COMPUŞI CARBOXILICI 
DEFINIŢIE 
FORMULĂ GENERALĂ 
CLASIFICARE 
NOMENCLATURĂ 
METODE DE OBŢINERE 
PROPRIETĂŢI FIZICE 
PROPRIETĂŢI CHIMICE 
COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI 
SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI 
APLICATII 
REPREZENTANŢI
DDEEFFIINNIIŢŢIIEE 
CCoommppuuşşiiii ccaarrbbooxxiilliiccii ssuunntt ddeerriivvaaţţii aaii ...................................................................................... ccaarree 
ccoonnţţiinn îînn mmoolleeccuullăă uunnaa ssaauu mmaaii mmuullttee ...................................................................... 
SSttrruuccttuurraa ggrruuppăărriiii ccaarrbbooxxiill:: ─CC─OOHH 
║ 
OO FFOORRMMUULLAA GGEENNEERRAALLĂĂ 
ggrruuppaarree hhiiddrrooxxiill 
ggrruuppaarree ccaarrbboonniill 
R─C─OH 
║ 
O 
hhiiddrrooccaarrbbuurriilloorr 
ggrruuppăărrii ccaarrbbooxxiill
CCLLAASSIIFFIICCAARREE 
AA.. DDuuppăă nnaattuurraa rraaddiiccaalluulluuii RR 
BB.. DDuuppăă nnuummăărruull ggrruuppăărriilloorr ccaarrbbooxxiill 
ssaattuurraaţţii RR 
nneessaattuurraaţţii:: RR 
alcan 
aarroommaattiiccii R = Ar 
alchenă 
alchină 
arenă 
monocarboxilici 
policarboxilici 
CC.. AACCIIZZII GGRRAAŞŞII:: aacciizzii mmoonnooccaarrbbooxxiilliiccii ccuu nnuummăărr ppaarr ddee aattoommii ddee ccaarrbboonn îînn 
mmoolleeccuullăă şşii ccaatteennăă lliinniiaarrăă..
Clasificaţi acizii după cele două criterii 
1. CH3─COOH 
2. 3. 
ssaattuurraatt ssaattuurraatt ssaattuurraatt 
5. 
COOH 
│ 
COOH 
4. 
......................... 
mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc 
HC─COOH 
║ 
HC─COOH 
......................... ......................... 
ppoolliiccaarrbbooxxiilliicc 
HOOC─ ─COOH 
......................... 
ppoolliiccaarrbbooxxiilliicc 
......................... 
7. 8. 
ppoolliiccaarrbbooxxiilliicc 
6. H─COOH 
HOOC─CH2─COOH 
aarroommaattiicc 
......................... 
ppoolliiccaarrbbooxxiilliicc 
CH3─CH═CH─COOH CH3─CH2─COOH 
......................... 
......................... 
......................... ......................... 
......................... 
......................... 
mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc 
......................... 
......................... 
......................... 
......................... 
─COOH 
......................... 
......................... 
9. 
ssaattuurraatt 
ssaattuurraatt 
nneessaattuurraatt 
nneessaattuurraatt aarroommaattiicc 
mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc
NOMENCLATURĂ 
II.. DDeennuummiirreeaa şşttiiiinnţţiiffiiccăă:: 
aa.. CCuu ssuuffiixxuull OOIICC 
AAcciidd ++ nnuummeellee hhiiddrrooccaarrbbuurriiii ++ ppoozziiţţiiaa ggrruuppaarriilloorr ccaarrbbooxxiill ++ 
nnuummăărruull ggrruuppăărriilloorr ccaarrbbooxxiill ((ddii,, ttrrii,,eettcc)) ++ OOIICC 
bb.. CCuu pprreeffiixxuull CCAARRBBOOXXII ((îînn ccaazzuull ccoommppuuşşiilloorr ccuu mmaaii mmuullttee 
ggrruuppăărrii ffuunnccţţiioonnaallee)) 
PPoozziiţţiiaa ggrruuppăărriilloorr ccaarrbbooxxiill ++ nnuummăărruull ggrruuppăărriilloorr ccaarrbbooxxiill ((ddii,, ttrrii,,eettcc)) 
++ CCAARRBBOOXXII ++ nnuummeellee hhiiddrrooccaarrbbuurriiii 
IIII.. DDeennuummiirrii tteehhnniiccee
Denumiţi acizii utilizând sufixul OIC. 
Denumiri tehnice ale unor acizi: 
1. CH3─COOH 
2. 3. 
5. 
COOH 
│ 
COOH 
4. 
......................... 
Acid acetic 
HC─COOH 
║ 
HC─COOH 
......................... ......................... 
HOOC─ ─COOH 
......................... 
......................... 
7. 8. 
Acid etandioic 
6. H─COOH 
HOOC─CH2─COOH 
Acid para benzendioic 
......................... 
CH2═CH─COOH CH3─CH2─COOH 
......................... 
......................... 
......................... ......................... 
......................... 
......................... 
......................... 
......................... 
......................... 
......................... 
─COOH 
......................... 
9. 
......................... 
Acid etanoic Acid propandioic 
Acid propanoic 
Acid metanoic 
Acid 2 butendioic 
Acid propenoic Acid benzoic 
Acid acrilic Acid propilic 
Acid formic 
Acid maloic 
Acid oxalic 
Acid tereftalic 
Acid maleic 
10. CH3─CH═CH─COOH 
Acid 2 butenoic 
Acid crotonic 
......................... 
.........................
MMEETTOODDEE DDEE OOBBŢŢIINNEERREE 
AA.. MMEETTOODDEE OOXXIIDDAATTIIVVEE:: 
● ALCANI: cu oxigen molecular la temperaturi înalte 
R─CH3 + 3/2O2 R─COOH + H2O 
● ALCHENE: cu oxigen atomic provenit din KMnO7 şi H2SO4 
KMnO7 
H2SO4 
R─CH═CH2 + 5[O] R─COOH + CO2 + H2O 
KMnO7 
H2SO4 
R─CH═CH─R’ + 4[O] R─COOH + R’─COOH
MMEETTOODDEE DDEE OOBBŢŢIINNEERREE 
● ARENE: cu oxigen molecular la temperaturi înalte 
─CH3 
+ 3/2O2 ─COOH + H2O 
● ALCOOLI: cu oxige atomic provenit din KMnO7 şi H2SO4 
KMnO7 
H2SO4 
R─ CH2─OH + 3[O] R─COOH + H2O 
+ 
R─ CH─OH 
│ 
R’ 
KMnO7 
H2SO4 
4[O] R─COOH + R’─COOH + H2O
METODE DE OBŢINERE 
B. METODE HIDROLITICE: 
● Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali 
R─X3 + 2 H─OH R─COOH + 
3 HX 
● Hidroliza esterilor, în mediu acid,(H2SO4) sau bazic,(NaOH). 
R─COOR’ + + 
H2O R─COOH R’─OH
Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, 
( ştiinţific şi tehnic). 
.................. 
CH3─CH3 + ...... 
O2 CH3─COOH + H2O Acid etanoic 
.................. .................. 
.................. 
etan 
Acid acetic 
3/2
Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, 
( ştiinţific şi tehnic). 
CH3─CH═CH2 + 5[O] KMnO7 + + 
........................ 
H2SO4 
........................ Acid etanoic 
CH3─COOH CO2 H2O 
........................ 
Acid acetic 
propena 
........................
Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, 
( ştiinţific şi tehnic). 
CH3─CH═CH─CH3 4[O] KMnO7 
2 CH3 + ─COOH 
H2SO4 
.................. 
.................. 
....................... 
.................. 
acid etanoic 
acid acetic 
2 butena
Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, 
( ştiinţific şi tehnic). 
2[O] H2 CH3─OH + KMnO7 H─COOH + O 
H2SO4 
Acid metanoic 
Acid formic 
.................. .................. 
.................. 
metanol
Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, 
+ H2O 
( ştiinţific şi tehnic). 
─CCl3 ─COOH + 3HCl 
.................. 
acid benzoic 
carboxibenzen 
triclorotoluen 
.................. .................. 
.................. 
fe..n..il.t.r.i.c.l.o..r.o..m..e. tan 
NaOH 
.................. 
aci.d.. .c.l.o..r.h..id..r.i.c...
Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, 
( ştiinţific şi tehnic). 
CH3 
│ 
─C─O─C 
║ │ 
O CH3 
+ H2O ─COOH + 
CH3 
│ 
C─OH 
│ 
CH3 
.................. 
acid benzoic 
carboxibenzen benzoat de izopropil propan 2 ol 
.................. 
.................. 
....................................... 
. 
.................. 
.................. 
.................. 
Alcool izopropilic 
NaOH
PROPRIETĂŢI FIZICE 
Acizii organici pot fi substanţe lichide sau solide, în funcţie de masa lor 
moleculară. 
