
O
C O
C
C
C C
C

12
 Ví ddụụ:
(Z) (E) (2E,4E)
 LLưưuu ý là tên ggọọii cis-trans và tên ggọọii E-Z trong mmộộtt số
ttrrưườờnngg hhợợpp sẽ không trùng nhau. Ví ddụụ:
CH3 CH3
Cl
CH3 Cl
CH3 H
H
trans cis
(Z) (E)
Cl
Br
F
I
Cl
Br
I
F
CH3 CH3
H
H
H
CH3
ĐĐồồnngg pphhâânn xxiiccllaann
- Các hhợợpp cchhấấtt vòng no có tthhểể có 3, 4, 5, 6, 7, 8, … cacbon
- NNhhưưnngg vòng 3,4 rrấấtt kém bbềềnn (quá ccăănngg), trên tthhựựcc ttếế các cchhấấtt
vòng cchhủủ yyếếuu là vòng 5,6 (bbềềnn nnhhấấtt). Vòng 7 ttrrởở lên rrấấtt ít ggặặpp.
Moâ hình phaân töû
Caáu traïng öu ñaõi
thöïc teá
Daïng ñôn giaûn
Coâng thöùc
khai trieån phaúng

13
- Ví ddụụ: HHợợpp cchhấấtt 1-Hidroxi-4-brom-ciclohexan có 2
đđồồnngg phân hình hhọọcc đđưượợcc trình bày ở ddạạnngg đđơơnn ggiiảảnn
và ccấấuu ttrrạạnngg gghhếế.
cis-1-Hidroxi-4-bromociclohexan trans-1-Hidroxi-4-bromociclohexan
H
Br
H
OH
OH
H
H
Br
H
H
Br
OH
OH
H
Br
H
ĐĐồồnngg phân quang hhọọcc
 NNăămm 1815, Jean-Baptiste Biot phát hhiiệệnn mmộộtt ssốố cchhấấtt
hhữữuu ccơơ llỏỏnngg hhooặặcc dung ddịịcchh các hhợợpp cchhấấtt thiên nhiên
nnhhưư: đđưườờnngg, axit tartic (dd), tinh ddầầuu thông (l) có
kkhhảả nnăănngg làm quay mmặặtt pphhẳẳnngg ánh sáng phân cực.
(ttrrưướớcc đđââyy nnggưườờii ta ccũũnngg tìm tthhấấyy hhiiệệnn ttưượợnngg này ở
mmộộtt ssốố tinh tthhểể vô cơ bbấấtt đđốốii xxứứnngg).

14
- NNhhữữnngg hhợợpp cchhấấtt này đđưượợcc ggọọii là nnhhữữnngg cchhấấtt có tính
ttrriiềềnn quang hay có tính quang hhooạạtt.
- Tính quang hhooạạtt ccủủaa mmộộtt ssốố hhợợpp cchhấấtt hhữữuu cơ đđưượợcc
ggiiảảii thích là do tính bbấấtt đđốốii xxứứnngg trong phân ttửử hhợợpp
cchhấấtt đđóó.
- Có mmộộtt số nguyên nhân ddẫẫnn đđếếnn tính bbấấtt đđốốii xxứứnngg
nnhhưưnngg pphhổổ bbiiếếnn nnhhấấtt là trong phân ttửử hhữữuu cơ có cchhứứaa
ít nnhhấấtt mmộộtt C phi đđốốii xxứứnngg hay còn ggọọii là C tthhủủ tính
(kí hhiiệệuu C*).
CC PPĐĐXX BBĐĐXX HTQH
TTíínnhh bbấấtt đđốốii xxứứnngg
 Có nnhhiiềềuu cách đđểể bbiiếếtt (hay đđịịnnhh nngghhĩĩaa) vvậậtt nào đđốốii xxứứnngg hay bbấấtt
đđốốii xxứứnngg.
 VVậậtt bbấấtt đđốốii xxứứnngg là vvậậtt không có bbấấtt kkỳỳ yyếếuu ttốố đđốốii xxứứnngg nào
(nnhhưư tâm đđốốii xxứứnngg, ttrrụụcc đđốốii xxứứnngg, mmặặtt pphhẳẳnngg đđốốii xxứứnngg, …).
 MMộộtt cách đđịịnnhh nngghhĩĩaa khác, vvậậtt đđốốii xxứứnngg là là vvậậtt trùng vvớớii ảảnnhh
ccủủaa nó qua ggưươơnngg. NNggưượợcc llạạii, vvậậtt bbấấtt đđốốii xxứứnngg là vvậậtt không
trùng vvớớii ảảnnhh ccủủaa nó qua ggưươơnngg.

15
- C phi đđốốii xxứứnngg : là C sp3 có cchhứứaa bbốốnn nhóm tthhếế khác nhau.
Không C* Có C*

16
- Ví ddụụ: Xét phân ttửử axit lactic
CH3 CH 
OH
COOH
- ỨỨnngg vvớớii mmộộtt C*, có tthhểể có hai cách ssắắpp xxếếpp 4 nhóm
tthhếế trên C đđóó, hai cách ssắắpp xxếếpp này nnếếuu trình bày
trong không gian là hai hình đđốốii xxứứnngg vvớớii nhau qua
ggưươơnngg pphhẳẳnngg và không trùng khít lên nhau. NNhhưư vvậậyy,
chúng không pphhảảii là cùng mmộộtt cchhấấtt mà là hai cchhấấtt
khác nhau ttứứcc hai đđồồnngg phân. Trong hóa hhọọcc nnggưườờii ta
ggọọii chúng là hai đđốốii phân.

17
GGỌỌII TTÊÊNN ĐĐỒỒNNGG PPHHÂÂNN QQUUAANNGG HHỌỌCC – R-S
 BBưướớcc 1: DDựựaa trên quy ttắắcc Cahn-Ingold-Prelog ssắắpp xxếếpp tthhứứ ttựự ưưuu
tiên 4 nhóm tthhếế trên C phi đđốốii xxứứnngg và đđáánnhh ssốố 1>2>3>4.
 BBưướớcc 2: CChhọọnn hhưướớnngg quan sát nnggưượợcc vvớớii nhóm có đđộộ ưưuu tiên
tthhấấpp nnhhấấtt (4) (ttứứcc nhìn ttừừ C phi đđốốii xxứứnngg đđếếnn (4). Xem xét
nhóm 1 → 2 → 3 theo cchhiiềềuu kim đđồồnngg hhồồ hay nnggưượợcc llạạii. NNếếuu
cùng cchhiiềềuu kim → ccấấuu hình R, nnggưượợcc cchhiiềềuu kim đđồồnngg hhồồ → ccấấuu
hình S.
TThhứứ ttựự ưưuu tiên: a>b>c>d

18
 TTrrưườờnngg hhợợpp có 2 cacbon phi đđốốii xxứứnngg, ví ddụụ xét hhợợpp cchhấấtt 2-Brom-3-
clobutan .ỨỨnngg vvớớii 1 C phi đđốốii xxứứnngg ta có 2 cách ssắắpp xxếếpp là R, S. NNhhưư
vvậậyy ứứnngg vvớớii 2 C phi đđốốii xxứứnngg ta có tthhểể có 4 cách ssắắpp xxếếpp trong không
gian ttứứcc có 4 đđồồnngg phân quang hhọọcc.
CH
3
CH
Cl
(2R,3R)-2-Bromo-3-clorobutan
CH
3
CH
(2S,3S)-2-Bromo-3-clorobutan
Đối phân
CH
3
CH
Br
Cl
H
(2S,3R)-2-Bromo-3-clorobutan
3
H
CH
Br
(2R,3S)-2-Bromo-3-clorobutan
Đối phân
?
3
Cl
Br
H
H
3
Br
H
H
3
H
3
CH
Cl
H
 Khi trình bày 4 đđồồnngg phân quang hhọọcc ở trên ddưướớii ddạạnngg công tthhứứcc
cchhiiếếuu Fisher ta tthhấấyy công tthhứứcc cchhiiếếuu ccủủaa hai đđốốii phân ccũũnngg đđốốii xxứứnngg
vvớớii nhau qua ggưươơnngg pphhẳẳnngg.
 Hai đđồồnngg phân quang hhọọcc mà không pphhảảii là đđốốii phân ccủủaa nhau đđưượợcc
ggọọii là hai xuyên llậậpp tthhểể phân.
 (1), (2): ccấấuu hình treo; (3), (4): ccấấuu hình eritro
CH3
H Br
Cl H
(1) CH3
(2)
1
2
3
4 Xuyên lập thể phân
CH3
Br H
H Cl
CH3
CH3
H Br
H Cl
(3) (4)
CH3
CH3
Br H
Cl H
CH3

19
 NNhhưư vvậậyy càng nnhhiiềềuu C* ta càng có tthhểể có nnhhiiềềuu đđồồnngg phân quang
hhọọcc.
 Quy ttắắcc Van Hoff: NNếếuu có nC*, ta ssẽẽ có 2n đđồồnngg phân quang hhọọcc.
 NNhhưưnngg quy ttắắcc Van Hoff trong mmộộtt ssốố ttrrưườờnngg hhợợpp llạạii không đđúúnngg.
Ví ddụụ: xét hhợợpp cchhấấtt 2,3-Dibrombutan CH3 CH 
Br

CH
Br
CH3
CH
3
Br
CH
H
3
H
Br
CH3
H Br
Br H
CH3
CH
3
H
CH
3
Br
Br
H
CH3
Br H
H Br
CH3
(2S,3S)-2,3-Dibromobutan (2R,3R)-2,3-Dibromobutan
CH
3
CH
Br
3
H
H
Br
CH3
H Br
H Br
CH3
CH
3
H
CH
3
Br
H
Br
CH3
Br H
Br H
CH3
Hai đối
phân treo
Là một
 ĐĐóó là do đđồồnngg phân này có mmộộtt mmặặtt pphhẳẳnngg đđốốii xxứứnngg vuông góc vvớớii
nnốốii C2-C3. Và ccũũnngg vì vvậậyy đđồồnngg phân này không có tính quang hhooạạtt
(không có tính ttrriiềềnn quang). NNggưườờii ta không dùng tên ggọọii eritro
nnữữaa mà ggọọii đđồồnngg phân này là meso.
3
CH
3
CH
Br
H
H
Br
CH3
H Br
H Br
CH3
Meso
 NNhhưư vvậậyy quy ttắắcc Van Hoff không đđúúnngg mà pphhảảii phát bbiiểểuu llạạii là nnếếuu
mmộộtt cchhấấtt có nC* thì có tthhểể có ttốốii đđaa 2n đđồồnngg phân quang hhọọcc.
 BBấấtt kkỳỳ yyếếuu ttốố đđốốii xxứứnngg nào ccũũnngg ssẽẽ làm ggiiảảmm ssốố đđồồnngg phân quang
hhọọcc.
 ĐĐồồnngg phân quang hhọọcc nào có cchhứứaa ít nnhhấấtt mmộộtt yyếếuu ttốố đđốốii xxứứnngg ssẽẽ
không có tính quang hhooạạtt (không có tính ttrriiềềnn quang).

20
 LLưưuu ý khi đđọọcc tên eritro, treo, meso cho các hhợợpp cchhấấtt có 2C*:
- MMạạcchh cacbon chính pphhảảii đđặặtt trên ttrrụụcc ddọọcc ccủủaa công tthhứứcc cchhiiếếuu
Fisher. ĐĐặặtt C ssốố 1 lên trên cùng.
- NNếếuu 2 nhóm tthhếế ggiiốốnngg nhau ở cùng bên → eritro, khác bên →
treo. NNhhưưnngg không pphhảảii lúc nào ta ccũũnngg đđọọcc đđưượợcc tên eritro, treo.
H Cl H CH3
CH3
H Cl H CH3
CH3 Br
H Cl
H Cl Br H
CH3
H
Cl
Br
H
CH3
H
CH3
H Cl
CH3
Br
CH3 CH3
1
3 2
4
3 2
4 1
1
2
3
4
H
Cl
H
CH3
Br
CH3
Br
CH3
H
CH3 Br
H
CH3
H Cl
CH3
Br
1
2
3
4 Sai
Cách ggọọii tên D,L cho cacbohidrat và amino axit
 ĐĐốốii vvớớii nnhhữữnngg hhợợpp cchhấấtt hóa sinh quan ttrrọọnngg nnhhưư cacbohidrat và
amino axit (ngay ccảả trong ttrrưườờnngg hhợợpp 2C*), đđểể phân bbiiệệtt các
đđồồnngg phân quang hhọọcc nnggưườờii ta không dùng tên ggọọii eritro, treo,
meso mà dùng tên ggọọii D,L .
 Tên ggọọii D,L bbắắtt nngguuồồnn ttừừ lúc ban đđầầuu khi nghiên ccứứuu
glicerandehit, Hermann Emil Fischer cchhọọnn mmộộtt cách đđộộcc đđooáánn
hhợợpp cchhấấtt hhữữuu ttrriiềềnn là D-(+)-glicerandehit và hhợợpp cchhấấtt ttảả ttrriiềềnn là
(L)-(-)-glicerandehit.
H
OH
CHO
CH2OH
OH
H
CHO
CH2OH
D-(+)-glicerandehit (L)-(-)-glicerandehit
 DDựựaa theo quy ưướớcc này, nnggưườờii ta ggọọii tên các cacbohidrat khác.
NNhhưư vvậậyy mmuuốốnn ssửử ddụụnngg tên ggọọii D,L bbắắtt bbuuộộcc pphhảảii ssửử ddụụnngg công
tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher.

