1. 1
THUD – Trường Đại học Sư Phạm TP.HCM
Chào Mừng Quý Thầy Cô và các bạn
SVTH: Chau Du Thea
GVHD: Thái Hoài Minh
MSSV: K37.201.102

2. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

3. Vi t đ ng phân th m và g i tênế ồ ơ ọ
C8H10?
KIỂM TRA BÀI CŨKIỂM TRA BÀI CŨ
Etylbenzen
1,2 − dimetylbenzen
o − dimetylbenzen
(o − xilen)
1,4 − dimetylbenzen
p − dimetylbenzen
(p − xilen)
1,3 − dimetylbenzen
m − dimetylbenzen
(m − xilen)
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

4. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
 Từ công thức cấu tạo
R
P/Ư thế
P/Ư oxi hóa
P/Ư thế
P/Ư cộng

5. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
a. Halogen hóa ( Cl2, Br2…)
HBrH
Br-BrBrBr-
Bột Fe
Khan
+ +
+ Br-Br
Benzen ph n ng v i Brả ứ ớ 2
Đi u ki n:ề ệ Brom khan, xúc tác b t s t.ộ ắ

6. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
a. Halogen hóa ( Cl2, Br2…)
Toluen ph n ng v i Brả ứ ớ 2
+ Br-Br
Bột Fe
Khan
+ HBr
+ HBr
o – bromtoluen (41%)
p – bromtoluen
(59%)
K t lu n: S n ph m th v trí ortho và para.ế ậ ả ẩ ế ị

7. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
a. Halogen hóa ( Cl2, Br2…)
Toluen ph n ng v i Brả ứ ớ 2
+ Br-Br Ánh sáng
+ HBr
 Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng (as)
thì Br thế cho H ở nhánh.
Benzylbromua
Lưu ý: C6H5 − CH2 : nhóm benzyl
C6H5 : nhóm phenyl

8. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
b. Qui tắc thế ở vòng benzen
(I)
+ Y
X
Y
Y
X
+
X
(II)
Y
X
Hướng I: Khi X là halogen,−OH,−NH2,−OCH3...
phản ứng thế dễ hơn benzen và định hướng
vào vị trí ortho và para.
Hướng II: Khi X là −NO2, −COOH, −SO3H...
phản ứng thế khó hơn benzen và định hướng
vào vị trí meta.

9. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
c. Nitro hóa
V i benzenớ
+ HO−NO2đ
H2SO4đ
?
- Tỉ lệ 1:1
+ H2O
? + HNO3đ
H2SO4đ
?
+ H2O
- Tỉ lệ 1:3
+ HO−NO2đ
H2SO4đ
?
NO2
+ H2O
NO2 NO2
NO2
O2N
O2N NO2bốc khói
bốc khói
Clip thí
nghi mệ
3

10. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
c. Nitro hóa
V i Toluenớ
- Tỉ lệ 1:1
+ HNO3đ
H2SO4đ
- Tỉ lệ 1:3
+ HNO3đ
H2SO4đ
+ H2O
CH3
CH3
CH3
O2N
+ H2O
NO2
NO2
NO2
CH3
NO2
+ H2O
CH3
?
? 3
o–nitrotoluen (58%)
TNT
p–nitrotoluen
(42%)

11. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
c. Nitro hóa
 C ch :ơ ế
+ H+
H−O−H
+ + H+
O2N−O−H O2N−O−H
+
H
O2N−O−H
H
+
+O=N=O
+
H NO2 NO2
N
O
O
+

12. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
c. Nitro hóa
Clip thí
nghi mệ

13. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
2.Phản ứng cộng
 V i Hớ 2 (Ni,t0
)
 V i Hớ 2 (Ni,t0
)
+ H2 ?
Ni,t0
+ Cl2 ?
as
3
3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
xiclohexan
hexan

14. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
3. Phản ứng oxi hóa
 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
− Benzen không tác dụng với KMnO4
(không làm mất màu dung dịch KMnO4).
− Các ankylbenzen khi đun nóng với dung
dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi
hóa.
KMnO4, H2O
toluen
C6H5 − CH3 C6H5 − C − OK
O kali benzoat
axit bezoic
C6H5 − C − OH
O
80 – 100°C
HCl
Clip thí
nghi mệ

15. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
3. Phản ứng oxi hóa
 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n − 6 + O2
3n − 3
2
CO2n + H2O(n−3)?
* Nhận xét:
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền
vững với chất oxi hóa. Đó cũng là tính
chất hóa học đặc trưng chung của các
hidro thơm nên được gọi là tính thơm.

16. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
3. Phản ứng oxi hóa
Clip thí
nghi mệ

17. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
1. Điều chế
ĐIUCHVÀNGỀẾỨ
DNGỤ
a) Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ
→ benzen.
b) Từ ankan hoặc xicloankan.
6000
C
Choạt tính
CH3[CH2]4CH3
xt, t°
xt, t°
+ 4H2
+ 3H2
3 ?
?
?
 Benzen

18. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
1. Điều chế
ĐIUCHVÀNGỀẾỨ
DNGỤ
 Toluen
xt, t°
CH3[CH2]5CH3 C6H5 − CH3 H24+
xt, t°
C6H6 C6H5 − CH2 − CH3+ CH2 = CH2

19. BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
2. Ứng dụng
ĐIUCHVÀNGỀẾỨ
DNGỤ
Cao su (Buna – Stiren)
Phẩm nhuộm, thuốc nổ
TNT, dược phẩmChất dẻo: (polistiren)
(Poli Stiren)Chất dẻo
(Buna – Stiren)Cao su
(Tơ capron)Tơ sợi
(Phẩm nhuộm)Nitro benzen
(Dược phẩm)Anilin
(thuốc trừ hại)Phenol
(Sản xuất thuốc nổ TNT)Toluen
Dung môi

20. Câu 1: Thuốc thử dùng để phân biệt 2 chất lỏng
metyl benzen, vinyl benzen ở nhiệt độ thường
có thể là:
554433221100667788991010
Củng cố

21. Câu 2: Có 4 chất: etylen, propin, buta–1,3 dien;
benzen. Xét khả năng làm mất màu dung dịch brom
của bốn chất trên,điều khẳng định nào sau đây là
đúng ?
554433221100667788991010
Củng cố

22. Câu 3: Benzen phản ứng được với tất cả các chất
trong nhóm chất nào sau đây ?
554433221100667788991010
Củng cố