Cei inferiori sunt solubili în apă. 
Acizii superiori sunt solubili numai în solvenţi organici. 
Punctele lor de fierbere şi de topire sunt anormal de ridicate, pentru că 
între moleculele de acid se formează legături de hidrogen, care sunt 
legături foarte puternice de atracţie electrostatică. Pentru desfacerea lor, 
(la dizolvare sau topire), se consumă energie, ceea ce ridică temperaturile 
de fierbere şi topire. 
R─C═O R─C═O R─C═O R─C═O 
│ │ │ │ 
O─H.....O─H.......O─H......O─H 
δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ 
legături de hidrogen
PROPRIETĂŢI CHIMICE 
A. PROPRIETĂŢI COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI 
1. ACIDITATEA: 
. . . . 
. . . . 
- + 
. . 
.. 
. . 
H+ 
R─COO─ H + H2O R─COO + H3O 
. . 
. . 
Ion carboxil Ion hidroniu 
• • 
Tăria acizilor carboxilici = uşurinţa de a ceda protoni în soluţie apoasă. 
Tăria acizilor carboxilici variază astfel: 
- odată cu creşterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea; 
- odată cu creşterea numărului de grupe carboxil creşte aciditatea; 
- odată cu creşterea gradului de ramificaţie a catenei acidului scade aciditatea;
Aranjaţi în ordine crescătoare a tăriei următoarelor grupe de acizi: 
CH3─COOH H─COOH CH3─CH2─COOH 
CH3─CH─COOH 
│ 
CH3 
I. a. b. c. 
R : 
Kb ≥ Ka ≥ Kc 
II. a. b. 
c. 
CH3─CH2 ─CH2─COOH 
HOOC─CH2─CH2─COOH 
R : Kc ≥ Ka ≥ Kb
a. Acţiunea asupra indicatorilor acido-bazici: 
TURNESOL METILORANJ 
b. Dizlocuirea acizilor mai slabi din sărurile lor: 
2 R─COOH + Na2CO3 → 2 R─COO-Na+ + CO2 + H2O 
R─COOH + NH4HCO3 → R─COO-NH4 
+ + CO2 + H2O 
bicarbonat de amoniu 
(amoniac alimentar)
c. Reacţia cu metalele alcaline: 
R─COOH + Na → R─COO-Na+ + ½ H2↑ 
sare organică de natriu 
2R─COOH + K2O → 2R─COO-K+ + H2O 
sare organică de potasiu 
e. Reacţia cu bazele ( reacţia de neutralizare) 
R─COOH + NaOH → R─COO-Na+ + H2O 
sare organică de natriu 
d. Reacţia cu oxizii metalici
B. PROPRIETĂŢI SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI: 
a. Reacţia de esterificare: 
R─COOH + OH─R’ → R─COOR’ + H2O 
acid organic alcool ester( sare organică) 
b. Reacţia de deshidratare: obţinerea anhidridelor acide 
O 
R─C 
R─COOH + OH─COOR’ O 
R’─C 
O 
- H2O 
APLICAŢII
Specificaţi ce proprietate chimică a acizilor organici ilustrează 
următoarele ecuaţii chimice. 
Denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie. 
Reacţia acizilor cu metalele 
acid acetic acetat de sodiu 
Reacţia de esterificare 
CH3─COOH + CH3OH → CH3─COOCH3 + H2O 
H3C─C═O 
CH3─COOH + CH3─COOH → O 
H3C─C═O 
acid acetic acid acetic 
Anhidrida acetica 
+ H2O 
H2SO4 
1. 
3. 
CH3─COOH + Na → CH3─COONa + ½ H2↑ 
Deshidratarea acizilor 
2. 
H2SO4 
metanol acetat de metil 
acid acetic
H─COOH + CaO → (H─COO-)2Ca2+ + H2 4. O 
acid metanoic 
acid formic 
metanoat de calciu 
formiat de calciu 
5. 
COOH COO- 
│ + Ca(OH)2 │ Ca2+ + H2O 
acCidO oOxaHlic COO-oxalat 
de calciu 
Reacţia acizilor cu oxizii metalici 
Reacţia acizilor cu bazele, (reacţia de neutralizare) 
Reacţia acizilor cu metalele alcaline 
6. ─COOH + Na → ─COO-Na+ + ½ H2↑ 
acid benzoic benzoat de sodiu
REPREZENTANŢI 
ACIDUL METANOIC 
ACIDUL ETANOIC 
ACIDUL BENZOIC
ACIDUL METANOIC 
(ACID FORMIC) 
H─COOH 
SSee ggăăsseeşşttee îînn mmoodd nnaattuurraall îînn 
ffuurrnniiccii,, îînn uunneellee ffrruuccttee,,((ccăăppşşuunnii,,mmeerree,, 
zzmmeeuurrăă)),, ddaarr şşii mmiieerree şşii uurrzziiccii.. 
EEssttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr,, ccuu mmiirrooss nneeppllăăccuutt,, 
ssoolluubbiill îînn aappăă şşii ssoollvveennţţii oorrggaanniiccii.. 
EEssttee uuttiilliizzaatt îînn ccaalliittaattee ddee ccoonnsseerrvvaanntt ffaaţţăă ddee mmiiccrroooorrggaanniissmmee îînn 
bbăăuuttuurrii,, dduullcciiuurrii,, pprroodduussee ddee ppaattiisseerriiee,, îînngghheeţţaattăă.. DDiinn ccaauuzzaa 
mmiirroossuulluuii nneeppllăăccuutt,, ffoolloossiirreeaa eessttee lliimmiittaattăă.. 
EEffeeccttee sseeccuunnddaarree:: ttooxxiicc.. EEssttee mmeettaabboolliizzaatt ddee ffiiccaatt şşii eexxccrreettaatt.. 
CCoonncceennttrraaţţiiiillee mmaarrii aauu eeffeecctt ddiiuurreettiicc.. LLaa ccoonncceennttrraaţţiiii mmaarrii ppoott 
aappăărreeaa rreeaaccţţiiii aalleerrggiiccee llooccaallee ((ccuumm aarr ffii mmuuşşccăăttuurriillee ddee ffuurrnniiccii ssaauu 
ccoonnttaaccttuull ccuu uurrzziicciillee)).. 
AAllttee uuttiilliizzăărrii:: îînn ttăăbbăăccăărriiee,, llaa ttrraattaarreeaa ppiieeiilloorr şşii iinndduussttrriiaa 
ssoollvveennţţiilloorr..
ACIDUL ETANOIC 
(ACID ACETIC) 
AAcciidduull aacceettiicc eessttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr,, ccuu 
mmiirrooss ccaarraacctteerriissttiicc,, îînnţţeeppăăttoorr.. 
- TTeemmppeerraattuurriillee ddee ttooppiirree/ffiieerrbbeerree ssuunntt 
1166,,77°°CC rreessppeeccttiivv 111188,,22°°CC.. 
- SSee ffaabbrriiccăă pprriinn ffeerrmmeennttaarreeaa aacceettiiccăă aa 
ssoolluuţţiiiilloorr ddiilluuaattee ddee aallccooooll,, pprriinn ddiissttiillaarreeaa 
uussccaattăă aa lleemmnnuulluuii ssaauu pprriinn ooxxiiddaarreeaa 
aallddeehhiiddeeii aacceettiiccee.. - SSee aammeesstteeccăă îînn oorriiccee pprrooppoorrţţiiii ccuu aappaa 
- SSoolluuţţiiaa ddee ccoonncceennttrraaţţiiee ddee 33-99%% ssee nnuummeeşşttee ooţţeett.. 
- LLaa ccoonncceennttrraaţţiiaa ddee 9988-9999,,88%% ssee nnuummeeşşttee aacciidd 
aacceettiicc ggllaacciiaall şşii eessttee ccrriissttaalliizzaatt.. EEssttee ccaarraacctteerriizzaatt pprriinnttrr-oo 
mmaarree ccaappaacciittaattee ddee aa aattrraaggee aappaa ddiinn mmeeddiiuull îînn ccaarree ssee 
ggăăsseeşşttee ((hhiiggrroossccooppiiee)).. 
- EEssttee ccoorroossiivv,, pprroodduuccee aarrssuurrii aallee ppiieelliiii,, 
iirriittaarreeaa mmuuccooaasseelloorr,, lleezziiuunnii ooccuullaarree.. 