21
 GGọọii tên D,L cho cacbohidrat:
 ĐĐặặtt mmạạcchh cacbon chính trên ttrrụụcc ddọọcc.
 ĐĐặặtt cacbon có mmứứcc oxi hóa cao nnhhấấtt ở vvịị trí trên cùng
(COOH>CHO>-C-OH) (chính là C ssốố 1).
 DDựựaa trên nhóm OH ở cacbon phi đđốốii xxứứnngg mang ssốố đđịịnnhh vvịị cao
nnhhấấtt, nnếếuu nnằằmm bên tay pphhảảii → hhợợpp cchhấấtt có ccấấuu hình D, nnếếuu
nnằằmm bên tay trái → hhợợpp cchhấấtt có ccấấuu hình L.
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CHO
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CHO
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CHO
H OH
H OH
CH2OH
CHO
HO H
H OH
CH2OH
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH2OH
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-(+)-glucose L-(-)-glucose D-(+)-galactose L-(-)-galactose
CHO
HO H
HO H
HO H
CH2OH
CHO
H OH
HO H
HO H
CH2OH
D-(-)-ribose L-(+)-ribose D-(+)-arabinose L-(+)-arabinose
CHO
HO H
HO H
CH2OH
CHO
H OH
HO H
CH2OH
D-(-)-eritrose L-(+)-eritrose D-(-)-treose L-(+)-treose
1
CHO
2
3
4
5
R
S
R
R
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
6
D-(+)-glucose
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
1
CHO
2
S
R
S
S
HO H
H 3
OH
HO 4
H
HO 5
H
CH2OH
6
L-(-)-glucose
(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
 GGọọii tên D, L cho amino axit:
- ĐĐặặtt mmạạcchh cacbon chính trên ttrrụụcc ddọọcc.
- ĐĐặặtt cacbon có mmứứcc oxi hóa cao nnhhấấtt ở vvịị trí trên cùng (chính là
nhóm COOH ttứứcc C ssốố 1).
- DDựựaa trên nhóm NH2 ở C* mang ssốố đđịịnnhh vvịị tthhấấpp nnhhấấtt, nnếếuu nnằằmm
bên tay pphhảảii → hhợợpp cchhấấtt có ccấấuu hình D, nnếếuu nnằằmm bên tay trái →
hhợợpp cchhấấtt có ccấấuu hình L.
H2N
COOH
H
CH2OH
H
COOH
NH2
CH2OH
COOH
H2N H
H OH
CH3
L-(-)-serin D-(+)-serin L-(-)-threonin

22
Quy ttắắcc sử ddụụnngg công tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher
 Quy ttắắcc 1: NNếếuu đđổổii cchhỗỗ 2 nhóm tthhếế bbấấtt kkỳỳ ccủủaa mmộộtt C* trên công
tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher thì ta ssẽẽ làm thay đđổổii ccấấuu hình ccủủaa C* đđóó
(cchhuuyyểểnn sang ddạạnngg đđốốii hình).
H
CH S 3CH2 Br
CH3
Br R
CH3
CH2CH3
H
Đổi chỗ lần 1
H
CH R 3CH2 CH3
Br
Đổi chỗ lần 2
 Thay đđổổii vvịị trí hai nhóm tthhếế ssốố llẻẻ llầầnn → làm thay đđổổii ccấấuu hình
(cchhuuyyểểnn sang ddạạnngg đđốốii hình).
 Thay đđổổii vvịị trí hai nhóm tthhếế ssốố cchhẵẵnn llầầnn → không làm thay đđổổii
ccấấuu hình.
- Tuy nhiên ccầầnn llưưuu ý là nnhhữữnngg đđiiềềuu trên cchhỉỉ đđúúnngg vvớớii ttrrưườờnngg hhợợpp
mmộộtt C*, trong ttrrưườờnngg hhợợpp nnhhiiềềuu C tthhủủ tánh thì kkếếtt qquuảả ssẽẽ pphhứứcc
ttạạpp hhơơnn.
CHO
R S
S
R
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CHO
HO H
HO H
H R
OH
H R
OH
CH2OH
R
S
(D)-(+)-glucose (D)-(+)-mannose
CHO
R S
S
R
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CHO
HO H
H OH
HO S
H
HO S
H
CH2OH
R
R
(D)-(+)-glucose (L)-(-)-glucose
- MMởở rrộộnngg:

23
- Quy ttắắcc này rrấấtt hhữữuu ích trong mmộộtt ssốố ttrrưườờnngg hhợợpp khi ta vvẽẽ công
tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher đđểể đđọọcc tên ccấấuu hình, đđểể có tthhểể cchhiiếếuu đđúúnngg thì
góc nhìn llạạii vô cùng khó kkhhăănn ddễễ ddẫẫnn đđếếnn nnhhầầmm llẫẫnn,, khi đđóó ta có
tthhểể cchhọọnn góc cchhiiếếuu ddễễ đđểể cchhiiếếuu rrồồii đđổổii cchhỗỗ ssốố cchhẵẵnn llầầnn ((tthhưườờnngg là
2 llầầnn)) đđểể có đđưượợcc công tthhứứcc Fisher đđúúnngg ccủủaa cchhấấtt đđóó rrồồii đđọọcc tên
ccấấuu hình.
CH2OH
H
CHO
OH OH
H
CHO
CH2OH
H
CH2OH
OH
CHO
D
 Quy ttắắcc 2: NNếếuu xoay công tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher 1800 trong mmặặtt pphhẳẳnngg
thì ta ssẽẽ không làm thay đđổổii ccấấuu hình ccủủaa cchhấấtt đđóó.
CH3
 Quy ttắắcc 3: NNếếuu xoay công tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher 1800 ngoài mmặặtt pphhẳẳnngg
thì ta ssẽẽ làm thay đđổổii ccấấuu hình ccủủaa cchhấấtt đđóó.
Br R
CH3
CH2CH3
H
H
Xoay 1800 ngoài S CH3CH2 Br
CH3
mặt phẳng
Br R
CH3
CH2CH3
H
Xoay 1800 trong R CH3CH2 Br
H
mặt phẳng

24
 Quy ttắắcc 4: NNếếuu xoay công tthhứứcc cchhiiếếuu Fisher 900 trong mmặặtt pphhẳẳnngg
thì ta ssẽẽ làm thay đđổổii ccấấuu hình ccủủaa cchhấấtt đđóó.
Br R
CH3
CH2CH3
H
Br
Xoay 900 trong S CH3 H
CH2CH3
mặt phẳng
Tính cchhấấtt đđồồnngg phân llậậpp tthhểể
 Các đđồồnngg phân llậậpp tthhểể:
- Tính cchhấấtt vvậậtt lý (nnhhiiệệtt đđộộ sôi, nnhhiiệệtt đđộộ nóng cchhảảyy,
ttỷỷ kkhhốốii, đđộộ hòa tan, cchhỉỉ số khúc xxạạ, …) hoàn toàn
ggiiốốnngg nhau.
- Tính cchhấấtt hóa hhọọcc: hoàn toàn ggiiốốnngg nhau.
- ĐĐồồnngg phân quang hhọọcc có hhooạạtt tính quang hhọọcc khác
nhau, hai đđốốii phân nnếếuu đđoo ở cùng đđiiềềuu kkiiệệnn thì mmộộtt
cchhấấtt sẽ làm quay mmặặtt pphhẳẳnngg ánh sáng phân ccựựcc
sang trái, mmộộtt cchhấấtt ssẽẽ làm quay mmặặtt pphhẳẳnngg ánh
sáng phân ccựựcc sang pphhảảii, vvớớii ttrrịị ttuuyyệệtt đđốốii số góc
quay bbằằnngg nhau.
- HHooạạtt tính sinh hhọọcc khác nhau.

1
CHƯƠNG IB: CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ
 Trong hóa hữu cơ có hai hiệu ứng vô cùng
quan trọng là hiệu ứng điện tử và hiệu ứng lập
thể.
 Hiệu ứng điện tử quan trọng vì nó quyết định
độ phân cực do đó ảnh hưởng đến tính chất
vật lý, tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ.
 Hiệu ứng điện tử được chia làm 3 loại: hiệu
ứng cảm, hiệu ứng liên hợp (cộng hưởng) và
hiệu ứng siêu liên hợp (siêu tiếp cách).
1. Hiệu ứng cảm (hiệu ứng của nối s):
1.1. Định nghĩa: là hiệu ứng dịch chuyển điện tử sinh ra do sự sai
biệt về độ âm điện của hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử.
C5 > C4 > C3 > C2 > C1 > X
- X có độ âm điện lớn hơn C  X hút đôi điện tử nối C1-X, hút đôi
điện tử nối của C1-C2, …  ảnh hưởng truyền ngang qua các nối
hóa trị  lực hút đó gọi là hiệu ứng cảm (như vậy nhóm gây hiệu
ứng cảm không chỉ ảnh hưởng lên nguyên tử gắn trực tiếp gần
nó mà còn ảnh hưởng đến nguyên tử xa hơn).

2
+ -
1.3. Đặc điểm:
- Là sự phân cực thường trực ở trạng thái căn bản của một phân
tử.
- Hiệu ứng cảm truyền dọc trên dây carbon, cường độ càng yếu
dần khi càng xa X, trên thực tế hiệu ứng cảm sẽ bằng 0 khi lan
truyền qua 3 hoặc 4 nối (hiệu ứng cảm giảm rất mạnh theo
khoảng cách vì bản chất nó là lực Coulomb tỷ lệ nghịch với bình
phương khoảng cách).
- Do C và H có độ âm điện gần bằng nhau nên xem như nối C-H
không có hiệu ứng cảm (mặc dù C-H có phân cực một ít).
H < C < I < Br < N < Cl < O < F
1.2. Biểu diễn:
C > X
1.4. Phân loại: gồm có 2 loại
- Hiệu ứng cảm dương: cho hiệu ứng đẩy điện tử (+I), thường là
ankyl hoặc những nhóm mang điện tích âm.
- Hiệu ứng cảm âm: cho hiệu ứng rút điện tử (-I), thường là những
nhóm có độ âm điện lớn hoặc những nhóm mang điện tích
dương.
CH3
+I S > O C
> < < > < CH2 < CH3 > < CH3
> C
CH3
CH3
H
CH3
<
CH3
<<
<
< <
> > > > > > >
-I > NR3 > NO2
N
O
> SO3H
O
S
O
O
> C N > F > Cl > > Br
> > > > > > > > >
I
C OH >
O
> > > C C > > C CH2
> OH > OR > NH2 C R
O
C OR
O
O

3
1.5. Ứng dụng:
- So sánh độ mạnh axit, bazơ.
- Giải thích độ bền ion: ion càng bền khi gần trạng thái trung hòa
điện (ngược lại, trạng thái càng mang điện nhiều càng kém bền)
→ nhóm nào càng làm ion gần trạng thái trung hòa điện sẽ làm
ion càng bền → người ta nói nhóm đó có tác dụng an định (làm
ổn định) ion.
C C
carbocation carbanion
- Hoạt tính hợp chất → tốc độ (động học) phản ứng (ví dụ: phản
ứng cộng thân hạch của carbonyl).
- Định hướng phản ứng tức thành phần sản phẩm chính, phụ (ví
dụ: phản ứng thế thân điện tử của các dẫn xuất của benzen).
• Giải thích tính axit, bazơ:
HA → H+ + A- X
càng mạnh càng bền
A Y
càng giàu e- → càng mạnh

4
CH3 CH2 CH2 COOH
CH2 CH2 CH2 COOH
Cl
CH3 CH CH2 COOH
CH3 CH2 COOH
H CH2 COOH
CH2 CH CH2 COOH
HC C CH2 COOH
4,90
4,76
4,35
3,00
> < > H < > CH2 CH3 > CH3 <
<<
Br CH2 COOH
Cl CH2 COOH
CF3 COOH
2,86
• Ví dụ giải thích độ bền ion:
CH3 C CH3
CH3
C CH3
CH3
Cl
CH3 CH2 CH COOH
Cl
III II I
4,82
4,52
4,05
2,85
2,83
Rất mạnh
• Ví dụ:
X C
A
+ T
B
C T
X C
A
+ T
B
C T
• Ví dụ giải thích hoạt tính (độ phản ứng) hợp chất:

5
• Ví dụ giải thích động học và định hướng phản ứng:
A + B → [A’B’] → AB
trạng thái
trung gian
[A1B1] → A1B1
A + B
[A2B2] → A2B2
2. Hiệu ứng liên hợp (cộng hưởng) (hiệu ứng của nối p):
2.1. Thuyết cộng hưởng: Đối với nhiều chất hữu cơ nếu chỉ biểu
diển chúng bằng một công thức Lewis sẽ không giải thích được
rất nhiều tính chất vật lý hóa học của chúng. Ví dụ:
Mang Ngắn hơn nối đơn thông thường một phần tính nối đôi
CH2 CH CH CH2
C
O
O H
Dài hơn nối đôi thông thường
H
H H
H
H
H
C
O
O H

6
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2
C
O
O H C
O
O H
2.2. Đặc điểm:
- Phân biệt giữa hỗ biến và liên hợp: công thức liên hợp không có
thật (chỉ là công thức) tưởng tượng trình bày một phân tử dưới
dạng nhiều công thức liên hợp. Phân tử hợp chất hữu cơ thực
chất là sự lai tạp hay là trung bình cộng của tất cả các công thức
liên hợp.
- Tuy nhiên sẽ có những công thức liên hợp quan trọng hơn (bền
hơn) chiếm tỷ lệ nhiều hơn, có công thức ít quan trọng hơn
chiếm tỷ lệ ít hơn.
- Đặc điểm khác với hiệu ứng cảm: lan truyền liên tiếp độ mạnh
không giảm theo nối, chừng nào còn tiếp cách nối p.
2.3. Các hệ thống liên hợp:
a) p-s-p: (nối p tiếp cách với nhau bởi nối s)
- Nếu chỉ đôi điện tử p nào khởi đầu cho sự dịch chuyển cũng được
CH3 CH CH C
O
CH3
b) p-s-p:
CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH3
CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH3
CH3 CH CH C
O
CH3
C
O
O H C
O
O H
→ tương đương nhau.
- Nhưng nếu có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) → sẽ bắt
đầu từ nhóm này.

