Dokumen berisi bank soal untuk ujian kimia organik, mencakup berbagai topik seperti ikatan sigma dan pi, sifat senyawa, mekanisme reaksi, dan karakterisasi reaksi. Soal-soal menguji pemahaman konsep fundamental dalam kimia organik serta analisis struktur dan reaktivitas senyawa-senyawa. Penekanan pada definisi, penggambaran tiga dimensi, dan perbandingan karakteristik reaksi kimia.

1. BANK SOAL KIMIA ORGANIK I
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2002/2003
1. Terangkan dengan jelas bagaimana terjadinya ikatan sigma dan pi antara atom-atom
pada periode II yaitu atom boron, karbon, dan nitrogen.
2. Berikanlah contoh senyawa/spesies yang mengandung atom karbon atau nitrogen yang
berupa campuran enantiomer dan diastereomer dan jelaskan.
3. Jelaskan bagaimana proses terjadinya pemutusan ikatan sigma dan pi baik pada
senyawa alifatis dan aromatis (masing-masing golongan berikanlah contoh strukturnya)
4. Sebutkan dan berikanlah contoh tiga golongan gugus fungsi yang berkarakter ganda
pada senyawa aromatis (masing-masing golongan berikanlah 3 contoh senyawanya).
Sebutkan senyawanya dan macam reaksinya.
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2003/2004
Waktu : 110’
1. Sebutkan definisi-definisi berikut ini:
a. ikatan sigma/ikatan kovalen f. induksi
b. ikatan pi g. induksi + dan induksi –
c. ikatan pi “back bonding” h. resonansi
d. elektronegativitas i. resonansi + dan resonansi –
e. hiperkonjugasi j. faktor sterik
2. Jelaskan ikatan apa saja yang ada dalam molekul-molekul berikut:
a. b.
CH3 CH3
H3C P+ CH3 H3C N+ O-
CH3 CH3
ion tetrametil ion trimetil amonium oksid
fosfonium
c. H2SO4 d. H3PO4 e. HNO3

2. 3. Senyawa berikut ini mempunyai atom asimetri. Gambarlah secara tiga dimensi proses
terjadinya inversi dan berilah keterangan.
a. b.
H3C N Cl H3C C C2H5
H H
klorometil amin butil karbanion
4. Sebutkan penggolongan gugus fungsi yang berperan ganda pada cincin aromatik dan
berilah contoh senyawanya (masing-masing golongan minimal 3 contoh).
5. Terangkan bagaimana proses terjadinya ikatan pada atom nitrogen baik ikatan tunggal,
rangkap dua, dan rangkap tiga.
6. Carilah gugus-gugus fungsi berikut ini yang membentuk bidang datar dan sebutkan
orbital dan atom apa saja yang terletak pada bidang datar tersebut.
Fenil asetat
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1998/1999
1. Terangkan mengapa senyawa siklopropana sangat reaktif dan ikatan mudah putus?
2. Gambarlah secara ruang senyawa berikut.
Cl Cl
C=C=C=C
H H
3. Sebutkan (tunjukkan) atom-atom dan orbital elektron mana saja yang terletak pada satu
bidang datar.
4. Sebutkan nama ikatan apa saja ( a-e) pada struktur di bawah ini dan overlap antara
orbital hibrida apa saja sehingga terjadi ikatan tersebut.

3. 5. Terangkan kinetika, proses, profil energi, stereokimiawi, dan faktor-faktor yang
mampengaruhi reaksi SN-1.
6. Terangkan tentang data-data kecepatan relative senyawa-senyawa berikut ini pada
reaksi SN-1. Mengapa demikian?
7. Lebih cepat mana bila kedua senyawa berikut ini direaksikan melalui reaksi SN-1,
jelaskan!
vs
8. Berilah satu contoh reaksi SN-1 dan eliminasi!
9. Sebutkan gugus-gugus fungís yang tergolong kelompok (bila berikatan dengan cincin
aromatis).
a. Resonansi +, induksi –
b. Resonansi +, induksi +
c. Resonansi -, induksi -
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 1999/2000
Waktu : 180’
1. Jelaskan apa arti:
a. Elektronegativitas e. Ikatan sigma
b. Resonansi + dan resonansi – f. Ikatan pi
c. Induksi + dan induksi – g. Ikatan pi “back bonding” dan beri contoh.
d. Hiperkonjugasi
2. Gambarlah secara tiga dimensi:
a. metil karbokation b. metil karbonion c. metil radikal
3 2
3. Jelaskan proses terjadinya hibrida sp , sp , sp pada atom nitrogen.