CH3─COOH
Biochimie 
GGrruuppaarreeaa aacceettiill,, ddeerriivvaattăă ddiinn aacciidduull aacceettiicc,, eessttee ddee bbaazzăă îînn 
bbiioocchhiimmiiaa ttuuttuurroorr ffoorrmmeelloorr ddee vviiaaţţăă.. AAttuunnccii ccâânndd ssee lleeaaggăă ddee ccooeennzziimmaa 
AA,, ddeevviinnee cceennttrruull mmeettaabboolliissmmuulluuii ccaarrbboohhiiddrraaţţiilloorr şşii aall ggrrăăssiimmiilloorr.. ÎÎnn 
oorriiccee ccaazz,, ccoonncceennttrraaţţiiaa ddee aacciidd aacceettiicc lliibbeerr îînn cceelluullee ssee ppăăssttrreeaazzăă llaa uunn 
nniivveell rreedduuss ppeennttrruu aa ssee eevviittaa ddeezzeecchhiilliibbrruull ppHHuulluuii ddiinn cceelluulleellee ccaarree îîll 
ccoonnţţiinn.. 
SSpprree ddeeoosseebbiirree ddee uunniiii aacciizzii ccaarrbbooxxiilliiccii ccuu llaannţţ lluunngg ((aacciizziiii ggrraaşşii)),, 
aacciidduull aacceettiicc nnuu ssee pprroodduuccee îînn ttrriigglliicceerriiddeellee nnaattuurraallee.. TTrriigglliicceerriiddaa 
aarrttiiffiicciiaallăă nnuummiittăă ttrriiaacceettiinnăă ((ttrriiaacceettaatt ddee gglliicceerriinnăă)) eessttee uunn aaddiittiivv 
aalliimmeennttaarr uuzzuuaall;; ssee rreeggăăsseeşşttee şşii îînn ccoossmmeettiiccee ssaauu mmeeddiiccaammeennttee 
ttooppiiccee.. 
AAcciidduull aacceettiicc eessttee pprroodduuss şşii eexxccrreettaatt ddee ccăăttrree aannuummiittee bbaacctteerriiii,, mmaaii 
aalleess ddee ggeennuull AAcceettoobbaacctteerr şşii CClloossttrriiddiiuumm aacceettoobbuuttyylliiccuumm.. AAcceessttee 
bbaacctteerriiii ssuunntt oommiinniipprreezzeennttee îînn pprroodduusseellee aalliimmeennttaarree,, aappăă şşii ssooll,, iiaarr 
aacciidduull aacceettiicc eessttee pprroodduuss îînn mmoodd nnaattuurraall pprriinn ddeepprreecciieerreeaa ffrruucctteelloorr ssaauu 
aa aallttoorr aalliimmeennttee.. 
AAcciidduull aacceettiicc eessttee,, ddee aasseemmeenneeaa,, uunn ccoommppoonneenntt aall sseeccrreeţţiieeii uunnoorr 
mmuuccooaassee,, uunnddee ssee ppaarree ccăă sseerrvveeşşttee ddrreepptt aaggeenntt aannttiisseeppttiicc mmooddeerraatt..
IISSTTOORRIICC 
Oţetul este cel puţin la ffeell ddee vveecchhii ccaa şşii cciivviilliizzaaţţiiaa.. BBaacctteerriiiillee 
pprroodduuccăăttooaarree ddee aacciidd aacceettiicc ssuunntt pprreezzeennttee ppeessttee ttoott îînn lluummee şşii oorriiccee 
ccuullttuurrăă ccaarree aa ccuunnoossccuutt pprroocceessuull ddee ffeerrmmeennttaaţţiiee aallccoooolliiccăă ppeennttrruu aa 
pprroodduuccee bbeerree ssaauu vviinn aa ddeessccooppeerriitt iinneevviittaabbiill şşii ooţţeettuull,, ccaa rreezzuullttaatt aall 
eexxppuunneerriiii aacceessttoorraa llaa aaeerr.. 
PPrriimmeellee eeşşaannttiiooaannee ddee ooţţeett pprroodduuss pprriinn ffeerrmmeennttaaţţiiee aauu aappăărruutt pprroobbaabbiill 
ccaa ggrreeşşeellii îînn ccuurrssuull pprroocceessuulluuii ddee ffaabbrriiccaarree aa vviinnuulluuii ((vviinniiffiiccaaţţiiee)).. DDaaccăă 
mmuussttuull eessttee ffeerrmmeennttaatt llaa oo tteemmppeerraattuurrăă pprreeaa mmaarree,, AAcceettoobbaacctteerr ssee vvaa 
mmuullttiipplliiccaa îînn eexxcceess şşii vvaa iinnhhiibbaa ddrroojjddiiaa ccee aappaarree ssppoonnttaann ppee ssttrruugguurrii.. 
UUttiilliizzaarreeaa aacciidduulluuii aacceettiicc îînn aallcchhiimmiiee ccoobbooaarrăă ppâânnăă îînn aannttiicchhiittaattee.. ÎÎnn 
sseeccoolluull aall IIIIII-lleeaa dd..HHrr..,, ffiilloozzooffuull ggrreecc TTeeooffrraasstt aa ddeessccrriiss aaccţţiiuunneeaa ooţţeettuulluuii 
aassuupprraa mmeettaalleelloorr,, pprroodduuccâânndd ppiiggmmeennţţii uuttiillii îînn aarrttăă,, iinncclluuzzâânndd pplluummbbuull aallbb 
((ccaarrbboonnaatt ddee pplluummbb,, cceerruuzziittaa)) şşii vveerrddeellee ddee GGrreecciiaa ((ccaarrbboonnaatt ddee ccuupprruu IIII,, 
ccoocclleeaallaa)),, oo mmiixxttuurrăă vveerrddee ddee ssăărruurrii ddee ccuupprruu,, pprriinnttrree ccaarree şşii aacceettaattuull ddee 
ccuupprruu IIII..
f Vechii romani fiieerrbbeeaauu vviinnuull aaccrriitt îînn vvaassee ddee pplluummbb ccuu ssccooppuull ddee aa 
oobbţţiinnee uunn ssiirroopp ffooaarrttee dduullccee,, nnuummiitt ssaappaa.. AAcceessttaa eerraa bbooggaatt îînn aacceettaatt ddee 
pplluummbb,, oo ssuubbssttaannţţăă dduullccee,, ccuunnoossccuuttăă ccaa zzaahhăărr ddee pplluummbb ssaauu zzaahhăărruull lluuii 
SSaattuurrnn,, ccaarree aa ccoonnttrriibbuuiitt llaa oottrrăăvviirreeaa ccuu pplluummbb îînn rrâânndduull aarriissttooccrraaţţiieeii 
rroommaannee.. 
ÎÎnn sseeccoolluull aall VVIIIIII-lleeaa,, aallcchhiimmiissttuull aarraabb JJaabbiirr iibbnn HHaayyyyaann ((GGeebbeerr)) aa ffoosstt 
pprriimmuull ccaarree aa ccoonncceennttrraatt,, pprriinn ddiissttiillaarree,, aacciidd aacceettiicc ddiinn ooţţeett.. 
ÎÎnn eeppooccaa rreennaasscceennttiissttăă,, ss-aa oobbţţiinnuutt aacciidd aacceettiicc ggllaacciiaall pprriinn ddiissttiillaarreeaa 
uussccaattăă aa aacceettaaţţiilloorr mmeettaalliiccii.. 
ÎÎnn sseeccoolluull aall XXVV-lleeaa,, aallcchhiimmiissttuull ggeerrmmaann AAnnddrreeaass LLiibbaavviiuuss aa ddeessccrriiss oo 
aasseemmeenneeaa pprroocceedduurrăă şşii aa ccoommppaarraatt aacciidduull aacceettiicc ggllaacciiaall pprroodduuss pprriinn 
aacceesstt pprroocceeddeeuu ccuu ooţţeettuull.. PPrreezzeennţţaa aappeeii îînn ooţţeett aavveeaa uunn eeffeecctt aattââtt ddee 
ppuutteerrnniicc aassuupprraa pprroopprriieettăăţţiilloorr aacciidduulluuii aacceettiicc,, îînnccââtt vvrreemmee ddee sseeccoollee 
mmuullţţii cchhiimmiişşttii aauu ccrreezzuutt ccăă aacciidduull aacceettiicc ggllaacciiaall şşii aacciidduull ggăăssiitt îînn ooţţeett 
ssuunntt ddoouuăă ssuubbssttaannţţee ddiiffeerriittee.. CCeell ccaarree aa ddoovveeddiitt ccăă ssuunntt iiddeennttiiccee aa ffoosstt 
cchhiimmiissttuull ffrraanncceezz PPiieerrrree AAddeett.. 
ÎÎnn 11884477,, cchhiimmiissttuull ggeerrmmaann HHeerrmmaannnn KKoollbbee ssiinntteettiizzeeaazzăă ppeennttrruu pprriimmaa 
ddaattăă aacciidd aacceettiicc ddiinn mmaatteerriiaall aannoorrggaanniicc..
UTILIZĂRI 
Solvent 
Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), 
similar etanolului şi apei. El poate dizolva nu doar 
compuşii polari cum ar fi sărurile anorganice şi zaharurile, 
dar şi compuşii nepolari ca uleiurile şi elemente ca sulful şi 
iodul. 