7
c) p-s-C+:
e) Gốc tự do - điện tử p:
C CH C
C CH C
C CH C
d) p-s-C+:
Cl C Cl C
C CH C
2.4. Cách trình bày công thức liên hợp:
- Tất cả các công thức liên hợp là công thức Lewis
- Cách nhau bởi dấu . Dấu chỉ chiều di chuyển điện tử
- Trong các công thức liên hợp chỉ có đôi điện tử p hay p là dịch
chuyển còn tất cả các nguyên tử không thay đổi vị trí.
- Phải tính lại số điện tử → từ đó suy ra điện tích trên từng nguyên
tử (tuy nhiên tổng điện tích thì không đổi).
- Thường người ta viết tắt hai công thức liên hợp đầu và cuối.
OH OH
OH
OH
OH OH OH

8
2.5. Phân loại:
- Cộng hưởng âm (-R): cho hiệu ứng rút điện tử, thường là những
nhóm chức bất bão hòa.
- Cộng hưởng dương (+R): cho hiệu ứng đẩy điện tử, thường là
những nhóm mang điện tích âm hoặc những nhóm có chứa
nguyên tử có đôi điện tử tự do.
-R NO2
N
O
> SO3H
O
S
O
O
> C N > >
C NH2
O
>
> >
> NH2
C C
C CH2
> >
O
C H
O
C OH
O
C R
O
>
C OR
O
+R S > O NR >
OR > OH
HN F
C R
O
>
> > Cl > Br > I
- Cơ chế 2 hiệu ứng khác nhau.
- Có những nhóm chỉ có một hiệu ứng.
- Đa số các nhóm có hai hiệu ứng cùng chiều, nhưng một số nhóm
cho hai hiệu ứng ngược chiều.
+R +I S O
-R -I
+R -I
NO2 SO3H C N C H
O
C OH
O
,
, , C NR2
, , , , C R
O
C OR
O
O
,
NR2 NH2 OR OH , , , , F , Cl , Br , I C R
O
, HN
* Nhận xét:

9
2.6. Ứng dụng:
- Ảnh hưởng lên tính axit, bazơ.
- Ảnh hưởng lên độ dài nối.
- Ảnh hưởng lên hoạt tính (khả năng phản ứng) hợp chất từ đó
quyết định (động học) phản ứng.
- Ảnh hưởng lên định hướng phản ứng (ví dụ: phản ứng thế thân
điện tử của các dẫn xuất của benzen).
3. Hiệu ứng siêu liên hợp (siêu tiếp cách):
CH3 CH2 CH CH CH3 + HCl (sản phẩm chính)
H C
H
C
H
C H C
H
C C
H C
H
C
H
C H C
C
C
H
CH3 CH2 CH2 CH CH3
Cl
C C C
C
C
H
C C C
C
C
C
> > > C

1
CHƯƠNG II: HIDROCACBON
CHƯƠNG IIA: ANKAN
• Trong phân tử hợp chất hữu cơ người ta phân biệt
làm hai phần: phần khung sườn cacbon (R) như
ankan, anken, akin, aren (hydrocacbon) tạo nên
phần xương sống cho các hợp chất hữu cơ. Mặc dù
chiếm khối lượng lớn nhưng các hydrocacbon ít
quyết định tính chất vật lý và đặc biệt là tính chất
hóa học của hợp chất hữu cơ.
• Phần nhóm chức lại quyết định tính chất vật lý và
hóa học của hợp chất hữu cơ.
H C C C
• Phần lớn các nối trong hợp chất hữu cơ là nối cộng
hóa trị thuần túy → rất bền, khó cắt đứt → hầu như
trơ về mặt hóa học.
• Phần khung sườn cacbon này phân cực kém nên
không tan trong nước, dây cacbon càng dài càng
kém tan. Người ta gọi chúng là đầu “kỵ nước” hay
“ưa dầu”. Ngược lại, phần nhóm chức hóa học nếu
phân cực mạnh được gọi là đầu “kỵ béo” hay “ưa
nước”.

2
* Các bước gọi tên quốc tế của hợp chất hữu cơ:
- Trước đây tên của hợp chất hữu cơ thường là do
nhà hóa học tìm ra nó đặt cho, tên này thường có
gốc Latinh xuất phát từ nguồn gốc hay đặc tính nổi
bật của hợp chất đó. Ví dụ: Ure (urine), Morphin
(morpheus), acid barbatiric (Barbara),…
- Nhu cầu đặt ra phải có một hệ thống đọc tên thống
nhất cho tất cả các hợp chất hữu cơ. Hiệp hội Hóa
học thuần túy và ứng dụng quốc tế đã đề quy tắc
đọc tên chuẩn (danh pháp quốc tế hay IUPAC).
- Để đọc tên quốc tế của hợp chất hữu cơ, chúng ta
phải tiến hành 4 bước.
• Bước 1: Xác định nhóm chức chính. Thứ tự ưu tiên
của các nhóm định chức được sắp xếp theo thứ tự sau
-COOH > -SO3H > -CO-O-COR > -COOR > -COX >
-CONH2 > -CN > -CHO > -COR > -OH > -NH2 > -OR
> -O-O-R
CH3 CH CH2 CH2 COOH
OH
CH2 CH CH2 CH CH
OH OH
CH3
CH3 Cl

3
• Bước 2: Xác định mạch chính là mạch cacbon dài
nhất có chứa nhóm chức chính. Trong trường hợp có
nhiều nhóm chức chính thì mạch chính phải là mạch
chứa tất cả các nhóm chức chính (hoặc chứa nhiều
nhóm chức chính nhất có thể).
CH3 CH2
CH2
CH3 CH CH3
CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2
CH2 CH3
COOH
CH2 COOH
HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH

4
• Bước 3: Đánh số trên mạch chính theo tuân theo các
quy tắc ưu tiên dưới đây
- Đánh số sao cho nhóm chức chính có số thứ tự nhỏ
nhất (trong trường hợp có thì nhiều nhóm chức chính
thì phải đánh số sao cho tổng số thứ tự các nhóm
chức chính là nhỏ nhất).
- Đánh số sao cho tổng số thứ tự nhóm thế là nhỏ
nhất.
- Khi vừa có nhóm ankyl và nhóm halogen thì ưu tiên
nhóm halogen có số thứ tự nhỏ hơn.
- Khi có nhiều nhóm thế tương đương thì đánh số sao
cho nhóm thế có chữ cái đầu tiên đứng trước trong
vần a,b,…có số thứ tự nhỏ hơn.
1 2 3 4 5 6
OHC CH CH2 CH CH CH3
CH3 Cl
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2
5 4 3 2 1
CH3 CH
CH3
CH2 CH
Cl
CH3
5 4 3 2 1
CH3 CH
Cl
CH2 CH
Br
CH3

5
• Bước 4: Đọc tên tuân theo các quy tắc sau
- STT nhóm thế-tên nhóm thế + tên mạch chính.
- Giữa số và số là dấu phẩy (,) ; giữa số và chữ là dấu
gạch (-)
- Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau thì thêm tiếp đầu
ngữ : di, tri, tetra, penta, hexa, ... vào trước tên nhóm
thế và phải lập lại STT của nhóm thế đó (STT được
viết từ nhỏ đến lớn). Đối với các nhóm thế phức tạp thì
sử dụng tiếp đầu ngữ bis, tris, tetrakis, …
- Các nhóm thế được viết theo thứ tự a,b,c (dựa vào
chữ cái đầu tiên của các nhóm thế mà không bao gồm
các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra, …
Nhóm thế Tên gọi Nhóm thế Tên gọi
OH Hidroxi
NH2 Amino
F Flo(ro)
Cl Clo(ro)
Br Brom(o)
I Iod(o)
NO2 Nitro
NO Nitroso
CN Ciano
- Gốc hidrocacbon: gốc xuất phát từ ankan tên
ankan bỏ an thêm yl(il), nhưng gốc xuất phát từ
anken, akin thì chỉ cần thêm yl(il).

6
Gốc Tên gọi Viết tắt Gốc Tên gọi Viết tắt
CH3
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH
CH3
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH3
CH3
CH CH2 CH3
CH3
CH3
C CH3
CH3
Metyl
Etyl
n-propyl
Isopropyl (i-propyl)
n-butyl
Isobutyl (i-butyl)
sec-butyl (s-butyl)
tert-butyl (t-butyl)
CH3
CH2 C CH3
CH3
Neopentyl
Me
Et
n-Pr
i-Pr
n-Bu
i-Bu
s-Bu
t-Bu
Ciclohexyl
Phenyl Ph
CH2
Benzyl
CH3
CH3
CH3
o-Tolyl
m-Tolyl
p-Tolyl
Gốc Tên gọi Gốc Tên gọi
CH CH2 Etenyl (Vinyl)
1 2 3
1 2 3
C CH Etinyl
1 2 3
1 2 3
• Đối với các gốc phức tạp thì ta đánh số từ đầu gốc rồi
đổi tiếp vĩ ngữ theo quy luật trên:
CH3 Cl
CH2 CH2 CH CH2
8
CH2 Metilen
CH CH CH3
CH2 CH CH2
1-Propenyl
2-Propenyl (Alyl)
C C CH3
CH2 C CH
1-Propinyl
2-Propinyl
đầu gốc
1 2 3 4 8-(4-clo-3-metylbutyl)

7
• Gốc có chứa oxi:
Gốc Tên gọi
OCH3
OCH2 CH3
OCH2 CH2 CH3
CH3
O C CH3
CH3
Metoxi
Etoxi
Propoxi
tert-butoxi
O Phenoxi
TTiiếếpp đđầầuu nnggữữ cchhỉỉ số C
10 Dec 20 (E)Icos 30 Triacont
1 Met 11 Undec 21 Hen(e)icos 31 Hentriacont
2 Et 12 Dodec 22 Docos 32 Dotriacont
3 Prop 13 Tridec 23 Tricos 40 Tetracont
4 But 14 Tetradec 24 Tetracos 50 Pentacont
5 Pent 15 Pentadec 25 Pentacos 60 Hexacont
6 Hex 16 Hexadec 26 Hexacos 70 Heptacont
7 Hept 17 Heptadec 27 Heptacos 80 Octacont
8 Oct 18 Octadec 28 Octacos 90 Nonacont
9 Non 19 Nonadec 29 Nonacos 100 Hect

8
II. Gọi tên:
1. Tên thông thường: áp dụng với các ankan có mạch
đơn giản
CH3 CH
CH3
2. Tên quốc tế:
CH2 CH3 CH3 CH
CH3
CH2 CH2 CH3
Isopentan Isohexan
- Các chữ n-, s-, t-, i- (viết tắt của normal, sec-, tert-,
iso-) không được tính đến khi sắp thứ tự theo vần
a,b,c. Tuy nhiên Iso (không viết tắt) và neo (không
có dạng viết tắt thì được tính)
3. Tên cicloankan:
- Nếu số cacbon trên dây nhánh ≤ số cacbon trên
vòng thì xem vòng là mạch chính.
CH
CH3
CH3
- Nếu số cacbon trên dây nhánh > số cacbon trên
vòng thì dây nhánh là mạch chính.
CH2 CH CH2 CH3
Cl
Isopropylxiclohexan
1-Xiclopropyl-2-clobutan

9
II. Tính chất vật lý:
- Không tan trong nước, chỉ tan trong các dung môi
hữu cơ không phân cực, không tan trong axit, bazơ
loãng, dung dịch H2SO4 đđ lạnh.
- Nhẹ hơn nước.
- Nhiệt độ sôi, nóng chảy thấp. Số C tăng, nhiệt độ
sôi, nóng chảy tăng.
- Cùng số C, đồng phân có nhiều dây nhánh hơn sẽ
có nhiệt độ sôi, nóng chảy thấp hơn.
C1-C4 : khí
C5-C17 : lỏng
C18 : rắn
III. Điều chế:
1. Hidro hóa anken, akin:
C C + H2 C C
H H
C C + 2H2 C C
H H H H
Ni
t0
Ni
t0

10
2. Khử Halogenua ankyl (RX):
a. Dùng H2 xúc tác Pt hoặc Ni:
RX + H2 RH Pt + HX
b. Dùng H đang sinh:
RX + 2[H] Zn/HCl RH + HX
c. Dùng LiAlH4 (Liti nhôm hidrua):
RX + LiAlH4 4RH + LiX + AlX3
H
H Al
H
H
Li
H
Al
H
H
+ H + Li
H C X C H + X
3. Tổng hợp Wurtz:
2RX + Na t R-R + 2NaX 0
- Chỉ thích hợp điều chế ankan đối xứng, khi dùng 2
halogenua ankyl khác nhau thì sẽ tạo hỗn hợp
sản phẩm → hiệu suất thấp.
RX + RX ' + Na t0 R-R + R'-R' + R-R + NaX

11
4. Phản ứng khử cacbonyl (Clemensen):
Zn-Hg/HCl
R C
O
H R CH3
Zn-Hg/HCl
R C
O
R' R CH2 R'
5. Khử CO2 của muối RCOONa:
CaO
to
RCOONa + NaOH R-H + Na2CO3
IV. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng đốt cháy:
CnH2n+2 t nCO2 + (n+1)H2O o + O2
- Ankan cho khả năng cháy tốt: cho ngọn lửa sáng,
không khói.
- Tuy nhiên khi số C tăng thì khả năng cháy càng
giảm.
- So sánh giữa các ankan > anken > ankin > aren.
- Trong trường hợp đốt cháy những hydrocacbon
có khả năng cháy kém hoặc đốt cháy trong điều
kiện thiếu oxy thì quá trình đốt cháy cho nhiều khói,
muội than.