4. 4. Mana yang lebih reaktif terhadap Nukleofil (Nu-) antara metil fenil keton dengan
benzaldehid, sebutkan pusat-pusat reksinya, dan jelaskan.
5. Mana yang lebih reaktif terhadap Elektrofil (E+) antara natrium fenoksida dengan fenol,
sebutkan pusat-pusat reaksinya, dan jelaskan.
6. Sebutkan nama ikatan dan terjadinya ikatan tersebut (a-f) dari overlap apa dengan apa?
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2000/2001
Waktu : 150’
1. Jelaskan apa arti:
a. Elektronegativitas e. Hiperkonjugasi
b. Resonansi + dan resonansi – f. Ikatan sigma
c. Induksi + dan induksi – g. Ikatan pi
d. Campuran enantiomer h. Ikatan pi “back bonding” dan beri contoh
2. Gambarkan secara tiga dimensi:
a. metil karbokation b. metil karbonion c. metal radikal
3 2
3. Jelaskan proses terjadinya hibrida sp , sp pada atom nitrogen.
4. Mana yang lebih reaktif terhadap nukleofil (Nu+) dari senyawa antara benzaldehid (I) dan
asetofenon (II), sebutkan pusat reaksinya dan jelaskan!
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1997/1998
Waktu :120’
1. Terangkan karakterisasi reaksi SN-1 dan SN-2!
2. Sebutkan arti/definisi:
a. Nukleofil d. Karbonium
b. Elektrofil e. Hiperkonjugasi
c. Karbonion f. Momen dipol
3. Bandingkan dengan penjelasan.
a.

5. senyawa µ
CH3-NH2 1,28 D
CH3-Cl 1,87 D
b.
µ
GUGUS alkil aromatik
-OCH3 1,22 1,35
-Br 2,01 1,75
c.
µ
GUGUS alkil aromatik
-NO2 3,88 4,21
-C=N 4,00 4,39
4. Tuliskan satu mekanisme reaksi :
a. pembuatan eter
b. pembuatan alkohol
UJIAN MID SEMESTER GENAP 1998/1999
Waktu : 120’
1. Jelaskan definisi elektronegativitas, mesomeri, dan induksi!
2. Apa manfaat mengetahui nomor atoom dan elektronegativitas?
3. Terangkan tentang sistem periodik di periode I s.d. III
4. Gambarkan bentuk secara ruang:
a. karboinium di C5H11-C+-C5H11 b. karbonion di ( C3H7 )C-
C3H7
5. Jelaskan proses terjadinya ikatan dengan dengan atom terhibridisasi sp,
sp2, dan sp3 pada senyawa berikut:
H CH3
CH3-C≡N C=O C=N-OH
C2H5 CH3

6. 6. Berilah satu contoh senyawa yang mengandung atom pospor yang ada
ikatan pi back bonding dan proses terjadinya ikatan tersebut.
7. Sebutkan nama ikatan apa saja ( a-j ) pada struktur tersebut di bawah
dan overlap antara orbital hibrida apa saja sehingga terjadi ikatan
tersebut.
H O
N- -S-N-
H OH
UJIAN AKHIR SEMESTER GANJIL 2003/2004
SOAL B
1. Pada adisi hidrogen halida pada senyawaan alkena dikenal aturan
Markovnikov.
a. Terangkan penalaran aturan tersebut dengan contoh-contoh mekanisme
reaksinya.
b. Adisi HBr pada alkena (1-butadiena) dapat memberikan produk anti-
Markovnnikov. Jelaskan jawaban Anda.
2. a. Senyawaan amina bersifat basa, sedangkan amida bersifat asam lemah.
Jelaskan jawaban Anda mengapa demikian.
b. Mana yang lebih bersiifat asam, amida atau N-bromo-amida (keduanya
ada dalam penyusunan ulang Hoffman). Terangkan jawaban Anda.
c. Mana yang lebih bersifat basa, anilin atau sikloheksil amino. Jelaskan
jawaban Anda.
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1996/1997
1. Tuliskan susunan konfigurasi elektron unsur-unsur pada periode 1 dan 2.
2. Jelaskan definisi elektronegativitas, resonansi, dan induksi.
3. Gambarkan rumus berikut secara Lewis.
CCl 4 CH4 CO2 HCN C2H4 C2H2 C2H6O
4. Hitunglah muatan formal atom-atom selain hidrogen pada molekul.
HO O

7. HO-N=O H3C-C=O S H-O-N=O
OH HO O O
5. Gambarlah secara tiga dimensi senyawa berikut ini.
(CH3)2C+H C -H 3
ion karbonium ion karbonion metil
6. Terangkan proses terjadinya hibridisasi sp3 dan sp2 dari atom nitrogen.
7. Berilah contoh rumus bangun molekul yang mengandung ikatan rangkap
terkonjugasi dan ikatan rangkap terisolasi.
8. a. Apa arti resonansi + dan - ; induksi + dan –
b. Berilah contoh-contoh senyawa yang mempunyai gugus yang besifat:
• resonansi – dan sekaligus bersifat induksi –
• resonansi + dan sekaligus bersifat induksi +
• resonansi + dan sekaligus bersiifat induksi -.
9. Jelaskan karakterisik reaksi SN-1 dan SN-2