Se amestecă rapid cu mulţi alţi solvenţi polari şi nepolari 
ca apa, cloroformul şi hexanul. 
Această proprietate de dizolvare şi de miscibilitate a 
acidului acetic determină larga sa utilizare în industria 
chimică. 
Oţet 
Sub formă de oţet, soluţiile de acid acetic (de regulă, având 5% până la 
18% acid acetic), sunt folosite ca atare, fie pentru condimentare, fie pentru 
conservarea ca murături a legumelor şi a altor produse alimentare. Oţetul de 
masă tinde să fie mai diluat (5%-8% acid acetic). 
Cantitatea de acid acetic consumată ca oţet la scară mondială nu este 
mare, dar cronologic este de departe cea mai veche şi cea mai cunoscută 
întrebuinţare.
Soluţiile diluate de acid acetic sunt folosite şi pentru aciditatea lor 
blândă. In mediul casnic se utilizeaza ca:. 
- agent de stopare (baia de stopare) din timpul developării filmelor 
fotografice, 
- agent de detartrare pentru îndepărtarea 
tartrului de pe robinete sau chiuvete. 
- ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a 
descuraja creşterea bacteriilor şi a fungilor 
- în tratamentul infecţiilor urechii 
externe, intrând în compoziţia unor 
preparate medicamentoase (Vosol) 
- tratarea rănilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor 
urzicătoare ale acestora, prevenind– în cazul unei aplicări imediate– 
injuriile grave sau chiar moartea; 
- Acidul acetic glacial este folosit pentru îndepărtarea negeilor şi a 
verucilor
Din acid acetic se produc săruri anorganice, numite acetati: 
- Acetatul de sodiu, , utilizat în industria textilă şi în cea 
alimentară cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262). 
- Acetat de cupru(II), folosit ca pigment şi ca fungicid. 
- Acetat de aluminiu şi acetat de fier(II), 
folosit ca mordant (fixatori de culoare) pentru coloranţii textili. 
Sărurile organice se numesc esteri. 
- Acetatul de etil, acetatul de n-butil, 
şi acetatul de propil. sunt de regulă folosiţi 
ca solvenţi pentru cerneluri, vopsele şi lacuri. 
- Acetat de vinil (VAM). poate fi polimerizat în acetat 
de polivinil sau alţi polimeri, care sunt 
întrebuinţaţi în producerea de vopsele şi 
adezivi in industria construcţiilor. 
. 
CH3COONa 
(CH3COO)2Cu 
(CH3COO)3Al (CH3COO)3Fe 
CH3COOC2H5 
CH3COOC4H9 
CH3COOC3H7 
CH3COOCH═CH2
-Anhidrida acetică este un agent puternic de acetilare. 
De aceea, principala sa utilizare constă în 
fabricarea acetatului de celuloză, o textură sintetică folosită 
pentru filmul fotografic si matasea artificilala. 
-Anhidrida acetică este, de asemenea, unul dintre reactivii 
folosiţi pentru obţinerea aspirinei, heroinei şi a altor compuşi. 
- Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un 
medicament antiinflamator non-steroidian din familia 
salicilaţilor, folosit în general ca un analgezic minor, 
ca antipiretic, sau ca antiinflamator. În plus, aspirina 
în doze mici are un efect anticoagulant şi este folosit 
pe termen lung ca să diminueze riscul de infarct. 
CH3 
Numele de Aspirin reprezintă denumirea sub care 
compania Bayer din Germania a produs pentru prima dată 
acest medicament. 
Astăzi, termenul este folosit în mod curent pentru desemnarea 
acestui medicament, incluzând chiar variantele care nu sunt 
produse de Bayer. Există însă ţări în care cuvântul Aspirin se referă numai la 
versiunea produsă de Bayer - orice altă versiune a medicamentului purtând 
numele de "acid acetilsalicilic".
Aspirina are ca efect negativ, în doze mari, 
iritarea mucoasei gastroduodenale, ce poate duce 
la hemoragii digestive superioare în episoadele 
acute. Acest neajuns a fost compensat prin 
folosirea aspirinei tamponate, un amestec de acid 
acetilsalicilic şi săruri ale calciului (în special 
carbonat). 
Cercetările moderne au dat acidului acetilsalicilic noi 
valenţe terapeutice cum ar fi: antitrombotic (acid 
acetilsalicilic în concentraţie de 75 sau 325 mg), 
antiagregant plachetar în profilaxia infarctului miocardic 
acut, al anginei pectorale instabile, ischemiei acute, şi 
accidentelor cerebrovasculare ischemice.
Istoria descoperirii aspirinei 
Hipocrate, medicul grec după care s-a numit 
Jurământul lui Hipocrate, a scris în secolul al V-lea 
despre o pudră amară extrasă din scoarţa de salcie care 
avea puterea de a uşura durerile şi de a reduce febra. Acest remediu este 
menţionat în texte antice din Sumeria, Egipt şi Assiria. De asemenea, 
Amerindienii foloseau scoarţa de salcie pentru a uşura durerile de cap, 
febra, durerile de muşchi şi reumatismul. 
Preotul Edmund Stone, din Chipping Norton, Anglia, 
a notat în 1763 că scoarţa salciei este un remediu 
eficace împotriva febrei. 
Extractul activ al scoarţei, numit salicină, după 
numele latin pentru salcia albă ( Salix alba ), a fost 
izolat în forma sa cristalină în 1828, de către 
farmacistul francez Henri Leroux şi chimistul italian 
Raffaele Piria, care au reuşit să separe acest acid în 
forma sa pură. 
Salicina este foarte acidă când este într-o soluţie 
apoasă saturată, având un nivel pH de 2,4, de aici 
numele de acid salicilic.
- În 1839 s-a observat că acidul salicilic cauza probleme digestive, cum ar 
fi, de exemplu, iritarea stomacului sau diaree. 
- În 1897, un cercetător de la compania Friedrich Bayer, 
din Germania, a înlocuit unul dintre grupele funcţionale 
hidroxil din acidul salicilic, cu o grupă acetil, care reducea semnificativ 
efectele negative. Acesta a fost primul medicament de sinteză şi începutul 
industriei farmaceutice. 
- Oficial, inventatorul aspirinei a fost Felix Hoffmann. Pe de altă parte, 
Arthur Eichengrün a spus în 1949 că el a plănuit şi dirijat sinteza aspirinei, pe 
când rolul lui Hoffmann a fost doar sinteza iniţială a medicamentului, folosind 
procesul lui Eichengrün. Versiunea lui Eichengrün a fost ignorată de istorici şi 
chimişti până în 1999, când Walter Sneader de la Departamentul de Ştiinţe 
Farmaceutice de la Universitatea din Strathclyde (Glasgow, Regatul Unit) a 
reexaminat cazul şi a ajuns la concluzia că Eichengrün a avut dreptate şi că 
într-adevăr el este cel care ar trebui recunoscut pentru invenţia aspirinei. 
Compania Bayer nu recunoaşte această variantă nici până în ziua de astăzi.
ACIDUL BENZOIC 
CARBOXIBENZEN 
─COOH 
Acidul benzoic se prezintă sub formă de 
agregare solidă, ca lamele incolore care se 
dizolvă greu în apă rece. La o temperatură de 
peste 370 °C se descompune. Are un miros 
intensiv, specific si este inflamabil. 
Acidul benzoic, benzoaţii şi esterii acidului benzoic se găsesc în mod 
obişnuit în fructe, în special în boabe. 
Benzoaţii se găsesc în ciuperci, scorţişoară, cuişoare, şi în câteva produse 
lactate (datorită fermentaţiei bacteriene). 
Răchiţelele reprezintă o sursă foarte bogată de acid benzoic. 
Pentru scopuri comerciale este obţinut chimic din toluen.
AAcciidduull bbeennzzooiicc şşii bbeennzzooaaţţiiii ssuunntt uuttiilliizzaaţţii îînn ccaalliittaattee ddee ccoonnsseerrvvaannţţii îîmmppoottrriivvaa 
ddrroojjddiiiilloorr şşii bbaacctteerriiiilloorr îînn pprroodduusseellee aacciiddee.. NNuu ssuunntt ffooaarrttee eeffiicciieennţţii îîmmppoottrriivvaa 
mmuucceeggaaiiuurriilloorr şşii iinneeffiicciieennţţii îînn pprroodduussee ccuu ppHH mmaaii mmaarree ddee 55 ((uuşşoorr aacciiddee ssaauu 
nneeuuttrree)).. 
CCoonncceennttrraaţţiiiillee mmaaii mmaarrii ggeenneerreeaazzăă uunn gguusstt aaccrruu,, cceeeeaa ccee llee lliimmiitteeaazzăă 
uuttiilliizzaarreeaa.. BBeennzzooaaţţiiii ssuunntt aaddeesseeaa pprreeffeerraaţţii,, ddaattoorriittăă uunneeii ssoolluubbiilliittăăţţii mmaaii bbuunnee.. 