12
2. Phản ứng halogen hóa:
- Điều kiện: ánh sáng tử ngoại hoặc 200-400oC
- Cơ chế: gốc tự do qua 3 giai đoạn
+ Giai đoạn khai mào (nhanh):
Cl Cl hn Cl + Cl
Cl + H C
H
H
H
C
H
H
H
+ HCl
H
H Cl Cl H C
C +
H
H
Cl
H
+ Cl
+ Giai đoạn truyền (chậm):
Gốc tự do
+ Giai đoạn kết thúc:
Cl + Cl Cl2
CH3 + Cl CH3Cl
CH3 + CH3 CH3-CH3
CH hn 4 + Cl2 CH3-Cl + HCl
- Trong trường hợp ankan có nhiều “loại” hidro ta sẽ
thu được nhiều sản phẩm halogen hóa. Sản phẩm
chính sẽ là sản phẩm xuất phát từ gốc tự do bền
nhất .
H H H
C
H
H
C C
C C
Cl C
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H C
C
H
> > > H

13
- Độ phản ứng: Cl2 > Br2 > I2 (I2 hầu như không phản
ứng). Tuy nhiên Br2 lại có độ chọn lọc cao hơn Cl2.
CH3 CH2 CH2 CH3
Cl2 CH3 CH2 CH2 CH2 + CH3 CH2 CH CH3
Cl Cl
CH3 CH2 CH2 CH3
(30%) (70%)
Br2 CH3 CH2 CH2 CH2 + CH3 CH2 CH CH3
Br Br
(2%) (98%)
III II I
Cl 5 : 3,5 : 1
Br 1600 : 82 : 1
3. Phản ứng nitro hóa:
- Xảy ra ở pha khí, nhiệt độ cao, mạch cacbon có
thể bị cắt đứt cho hỗn hợp sản phẩm.
RH + HNO3 RNO2 + H2O
4. Phản ứng cracking:
R CH2 CH2 R' t R CH CH2 + R'H o

1
CHƯƠNG IIB: ANKEN
I. Gọi tên:
1. Tên thông thường:
CH2 CH2
CH3
CH3 CH CH2
CH2 CH CH3
CH3 CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH3
Etylen Propylen -butylen
-butylen Isobutylen
CH3 Cl
4-Metylxiclohexen 5-Cloxiclohexadien-1,3

2
- Không tan trong nước, chỉ tan trong các dung môi
hữu cơ không phân cực, không tan trong axit, bazơ
loãng nhưng tan trong dung dịch H2SO4 đđ lạnh.
- Nhẹ hơn nước.
- Nhiệt độ sôi, nóng chảy thấp. Số C tăng, nhiệt độ
sôi, nóng chảy tăng.
- Cùng số C, đồng phân có nhiều dây nhánh hơn sẽ
có nhiệt độ sôi, nóng chảy thấp hơn.
C2-C4 : khí
C5-C18 : lỏng
C19 : rắn
III. Điều chế:
1. Hidro hóa ankin:
C C + H2 Pd C C
to
H H
2. Khử nước ancol:
- Điều kiện: H2SO4 đđ (170oC) hoặc Al2O3 (400-
800oC)
- Khả năng phản ứng: ancol III > ancol II > ancol I

3
3. Khử HX của RX (halogenua ankyl):
- Điều kiện: KOH/EtOH, to (đun nóng mạnh)
- Khả năng phản ứng:
R-I > R-Br > R-Cl > R-F
III > II > I
- Định hướng phản ứng: tuân theo quy tắc Zaixep
4. Khử X2 của -dihalogenua (vic-dihalogenua):
C
X
C
X
+ Zn to
C C + ZnX2
- Ứng dụng: để bảo vệ nối đôi
- Nối p kém bền và giàu điện tử → dễ cho điện tử
cho các tác nhân thân điện tử → phản ứng đặc
trưng là phản ứng cộng.

4
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng của anken
Cộng đối xứng
Cộng bất đối xứng
KMnO4
O3
* Cộng các tác nhân đối xứng:
1. Phản ứng cộng H2:
2. Phản ứng cộng X2:
- Thường sử dụng dung môi CCl4 (CHCl3, CH2Cl2).
- Phản ứng xảy ra dễ dàng ở nhiệt độ phòng.
- Không nên sử dụng dư X2 hoặc thực hiện trong
điều kiện ánh sáng vì phản ứng thế sẽ quan trọng.
- Mật độ điện tử trên nối đôi càng lớn, phản ứng
càng xảy ra nhanh (càng nhiều nhóm đẩy điện
tử gần nối đôi).
- Ứng dụng: dùng để nhận biết nối đôi.

5
* Cộng các tác nhân bất đối xứng:
3. Phản ứng cộng HX (hidracid):
- Tiến hành: có thể sục khí HX vào anken hoặc
phản ứng trong dung môi chung là axit acetic.
- Riêng HI (KI + H3PO4)
- Định hướng phản ứng: quy tắc Markonikov.
- Cơ chế: cộng thân điện tử qua 2 giai đoạn.
+ Giai đoạn 1: cộng thân điện tử proton vào nối p
tạo carbocation (chậm).
+ Giai đoạn 2: X- tác kích vào C+.
C C
H
Br
d+
d-
H
C C
Br
Br H
C C

6
CH2 CH CH CH2
CH2 CH CH CH3
H Cl
CH2 CH CH CH3
Cl Cl
CH2 CH CH CH3
Cl
CH2 CH CH CH3
Cl
Sản phẩm cộng 1,2 Sản phẩm cộng 1,4
(Cộng hưởng p-s-C+)
Butadien-1,3
d+ d-
Quy tắc Markonikov
• Năm 1869, Vladimir Markonikov đã khảo sát nhiều
phản ứng cộng hidracid vào anken và đưa ra quy tắc
mang tên ông : “ Trong sự cộng hidracid vào nối đôi
C=C, H sẽ gắn vào carbon mang nhiều H nhất “.
a b
CH3
a b
a b
> CH3 > CH3 CH2 > CH3
CH3 C
C
CH3
CH3
C C
H+
C C
H
C C
H

7
• Tuy nhiên, quy tắc Markonikov chỉ là quy tắc kinh
nghiệm, chưa tính đến hiệu ứng điện tử do đó
trong một số trường hợp sẽ không dự đoán được
hoặc dự đoán sai sản phẩm chính.
CH2 CH C H
O
HCl (Sản phẩm chính)
CH2 CH2 C H
Cl O
CH2 CH C
O
H CH2 CH C
O
H
d+ d-
CH2 CH C H
O
H+
(Hiệu ứng cộng hưởng)
CH3 CH C H
O
>
> (bền hơn)
CH2 CH2 C H
O
HCl
H+
(Sản phẩm chính)
(Sản phẩm chính)
(bền hơn)
H+
CH2 CH CH2
Cl
CH2 C CH3
Cl
HCl
CH2 CH CH2
Cl
Cl
CH3 CH CH2 > Cl
CH2 CH2 CH2 > Cl
CH2 C CH3
Cl
CH2 CH CH3
>
Cl
CH3 C CH3
Cl
(bền hơn)
CH2 CH2 CH2
Cl Cl
CH3 C CH3
Cl

8
• Năm 1933, Morrish S. Kharash và Frank R. Mayo
khảo sát phản ứng anken với HBr với sự có mặt
của peroxit (R-O-O-R):
HBr CH2 CH CH3 Peroxit CH2 CH2 CH3
Br
(sản phẩm chính)
- Sản phẩm chính không tuân theo quy tắc
Markonikov mà tuân theo quy tắc Kharash (phản
Markonikov).
- Lưu ý: peroxit chỉ có ảnh hưởng với HBr (không
có tác dụng với các tác nhân bất đối xứng khác
như HCl, HI, H2SO4, H2O, …)
- Cơ chế: Gốc tự do.
+ Giai đoạn khơi mào:
R O O R 2RO
RO + H Br ROH + Br
+ Giai đoạn truyền (chậm):
C C + Br C C
+ Giai đoạn kết thúc:
Br
C C
Br
+ H Br C C Br
Br H
+

9
a b
Br.
C C
a b
C C
Br
a b
C C
Br
C
H
H
C C
C C
C
C
C
H
H C
C
H
> > > H
4. Phản ứng cộng H2SO4 và cộng H2O:
a. Phản ứng cộng H2SO4 (đậm đặc lạnh):
- Tiến hành: sục khí anken vào H2SO4 đđ, lạnh hoặc
trộn anken lỏng vào axit tạo thành dung dịch đồng
nhất.
O
C C + O S
H OH C
O
H
O
C O S
O
OH
Hidrosunfat ankyl
(tan trong H2SO4 dư)

10
- Nếu tiếp tục cho hỗn hợp sản phẩm phản ứng với
H2O đun nóng (thủy giải):
C
H
O
C O S
O
OH
H2O
to C
H
C
OH
+ H2SO4
- Ứng dụng:
+ Điều chế ancol từ anken thu được trong sự
cracking dầu hỏa
+ Tách một hợp chất ra khỏi anken
- Định hướng: tuân theo quy tắc Markonikov
b. Phản ứng cộng H2O (xúc tác H2SO4 l):
- Cơ chế:
d+ d-
H A
C C C C
H
+ A -
H
O
H
C C
H O
H
H
A -
C C + H-A
OH H
- Định hướng: tuân theo quy tắc Markonikov

11
• Năm 1959, H.C. Brown đã tìm ra phản ứng cộng
H2O theo quy tắc phản Markonikov - phản ứng
hidrobor hóa
- Cơ chế: 2 giai đoạn
H
C C + B H
H
2 C C
C C B
3
H
H2O2
OH-Boran
Triankyl boran
H BH2
C C
H OH
C C
H
H
+ C C
C C H B H
H B H
H BH2
C C
- Là phản ứng hai giai đoạn nên phải trình bày:
1)BH3 (B2H6)
2)H2O2, OH-

12
5. Phản ứng oxi hóa với KMnO4:
a. Điều kiện oxi hóa yếu (KMnO4 loãng, lạnh):
-1 -2 +7 0 -1 +4
CH CH2 + 3R 2KMnO4 + 4H2O 3R CH
OH
CH2 + 2MnO2 + 2KOH
OH
-diol
b. Điều kiện oxi hóa mạnh (KMnO4 đđ, to):
CH2 CH CH C
CH3
CH3
CO2 + HOOC-COOH + O C
CH3
CH3
* Phản ứng oxi hóa:
6. Phản ứng Ozon giải:
- Cơ chế: 3 giai đoạn
R1 R3 O3
C C
R2 R4
CH2Cl2
O
O O
R C C 1 R3
R2 R4
Molozonid
(không bền)
chuyển vị
O
R1 R3
C C
R2 R4
O O
Ozonid
R1
H2O,Zn
hoaëc H3O+ C
+
R2
O
R3
C
R4
O

13
- Tiến hành: sục khí O3 vào dung dịch anken trong
dung môi (CH2Cl2, CCl4). Sau đó cho dung môi bay
hơi thu được ozonid dầu sệt (không bền, dễ nổ) →
người ta không cô lập mà cho tác dụng ngay với
H2O với sự có mặt của Zn (sự có mặt của Zn là
ngăn H2O2 oxi hóa andehit thành axit).
- Ứng dụng: Xác định cấu trúc anken
C
H
H
CH CH C
CH3
CH3
C
H
H
CH CH C
CH3
CH3
O O O O
- Phản ứng ozon giải phải trải qua hai giai đoạn nên
phải trình bày:
7. Phản ứng thế H:
1)O3
2)H2O, Zn
CH3 CH CH2 + Cl2 Cl CH2 CH CH2 450 + HCl oC

1
CHƯƠNG IIC: ANKIN
 Tùy cấu trúc ankin mà người ta chia ankin làm 2 loại
là ankin cuối dây và ankin giữa dây:
R C CH R C C R'
Akin cuối dây Akin giữa dây
 Axetilen là ankin cuối dây duy nhất có cấu trúc đối
xứng.
HC CH
I. Gọi tên:
1. Tên thông thường: xem như dẫn xuất của axetilen
CH3 C CH CH3 CH2 C CH
Metylaxetilen Etylaxetilen
CH3
CH3 C C CH3 CH3 CH C CH
Dimetylaxetilen Isopropylaxetilen
- Nếu hợp chất vừa có nối đôi và nối ba thì phải đánh số ưu
tiên nối đôi có STT nhỏ hơn.

2
- Giống ankan, anken (tan trong H2SO4 đđ lạnh).
III. Điều chế:
1. Điều chế axetilen:
a. Từ than đá và đá vôi:
Than đá Than cốc
Đá vôi Cao
2000oC CaC2
H2O C2H2
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
b. Oxi hóa metan:
6CH4 + O2 2C2H2 + 2CO + 10H2 1500oC
2. Khử 2HX của dihalogenua ankyl (vic hoặc gem):
- Tác chất: NaNH2/NH3l (NaNH2 pkb ≈ -19; KOH pkb = 0,5).
X
H
R C CH
X
H
R C CH
H X
Fe(NO3)3
-33oC
KOH HX
EtOH +
halogenua vinyl
NaNH2
NH3l
2Na + 2NH3 2NaNH2 + H2
- Phản ứng này thường được dùng để điều chế ankin cuối
dây. Nhưng vì ankin cuối dây có tính axit nên người ta
thường dùng dư NaNH2 (3:1) và sẽ thu được muối
axetilua natri thay vì ankin. Sau cùng phải thêm vào dung
dịch axit chuyển hóa muối natri thành akin tương ứng.