CCeerrcceettăărrii rreecceennttee pprriivviinndd ssiigguurraannţţaa aalliimmeennttaarrăă,, rreeccoommaannddăă lliimmiittaarreeaa 
uuttiilliizzăărriiii lloorr îînn aalliimmeennttaaţţiiee ssuubb ffoorrmmaa ddee EE--uurrii,, ddaattoorriittăă eeffeecctteelloorr sseeccuunnddaarree 
ccaarree aappaarr llaa oo uuttiilliizzaarree ffrreeccvveennttăă şşii îînn ccaannttiittaattee mmaarree..

Compusicarboxilici

  • 1.
    COMPUŞI CARBOXILICI DEFINIŢIE FORMULĂ GENERALĂ CLASIFICARE NOMENCLATURĂ METODE DE OBŢINERE PROPRIETĂŢI FIZICE PROPRIETĂŢI CHIMICE COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI APLICATII REPREZENTANŢI
  • 2.
    DDEEFFIINNIIŢŢIIEE CCoommppuuşşiiii ccaarrbbooxxiilliicciissuunntt ddeerriivvaaţţii aaii ...................................................................................... ccaarree ccoonnţţiinn îînn mmoolleeccuullăă uunnaa ssaauu mmaaii mmuullttee ...................................................................... SSttrruuccttuurraa ggrruuppăărriiii ccaarrbbooxxiill:: ─CC─OOHH ║ OO FFOORRMMUULLAA GGEENNEERRAALLĂĂ ggrruuppaarree hhiiddrrooxxiill ggrruuppaarree ccaarrbboonniill R─C─OH ║ O hhiiddrrooccaarrbbuurriilloorr ggrruuppăărrii ccaarrbbooxxiill
  • 3.
    CCLLAASSIIFFIICCAARREE AA.. DDuuppăănnaattuurraa rraaddiiccaalluulluuii RR BB.. DDuuppăă nnuummăărruull ggrruuppăărriilloorr ccaarrbbooxxiill ssaattuurraaţţii RR nneessaattuurraaţţii:: RR alcan aarroommaattiiccii R = Ar alchenă alchină arenă monocarboxilici policarboxilici CC.. AACCIIZZII GGRRAAŞŞII:: aacciizzii mmoonnooccaarrbbooxxiilliiccii ccuu nnuummăărr ppaarr ddee aattoommii ddee ccaarrbboonn îînn mmoolleeccuullăă şşii ccaatteennăă lliinniiaarrăă..
  • 4.
    Clasificaţi acizii dupăcele două criterii 1. CH3─COOH 2. 3. ssaattuurraatt ssaattuurraatt ssaattuurraatt 5. COOH │ COOH 4. ......................... mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc HC─COOH ║ HC─COOH ......................... ......................... ppoolliiccaarrbbooxxiilliicc HOOC─ ─COOH ......................... ppoolliiccaarrbbooxxiilliicc ......................... 7. 8. ppoolliiccaarrbbooxxiilliicc 6. H─COOH HOOC─CH2─COOH aarroommaattiicc ......................... ppoolliiccaarrbbooxxiilliicc CH3─CH═CH─COOH CH3─CH2─COOH ......................... ......................... ......................... ......................... ......................... ......................... mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc ......................... ......................... ......................... ......................... ─COOH ......................... ......................... 9. ssaattuurraatt ssaattuurraatt nneessaattuurraatt nneessaattuurraatt aarroommaattiicc mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc mmoonnooccaarrbbooxxiilliicc
  • 5.
    NOMENCLATURĂ II.. DDeennuummiirreeaaşşttiiiinnţţiiffiiccăă:: aa.. CCuu ssuuffiixxuull OOIICC AAcciidd ++ nnuummeellee hhiiddrrooccaarrbbuurriiii ++ ppoozziiţţiiaa ggrruuppaarriilloorr ccaarrbbooxxiill ++ nnuummăărruull ggrruuppăărriilloorr ccaarrbbooxxiill ((ddii,, ttrrii,,eettcc)) ++ OOIICC bb.. CCuu pprreeffiixxuull CCAARRBBOOXXII ((îînn ccaazzuull ccoommppuuşşiilloorr ccuu mmaaii mmuullttee ggrruuppăărrii ffuunnccţţiioonnaallee)) PPoozziiţţiiaa ggrruuppăărriilloorr ccaarrbbooxxiill ++ nnuummăărruull ggrruuppăărriilloorr ccaarrbbooxxiill ((ddii,, ttrrii,,eettcc)) ++ CCAARRBBOOXXII ++ nnuummeellee hhiiddrrooccaarrbbuurriiii IIII.. DDeennuummiirrii tteehhnniiccee
  • 6.
    Denumiţi acizii utilizândsufixul OIC. Denumiri tehnice ale unor acizi: 1. CH3─COOH 2. 3. 5. COOH │ COOH 4. ......................... Acid acetic HC─COOH ║ HC─COOH ......................... ......................... HOOC─ ─COOH ......................... ......................... 7. 8. Acid etandioic 6. H─COOH HOOC─CH2─COOH Acid para benzendioic ......................... CH2═CH─COOH CH3─CH2─COOH ......................... ......................... ......................... ......................... ......................... ......................... ......................... ......................... ......................... ......................... ─COOH ......................... 9. ......................... Acid etanoic Acid propandioic Acid propanoic Acid metanoic Acid 2 butendioic Acid propenoic Acid benzoic Acid acrilic Acid propilic Acid formic Acid maloic Acid oxalic Acid tereftalic Acid maleic 10. CH3─CH═CH─COOH Acid 2 butenoic Acid crotonic ......................... .........................
  • 7.
    MMEETTOODDEE DDEE OOBBŢŢIINNEERREE AA.. MMEETTOODDEE OOXXIIDDAATTIIVVEE:: ● ALCANI: cu oxigen molecular la temperaturi înalte R─CH3 + 3/2O2 R─COOH + H2O ● ALCHENE: cu oxigen atomic provenit din KMnO7 şi H2SO4 KMnO7 H2SO4 R─CH═CH2 + 5[O] R─COOH + CO2 + H2O KMnO7 H2SO4 R─CH═CH─R’ + 4[O] R─COOH + R’─COOH
  • 8.
    MMEETTOODDEE DDEE OOBBŢŢIINNEERREE ● ARENE: cu oxigen molecular la temperaturi înalte ─CH3 + 3/2O2 ─COOH + H2O ● ALCOOLI: cu oxige atomic provenit din KMnO7 şi H2SO4 KMnO7 H2SO4 R─ CH2─OH + 3[O] R─COOH + H2O + R─ CH─OH │ R’ KMnO7 H2SO4 4[O] R─COOH + R’─COOH + H2O
  • 9.
    METODE DE OBŢINERE B. METODE HIDROLITICE: ● Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali R─X3 + 2 H─OH R─COOH + 3 HX ● Hidroliza esterilor, în mediu acid,(H2SO4) sau bazic,(NaOH). R─COOR’ + + H2O R─COOH R’─OH
  • 10.
    Completati ecuaţia reacţieişi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, ( ştiinţific şi tehnic). .................. CH3─CH3 + ...... O2 CH3─COOH + H2O Acid etanoic .................. .................. .................. etan Acid acetic 3/2
  • 11.
    Completati ecuaţia reacţieişi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, ( ştiinţific şi tehnic). CH3─CH═CH2 + 5[O] KMnO7 + + ........................ H2SO4 ........................ Acid etanoic CH3─COOH CO2 H2O ........................ Acid acetic propena ........................
  • 12.
    Completati ecuaţia reacţieişi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, ( ştiinţific şi tehnic). CH3─CH═CH─CH3 4[O] KMnO7 2 CH3 + ─COOH H2SO4 .................. .................. ....................... .................. acid etanoic acid acetic 2 butena
  • 13.
    Completati ecuaţia reacţieişi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, ( ştiinţific şi tehnic). 2[O] H2 CH3─OH + KMnO7 H─COOH + O H2SO4 Acid metanoic Acid formic .................. .................. .................. metanol
  • 14.
    Completati ecuaţia reacţieişi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, + H2O ( ştiinţific şi tehnic). ─CCl3 ─COOH + 3HCl .................. acid benzoic carboxibenzen triclorotoluen .................. .................. .................. fe..n..il.t.r.i.c.l.o..r.o..m..e. tan NaOH .................. aci.d.. .c.l.o..r.h..id..r.i.c...
  • 15.