3
R CH CH2
X X
R C CH
X
H
R C CH
X
H
R CH CH2
vic-dihaloankan
gem-dihaloankan
R C CH
+ 2HX
+ 2HX
NaNH2
NH3l
NaNH2
NH3l
X2
3. Khử X2 của tetrahalogenua ankyl:
X
C
X
X
C
X
+ Zn to
C C + 2ZnX2
- Ứng dụng: để bảo vệ nối ba
4. Phản ứng thế axetilua natri với R’X (halohenua ankyl):
- Là phản ứng tăng mạch
R C CH
NaNH2
NH3l R C CNa
Ankin cuối dây Axetilua natri
+ -
+ R' > X
R C C R' + NaX

4

5
PPhhảảnn ứứnngg ccộộnngg
PPhhảảnn ứứnngg ccủủaa aannkkiinn PPhhảảnn ứứnngg ooxxii hhóóaa ((KKMMnnOO4)
CCộộnngg đđốốii xxứứnngg
CCộộnngg bbấấtt đđốốii xxứứnngg
PPhhảảnn ứứnngg tthhểể hhiiệệnn ttíínnhh aaxxiitt yyếếuu ((aannkkiinn ccuuốốii ddââyy))
* Cộng các tác nhân đối xứng:
1. Phản ứng cộng H2:
2. Phản ứng cộng X2:
X2 X2
C C C C
X X
X X
C C
X
X
Dihaloanken Tetrahaloankan

6
* Cộng các tác nhân bất đối xứng:
3. Phản ứng cộng HX (hidracid):
- Đối với ankin cuối dây:
HX (sản phẩm chính)
R C CH R C CH2
X
R C CH2
X
HX
H+
R C CH2
X
R CH CH2
>
X
R C CH3
X
((bbềềnn hhơơnn))
X
R C CH3
X
gem-dihaloankan
- Đối với ankin giữa dây đối xứng hoặc axetilen:
HX R C C R R CH C R
(sản phẩm duy nhất)
X
R C CH
X
R R C CH2
X
R
X
gem
HC CH HX HX
X
CH2 CH
X
H3C CH
X
gem

7
- Đối với ankin giữa dây (bất đối xứng):
R' HX
R C C R' R C CH
X
R CH C R'
+
(hỗn hợp sản phẩm)
X
R C CH
X
R' R C CH2
X
R'
X
X
R CH C R' HX (sản phẩm chính)
X
R CH2 C R'
X
gem
4. Phản ứng cộng H2O (xúc tác HgSO4):
- Đối với axetilen:
HC CH
H2O
H3C CH
O
HgSO4
c/vị H2C CH
HO
Axetandehit
- Đối với akin cuối dây:
R C CH
H2O
HgSO4
c/vị
Metylceton
R CH CH2
OH
R C CH3
O

8
- Đối với akin giữa dây:
R C C R' R C
OH
CH R' R CH C R'
HO
+
H2O
HgSO4
c/vị c/vị
R C
O
CH2 R' R CH2 C R'
O
+
Hỗn hợp 2 ceton
R C C R
H2O
HgSO4
c/vị
1 ceton
R CH C R
HO
R CH2 C R
O
(sản phẩm duy nhất)
- Lưu ý:
R C CH
1)BH3
2)H2O2, OH-c/
vị
R CH2 CH
O
R CH CH
HO
(sản phẩm chính) Andehit
5. Phản ứng cộng HCN và CH3COOH:
- HCN và CH3COOH chỉ cộng một lần.
R C CH R C CH2
CN
HCN
R C CH R C CH2
OCOCH3
CH3COOH

9
* Phản ứng oxi hóa:
6. Phản ứng oxi hóa bởi KMnO4 :
R C C R'
KMnO4 RCOOH + R’COOH
* Thể hiện tính axit yếu của ankin cuối dây:
- Tính axit của akin cuối dây được giải thích:
HA H+ + A-
R C CH H+ + R C C
rút e-
- Tính axit của akin cuối dây rất yếu (axetilen pka = 25)
7. Tạo axetilua kim loại kiềm với NaNH2 :
R C CH
+ NaNH2
+ NH3
NH3l
R C CNa
R C CNa + H2O R C CH + NaOH
8. Tạo axetilua kim loại nặng với CuCl/NH3 và AgNO3/NH3 :
R C CH + [Cu(NH3)2]+ R C CCu + NH3
R C CH + [Ag(NH3)2]+ R C CAg + NH3
+ +
NH4
+ +
NH4
- Dùng để nhận biết ankin cuối dây

1
CHƯƯƠƠNG IID : ANREN
 Quy ttắắcc Huckel :
+ CCơơ ccấấuu vòng pphhẳẳnngg.
+ CCộộnngg hhưưởởnngg liên ttụụcc trong vòng.
+ Có 4n+2 đđiiệệnn ttửử p.
Ciclooctatetraen-1,3,5,7
 HHợợpp cchhấấtt hydrocarbon tthhơơmm quan ttrrọọnngg nnhhấấtt là
benzen.
 Vào đđầầuu tthhếế kkỷỷ 15, ttừừ vùng ĐĐôônngg Nam Á xxuuấấtt qua
Châu Âu mmộộtt llooạạii nnhhựựaa (benzoin) đđưượợcc cchhiiếếtt xxuuấấtt ttừừ
mmộộtt llooạạii cây bbồồ đđềề (hoa cánh kkiiếếnn ttrrắắnngg - hoa
benzoin) đđểể làm hhưươơnngg lliiệệuu.
 ĐĐưượợcc rrấấtt nnhhiiềềuu nhà hóa hhọọcc quan tâm nghiên ccứứuu.
NNăămm 1833 Eilhard Mitscherlich qua sự cchhưưnngg ccấấtt
nnhhựựaa benzoin (axit axetic) đđãã đđiiềềuu cchhếế đđưượợcc mmộộtt
cchhấấtt mà ông đđặặtt tên là benzin.
 1845, Charles Mansfield đđãã cô llậậpp đđưượợcc benzen ttừừ
hhắắcc ín than đđáá. BBốốnn nnăămm sau ông phát ttrriiểểnn thành
ssảảnn xxuuấấtt quy mô công nngghhiiệệpp.

2
 MMặặcc dù CTPT (C6H6) đđãã đđưượợcc xác đđịịnnhh ttừừ lâu nnhhưưnngg
trong mmộộtt tthhờờii gian dài các nhà vvẫẫnn cchhưưaa xác đđịịnnhh
đđưượợcc CTCT ccủủaa nó. 1865, Friedrich August Kekulé
đđăănngg trên mmộộtt bài báo ccủủaa Pháp đđềề nngghhịị ccấấuu trúc ccủủaa
benzen. NNăămm sau, ông vviiếếtt mmộộtt bài báo chi ttiiếếtt hhơơnn ở
ĐĐứứcc trong đđóó đđềề ccậậpp nnhhiiềềuu bbằằnngg cchhứứnngg cụ tthhểể : cchhỉỉ
có 1 đđồồnngg phân ddẫẫnn xxuuấấtt tthhếế mmộộtt llầầnn và có 3 đđồồnngg
phân ddẫẫnn xxuuấấtt tthhếế hai llầầnn.
 Càng vvềề sau các nhà hóa hhọọcc càng tìm đđưượợcc nnhhiiềềuu
hhợợpp cchhấấtt có liên quan. Hofman đđềề nngghhịị đđặặtt tên nhóm
hhợợpp cchhấấtt này là hidrocarbon tthhơơmm ((hhưươơnngg pphhưươơnngg)).
H
H H
H
H
H
1,397

3
>
 Thiêu nnhhiiệệtt mol cchhuuẩẩnn ccủủaa 1,3,5-ciclohexatrien lý
tthhuuyyếếtt là 827 kcal/mol, benzen : 789 kcal/mol  tthhấấpp
hhơơnn 38 kcal/mol ((nnăănngg llưượợnngg ccộộnngg hhưưởởnngg)).
CH CH2 CH2 CH3
H2/Ni, 20OC
2-3 atm, 75 phút
CH2 CH3
H2/Ni, 125OC
110 atm, 100 phút
 Benzen không pphhảảnn ứứnngg với Br2/CCl4; không làm
mmấấtt màu KMnO4 loãng llạạnnhh.
 NNhhưư vvậậyy benzen bbềềnn hhơơnn mmộộtt xiclohexatrien lý
tthhuuyyếếtt và không tthhểể xxếếpp vào anken đđaa cchhứứcc.

4
I. GGọọii tên :
1. Tên qquuốốcc ttếế :
- NNếếuu trên nhân tthhơơmm cchhỉỉ cchhứứaa nhóm tthhếế nnhhưư :
ankyl, halogen, NO2, …
Et Pr t-Bu NO2 Br
Etylbenzen
- NNếếuu trên nhân tthhơơmm cchhứứaa nnhhiiềềuu nhóm tthhếế thì pphhảảii
đđáánnhh số (theo quy ttắắcc)) :
Me
Me
Br
NO2
Cl
NO2

5
- Tuy nhiên nnếếuu trên nhân tthhơơmm cchhứứaa nhóm đđịịnnhh
cchhứứcc hóa hhọọcc thì mmạạcchh chính lúc này (bao ggồồmm
benzen và nhóm đđịịnnhh cchhứứcc đđóó)) ssẽẽ có tên riêng và
nhóm đđịịnnhh cchhứứcc đđưươơnngg nhiên đđáánnhh số 1.
COOH
1
SO3H
1
CHO
1
Acid benzoic Acid benzensulfonic Benzandehit
OH
1
NH2
1
Phenol Anilin
CH3
1
Toluen
Me
NO2
NO2
NO2
1
OH
Br
1
Br
COOH
OH
1

6
2. Tên thông tthhưườờnngg :
Me Me
Me
Ph
Toluen o,m,p-Xilen Biphenyl
Naptalen
CH CH2
Stiren
1
2
3
5 4
7
6
8


1
2
3
5 4
7
6
8 9
10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Antrancen Phenantren
Cumen
Me
o,m,p-Cimen
Me
Me Me
Mestilen
CH CH
Stilben
- Ngoài cách đđáánnhh ssốố đđểể cchhỉỉ vị trí 2 nhóm tthhếế trên
nhân tthhơơmm với nhau nnggưườờii ta còn dùng các ttiiếếpp
đđầầuu nnggữữ : orto, meta, para vviiếếtt ttắắtt o-, m-, p- ((ccưư
xxửử nnhhưư số.
Cl
Cl
Me
Br
CHO
Cl
Y orto
meta
para

7
- Trong mmộộtt ssốố ttrrưườờnngg hhợợpp ggọọii tên aren ggặặpp khó
kkhhăănn,, có tthhểể xem nhân tthhơơmm làm nhóm tthhếế.
CH3
CH (CH2)4 CH3
CH3
C CH C CH CH3
II. Tính cchhấấtt vvậậtt lý :
- ĐĐaa ssốố là cchhấấtt llỏỏnngg ttrrừừ các hhợợpp cchhấấtt đđaa nhân là
cchhấấtt rrắắnn.
- ĐĐồồnngg phân para tthhưườờnngg có đđiiểểmm cchhảảyy cao hhơơnn và
đđộộ tan kém hhơơnn đđồồnngg phân orto, meta.
III. ĐĐiiềềuu cchhếế :
1. PPhhảảnn ứứnngg Wurtz - Fittig :
ete khan
C6H5Br + CH3Br + 2Na C6H5CH3 + 2NaBr
2. PPhhảảnn ứứnngg ankyl hóa Friedel - Craft :
AlCl3
to + RX
R
HX +
3. PPhhảảnn ứứnngg ancyl hóa Friedel - Craft :
AlCl3
to + R C
O
Cl
O
C
R Zn, Hg/HCl
CH2 R
HCl +

8
IV. Tính cchhấấtt hóa hhọọcc :
PPhhảảnn ứứnngg ttrrêênn nnhhâânn tthhơơmm - PPhhảảnn ứứnngg tthhếế tthhâânn đđiiệệnn ttửử
PPhhảảnn ứứnngg PPhhảảnn ứứnngg ttrrêênn ddââyy nnhháánnhh
TThhếế ttrrêênn ddââyy nnhháánnhh
Oxi hóa
PPhhảảnn ứứnngg ccộộnngg ccủủaa bbeennzzeenn
* PPhhảảnn ứứnngg tthhếế thân đđiiệệnn ttửử :
- Các pphhảảnn ứứnngg tthhếế thân đđiiệệnn ttửử đđềềuu có cơ cchhếế ggiiốốnngg
nhau. Chúng cchhỉỉ khác nhau bbảảnn cchhấấtt và cách ttạạoo ra
tác nhân thân đđiiệệnn ttửử.
E+ E
H
E

9
E+
E
H E
+
E E E
Cộng hưởng p-s-C+
1. PPhhảảnn ứứnngg nitrô hóa :
- ĐĐiiềềuu kkiiệệnn : HNO3đđđđ//HH2SO4đđđđ
NO2
H
O
O N O NO2
H
O N
O
H O
O N
O
H O
H2O + N
O
H2SO4
H+ HSO4
-
Nitronium
+

10
2. PPhhảảnn ứứnngg sulfon hóa :
- ĐĐiiềềuu kkiiệệnn : H2SO4 bbốốcc khói
O
SO3H
O
H
H
S SO3H
H
O O
H2SO4
HSO4
-
+ H2SO4
O
S +
O O
S
O O
HSO4
- +
- Axit sulfonic không bbềềnn có tthhểể bbịị tthhủủyy phân cho ra
vòng tthhơơmm và H2SO4.
CH3
H2SO4ññ
to
CH3
SO3H
CH3
+
SO3H
CH3
SO3H
H3O+
to
CH3
+ H2SO4ññ

11
3. PPhhảảnn ứứnngg halogen hóa :
- ĐĐiiềềuu kkiiệệnn : Cl2/FeCl3, Br2/FeBr3, I2/CuCl2
d+ d-
Br
H
Br
FeBr4
-
+ FeBr3 + HBr
Br Br FeBr3 Br3Fe……...Br……...Br
d+ d-
Br3Fe……...Br……...Br
4. PPhhảảnn ứứnngg ankyl hóa Fridel-Crafts :
- ĐĐiiềềuu kkiiệệnn : xúc tác AlCl3, to
AlCl3
to + RX
CH3
H
CH3
AlCl4
-
+ AlCl3 + HCl
CH3 Cl AlCl3 CH3 AlCl4
CH3
R
HX +

12
- PPhhảảnn ứứnngg này rrấấtt khó ddừừnngg ở đđơơnn ankyl hóa vì
nhóm ankyl là nhóm ttăănngg hhooạạtt nhân tthhơơmm làm
cho nhân tthhơơmm có tthhểể nnhhậậnn thêm nnhhiiềềuu nhóm
ankyl nnữữaa ddẫẫnn đđếếnn sự đđaa ankyl hóa. ĐĐểể tránh sự
đđaa ankyl hóa nnggưườờii ta tthhưườờnngg sử ddụụnngg llưượợnngg
tthhừừaa benzen.
(CH3)3CCl
AlCl3, to
C(CH3)3
C(CH3)3
C(CH3)3
+
- NNếếuu sử ddụụnngg halogenua có nnhhiiềềuu nhóm halogen
ta sẽ thu đđưượợcc ssảảnn pphhẩẩmm có nnhhiiềềuu nhân tthhơơmm
((đđaa nhân) :
AlCl3
to + CH2 CH2
Cl Cl
2
3 + CHCl3 AlCl3
to