    Completati ecuaţia reacţieişi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie, ( ştiinţific şi tehnic). CH3 │ ─C─O─C ║ │ O CH3 + H2O ─COOH + CH3 │ C─OH │ CH3 .................. acid benzoic carboxibenzen benzoat de izopropil propan 2 ol .................. .................. ....................................... . .................. .................. .................. Alcool izopropilic NaOH
  • 16.
    PROPRIETĂŢI FIZICE Aciziiorganici pot fi substanţe lichide sau solide, în funcţie de masa lor moleculară. Cei inferiori sunt solubili în apă. Acizii superiori sunt solubili numai în solvenţi organici. Punctele lor de fierbere şi de topire sunt anormal de ridicate, pentru că între moleculele de acid se formează legături de hidrogen, care sunt legături foarte puternice de atracţie electrostatică. Pentru desfacerea lor, (la dizolvare sau topire), se consumă energie, ceea ce ridică temperaturile de fierbere şi topire. R─C═O R─C═O R─C═O R─C═O │ │ │ │ O─H.....O─H.......O─H......O─H δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ legături de hidrogen
  • 17.
    PROPRIETĂŢI CHIMICE A.PROPRIETĂŢI COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI 1. ACIDITATEA: . . . . . . . . - + . . .. . . H+ R─COO─ H + H2O R─COO + H3O . . . . Ion carboxil Ion hidroniu • • Tăria acizilor carboxilici = uşurinţa de a ceda protoni în soluţie apoasă. Tăria acizilor carboxilici variază astfel: - odată cu creşterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea; - odată cu creşterea numărului de grupe carboxil creşte aciditatea; - odată cu creşterea gradului de ramificaţie a catenei acidului scade aciditatea;
  • 18.
    Aranjaţi în ordinecrescătoare a tăriei următoarelor grupe de acizi: CH3─COOH H─COOH CH3─CH2─COOH CH3─CH─COOH │ CH3 I. a. b. c. R : Kb ≥ Ka ≥ Kc II. a. b. c. CH3─CH2 ─CH2─COOH HOOC─CH2─CH2─COOH R : Kc ≥ Ka ≥ Kb
  • 19.
    a. Acţiunea asupraindicatorilor acido-bazici: TURNESOL METILORANJ b. Dizlocuirea acizilor mai slabi din sărurile lor: 2 R─COOH + Na2CO3 → 2 R─COO-Na+ + CO2 + H2O R─COOH + NH4HCO3 → R─COO-NH4 + + CO2 + H2O bicarbonat de amoniu (amoniac alimentar)
  • 20.
    c. Reacţia cumetalele alcaline: R─COOH + Na → R─COO-Na+ + ½ H2↑ sare organică de natriu 2R─COOH + K2O → 2R─COO-K+ + H2O sare organică de potasiu e. Reacţia cu bazele ( reacţia de neutralizare) R─COOH + NaOH → R─COO-Na+ + H2O sare organică de natriu d. Reacţia cu oxizii metalici
  • 21.
    B. PROPRIETĂŢI SPECIFICEACIZILOR ORGANICI: a. Reacţia de esterificare: R─COOH + OH─R’ → R─COOR’ + H2O acid organic alcool ester( sare organică) b. Reacţia de deshidratare: obţinerea anhidridelor acide O R─C R─COOH + OH─COOR’ O R’─C O - H2O APLICAŢII
  • 22.
    Specificaţi ce proprietatechimică a acizilor organici ilustrează următoarele ecuaţii chimice. Denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie. Reacţia acizilor cu metalele acid acetic acetat de sodiu Reacţia de esterificare CH3─COOH + CH3OH → CH3─COOCH3 + H2O H3C─C═O CH3─COOH + CH3─COOH → O H3C─C═O acid acetic acid acetic Anhidrida acetica + H2O H2SO4 1. 3. CH3─COOH + Na → CH3─COONa + ½ H2↑ Deshidratarea acizilor 2. H2SO4 metanol acetat de metil acid acetic
  • 23.
    H─COOH + CaO→ (H─COO-)2Ca2+ + H2 4. O acid metanoic acid formic metanoat de calciu formiat de calciu 5. COOH COO- │ + Ca(OH)2 │ Ca2+ + H2O acCidO oOxaHlic COO-oxalat de calciu Reacţia acizilor cu oxizii metalici Reacţia acizilor cu bazele, (reacţia de neutralizare) Reacţia acizilor cu metalele alcaline 6. ─COOH + Na → ─COO-Na+ + ½ H2↑ acid benzoic benzoat de sodiu
  • 24.
    REPREZENTANŢI ACIDUL METANOIC ACIDUL ETANOIC ACIDUL BENZOIC
  • 25.
    ACIDUL METANOIC (ACIDFORMIC) H─COOH SSee ggăăsseeşşttee îînn mmoodd nnaattuurraall îînn ffuurrnniiccii,, îînn uunneellee ffrruuccttee,,((ccăăppşşuunnii,,mmeerree,, zzmmeeuurrăă)),, ddaarr şşii mmiieerree şşii uurrzziiccii.. EEssttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr,, ccuu mmiirrooss nneeppllăăccuutt,, ssoolluubbiill îînn aappăă şşii ssoollvveennţţii oorrggaanniiccii.. EEssttee uuttiilliizzaatt îînn ccaalliittaattee ddee ccoonnsseerrvvaanntt ffaaţţăă ddee mmiiccrroooorrggaanniissmmee îînn bbăăuuttuurrii,, dduullcciiuurrii,, pprroodduussee ddee ppaattiisseerriiee,, îînngghheeţţaattăă.. DDiinn ccaauuzzaa mmiirroossuulluuii nneeppllăăccuutt,, ffoolloossiirreeaa eessttee lliimmiittaattăă.. EEffeeccttee sseeccuunnddaarree:: ttooxxiicc.. EEssttee mmeettaabboolliizzaatt ddee ffiiccaatt şşii eexxccrreettaatt.. CCoonncceennttrraaţţiiiillee mmaarrii aauu eeffeecctt ddiiuurreettiicc.. LLaa ccoonncceennttrraaţţiiii mmaarrii ppoott aappăărreeaa rreeaaccţţiiii aalleerrggiiccee llooccaallee ((ccuumm aarr ffii mmuuşşccăăttuurriillee ddee ffuurrnniiccii ssaauu ccoonnttaaccttuull ccuu uurrzziicciillee)).. AAllttee uuttiilliizzăărrii:: îînn ttăăbbăăccăărriiee,, llaa ttrraattaarreeaa ppiieeiilloorr şşii iinndduussttrriiaa ssoollvveennţţiilloorr..
  • 26.
    ACIDUL ETANOIC (ACIDACETIC) AAcciidduull aacceettiicc eessttee uunn lliicchhiidd iinnccoolloorr,, ccuu mmiirrooss ccaarraacctteerriissttiicc,, îînnţţeeppăăttoorr.. - TTeemmppeerraattuurriillee ddee ttooppiirree/ffiieerrbbeerree ssuunntt 1166,,77°°CC rreessppeeccttiivv 111188,,22°°CC.. - SSee ffaabbrriiccăă pprriinn ffeerrmmeennttaarreeaa aacceettiiccăă aa ssoolluuţţiiiilloorr ddiilluuaattee ddee aallccooooll,, pprriinn ddiissttiillaarreeaa uussccaattăă aa lleemmnnuulluuii ssaauu pprriinn ooxxiiddaarreeaa aallddeehhiiddeeii aacceettiiccee.. - SSee aammeesstteeccăă îînn oorriiccee pprrooppoorrţţiiii ccuu aappaa - SSoolluuţţiiaa ddee ccoonncceennttrraaţţiiee ddee 33-99%% ssee nnuummeeşşttee ooţţeett.. - LLaa ccoonncceennttrraaţţiiaa ddee 9988-9999,,88%% ssee nnuummeeşşttee aacciidd aacceettiicc ggllaacciiaall şşii eessttee ccrriissttaalliizzaatt.. EEssttee ccaarraacctteerriizzaatt pprriinnttrr-oo mmaarree ccaappaacciittaattee ddee aa aattrraaggee aappaa ddiinn mmeeddiiuull îînn ccaarree ssee ggăăsseeşşttee ((hhiiggrroossccooppiiee)).. - EEssttee ccoorroossiivv,, pprroodduuccee aarrssuurrii aallee ppiieelliiii,, iirriittaarreeaa mmuuccooaasseelloorr,, lleezziiuunnii ooccuullaarree.. CH3─COOH
  • 27.
    Biochimie GGrruuppaarreeaa aacceettiill,,ddeerriivvaattăă ddiinn aacciidduull aacceettiicc,, eessttee ddee bbaazzăă îînn bbiioocchhiimmiiaa ttuuttuurroorr ffoorrmmeelloorr ddee vviiaaţţăă.. AAttuunnccii ccâânndd ssee lleeaaggăă ddee ccooeennzziimmaa AA,, ddeevviinnee cceennttrruull mmeettaabboolliissmmuulluuii ccaarrbboohhiiddrraaţţiilloorr şşii aall ggrrăăssiimmiilloorr.. ÎÎnn oorriiccee ccaazz,, ccoonncceennttrraaţţiiaa ddee aacciidd aacceettiicc lliibbeerr îînn cceelluullee ssee ppăăssttrreeaazzăă llaa uunn nniivveell rreedduuss ppeennttrruu aa ssee eevviittaa ddeezzeecchhiilliibbrruull ppHHuulluuii ddiinn cceelluulleellee ccaarree îîll ccoonnţţiinn.. SSpprree ddeeoosseebbiirree ddee uunniiii aacciizzii ccaarrbbooxxiilliiccii ccuu llaannţţ lluunngg ((aacciizziiii ggrraaşşii)),, aacciidduull aacceettiicc nnuu ssee pprroodduuccee îînn ttrriigglliicceerriiddeellee nnaattuurraallee.. TTrriigglliicceerriiddaa aarrttiiffiicciiaallăă nnuummiittăă ttrriiaacceettiinnăă ((ttrriiaacceettaatt ddee gglliicceerriinnăă)) eessttee uunn aaddiittiivv aalliimmeennttaarr uuzzuuaall;; ssee rreeggăăsseeşşttee şşii îînn ccoossmmeettiiccee ssaauu mmeeddiiccaammeennttee ttooppiiccee.. AAcciidduull aacceettiicc eessttee pprroodduuss şşii eexxccrreettaatt ddee ccăăttrree aannuummiittee bbaacctteerriiii,, mmaaii aalleess ddee ggeennuull AAcceettoobbaacctteerr şşii CClloossttrriiddiiuumm aacceettoobbuuttyylliiccuumm.. AAcceessttee bbaacctteerriiii ssuunntt oommiinniipprreezzeennttee îînn pprroodduusseellee aalliimmeennttaarree,, aappăă şşii ssooll,, iiaarr aacciidduull aacceettiicc eessttee pprroodduuss îînn mmoodd nnaattuurraall pprriinn ddeepprreecciieerreeaa ffrruucctteelloorr ssaauu aa aallttoorr aalliimmeennttee.. AAcciidduull aacceettiicc eessttee,, ddee aasseemmeenneeaa,, uunn ccoommppoonneenntt aall sseeccrreeţţiieeii uunnoorr mmuuccooaassee,, uunnddee ssee ppaarree ccăă sseerrvveeşşttee ddrreepptt aaggeenntt aannttiisseeppttiicc mmooddeerraatt..
  • 28.
    IISSTTOORRIICC Oţetul estecel puţin la ffeell ddee vveecchhii ccaa şşii cciivviilliizzaaţţiiaa.. BBaacctteerriiiillee pprroodduuccăăttooaarree ddee aacciidd aacceettiicc ssuunntt pprreezzeennttee ppeessttee ttoott îînn lluummee şşii oorriiccee ccuullttuurrăă ccaarree aa ccuunnoossccuutt pprroocceessuull ddee ffeerrmmeennttaaţţiiee aallccoooolliiccăă ppeennttrruu aa pprroodduuccee bbeerree ssaauu vviinn aa ddeessccooppeerriitt iinneevviittaabbiill şşii ooţţeettuull,, ccaa rreezzuullttaatt aall eexxppuunneerriiii aacceessttoorraa llaa aaeerr.. PPrriimmeellee eeşşaannttiiooaannee ddee ooţţeett pprroodduuss pprriinn ffeerrmmeennttaaţţiiee aauu aappăărruutt pprroobbaabbiill ccaa ggrreeşşeellii îînn ccuurrssuull pprroocceessuulluuii ddee ffaabbrriiccaarree aa vviinnuulluuii ((vviinniiffiiccaaţţiiee)).. DDaaccăă mmuussttuull eessttee ffeerrmmeennttaatt llaa oo tteemmppeerraattuurrăă pprreeaa mmaarree,, AAcceettoobbaacctteerr ssee vvaa mmuullttiipplliiccaa îînn eexxcceess şşii vvaa iinnhhiibbaa ddrroojjddiiaa ccee aappaarree ssppoonnttaann ppee ssttrruugguurrii.. UUttiilliizzaarreeaa aacciidduulluuii aacceettiicc îînn aallcchhiimmiiee ccoobbooaarrăă ppâânnăă îînn aannttiicchhiittaattee.. ÎÎnn sseeccoolluull aall IIIIII-lleeaa dd..HHrr..,, ffiilloozzooffuull ggrreecc TTeeooffrraasstt aa ddeessccrriiss aaccţţiiuunneeaa ooţţeettuulluuii aassuupprraa mmeettaalleelloorr,, pprroodduuccâânndd ppiiggmmeennţţii uuttiillii îînn aarrttăă,, iinncclluuzzâânndd pplluummbbuull aallbb ((ccaarrbboonnaatt ddee pplluummbb,, cceerruuzziittaa)) şşii vveerrddeellee ddee GGrreecciiaa ((ccaarrbboonnaatt ddee ccuupprruu IIII,, ccoocclleeaallaa)),, oo mmiixxttuurrăă vveerrddee ddee ssăărruurrii ddee ccuupprruu,, pprriinnttrree ccaarree şşii aacceettaattuull ddee ccuupprruu IIII..
  • 29.
    f Vechii romanifiieerrbbeeaauu vviinnuull aaccrriitt îînn vvaassee ddee pplluummbb ccuu ssccooppuull ddee aa oobbţţiinnee uunn ssiirroopp ffooaarrttee dduullccee,, nnuummiitt ssaappaa.. AAcceessttaa eerraa bbooggaatt îînn aacceettaatt ddee pplluummbb,, oo ssuubbssttaannţţăă dduullccee,, ccuunnoossccuuttăă ccaa zzaahhăărr ddee pplluummbb ssaauu zzaahhăărruull lluuii SSaattuurrnn,, ccaarree aa ccoonnttrriibbuuiitt llaa oottrrăăvviirreeaa ccuu pplluummbb îînn rrâânndduull aarriissttooccrraaţţiieeii rroommaannee.. ÎÎnn sseeccoolluull aall VVIIIIII-lleeaa,, aallcchhiimmiissttuull aarraabb JJaabbiirr iibbnn HHaayyyyaann ((GGeebbeerr)) aa ffoosstt pprriimmuull ccaarree aa ccoonncceennttrraatt,, pprriinn ddiissttiillaarree,, aacciidd aacceettiicc ddiinn ooţţeett.. ÎÎnn eeppooccaa rreennaasscceennttiissttăă,, ss-aa oobbţţiinnuutt aacciidd aacceettiicc ggllaacciiaall pprriinn ddiissttiillaarreeaa uussccaattăă aa aacceettaaţţiilloorr mmeettaalliiccii.. ÎÎnn sseeccoolluull aall XXVV-lleeaa,, aallcchhiimmiissttuull ggeerrmmaann AAnnddrreeaass LLiibbaavviiuuss aa ddeessccrriiss oo aasseemmeenneeaa pprroocceedduurrăă şşii aa ccoommppaarraatt aacciidduull aacceettiicc ggllaacciiaall pprroodduuss pprriinn aacceesstt pprroocceeddeeuu ccuu ooţţeettuull.. PPrreezzeennţţaa aappeeii îînn ooţţeett aavveeaa uunn eeffeecctt aattââtt ddee ppuutteerrnniicc aassuupprraa pprroopprriieettăăţţiilloorr aacciidduulluuii aacceettiicc,, îînnccââtt vvrreemmee ddee sseeccoollee mmuullţţii cchhiimmiişşttii aauu ccrreezzuutt ccăă aacciidduull aacceettiicc ggllaacciiaall şşii aacciidduull ggăăssiitt îînn ooţţeett ssuunntt ddoouuăă ssuubbssttaannţţee ddiiffeerriittee.. CCeell ccaarree aa ddoovveeddiitt ccăă ssuunntt iiddeennttiiccee aa ffoosstt cchhiimmiissttuull ffrraanncceezz PPiieerrrree AAddeett.. ÎÎnn 11884477,, cchhiimmiissttuull ggeerrmmaann HHeerrmmaannnn KKoollbbee ssiinntteettiizzeeaazzăă ppeennttrruu pprriimmaa ddaattăă aacciidd aacceettiicc ddiinn mmaatteerriiaall aannoorrggaanniicc..
  • 30.