13
- PPhhảảnn ứứnngg ankyl hóa Fridel-Crafts không xxảảyy ra
trong các ttrrưườờnngg hhợợpp sau :
+ Khi R = vinyl hhooặặcc phenyl :
+
Cl
+ Cl
+ Khi trên nhân tthhơơmm có nnhhữữnngg nhóm rút đđiiệệnn ttửử
mmạạnnhh nnhhưư : -NR3, -NO2, -SO3H, -CN, -CHO,
COR, -COOH, -COOR hhooặặcc các nhóm amino
nnhhưư : -NH2, -NHR, -NR2.
- PPhhảảnn ứứnngg ankyl hóa Fridel-Crafts có mmộộtt nnhhưượợcc
đđiiểểmm là rrấấtt khó dùng đđểể ttổổnngg hhợợpp nhân tthhơơmm có
dây nhánh dài do carbocation R+ có tthhểể cchhuuyyểểnn
vị ttừừ bbậậcc I sang bbậậcc cao hhơơnn ((bbềềnn hhơơnn)) :
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
AlCl3 CH3 CH2 CH2 CH2 AlCl4
CH3 CH2 CH2 CH2
cc//vvịị CHCH3 CH2 CH 3
CH3(CH2)3Cl
AlCl3, to
CHCH2CH3 CH2(CH2)2CH3
+
CH3

14
5. PPhhảảnn ứứnngg ancyl hóa Fridel-Crafts :
AlCl3
to + R C
R
CO
H
COR
AlCl4
-
O
+ AlCl3 + HCl
O
AlCl3
R C O
Cl
C
R
HCl +
R C
O
Cl AlCl4 + R C O
QQuuyy ttắắcc đđịịnnhh hhưướớnngg ttrrêênn nnhhâânn tthhơơmm
QQuuyy ttắắcc HHoolllloowwmmaann
H
H H
H
H
H
Y
orto
meta
para
* Nhóm Y ảảnnhh hhưưởởnngg lên pphhảảnn ứứnngg tthhếế thân đđiiệệnn ttửử
lên nhân tthhơơmm hai yyếếuu ttốố :
a) ĐĐộộ pphhảảnn ứứnngg
b) ĐĐịịnnhh hhưướớnngg

15
OH Cl NO2
1000 1 0,033 6x10-8
Vận tốc pphhảảnn ứứnngg nniittrroo hhóóaa
a) ĐĐộộ pphhảảnn ứứnngg :
- NNhhưư vvậậyy có 2 llooạạii nhóm :
+ Nhóm làm ttăănngg vvậậnn ttốốcc pphhảảnn ứứnngg tthhếế thân đđiiệệnn
ttửử ttiiếếpp theo đđưượợcc ggọọii là nnhhữữnngg nhóm ttăănngg hhooạạtt.
+ Nhóm làm ggiiảảmm vvậậnn ttốốcc pphhảảnn ứứnngg tthhếế thân đđiiệệnn
ttửử ttiiếếpp theo đđưượợcc ggọọii là nnhhữữnngg nhóm ggiiảảmm hhooạạtt.
- NNhhữữnngg nhóm ttăănngg hhooạạtt là nnhhữữnngg nhóm đđẩẩyy đđiiệệnn
ttửử vào trong nhân tthhơơmm làm cho nhân tthhơơmm giàu
đđiiệệnn ttửử hhơơnn  pphhảảnn ứứnngg ttốốtt hhơơnn.
- NNhhữữnngg nhóm ggiiảảmm hhooạạtt là nnhhữữnngg nhóm rút đđiiệệnn
ttửử ccủủaa nhân tthhơơmm làm cho nhân tthhơơmm kém giàu
đđiiệệnn ttửử hhơơnn  pphhảảnn ứứnngg kém hhơơnn.
NH2 OH OCH3 NH C
O
CH3 R -H F Cl Br I CH O C
O
OR C
O
OH C
O
R C N N R
R
NO
R
QUY TAÉC HOLLEMAN
Nhoùm taêng hoaït
SO3H NO2
Nhoùm giaûm hoaït
-I, +R -I, -R

16
b) ĐĐịịnnhh hhưướớnngg :
-Y orto meta para
-NO2
7
91
2
-COOH
22
76
2
-SO3H
21
72
7
-Cl
-Br
-I
-Me
-OH
35
43
45
63
50
1
1
1
3
0
64
56
54
34
50
HHiiệệuu ssuuấấtt ssảảnn pphhẩẩmm pphhảảnn ứứnngg nniittrroo hhóóaa CC6H5Y (%)
- Có nnhhữữnngg nhóm qquuyyếếtt đđịịnnhh pphhảảnn ứứnngg tthhếế thân
đđiiệệnn ttửử ttiiếếpp theo cho ssảảnn pphhẩẩmm cchhủủ yyếếuu là đđồồnngg
phân orto, para đđưượợcc ggọọii là nnhhữữnngg nhóm đđịịnnhh
hhưướớnngg orto, para.
- Có nnhhữữnngg nhóm qquuyyếếtt đđịịnnhh pphhảảnn ứứnngg tthhếế thân
đđiiệệnn ttửử ttiiếếpp theo cho ssảảnn pphhẩẩmm cchhủủ yyếếuu là đđồồnngg
phân meta  đđưượợcc ggọọii là nnhhữữnngg nhóm đđịịnnhh
hhưướớnngg meta.
- Hoàn toàn qquuyyếếtt đđịịnnhh bbởởii hhiiệệuu ứứnngg ccộộnngg hhưưởởnngg.
NH2 OH OCH3 NH C
O
O
OR C
O
OH C
O
R C N N R
R
NO
R
QUY TAÉC HOLLEMAN
Nhoùm ñònh höôùng orto, para
SO3H NO2
Nhoùm ñònh höôùng meta
+R -R

17
- GGiiảảii thích :
OH OH OH OH OH
O O
N
O O
N
O O
N
O O
N
O O
N
O O
N
NH2 OH OCH3 NH C
O
O
OR C
O
OH C
O
R C N N R
R
NO
R
QUY TAÉC HOLLEMAN
Nhoùm taêng hoaït ñònh höôùng orto, para Nhoùm giaûm hoaït
ñònh höôùng orto, para
SO3H NO2
Nhoùm giaûm hoaït ñònh höôùng meta
TTrrưườờnngg hhợợpp hhaaii nnhhóómm tthhếế ((CC6H4XY)
- TTrrưườờnngg hhợợpp 1 : 2 nhóm hhỗỗ ttrrợợ nhau
Me
NO2
HNO3
H2SO4
p-Nitrotoluen
Me
NO2

18
- TTrrưườờnngg hhợợpp 2 : 2 nhóm đđịịnnhh hhưướớnngg khác nhau
OH
Me
Br/FeBr3
to
p-Metylphenol
(p-Cresol)
OH
Me
* PPhhảảnn ứứnngg trên dây nhánh :
6. PPhhảảnn ứứnngg halogen hóa :
- ĐĐặặcc đđiiểểmm : pphhảảnn ứứnngg tthhếế ttạạii H
 
CH2 CH2 CH3
Cl
CH CH2 CH3
Cl2
aùs


19
7. PPhhảảnn ứứnngg oxi hóa (KMnO4đđđđ)) :
- ĐĐặặcc đđiiểểmm : oxi hóa ((ccắắtt đđứứtt mmạạcchh)) ttạạii ttấấtt cả C
 
CH2 CH2
COOH
KMnO4
to
CH3
+ CH3COOH
C CH3
KMnO4
to
CH3
CH3
* PPhhảảnn ứứnngg ccộộnngg ccủủaa benzen ((ttựự đđọọcc)) :
8. PPhhảảnn ứứnngg ccộộnngg H2 :
9. PPhhảảnn ứứnngg ccộộnngg Cl2 :
Ni, to
p cao
H
H
H
H
H
H
Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
aùs
Hexaclociclohexan

1
CHƯƠNG III: ANCOL
 Người ta phân loại rượu làm 3 loại:
R CH2 OH R CH
OH
R' R C
OH
R''
R'
Rượu I Rượu II Rượu III
OH
Phenol
I. Tên gọi:
1. Tên thông thường: rất nhiều cách
a) Cách 1: Ancol + tên gốc hidrocarbon
MeOH EtOH Me3OH CH2 CH CH2 OH
Ancol metyl Ancol etyl Ancol t-butyl Ancol alyl
CH3 CH CH CH2 OH CH2 OH
Ancol crotyl Ancol benzyl
HC C CH2OH Ph CH CH CH2 OH
Ancol propagyl Ancol cinamyl

2
- Cách này còn dùng để đọc tên ancol béo
CH3 (CH2)6 CH2OH CH3 (CH2)10 CH2OH
Ancol capryl Ancol lauryl
b) Cách 2: Rượu + tên gốc hidrocarbon + ic
CH3
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 C
CH3
OH
Rượu metylic Rượu etylic Rượu t-butylic
CH3 CH CH2 CH2 OH
CH3
Rượu isoamylic
CH2 OH
Rượu benzylic
c) Cách 3: lấy C-OH làm mạch chính và đọc tên
metanol hoặc carbinol (ít thông dụng) :
CH2 CH CH
OH
CH3
CH3 CH3 C
Ph CH2 OH OH
CH3
Metylvinylmetanol Trimetylcarbinol
Phenylmetanol
- Ngoài ra một số ancol đa chức có tên đặc biệt:
CH2 CH CH2
OH OH OH
CH2 CH2
OH OH
CH2OH
OHCH2 C
CH2OH
CH2OH
Etilen glycol Glycerin Pentaeritritol

3
- Tên mạch hidrocarbon+ol-số thứ tự
- Rượu đa chức: diol, triol, tetraol,… (-STT)
CH2 CH CH2
OH OH OH
CH2 CH2
OH OH
Etandiol-1,2 Propantriol-1,2,3
- Ancol vòng: Xiclohexanol, xiclopentanol, …
OH
CH3
OH
OH
Et
2-Metylxiclohexanol 2-Etylxiclohexandiol-1,4
- Lưu ý: cách gọi tên quốc tế còn cho phép một
cách đọc tên nữa - xem nhóm OH là nhóm
thế (hidroxi) trên mạch chính là hidrocarbon.
CH2 CH2
OH
CH2 CH CH2
Cl Cl
CH3 CH CH
OH Br
4 3 2 1
CH3 CH3 CH CH
OH Br
CH3
1,2-Diclo-5-hidroxipentan
1 2 3 4
3-Brombutanol-2 2-Brom-3-hidroxibutan

4
OH
CH2 CH CH2 OH CH2 CH CH CH3
OH
2-Propenol-1 3-Butenol-2 2-Xiclohexenol
(Prop-2-en-1-ol) (But-3-en-2-ol)
- 1→12C: lỏng, >12C: rắn
- Có khả năng tạo liên kết Hidro:
+ Liên phân tử → nhiệt độ sôi, nóng chảy cao
hơn hydrocarbon, halogenua, ete có cùng số
carbon .Ví dụ: etanol (78,9oC), hexan (69oC),
Dietylete (34,6oC).
+ Với H2O → ancol tan rất tốt. Tuy nhiên số C
tăng thì độ tan giảm.
- Metanol và etanol có khả năng hòa tan rất
nhiều chất hữu cơ kể cả những chất kém
phân cực → dùng làm dung môi.

5
II. Điều chế:
1. Từ anken:
1)BH3
2)H2O2, OH-C
C
H2O/H2SO4l Markonikov
phản Markonikov
2. Thủy phân halogenua ankyl (môi trường kiềm):
R-X + H2O NaOH R-OH + HX
to
- Độ phản ứng : R-I > R-Br > R-Cl.
3. Từ andehit, ceton (khử):
R C
O
H + H2 Ni
to
R CH2 OH
R C
O
R' + H2 Ni
to
Rượu I
R CH
OH
R'
Rượu II

6
4. Từ hợp chất Grignard (cơ magie):
- Victor grignard (Pháp) (Nobel 1912)
R-X + Mg ete khan RMgX
to
(hợp chất Grignard)
- +
R X Mg R MgX R-MgX
- Hợp chất Grignard rất hoạt động
- +
Ca MgX
+
Cb Ca Cb
tâm thiếu
điện tử
tâm giàu
điện tử
tạo nối C-C → tăng mạch
- +
R
MgX + H C
+
O
H
H R C
H
OMgX
H+ R-CH2OH + XMgOH
H2O
1 
  2 2 Mg(OH) MgX
2
-
H
R C
R'
OMgX
H+
H2O
R CH
OH
R' + XMgOH
R'
R C
R''
OMgX
H+ R C
H2O
OH
R''
R'
+ XMgOH
+
+
+ H+
+ XMgOH
R R-CH2-CH2-OH
+ CH2 CH2 CH2 CH2
H2O
-
O
OMgX
- +
R
MgX + H C
O
R'
-
- +
R
MgX + R' C
O
R''
-
- +
R
MgX

7
2) H3O+ R-CH2OH
R CH
OH
R'
R C
OH
R''
R'
R-CH2-CH2-OH
RMgX 1) HCHO
RMgX 1) R’CHO
2) H3O+
RMgX 1) R’COR’’
2) H3O+
2) H3O+ RMgX O 1)
Rượu I (+1C)
Rượu II
Rượu III
Rượu I (+2C)
- Lưu ý khi thực hiện phản ứng với hợp chất Grignard
không được có mặt các hợp chất có chứa hydro axit
(dù yếu) như : R’COOH, H2O, R’OH, R’C≡CH, …
R'COOH + RMgX RH + R'COOMgX
OH H + RMgX RH + OHMgX
R'OH + RMgX RH + R'OMgX
R'C CH + RMgX RH + R'C CMgX
- Vì hợp chất Grignard phản ứng với hơi H2O và khí
CO2 trong không khí nên khi vừa điều chế phải sử
dụng ngay.