    UTILIZĂRI Solvent Acidulacetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului şi apei. El poate dizolva nu doar compuşii polari cum ar fi sărurile anorganice şi zaharurile, dar şi compuşii nepolari ca uleiurile şi elemente ca sulful şi iodul. Se amestecă rapid cu mulţi alţi solvenţi polari şi nepolari ca apa, cloroformul şi hexanul. Această proprietate de dizolvare şi de miscibilitate a acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică. Oţet Sub formă de oţet, soluţiile de acid acetic (de regulă, având 5% până la 18% acid acetic), sunt folosite ca atare, fie pentru condimentare, fie pentru conservarea ca murături a legumelor şi a altor produse alimentare. Oţetul de masă tinde să fie mai diluat (5%-8% acid acetic). Cantitatea de acid acetic consumată ca oţet la scară mondială nu este mare, dar cronologic este de departe cea mai veche şi cea mai cunoscută întrebuinţare.
  • 31.
    Soluţiile diluate deacid acetic sunt folosite şi pentru aciditatea lor blândă. In mediul casnic se utilizeaza ca:. - agent de stopare (baia de stopare) din timpul developării filmelor fotografice, - agent de detartrare pentru îndepărtarea tartrului de pe robinete sau chiuvete. - ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a descuraja creşterea bacteriilor şi a fungilor - în tratamentul infecţiilor urechii externe, intrând în compoziţia unor preparate medicamentoase (Vosol) - tratarea rănilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor urzicătoare ale acestora, prevenind– în cazul unei aplicări imediate– injuriile grave sau chiar moartea; - Acidul acetic glacial este folosit pentru îndepărtarea negeilor şi a verucilor
  • 32.
    Din acid aceticse produc săruri anorganice, numite acetati: - Acetatul de sodiu, , utilizat în industria textilă şi în cea alimentară cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262). - Acetat de cupru(II), folosit ca pigment şi ca fungicid. - Acetat de aluminiu şi acetat de fier(II), folosit ca mordant (fixatori de culoare) pentru coloranţii textili. Sărurile organice se numesc esteri. - Acetatul de etil, acetatul de n-butil, şi acetatul de propil. sunt de regulă folosiţi ca solvenţi pentru cerneluri, vopsele şi lacuri. - Acetat de vinil (VAM). poate fi polimerizat în acetat de polivinil sau alţi polimeri, care sunt întrebuinţaţi în producerea de vopsele şi adezivi in industria construcţiilor. . CH3COONa (CH3COO)2Cu (CH3COO)3Al (CH3COO)3Fe CH3COOC2H5 CH3COOC4H9 CH3COOC3H7 CH3COOCH═CH2
  • 33.
    -Anhidrida acetică esteun agent puternic de acetilare. De aceea, principala sa utilizare constă în fabricarea acetatului de celuloză, o textură sintetică folosită pentru filmul fotografic si matasea artificilala. -Anhidrida acetică este, de asemenea, unul dintre reactivii folosiţi pentru obţinerea aspirinei, heroinei şi a altor compuşi. - Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator non-steroidian din familia salicilaţilor, folosit în general ca un analgezic minor, ca antipiretic, sau ca antiinflamator. În plus, aspirina în doze mici are un efect anticoagulant şi este folosit pe termen lung ca să diminueze riscul de infarct. CH3 Numele de Aspirin reprezintă denumirea sub care compania Bayer din Germania a produs pentru prima dată acest medicament. Astăzi, termenul este folosit în mod curent pentru desemnarea acestui medicament, incluzând chiar variantele care nu sunt produse de Bayer. Există însă ţări în care cuvântul Aspirin se referă numai la versiunea produsă de Bayer - orice altă versiune a medicamentului purtând numele de "acid acetilsalicilic".
  • 34.
    Aspirina are caefect negativ, în doze mari, iritarea mucoasei gastroduodenale, ce poate duce la hemoragii digestive superioare în episoadele acute. Acest neajuns a fost compensat prin folosirea aspirinei tamponate, un amestec de acid acetilsalicilic şi săruri ale calciului (în special carbonat). Cercetările moderne au dat acidului acetilsalicilic noi valenţe terapeutice cum ar fi: antitrombotic (acid acetilsalicilic în concentraţie de 75 sau 325 mg), antiagregant plachetar în profilaxia infarctului miocardic acut, al anginei pectorale instabile, ischemiei acute, şi accidentelor cerebrovasculare ischemice.
  • 35.
    Istoria descoperirii aspirinei Hipocrate, medicul grec după care s-a numit Jurământul lui Hipocrate, a scris în secolul al V-lea despre o pudră amară extrasă din scoarţa de salcie care avea puterea de a uşura durerile şi de a reduce febra. Acest remediu este menţionat în texte antice din Sumeria, Egipt şi Assiria. De asemenea, Amerindienii foloseau scoarţa de salcie pentru a uşura durerile de cap, febra, durerile de muşchi şi reumatismul. Preotul Edmund Stone, din Chipping Norton, Anglia, a notat în 1763 că scoarţa salciei este un remediu eficace împotriva febrei. Extractul activ al scoarţei, numit salicină, după numele latin pentru salcia albă ( Salix alba ), a fost izolat în forma sa cristalină în 1828, de către farmacistul francez Henri Leroux şi chimistul italian Raffaele Piria, care au reuşit să separe acest acid în forma sa pură. Salicina este foarte acidă când este într-o soluţie apoasă saturată, având un nivel pH de 2,4, de aici numele de acid salicilic.
  • 36.
    - În 1839s-a observat că acidul salicilic cauza probleme digestive, cum ar fi, de exemplu, iritarea stomacului sau diaree. - În 1897, un cercetător de la compania Friedrich Bayer, din Germania, a înlocuit unul dintre grupele funcţionale hidroxil din acidul salicilic, cu o grupă acetil, care reducea semnificativ efectele negative. Acesta a fost primul medicament de sinteză şi începutul industriei farmaceutice. - Oficial, inventatorul aspirinei a fost Felix Hoffmann. Pe de altă parte, Arthur Eichengrün a spus în 1949 că el a plănuit şi dirijat sinteza aspirinei, pe când rolul lui Hoffmann a fost doar sinteza iniţială a medicamentului, folosind procesul lui Eichengrün. Versiunea lui Eichengrün a fost ignorată de istorici şi chimişti până în 1999, când Walter Sneader de la Departamentul de Ştiinţe Farmaceutice de la Universitatea din Strathclyde (Glasgow, Regatul Unit) a reexaminat cazul şi a ajuns la concluzia că Eichengrün a avut dreptate şi că într-adevăr el este cel care ar trebui recunoscut pentru invenţia aspirinei. Compania Bayer nu recunoaşte această variantă nici până în ziua de astăzi.
  • 37.
    ACIDUL BENZOIC CARBOXIBENZEN ─COOH Acidul benzoic se prezintă sub formă de agregare solidă, ca lamele incolore care se dizolvă greu în apă rece. La o temperatură de peste 370 °C se descompune. Are un miros intensiv, specific si este inflamabil. Acidul benzoic, benzoaţii şi esterii acidului benzoic se găsesc în mod obişnuit în fructe, în special în boabe. Benzoaţii se găsesc în ciuperci, scorţişoară, cuişoare, şi în câteva produse lactate (datorită fermentaţiei bacteriene). Răchiţelele reprezintă o sursă foarte bogată de acid benzoic. Pentru scopuri comerciale este obţinut chimic din toluen.
  • 38.
    AAcciidduull bbeennzzooiicc şşiibbeennzzooaaţţiiii ssuunntt uuttiilliizzaaţţii îînn ccaalliittaattee ddee ccoonnsseerrvvaannţţii îîmmppoottrriivvaa ddrroojjddiiiilloorr şşii bbaacctteerriiiilloorr îînn pprroodduusseellee aacciiddee.. NNuu ssuunntt ffooaarrttee eeffiicciieennţţii îîmmppoottrriivvaa mmuucceeggaaiiuurriilloorr şşii iinneeffiicciieennţţii îînn pprroodduussee ccuu ppHH mmaaii mmaarree ddee 55 ((uuşşoorr aacciiddee ssaauu nneeuuttrree)).. CCoonncceennttrraaţţiiiillee mmaaii mmaarrii ggeenneerreeaazzăă uunn gguusstt aaccrruu,, cceeeeaa ccee llee lliimmiitteeaazzăă uuttiilliizzaarreeaa.. BBeennzzooaaţţiiii ssuunntt aaddeesseeaa pprreeffeerraaţţii,, ddaattoorriittăă uunneeii ssoolluubbiilliittăăţţii mmaaii bbuunnee.. CCeerrcceettăărrii rreecceennttee pprriivviinndd ssiigguurraannţţaa aalliimmeennttaarrăă,, rreeccoommaannddăă lliimmiittaarreeaa uuttiilliizzăărriiii lloorr îînn aalliimmeennttaaţţiiee ssuubb ffoorrmmaa ddee EE--uurrii,, ddaattoorriittăă eeffeecctteelloorr sseeccuunnddaarree ccaarree aappaarr llaa oo uuttiilliizzaarree ffrreeccvveennttăă şşii îînn ccaannttiittaattee mmaarree..