8
III. Tính chất hóa học:
O
H
1. Tính axit:
ROH RO- + H+
- CH3OH > Rượu I > II > III
pka = 15,4 EtOH(16) Me3COH(18,6)
- CF3CH2OH: pka = 12,43
- Chỉ phản ứng với kim loại kiềm mà không
phản ứng được với NaOH, KOH, …
ROH + Na RONa + 1/2H2
ancolat
RONa + H2O ROH + NaOH
CH3 CH2 ONa
CH3
CH3 C
CH3
OK
Etoxit natri
t-Butoxit kali
Bazơ rất mạnh → khử proton

9
2. Phản ứng ester hóa:
- Điều kiện: xúc tác acid proton (H2SO4), to
H2SO4đđ
R-OH + R’COOH R’COOR + H2O
to
- Độ phản ứng : CH3OH > I > II > III
- Phenol không phản ứng este hóa với axit ở cùng điều
kiện. Muốn thực hiện phản ứng este hóa phenol
người ta phải dùng hợp chất có hoạt tính mạnh hơn :
anhidric axit hoặc clorua axit.
OH
+ CH3COOH
H2SO4
to
OH
CH3 C
O
O C
O
CH3
piridin
CH3 C
O
Cl
piridin
OCOCH3
OCOCH3
+ CH3COOH
+ HCl

10
3. Phản ứng với các hidracid (HX):
R-OH + HX RX + H2O
- Tiến hành: sục khí HX vào ancol hoặc đun
ancol với HX đđ.
- Độ phản ứng :
III > II > I
HI > HBr > HCl
- HCl phản ứng rất yếu phải có thêm ZnCl2 làm
xúc tác. Lưu ý là HCl không phản ứng với
rượu I.
- ZnCl2 pha trong dd HCl đđ được gọi là thuốc
thử Lucas ứng dụng để nhận biết bậc của
ancol.
Rượu III: phản ứng nhanh
Rượu II: chậm
Rượu I: không phản ứng
R-OH + HCl RCl + H2 ZnCl2 O
không tan
trong nước
- Phản ứng xảy ra sẽ cho hiện tượng : ban đầu
hỗn hợp phản ứng sẽ đục để yên một lúc sẽ
từ từ tách làm hai lớp chất lỏng.

11
- Phản ứng của rượu với HX để tạo halogenua
có nhược điểm là tính axit quá mạnh của HX
có thể ảnh hưởng đến các nhóm chức khác
trên hợp chất hữu cơ. Ngoài ra không thể
điều chế clorua ankyl bậc I từ rượu bậc I.
4. Phản ứng halogen hóa với SOCl2, PX5, PX3:
R-OH + SOCl2 R-Cl + SO2 + HCl
R-OH + PCl5 R-Cl + POCl3 + HCl
R-OH + PBr3 R-Br + H3PO3

12
5. Phản ứng khử nước:
- Điều kiện: H2SO4 đđ (170oC) hoặc Al2O3
(400-800oC).
- Khả năng phản ứng: ancol III > ancol II > ancol I
- Định hướng phản ứng tuân theo quy tắc Zaixep.
- Tuy nhiên khi dùng dư ancol và thực hiện phản
ứng ở nhiệt độ thấp thì 2 phân tử ancol có thể
khử một phân tử nước cho ete.
2CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2 H2SO4đđ O
140oC
Dietylete
Etoxietan
* Phản ứng oxi:
6. Phản ứng oxi hóa hữu hạn:
to
R-CH2-OH + CuO R-CHO + Cu + H2O
+ CuO to R C
R'
O
R CH
OH
R' + Cu + H2O

13
7. Phản ứng với các tác nhân oxi hóa mạnh:
- KMnO4 (loãng, lạnh, trung hòa), CrO3/ceton,
H2CrO4 , K2Cr2O7, ...
8. Phản ứng haloform (phản ứng oxi giảm mạch):
X2/NaOH
CHX3 + CH3 CH RCOONa
OH
R'
lượng dư
CHCl3 : Cloroform
CHBr3 : Bromoform
CHI3 : Iodoform
CH3 CH + I2 + 2NaOH
OH
R CH3 C + 2NaI + 2H2O
O
R
CH3 C + 3I2 + 4NaOH
O
R RCOONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O

14
- Do I2 tan rất kém trong nước nên thường
phải thêm iodua (I-),ví dụ KI.
- Các phản ứng haloform nhất là phản ứng
idoform dùng để nhận biết rượu có cấu trúc
là: vì iodoform CH3 CH là chất rắn màu vàng
OH
R
CH3 CH CH3 CH2 CH
CH2 CH3
OH
OH
CH3
Propanol-2 Pentanol-3
- Lưu ý : R = H CH3 CH
OH
H CH3 CH2 OH
Rượu I

1
CHƯƠNG IIIB : PHENOL
OH
Vừa là tên của hợp chất vừa là chỉ một loại nhóm chức
I. Tên gọi:
- Phenol là mạch chính, nếu là nhóm thế →
hidroxi.
- Hầu hết các phenol có tên thông thường.
OH
Me
OH
NH C
O
CH3
OH
CHO
o-,m-,p-Cresol Salicilandehit
Axetaminophen

2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Cl Cl
OH
OH
Cl Cl
Cl Cl
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Catechol Resorcinol
Hidroquinon
Hexaclorophen Pentaclophenol
- Các phenol đều là chất rắn có nhiệt độ nóng
chảy thấp (do có liên kết H liên phân tử).
- Tan kém trong nước.
- Thường bị chảy nước, bị xỉn màu do bị oxi
hóa trong không khí.
- Gây bỏng lạnh.
- Đồng phân para có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt
độ sôi cao hơn đồng phân orto, meta.

3
III. Điều chế:
1. Từ Clobenzen (quy trình Dow):
Cl
NaOH, 360oC
p rất cao
ONa
HCl
OH
C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
2. Phương pháp kiềm chảy (PTN):
CH3
1) NaOH, to
2) H3O+
SO3H
CH3
OH
SO3
H2SO4đđ
Axit p-toluensunfonic
C6H5SO3Na + 2NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
- Nhược điểm: thực hiện ở nhiệt độ cao ít nhóm
chức nào tồn tại sau phản ứng (chỉ thích hợp
điều chế các ankyl phenol.

4
OH Phản ứng của nhóm OH phenol
(thể hiện tính axit)
Phản ứng của nhân thơm
(phản ứng thế thân điện tử)
OH OH OH OH OH
* Phản ứng của OH phenol:
1. Tính axit:
O
H
+ HOH
O
+ H3O+
bền nhờ cộng hưởng
- Các phenol có ka khoảng 1,3x10-10 tức pka ≈ 10
(mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit
carboxylic).

5
- Những nhóm rút điện tử ở vị trí orto, para làm
tăng tính axit, ngược lại những nhóm cho điện
tử ở vị trí này làm giảm tính axit.
OH
NO2 NO2
NO2
pka = 0,6
- Khác với ancol, phenol phản ứng được với
NaOH, KOH, … (dung dịch kiềm loãng):
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
2. Phản ứng tạo ete:
ArOH NaOH ArO R X 
OH
+ -
ArOR + X
NaOH
O Na
+ -
CH3 I 
OCH3
Metoxibenzen
(Anisol)

6
3. Phản ứng este hóa:
- Phenol hầu như không phản ứng este hóa với
axit carboxylic xúc tác H2SO4đđ → phải dùng
tác chất có hoạt tính mạnh hơn: clorua axit
hoặc anhidric axit.
R C
O
Cl
R C
O
O C
O
R
COOH
OH
CH3OH
to
Ac2O
to
COOMe
OH
Metyl salicilat
COOH
O C
O
+ H2O
CH3
+ AcOH
Aspirin
Axit salicilic
HO
O Ac2O
N CH3
to
HO
N CH3
O
Morphin Heroin

7
4. Phản ứng nhận biết phenol bằng FeCl3:
* Phản ứng của vòng thơm:
- OH là nhóm tăng hoạt mạnh, định hướng orto,
para.
OH
+ Br2
OH
Br
Br
Br
(rất khó dừng ở đơn halogen hóa)

1
Chương IV
Hợp chất Carbonyl
R C H
O
R C R'
O
Andehit Xeton
(R, R’ ≠ H)
I. Tên gọi:
1. Tên andehit:
a) Tên thông thường:
- Xuất phát từ tên thông thường của axit
Tên thông thường của axit bỏ ic (oic) + andehit.
Andehit + tên thông thường của axit (bỏ axit)
H C H
O
CH3 C H
O
CH3 CH2 CHO
Formandehit
Andehit formic
Axetandehit
Andehit axetic
Propionandehit
Andehit propionic

2
CH3 CH CH2 CHO
Cl
CH3 CH CH2 CHO
CH3
Ph CH CH CHO
b-Clobutirandehit Isovalerandehit Xinamandehit
CHO
OH
CHO
CH3
OMe
CHO
Salicilandehit o,m,p-Toluandehit
Anisandehit
(ngoại lệ)
b) Tên quốc tế:
- Tên mạch hidrocarbon + al (không STT)
H C H
O
CH3 C H
O
CH3-CH2-CHO
Metanal Etanal Propanal
CH3 CH2 CH CHO
Cl
CH3 CH CH2 CHO
CH3
2-Clobutanal 3-Metylbutanal

3
- Nhị chức: dial
HOC CH2 CH2 CH2 CH2 CHO
Hexandial
- Andehit vòng: Tên vòng + carbandehit
CHO CHO
Cl
CH3
Xiclopentancarbandehit 2-Clo-3-metylxiclohexancarbandehit
CHO
CHO
Benzencarbandehit (Benzandehit) 2-Naptalencarbandehit
- Khi là nhóm thế (Ankanoil):
H C
O
CH3 C
O
Metanoil
(Formil)
Etanoil
Acetyl (Ac)
Benzoil
C
O
CH3 C
O
O C
O
CH3
Anhidric axetic
Ac2O

4
2. Tên xeton:
a) Tên thông thường:
- Tên 2 gốc hidrocarbon (viết cách) + xeton
CH3 C
O
CH2 CH3 CH3 C
O
CH3
Etyl metyl xeton Dimetyl xeton
CH3 C
O
CH CH3
CH3
CH C
O
CH CH3
CH3
CH3
CH3
Isopropyl metyl xeton Diisopropyl xeton
- Tên xeton thơm: tên thông thường axit bỏ
ic + ophenon
O
C
CH3
O
O
C
O
C
CH2 CH2 CH3
C
CH2 CH3
Axetophenon Propiophenon
n-Butirophenon Benzophenon

5
b) Tên quốc tế:
- Tên mạch hidrocarbon + on-STT (nếu cần)
- Đa chức: dion, trion, …
CH3 C
O
CH3
Propanon
CH CH2 C CH3
O
CH3
CH3
4-Metylpentanon-2
CH CH C CH3
O
CH3
3-Pentenon-2
O
Xiclohexanon
CH3 C
O
C
O
CH3
Butandion
- Khi là nhóm thế: oxo
C CH2 C OCH3
O
CH3
O
3-Oxobutanoat metyl

6
I. Điều chế:
1. Từ rượu:
to
R-CH2-OH + CuO R-CHO + Cu + H2O
+ CuO to R C
R'
O
R CH
OH
R' + Cu + H2O
2. Ozon giải:
CH2 CH CH C
CH3
CH3
HCHO + HOC-COH + O C
CH3
CH3
3. Từ ankin:
R C C R'
H2O
HgSO4
R C
O
CH2 R' R CH2 C R'
O
+
R C CH
H2O
HgSO4
Hỗn hợp 2 xeton
R C CH3
O
Metyl xeton
H2O
HgSO4
H3C C
O
H
Axetandehit
HC CH
1)BH3
2)H2O2/OH- R CH2 C
O
H

7
4. Thủy phân gem-dihalogenua:
OH
R-CHCl2 + 2NaOH R CH
OH
+ 2NaCl
R-CHO + H2O
R-CHCl2 + 2NaOH R-CHO + H2O + 2NaCl
R-CCl2-R’ + 2NaOH + H2O R C + 2NaCl
O
R'
5. Phản ứng khử Rosenmund (điều chế andehit):
R C + H2
O
Pd-BaSO4
Cl R-CHO + HCl
to
III. Tính chất hóa học :
Phản ứng cộng thân hạch
Phản ứng của carbonyl Phản ứng do tính axit (yếu) của Ha
Phản ứng oxh-khử

8
* Phản ứng cộng thân hạch:
C
O
:Nu
Tâm giàu điện tử
(tác nhân thân hạch)
- C=O càng phân cực, carbonyl càng có hoạt tính
với các tác nhân thân hạch
Chiều tăng hoạt tính
H
C
H
O
R
C
H
O
R
C
R'
O
> >
d+
d-
- Yếu tố lập thể cũng quyết định hoạt tính:
CH3
> CH3 > CH C CH
CH3 C CH
O
Chiều tăng hoạt tính
O
CH3
CH3
CH3
CH3 C CH3 CH3
O
- Cơ chế: có 2 hướng cơ chế chính
O
C
R R'
O
C
Nu
R
R'
OH
C
Nu
R
R'
O
C
R
R' Nu
H
OH
C
R
R' Nu
H
Nu
C
R R'
:Nu H+
(a)
:Nu-H
(b)
H+ -H2O

9
- Ví dụ:
NaNH2
NH3l
CH3 C CH CH3 C C Na
+ H CH3 C C CH
CH3 C C CH3 C
O
O
CH3
H2O
CH3 C C CH
OH
CH3
1. Phản ứng với HCN:
- Phản ứng được xúc tác bằng bazơ để tăng
nồng độ CN-HCN+
C N
KCN
H3O+
to
1)LiAlH4
2)H2O
Xiahidrin
(2-Hidroxinitrin)
a
Ứng dụng Acid a-hidroxicarboxylic
C
O
C CN
O
HCN C CN
OH
C CN
OH
C COOH
OH
C CH2
OH
NH2

10
2. Phản ứng với NaHSO3 (chỉ với andehit và
metyl xeton):
R C H
O
+ OH
SO2Na
OH
R CH
SO2ONa
R C CH3
O
SO2Na
OH
CH3
R C
OH
SO3Na
+
Sản phẩm cộng bisunfit
(Tan trong nước nhưng
không tan trong NaHSO3
bão hòa dư)
- Ứng dụng: tách andehit và metyl xeton ra
khỏi một hỗn hợp
R CH
OH
SO3Na
R C
OH
SO3Na
Me
+ HCl R C H
+ NaCl + SO2 + H2O
O
+ Na2CO3 + Na2SO3 + NaHCO3
R C CH3
O
3. Phản ứng với tác chất Grignard: (xem lại phần điều
chế ancol - Chương 3)

11
4. Phản ứng ancol giải:
- Xúc tác: axit (do ROH có tính thân hạch yếu)
O
C
O
C
H
O
C
H
ROH
O
C
H
O
H
R
OH2
OH
C
OR
+ H3O+
Hemiaxetal
Hemixetal
H+
- Nếu cho Hemiaxetal/Hemixetal tiếp tục phản
ứng với ancol(dư) với xúc tác axit sẽ thu
được sản phẩm Axetal/Xetal.
O
C
H
OR
H H
O
C
H+ + H2O
OR
O
C
R
O
C
ROH
R
O
R
H
OR
C
OR H2O
H3O+ +
Axetal
Xetal

12
OH
C
OR
+ ROH H+
OR
C
OR
+ H2O
O
C + ROH H+
OH
C
OR
OR
C
OR
O
H3O C +
+ 2ROH
Hemiaxetal
Hemixetal
Axetal
Xetal
- Ứng dụng: bảo vệ nhóm carbonyl. Ví dụ:
O
O
O
C
OCH3
CH2 CH2
OH OH
H+
O
C
OCH3
O O
1) LiAlH4
2) H3O+
CH2OH
O O
H3O+
O
CH2OH
CH2 CH2
OH OH
+
O
C
OCH3
1) LiAlH4
2) H3O+
OH
CH2OH

13
5. Phản ứng với NH3 và các dẫn xuất:
C O + NH3 C
O
NH2
H
C
OH
NH2
C NH
-H2O
Imin
C O + RNH2 C
O
NHR
H
C
OH
NHR
C NR
-H2O
Amin I Imin
C O
C
H
a
+ RNHR' C
C
O
N
H
H
a
R R'
-H2O
Enamin
Amin II
C
C
OH
N
H
a
R
R'
N
R
R'
C
C
C O + R N
R'
R''
Amin III
C O + C N OH
NH2 OH
Hidroxilamin Oxim
C O + NH2 NH2
C N NH2
Hidrazin Hidrazon
C O +
NH2 NH C N NH
Phenylhidrazin
NH2 NH
NO2
NO2
Phenylhidrazon
C O + N NH
NO2
C NO2
2,4-Dinitrophenylhidrazin
(DNP)
2,4-Dinitrophenylhidrazon

14
- Các sản phẩm của các phản ứng trên thường
là những chất rắn, kết tinh có nhiệt độ nóng
chảy xác định nên thường được dùng để
nhận biết carbonyl đặc biệt là DNP. Carbonyl
phản ứng sẽ cho kết tủa màu vàng tới đỏ
cam
* Phản ứng do tính axit của Ha:
O
C
H
C
H
C
H
C
H
C
   
pka khoảng 17 (andehit)
19 (xeton)
O
C C
O
C C
O
C C
H H+ +
càng mạnh càng bền
C
O
C
H
C
O
C
O
C
H
C
O
O
1,3-Dixeton O C
O
(pka ≈ 9)
O
C
H
C
O
1,3-Dieste
(pka ≈ 13)
1,3-Xetoeste
(pka ≈ 11)
cộng hưởng p-s-p

15
- Lưu ý:
+ Không phải carbonyl nào cũng có Ha. Ví dụ:
H C
O
H C
O
H CH3 C
CH3
C
CH3
O
C
CH3
CH3
CH3
+ Andehit có tối đa 1 “loại” Ha , ceton có thể có tối
đa 2 “loại” Ha:
CH3 C
O
CH3 CH3 C
O
CH2 CH3
6. Phản ứng ankyl hóa:
C
O
a
CH3
NaNH2 R X
-Ha
C
O
CH2
C
O

CH2 R
1)NaNH2
2)RX
C
O

CH R
R
1)NaNH2
2)RX
C
O
R
C R
R
Carbanion
- Ví dụ: Điều chế Axit 2,2-dimetylpropanoic từ
etanol

16
7. Phản ứng halogen hóa:
C
O
H
Ca
OH-
+ Br2 C
O
Br
Ca
+ HBr
8. Phản ứng haloform: (chỉ với metyl xeton)
R C
O
a
CH3
X2/NaOH R C
chậm
R C
nhanh CHX2 O
CH2X
O
X2/NaOH
X2/NaOH
nhanh hơn R C
O
CX3
O
C
C
O
R
OH
R CX3 CX3
O
C
R OH
O
C
R O
CHX3
OH
+ CX3
+

17
R C
O
CH3
+ X2 + NaOH CH2X + NaX + H2O
R C
O
CX3
R C
O
R C
O
CH3 + 3X2 + 3NaOH + 3NaX + 3H2O
R C
O
CX3 + NaOH R C
O
ONa + CHX3
R C R C
ONa
O
O
CH3 + 3X2 + 4NaOH + 3NaX + 3H2O + CHX3
- Lưu ý : trường hợp đặc biệt khi R = H
CH3 C
O
H
Axetandehit
9. Phản ứng andol hóa:
H C
a H H C
H
C
H
O
H
a H
C
O
CH3 C
O
H
CH3 CH
O
CH2 C
O
H
a
CH3 CH
OH
CH2 C
O
H
a
carbanion
CH3 CH CH C
O
H
a
HO
- Điều kiện: đun nóng với kiềm
-H+
H2O
b-Hidroxiandehit
-H2O
- Phản ứng chỉ có một carbonyl tham gia như
trên được gọi là phản ứng tự andol hóa.

18
CH3CHO + HCHO OH-to
H C
H
a H
C
O
H C
O
H
CH2
O
CH2 C
O
H
a
carbanion
CH2 CH2 C
O
H
a
OH
H2O
CH3 CH
OH
CH2 C
O
H
CH2
OH
CH2 C
O
H
- Phản ứng andol giữa 2 carbonyl khác nhau
được gọi là phản ứng andol hóa chéo.
CH3 C
O
+ CH3 OH-to
H CH3 C
O
CH3 CH
OH
CH2 C
O
H
H C
H
a CH3
a H
C
O
CH3 C
O
CH3
C
O
CH3 H
CH2 C
O
H
a
CH3
CH3
H2O
CH3 CH3
CH3 CH3
C
OH
CH2 C
O
H
a
CH3
CH3
C
OH
CH2 C
O
CH3
+
H C
H
C
O
CH3 C
O
CH3
C
O
CH2 C
O
CH3
a
CH3
CH3
H2O
C
OH
CH2 C
O
CH3
a
CH3
CH3
H C
H
a CH3
C
O
CH3 C
O
H
CH CH2 C
O
CH3
a
CH3
O
H2O
CH CH2 C
O
CH3
a
CH3
OH
C
OH
CH2 C
O
CH3
CH CH2 C
O
OH
+

19
* Phản ứng oxh - khử:
10. Phản ứng khử thành hidrocarbon (Clemensen):
11. Phản ứng khử thành ancol:
R C
O
H + H2
Ni
to R CH2 OH
R C
O
R' + H2
Ni
to R CH
OH
R'
Rượu I
Rượu II
Zn-Hg/HCl
R C
O
H R CH3
Zn-Hg/HCl
R C
O
R' R CH2 R'
- Lưu ý nếu dùng LiAlH4:
O
C
R R'
O
C
H
R
R'
OH
C
H
R
R'
H3O+ H
H2/Ni
to
1) LiAlH4
2) H3O+
CH3 CH CH C
O
H
CH3 CH2 CH2 CH2
OH
CH3 CH CH CH2
OH
4RCHO + LiAlH4 + 4H2O RCH2OH + LiOH + Al(OH)3

20
- LiAlH4 là chất khử rất mạnh (khử cả axit, este
thành rượu I) → NaBH4 khử yếu hơn và chọn
lọc hơn (chỉ khử andehit, xeton).
12. Phản ứng oxi hóa:
- Xeton xem như không bị oxi hóa. Ở điều kiện
oxi hóa mãnh liệt bị cắt đứt cho hỗn hợp axit
→ không có giá trị tổng hợp.
CH3 CH2 CH2 CH2 C
CH2 CH3
O
KMnO4đđ
to CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2-COOH
+ CH3-CH2-CH2-CH2-COOH + CH3COOH
- Andehit có thể tác dụng với tác nhân oxi hóa
mạnh như : KMnO4, H2CrO4,K2Cr2O7 …
3RCH=O + 2H2CrO4 + 6H+ 3RCOOH + 2Cr3+ + 5H2O
- Andehit phản ứng với một số thuốc thử có
tính oxi hóa yếu như : Tollens, Fehling,
Benedict (Cu2+), ... Ngoài ra, những thuốc thử
này còn được dùng để nhận biết các đường
khử.

21
- Thuốc thử Tollens (AgNO3/NH3) → phản ứng
tráng gương.
RCH=O
1) [Ag(NH3)2]+
2) H3O+
RCOOH + Ag
- Thuốc thử Fehling: Fehling A (CuSO4) +
Fehling B (Natri kali tartat)
COOH
H OH
H OH
COOH
O C
O O O
H O
H O
C
C
O OH
O OH
C
H
Cu H 2+
O O O O
RCH=O 1) phức Cu2+
2) H3O+ RCOOH + Cu2O (đỏ gạch)
- Chỉ phản ứng với andehit béo.

22
- Thuốc thử Benedict: CuSO4 + Natri citrat
O
HO
OH
OH
O
O OH

1
R C
O
OH
I. Tên gọi:
1. Tên thông thường:
 Xuất phát từ nguồn gốc (hầu hết từ gốc Latin, một số
gốc Hy Lạp).
 Thường sử dụng: iso, sec, tert, neo.
 Còn sử dụng đánh số theo mẫu tự Hy Lạp: a, b, g …
H C
O
OH CH3 C
O
OH CH3-CH2-COOH
Axit formic
(formica → kiến)
Axit axetic
(acetum → dấm)
Axit propionic
(proto → đầu tiên
pion → béo)

2
CH3-CH2-CH2-COOH
Axit butyric
(butyrum → bơ)
CH3 CH
CH3
CH2 COOH
Axit isovaleric (Axit b-metylbutyric)
(valerian → cây nữ lang)
CH3-(CH2)6-COOH
CH3-(CH2)4-COOH
Axit caproic
(caper → dê)
Axit caprilic
CH3-(CH2)8-COOH
Axit capric
CH3-(CH2)10-COOH
Axit lauric
(laurus → nguyệt quế)
CH3-(CH2)12-COOH
Axit myristic
CH3-(CH2)14-COOH
Axit palmitic
(palmitin → dầu cọ)
CH3-(CH2)16-COOH
Axit stearic
(stearin → mỡ động vật)
OH
H
H O
HO
O
HO
O
HO
O
Axit oleic (dầu oliu)
(oleum → dầu)
Axit linoleic
(linoleum→ hạt lanh)
Axit linolenic
Axit cis-9-octadecenoic
Axit cis,cis-9,12-octadecadienoic
a (ALA) : all-cis-9,12,15-octadectrienoic acid
g (GLA) : all-cis-6,9,12-octadectrienoic acid

3
CH3 C
O
C COOH
O
CH3 C
O
CH2 COOH
Axit axetoaxetic
(Axit 3-oxobutanoic)
Axit pyruvic (Axit axetylformic)
(Axit 2-oxobutanoic)
COOH
CH3
COOH
OH
Axit o,m,p-toluic Axit salicilic
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
Axit phtalic Axit isophtalic Axit terephtalic
HOOC-CH2-COOH
Axit malonic
(malum → táo)
HOOC-COOH
Axit oxalic
HOOC-(CH2)2-COOH
Axit succinic
(succinium → hổ phách)
HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH
Axit glutaric
(gluten)
Axit adipic
(adipis → béo)

4
CH3 CH
OH
COOH
Axit lactic
(lactum → sữa)
H
COOH
H
HOOC
COOH
H
H
HOOC
Axit maleic Axit fumaric
COOH
HOOC CH2 C
CH2 COOH
OH
H
COOH
OH
H OH
COOH
Axit citric Axit tartic
(tartarum → cặn rượu nho)
 Axit + Tên mạch hidrocarbon + oic (không cần STT)
HC C COOH
CH3 HC CH COOH
Axit propinoic Axit 2-butenoic
Nhị chức: Axit + tên mạch hidrocarbon + dioic
(không cần STT)
HOOC-(CH2)8-COOH HOOC CH2 CH
Axit decandioic
Et
CH3
CH2 CH2 CH
CH2 COOH
Axit 3-etyl-6-metyloctandioic

5
Đa chức:
CH2
HOOC CH2 CH2 CH
CH2 CH2 CH2
COOH
COOH
COOH
HOOC CH2 C
Axit 4-carboximetyloctandioic
CH2 COOH
OH
Axit 2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxylic
COOH
HOOC CH2 CH2 CH
CH2 CH2 COOH
Axit pentan-1,3,5-tricarboxylic
Axit vòng: Axit + tên vòng + carboxylic
COOH
COOH
COOH
Br
Axit 3-brombenzencarboxylic Axit benzen-1,2-dicarboxylic
COOH
COOH
Axit xiclohexan-1,2-dicarboxylic
COOH
Axit 1-xiclopentencarboxylic

6
3. Tên este, muối:
Tên este: tên gốc axit bỏ ic thêm at + tên gốc
ankyl (áp dụng với cả tên thông thường và tên
quốc tế) → carboxylat ankyl.
CH3 C
O
O CH2 CH2 CH CH3
CH3
Axetat isoamyl
Etanoat isoamyl
Tên muối: tên gốc axit bỏ ic thêm at + tên cation
COONa CH3COONH4
Benzoat natri Axetat amoni
 Các axit đơn chức đều là chất lỏng hoặc chất rắn. Các
axit thơm đều là chất rắn.
 Tạo liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi,
nhiệt độ nóng chảy cao hơn các nhóm chức hữu cơ
khác có cùng số C.
 Tạo liên kết hidro với H2O nên tan tốt trong nước.
C R
O
O
R C
O
H
O H

7
III. Điều chế:
R CH CH R'
R C C R'
KMnO4 RCOOH + R’COOH
to
1. Phản ứng oxi hóa:
a. Từ anken, ankin:
b. Từ aren (có dây nhánh): điều chế axit thơm
a b
CH2 CH2 CH3
COOH
KMnO4
to CH3+ COOH
[O]
RCOOH
b. Từ rượu I, andehit:
R-CH2-OH
R-CH=O

Hoa hoc huu co

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Viewers also liked

Viewers also liked (20)

Similar to Hoa hoc huu co

Similar to Hoa hoc huu co (20)

More from PTAnh SuperA

More from PTAnh SuperA (10)

Recently uploaded

Recently uploaded (10)

Hoa hoc huu co